DE724162C

DE724162C - Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolon

Info

Publication number: DE724162C
Application number: DEI53865D
Authority: DE
Inventors: Dr Curt Schuster; Dr Hans Krzikalla
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-12-13
Filing date: 1935-12-13
Publication date: 1942-08-19

Description

Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolon Es ist aus der Patentschrift 571 972 bekannt, die Alkaliverbindungen von Phenolen durch katalytische Hydrierung in cycloaliphatische Alkohole überzuführen.
Es wurde nun gefunden, daß man i-Cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolon erhält, wenn man i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in alkalischer Lösung in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff bei einem Druck von mindestens ioo at behandelt. Überraschenderweise wird hierbei der Ring hydriert, der keinen Substituenten enthält, während unter den in der Patentschrift 571 972 angegebenen Bedingungen die Hydrierung des Phenylmethylpyrazolons nicht gelingt und man im Falle einer Hydrierung des Phenylmethylpyrazolons damit rechnen mußte, daß der ein Sauerstoffatom und eine Doppelbindung enthaltende Pyrazolonkern hydriert würde.
Die Umsetzung wird in der Weise durchgeführt, daß man den Ausgangsstoff in wäßrig-alkalische oder alkoholisch-alkalische Lösung bringt und nach Zusatz eines Hydrierungskatalysators, z. B. eines Nickelkatalysators oder eines Nickel-Chrom-Katalysators, die auch auf Trägern verteilt sein können, in einem geeigneten Gefäß, beispielsweise einem Dreh- oder Rührautoklaven, zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur, mit Wasserstoff bei mindestens ioo at Druck behandelt.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion bei Temperaturen von etwa 7o bis iso° vorzunehmen, doch läßt sich die Umsetzung in manchen Fällen auch bei über oder unter diesen Grenzen liegenden Temperaturen erfolgreich durchführen. Der angewendete Wasserstoffdruck liegt besonders zweckmäßig zwischen etwa ioo und 25o at.
Die Abtrennung des Cyclohexylmethylpyrazolons geschieht in einfacher ZÄ7*eise dadurch, daß man nach Aufnahme der erforderlichen Menge Wasserstoff vom Katalysator abfiltriert, ansäuert und den entstandenen Niederschlag durch Umkristallisierung oder Destillieren reinigt. Beispiel 696 Teile i-Phenyl-3-methyl-5-py razolon werden in 5ooo Teilen Wasser unter Zusatz von 25o Teilen Kaliumhydroxyd gelöst und mit 5o Teilen eines Nickel-Chrom-Katalysators versetzt. Der Katalysator wird beispielsweise auf folgende Weise hergestellt: 2ooo Teile Nickelcarbonat werden mit Wasser angeteigt, mit einer Lösung von 5o Teilen Chromsäure gut vermischt und getrocknet. Die Mischung wird zunächst im Stickstoffstrom auf 3oo° und hierauf im Wasserstoffstrom auf 35o° erhitzt. Man hydriert dann bei i2o° und bei i8o at Druck. Dabei werden auf i Mol des angewandten Pyrazolons 3 Mol Wasserstoff aufgenommen.
Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme filtriert man vom Katalysator ab und säuert das Filtrat mit Essigsäure an. Das entstandene i-Cyclohexy1-3-methyl-5-pyrazolon fällt zunächst als halbfeste, zähe Masse aus, die nach kurzer Zeit kristallinisch erstarrt. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol schmilzt es bei 152 bis z53°. Die Ausbeute beträgt etwa 8507, der Theorie.

Claims

PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von i-Cyclohexy1-3-methy1-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Pheny1-3-metliyl-5-pyrazolon in alkalischer Lösung in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff bei einem Druck von mindestens ioo at behandelt.