CH190613A - Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxypyrenmonosulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxypyrenmonosulfonsäure.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 188882. - Verfahren zur Herstellung einer 3-Ogypyrenmonosulfonsäure. Es wurde gefunden, dass .eine 3-Oxy- pyrenmonosulfonsäure erhalten werden kann, wenn 3-Oxypyren mit sulfonierenden Mitteln behandelt wird.
Die 3-Oxypyrenmonosulfonsäure 'ist in Wasser löslich; sie bildet :ein in glänzenden Kristallen kristallisierendes galiunisalz, das durch Schmelzen mit Ätzalkalien in ein Di- oxypyren übergeht, aus dem ,durch Oxy dation mit einer wässerigen Lösung von Ka- li.umferricyanid Pyrenchinon erhalten wird.
Die 3-Oxypyrenmonosulfonsäure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar.
Zweckmässig ist es, wenn die Sulfonie- rung in Gegenwart organischer indifferen ter Verdünnungsmittel, wie zum Beispiel Nitrobenzol, Chloroform oder Trichlorbenzol, durchgeführt wird.
<I>Beispiel 1:</I> 65,4 Teile 3-Oxypyren werden in 720 Teile Nitrobenzol eingetragen und bei 8 bis 10 innert 3/4 Stunden 36 Teile Chlorsulfon- säure unter Rühren zutropfen :gelassen. Zur Beendigung der Reaktion wird diese Tem peratur 3 Stunden gehalten, hierauf auf 1:8 bis 21 erhitzt und über Nacht weiter ge rührt.
Das Reaktionsgemisoh wird ab genutscht und der Rückstand durch Wasser- dampfdestillation von. den letzten Resten Ni- trobenzol befreit.
Die wässerige Lösung der 3-Oxypyrenmonosulfonsäure wird mit Tier kohle versetzt, aufgekocht und abgenutscht. Durch Aussalzen mit Chlorkalium erhält man in guter Ausbeute das Kaliumsalz einer 3- Oxypyrenmonosulfonsäure in Form von farb losen glänzenden Kristallen. Beispiel <I>2:</I> 10;
9 Teile 3-Oxypyren werden mit 120 Teilen Nitrobenzol vermischt und unter Rühren bei einer Temperatur von 8 bis 10 innert 1/2 Stunde 5;2 Teile 'Monohydrat zu gefügt. Zur Beendigung Ader Reaktion wird 4 Stunden bei @8 bis 1,0' weiter gerührt und hierauf über Nacht eine Temperatur von 18 bis 22' gehalten.
Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser und Eis versetzt und daz Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Die wässerige Lösung,der .3. Ogypyrensulfon- säure, die etwas unverändertes Oxypyren und Verunreinigungen enthält, wird mit Tierkohle gereinigt und das 3-oxypyrensul- fonsaure Kalium abgeschieden. Es ist iden tisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen 3 oxypyrensulfonsaurem Kalium.
Beispiel <I>3:</I> zu 45 Teilen Pyridin werden unter guter Kühlung so rasch als möglich bei 20 bis 3,0 8,6 Teile Chlorsulfonsäure zugetropft und hierauf das überschüssige Pyridin im Va kuum bei 80 bis<B>90'</B> abdestilliert. Das Sul- fonierungsgemisch wird mit 10,
9 Teilen 3- Oxypyren vermischt und unter Rühren wälh- ren.d 16 .Stunden bei einer Temperatur von 1.35 bis 140' gehalten. Die Schmelze wird nun mit Wasser versetzt, phenoIphthalein- alkalisch gestellt und das Pyridin mit Was serdampf abgeblasen. Dabei tritt bis auf wenig Verunreinigungen, die durch Filtra tion entfernt werden, Lösung ein.
Zur Tren nung der Oxypyrensulfonsäure von uriange- griffenem Oxypyren wird bis zur congo- sauren Reaktion angesäuert, aufgekocht, fil- triert und aus dem Filtrat die Oxypyren- monosulfonsäuredurch Aussalzen mit Chlor kalium als Kaliumsalz abgeschieden.
Es ist identisch mit dem nach,den Beispielen 1 und 2 erhaltenen 3!-ogypyrensulfonsauren Kalium.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxy- pyrenmonosulfonsäure, dadurch gekennzeich net"dass 3-Oxypyren mit sulfonierenden Mit teln behandelt wird.Die 3-Oxypy renmonosulfonsäure ist in Wasser löslich; sie bildet ein in glänzenden Kristallen kristallisierendes Kaliumsalz, das durch Schmelzen mit Atzalkalien in ein Di- oxypyren übergeht, aus dem durch Oxy dation mit einer wässerigen Lösung von Ka- liumferrioyanid Pyrenchinon erhalten wird.Die 3-Oxypyrenmonosulfonsäure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt izur Herstellung von Farbstoffen dar. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, ,dass die Sulfonierung in Ge genwart von organischen indifferenten Ver- dünnungsmitteln durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH190613T | 1935-12-31 | ||
| CH188882T | 1935-12-31 |
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| CH190613A true CH190613A (de) | 1937-04-30 |
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Family Applications (1)
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| CH190613D CH190613A (de) | 1935-12-31 | 1935-12-31 | Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxypyrenmonosulfonsäure. |
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