CH188882A - Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     2-Ogyehrysenmonosulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass eine     2-Oxy-          chrysenmonosulfonsäure    erhalten werden  kann, wenn     2-Oxychrysen    mit     sulfonieren-          den    Mitteln behandelt     wird.     



  Das     2-oxychrysenmonosulfonsaure    Na  trium bildet ein farbloses Pulver, das aus  Wasser umkristallisiert werden kann. Die       2-Oxychrysenmonosulfonsäure    kuppelt     mit          1@iazoverbindungen.    Durch     Methylieren    der       2-Oxychrysenmonosulfonsäure    erhält man  das entsprechende     Methoxyderivat,    das sich  in ein Säurechlorid vom     Schmelzpunkt    200  bis     202      überführen lässt.

   Die     2-Oxychrysen-          monosulfonsäure        stellt    ein wertvolles Aus  gangsprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen dar.  



  Zweckmässig ist es, wenn die     Sulfonie-          rung    in Gegenwart organischer indifferenter       Verdünnungsmittel,    wie z. B. Nitrobenzol,  Chloroform oder     Trichlorbenzol,    durchge  führt wird.  



  <I>Beispiel<B>1.-</B></I>  <B>48,8</B> Teile     2-Oxychrysen    werden     unter     .Rühren in 480 Teile Nitrobenzol eingetra-         äen;    dazu lässt man bei 8 bis 10       innert     3/4 Stunden 24 Teile     Chlorosulfonsäure    zu  tropfen. Man     rührt    bei dieser     Temperatur     3     Stunden    und hierauf 16 Stunden bei 18  bis 20  . Das     Reaktionsgemisch    wird durch  Filtrieren vom grössten Teil des     Nitroben-          zols    befreit und der Rest mit Wasserdampf  abgeblasen. Dabei tritt beinahe vollständige  Lösung ein.

   Zur     Reinigung        wird        mit    Tier  kohle versetzt, aufgekocht und filtriert.  Durch     Aussalzen    des     Filtrates    mit Natrium  2hlorid wird ein     2-oxychrysenmonosulfon-          saures    Natrium in sehr     guter    Ausbeute ab  geschieden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  12,2 Teile     2-Oxychrysen    werden mit<B>120</B>  Teilen     Tetrachloräthan    vermischt und     unter     Rühren bei 8 bis<B>10'</B> 5,2 Teile Monohydrat  innert 1/2     !Stunde        zutropfen    gelassen. Die       Temperatur    wird 4 Stunden bei 8 bis<B>10'</B>  gehalten; hierauf     wird    auf 18     bis    20   erhöht  und 16     Stunden    bei dieser Temperatur ge  rührt.

   Das Reaktionsgemisch wird mit Eis  und Wasser verdünnt und das Tetrachlor-           äthan    mit Wasserdampf     abdestilliert,    wobei  die     2-Oxychrysenmonosulfonsäure    in     Lösung     geht und von unverändertem     Oxychrysen     durch Filtrieren getrennt werden kann.  Durch     Aussalzen    des     Filtrates    mit Kochsalz  lässt sich die     2-Oxychrysenmonosulfonsäure     in     Form    des     Natriumsalzes        gewinnen.     



  <I>Beispiel 3:</I>  Zu 45 Teilen     Pyridin    lässt man unter  Kühlung bei 20 bis<B>30'</B> 8,6 Teile     Chlorsul-          fonsäure        zutropfen.    Nach dem     Abdestillie-          ren    des überschüssigen     Pyridins    im Vakuum  bei 80     bis   <B>90'</B> fügt man 12,2 Teile     2=Oxy-          chrysen    hinzu und rührt während 1.6 Stun  den bei 1:35 bis 140'.

   Hierauf wird die  Schmelze in Wasser ausgetragen,     alkalisch     gestellt und das     Pyridin    mit Wasserdampf       abdestilliert.    Die     wässrige    Lösung wird zur  Entfernung geringer Mengen Verunreinigun  gen filtriert, mit Salzsäure kongosauer ge  stellt und aufgekocht. Dabei scheidet sich  etwas     unangegriffenes        2-Oxychrysen    ab,       das    durch Filtration entfernt werden kann.    Durch     Aussalzen    mit Kochsalz lässt sich ein       2-oxychrysenmonosulfonsaures    Natrium ab  scheiden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxy- chrysenmonosulfonsäure, dadurch gekenn- zeichnet,,dass 2-Oxychrysen mit sulfonieren den Mitteln behandelt wird.

   Die 2rOxychrysenmonosulfonsäure kup pelt mit Diazoverbin.dungen. Durch Methy- lieren der 2-Oxychrysenmonosulfonsäure er hält man dass entsprechende Methoxyderivat, das sich in ein Säurechlorid vom Schmelz punkt 200 bis 202 " überführen lässt. Das 2-oxychrysenmonosulfonsaure Natrium bil det ein farbloses Pulver, das aus Wasser umkristallisiert werden kann.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfonierung in Ge genwart von organischen indifferenten Ver dünnungsmitteln durchgeführt wird.