CH138761A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure.Info
- Publication number
- CH138761A CH138761A CH138761DA CH138761A CH 138761 A CH138761 A CH 138761A CH 138761D A CH138761D A CH 138761DA CH 138761 A CH138761 A CH 138761A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- trichlorobenzene
- methyl
- preparation
- alkylated
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- LHOGNQZQKDZOBP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LHOGNQZQKDZOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- -1 1-methyl-2, 3, 4-trichlorobenzene-5-thioglycolic acid Chemical compound 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Aryltbioglykolsäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der bisher nicht bekannten 1-Methyl - 2. 3. 4 - trichlorbenzol- 5-thioglykols.äure der Formel:
EMI0001.0009
dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Me- thyl-2.3.4-trichlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1-Methyl - 2. 3 . 4 - trichlor- benzol - 5 - sulfochlorid zum Merkaptan redu ziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.
Die so erhaltene 1- Methyl - 2. 3. 4 - tri- chlorbenzol - 5 - thioglykolsäure schmilzt bei 157-161 . Das Produkt soll als Zwischen- produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <I>a)</I> Darstellung <I>von 1 -</I> Methyl <I>- 2. 3.</I> 4. <I>-</I> tri- chlorbenzol <I>- 5 -</I> swliochlorid 196 kg 2. 3. 4 - Trichlortoluol vom Schmelzpunkt 41 (vergleiche Beilstein, 4. Auflage. V, 298) werden bei 20-30 in 750 kg Chlorsulfonsäure eingetragen, die Mischung langsam auf etwa 70 erwärmt und zwei Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten wird die Masse auf Eis gegossen und das aus geschiedene S'ulfochlorid abfiltriert und ohne weiteres verarbeitet.
<I>b)</I> Darstellung <I>des 1-</I> Methyl <I>- 2. 3. 4 -</I> tri- chlorbenzol <I>- 5 -</I> merkaptans und <I>der 1-</I> Me- thyl <I>- 2. 3.</I> .4 <I>-</I> trichlorbenzol <I>- 5 -</I> thioglykol- säure Das erhaltene 1- Methyl - 2. 3.
4 - tri- chlorbenzol - 5 - sulfochlorid wird bei etwa <B>50'</B> in ein Gemisch von 400 kg Schwefel säure 66j' B6 und' 2000 Liter Wasser zu- sammen mit 350 kg Zinkstaub eingetragen, die Temperatur langsam auf<B>100'</B> gesteigert und während etwa drei Stunden Wasser- dampf eingeblasen.
Das übergegangene Mer- kaptan wird in 520 kg Natronlauge 33 $e, die mit 3000 Liter Wasser verdünnt sind, bei etwa 40' gelöst und mit 1-00 kg Mono chloressigsäure versetzt. Man lässt das Ge rnisch eine Stunde bei etwa.<B>50'</B> rübren und filtriert nach dem Erkalten das ausgefallene Natronsalz der gebildeten 1-1blethyl-2. 3. 4- trichlorbenzol - 5 - thioglykolsäure ab. Man gewinnt daraus durch Ansäuern die freie Säure vom Schmelzpunkt 157-161 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 2 . 3. 4 - trichlorbenzol - 5 - thioglykolsäure der Formel:EMI0002.0022 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1.-Me- t hyl - 2. 3. 4 - trichlorbenzol Chlorsulfonsäum bei Temperaturen unter<B>100'</B> einwirken lässt, das so erhaltene 1-blethyl -2. 3. 4 - trichlor- benzol - 5 - sulfochlorid zum Merkaptan redu ziert und letzteres mit Honochloressigsäure kondensiert. Die so erhaltene 1- Methyl - 2 . 3.4 - tri- chlorbenzol - 5 - thieglykolsä.ure schmilzt bei l57-161 . Das Produkt soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE138761X | 1927-03-18 | ||
| CH131360T | 1927-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH138761A true CH138761A (de) | 1930-03-15 |
Family
ID=25711616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH138761D CH138761A (de) | 1927-03-18 | 1928-03-14 | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH138761A (de) |
-
1928
- 1928-03-14 CH CH138761D patent/CH138761A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE550572C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthionsaeure bzw. Carbylsulfat und deren Homologen | |
| CH138761A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. | |
| CH138760A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. | |
| DE619755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren | |
| CH140599A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. | |
| DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
| AT118644B (de) | Verfahren zur Darstellung von 0,0-Diacetyldiphenolisatin. | |
| DE397405C (de) | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gerbstoffen | |
| DE503134C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols | |
| DE609617C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanaryl-m- und -p-thioglykolsaeuren | |
| DE403647C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Produkte aus Saeureharzen | |
| CH167381A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. | |
| CH179447A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminochrysensulfosäure. | |
| CH147681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| AT87715B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute. | |
| DE581818C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodmethansulfonsaeure bzw. ihren Salzen | |
| CH137949A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. | |
| CH136823A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. | |
| CH185959A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Chinophtalonsulfosäure. | |
| CH187436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH151133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelsäureesters. | |
| CH106124A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-1,2-thionaphthisatins. | |
| CH188882A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. | |
| CH137933A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. |