CH187591A - Verfahren zur Darstellung von 4-Cyclohexyldihydroresorcin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Cycloheayldihydroresorein.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  kann     Resorcin    in einfacher Weise mit an  nähernd quantitativer Ausbeute dadurch in       Dihydroresorein    übergeführt werden, dass  man auf eine aus     Resorcin    und mindestens  einem Äquivalent einer stark basischen Ver  bindung bereitete Lösung bei Gegenwart  eines     Katalysators    Wasserstoff     einwirken          lässt    und das     Hydrierungsprodukt        ansäuert.     



  Es wurde nun gefunden, dass sich     dieses     Verfahren auch vorzüglich zur     Überführung     von     4-Alkyl-    und     4-Aralkylresorcinen    in die  entsprechenden     Cyclohegandione    eignet. Als       Katalysatoren    können Metalle der B.     Gruppe     des periodischen Systems Verwendung finden.

    Dieser Weg ist zur Darstellung der     4-A1-          kyl-        bezw.        Aralkylderivate    besonders wert  voll, denn die     4-Alkylresoreine    sind nach  der allgemein verwendbaren Methode von       Clemmensen        (Berichte    der deutschen     Chemi-          aehen    Gesellschaft 46 [19137, S.

   1837) leicht  glich, während die bis jetzt     bekann-          ten        synthetischen        Verfahren        vornehmlich    zu    solchen     Cyclohegandionderivaten    führen,  welche die     Substituenten    in     5-Stellung    tra  gen (Liebigs. Annalen der Chemie     Bd.    294  [18977,     @S.    255 bis 2,56).  



  Nach dem Verfahren der deutschen Pa  tentschrift Nr. 571972 kann man     Phenole     auch in Form ihrer     Alkalisalze        katalytisch     hydrieren, wobei aber 6 Wasserstoffatome  aufgenommen und     alkali-unlösliche        Cyclo-          he$anole    gebildet werden. Ist ausser dem       phenolischen        Hydrogyl    ein zweiter     Substi-          tuent    im gern, so wird die Bildung der       transisomeren        Hegahydrophenole    begünstigt.

    Bei der Hydrierung der     Alkylresorcine    in       Gegenwart    von stark alkalisch reagierenden       Verbindungen    werden     alkali-lösliche        Cyclo-          hegandione    gebildet, wobei die Reaktion  nach Aufnahme von nur zwei Wasserstoff  atomen vollständig beendet ist. Zudem liegt  die erforderliche Temperatur wenigstens  100   niedriger als in der erwähnten Patent  schrift.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist      ein Verfahren zur     Darstellung    von     4-Cyclo-          hegyldihydroresorcin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,     .dass    man auf eine aus 4  CyclohegylresorGin und     mindestens    einem  Äquivalent einer stark basischen Verbin  dung bereitete Lösung bei Gegenwart eines       Katalysators    Wasserstoff     einwirken    lässt  und das     Hydrierungsprodukt        ansäuert.     



       4-Cyclohegyldi'hydroresorcin    bildet farb  lose Kristalle vom Schmelzpunkt 149  , löst  sich in Wasser schwer, leicht dagegen in  organischen     Lösungsmitteln.    Das Natrium  salz ist in Wasser leicht löslich. Die neue       Verbindung    ist sehr reaktionsfähig. Sie  dient als Zwischenprodukt zur Herstellung  pharmazeutischer Präparate.

           Beispiel:       192     Gewichtsteile        4-Cyclohegylresorcin     werden in 600     Gewichtsteilen    einer 7 %     igen          Natronlauge    gelöst und nach Zugabe von  5     Gewichtsteilen    Nickelkatalysator, der aus  einer Mischung gleicher Teile Nickelkarbo  nat und     Kieselgur    durch     siebenstündige    Be  handlung     mit    Wasserstoff bei 500   her  gestellt worden ist, in einem     Druckgefäss    mit  Wasserstoff von 15 Atmosphären bei 80      hydriert.

   Nach     Abfiltrieren    des Katalysa  tors verdünnt man mit 600 Gewichtsteilen  Alkohol und lässt unter     Rühren    in 2000 Ge  wichtsteile einer 5 %     igen    Schwefelsäure  einlaufen. Die     pulverige    Fällung     wird    nach       Trocknung    aus     Essigester    umkristallisiert.  Die Ausbeute beträgt<B>90%</B> der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Cyclo- hegyldihydroresorcin, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine aus 4-Cyclohegyl- resorcin und mindestens einem Äquivalent einer stark basischen Verbindung bereitete Lösung bei Gegenwart eines Katalysators Wasserstoff einwirken lässt und das Hydrie- rungsprodukt ansäuert.

   4-Cyclohegyldihydroresorcin bildet farb lose Kristalle vom .Schmelzpunkt 149', löst sich in Wasser schwer, leicht .dagegen in or ganischen Lösungsmitteln. Das Natriumsalz ist in Wasser leicht löslich. Die neue Ver bindung ist sehr reaktionsfähig. Sie dient als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutischer Präparate.