CH190613A - Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxypyrenmonosulfonsäure. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 188882. -    Verfahren zur Herstellung einer     3-Ogypyrenmonosulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass .eine     3-Oxy-          pyrenmonosulfonsäure    erhalten werden kann,  wenn     3-Oxypyren    mit sulfonierenden Mitteln  behandelt wird.  



  Die     3-Oxypyrenmonosulfonsäure        'ist    in  Wasser löslich; sie bildet :ein in glänzenden       Kristallen        kristallisierendes        galiunisalz,    das  durch Schmelzen mit     Ätzalkalien    in ein     Di-          oxypyren        übergeht,    aus     dem    ,durch Oxy  dation mit einer     wässerigen        Lösung    von     Ka-          li.umferricyanid        Pyrenchinon    erhalten wird.

    Die     3-Oxypyrenmonosulfonsäure        stellt    ein  wertvolles     Zwischenprodukt    zur Herstellung  von     Farbstoffen    dar.  



       Zweckmässig        ist    es, wenn die     Sulfonie-          rung        in        Gegenwart        organischer    indifferen  ter     Verdünnungsmittel,    wie zum     Beispiel          Nitrobenzol,    Chloroform oder     Trichlorbenzol,          durchgeführt        wird.     



  <I>Beispiel 1:</I>  65,4 Teile     3-Oxypyren    werden in 720  Teile     Nitrobenzol        eingetragen    und bei 8     bis       10   innert 3/4     Stunden    36 Teile     Chlorsulfon-          säure        unter        Rühren        zutropfen    :gelassen.     Zur          Beendigung    der     Reaktion        wird    diese Tem  peratur 3     Stunden    gehalten, hierauf auf 1:8  bis 21   erhitzt und über Nacht weiter ge  rührt.

   Das     Reaktionsgemisoh    wird ab  genutscht und der     Rückstand    durch     Wasser-          dampfdestillation        von.    den letzten     Resten        Ni-          trobenzol    befreit.

   Die     wässerige    Lösung der       3-Oxypyrenmonosulfonsäure    wird mit Tier  kohle versetzt,     aufgekocht    und     abgenutscht.     Durch     Aussalzen    mit     Chlorkalium    erhält man  in guter     Ausbeute    das     Kaliumsalz    einer     3-          Oxypyrenmonosulfonsäure    in     Form    von farb  losen     glänzenden        Kristallen.            Beispiel   <I>2:</I>    10;

  9 Teile     3-Oxypyren    werden mit 120  Teilen Nitrobenzol vermischt und     unter     Rühren bei einer     Temperatur    von 8     bis    10         innert    1/2     Stunde    5;2     Teile    'Monohydrat zu  gefügt. Zur     Beendigung        Ader        Reaktion        wird     4 Stunden bei     @8    bis     1,0'    weiter     gerührt              und    hierauf über Nacht eine Temperatur von  18 bis 22' gehalten.

   Das     Reaktionsgemisch     wird mit Wasser und Eis versetzt und     daz     Nitrobenzol mit Wasserdampf     abdestilliert.     Die     wässerige        Lösung,der        .3.        Ogypyrensulfon-          säure,    die etwas unverändertes     Oxypyren     und     Verunreinigungen    enthält, wird mit  Tierkohle gereinigt und das     3-oxypyrensul-          fonsaure        Kalium    abgeschieden. Es ist iden  tisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen 3  oxypyrensulfonsaurem Kalium.

           Beispiel   <I>3:</I>  zu 45 Teilen     Pyridin    werden unter guter  Kühlung so rasch als möglich bei 20 bis     3,0       8,6 Teile     Chlorsulfonsäure        zugetropft    und  hierauf     das    überschüssige     Pyridin    im Va  kuum bei 80 bis<B>90'</B>     abdestilliert.    Das     Sul-          fonierungsgemisch    wird mit 10,

  9 Teilen     3-          Oxypyren    vermischt und unter Rühren     wälh-          ren.d    16     .Stunden    bei einer Temperatur von  1.35 bis 140' gehalten. Die     Schmelze        wird     nun     mit    Wasser versetzt,     phenoIphthalein-          alkalisch        gestellt    und das     Pyridin    mit Was  serdampf abgeblasen. Dabei tritt bis auf  wenig Verunreinigungen, die durch Filtra  tion entfernt werden, Lösung ein.

   Zur Tren  nung der     Oxypyrensulfonsäure    von     uriange-          griffenem        Oxypyren    wird bis zur     congo-          sauren    Reaktion angesäuert, aufgekocht, fil-         triert    und aus dem Filtrat     die        Oxypyren-          monosulfonsäuredurch        Aussalzen    mit Chlor  kalium als     Kaliumsalz    abgeschieden.

   Es ist  identisch mit dem     nach,den        Beispielen    1     und     2 erhaltenen     3!-ogypyrensulfonsauren    Kalium.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 3-Oxy- pyrenmonosulfonsäure, dadurch gekennzeich net"dass 3-Oxypyren mit sulfonierenden Mit teln behandelt wird.

   Die 3-Oxypy renmonosulfonsäure ist in Wasser löslich; sie bildet ein in glänzenden Kristallen kristallisierendes Kaliumsalz, das durch Schmelzen mit Atzalkalien in ein Di- oxypyren übergeht, aus dem durch Oxy dation mit einer wässerigen Lösung von Ka- liumferrioyanid Pyrenchinon erhalten wird.

   Die 3-Oxypyrenmonosulfonsäure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt izur Herstellung von Farbstoffen dar. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, ,dass die Sulfonierung in Ge genwart von organischen indifferenten Ver- dünnungsmitteln durchgeführt wird.