DE696776C - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren

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DE696776C
DE696776C DE1938I0062238 DEI0062238D DE696776C DE 696776 C DE696776 C DE 696776C DE 1938I0062238 DE1938I0062238 DE 1938I0062238 DE I0062238 D DEI0062238 D DE I0062238D DE 696776 C DE696776 C DE 696776C
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DE
Germany
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acids
hydrazinoalkylsulfonic
preparation
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acid
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Expired
Application number
DE1938I0062238
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English (en)
Inventor
Dr Gustav Wilmanns
Dr Hans Zischler
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung. von Hydrazinoalkylsulfonsäuren Esist bekannt, Hydrazinoalkylcarbonsäuren herzustellen, indem man die entsprechenden Fl:alogens,lkylcarbonsäureri mit Hydra:znnhydrat umsetzt. Im Gegensatz zu diesem glatten Rcaktionsverlauf bei Halogenial.kylearbonsäuren können Hydrazinoalleylsulfonsäuren auf diese Weise überhaupt nicht oder nur in schlechter Ausbeute erha,lterl werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Hydrazinoalkylsulfonsäuren herstellen kann, indem man Hydrazinhydrat an Alkylensulfonsäuren oder an die durch Einwirkung von Alkali auf Fialogenallcylsulfonisäuren erhaltenen ,Umsetzungsprodukte anlagert.
  • Nach diesem Verfahren entsteht beispielsweise durch Anlagerung von Hydrazinhydrat an Äthansulfonsäure Hydrazinoäthansulfonsäure. Die Hydrazdnoalkylsulfonsäuren lassen sich mit Hilfe von Benzaldehyd:in Form ihrer Benzalverbindungen bequem abtrennen.
  • Die IIydrazinoalkylsulfönsäuren sind wertvolle Ausgangsstoffe ,zur Hersiellung von substituierten Pyrazolonen, indem man die Hydrazinoalkylsulfonsäuren mit (3.- Ketocarbonsäureestern umsetzt. Die substituierten Pyrazolone sind wiederum wertvolle Zwischenprodukte u. a. für Farbstoffe, wie sie beispielsweise bei der Herstellung von.Farbbildern durch Farbentwicklung von Bedeutung sind, wobei die Farbstoffkomponenten entweder der photographischen Schicht oder dem Entwickler zugesetzt werden können.
  • Beispiel i. i 3o g vinylsulfonsaures Natrium (i Mol) werden in 6oo ccm Wasser gelöst, mit ioo ccm Hydräzinhydrat versetzt, und das Gemisch wird etwa 6 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Nun wird, um das überschüssige - Hydrazin zu entfernen, zunächst ein Mol Benzaldehyd zugefügt, vom gebildeten Benzalazin a:bfiltriert und zum Filtrat erneut i Mol Benzabdehyd gegeben. Beien Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure fällt die Benzalverbindung der Hydiazinoäthansulfonsäure kristallisiert aus. F.200°. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Zur Darstellung der freien -Hydrazinöäthansulfonsäure wird i Mol der Benzalverbin.dung mit ioo, konzentrierter Salzsäure versetzt un' der Wasserdampfdestillation unterworfen,' f. Zur; Weiterverarbeitung wird unmittelbaÄ_;@tef wäßrige salzsaure Lösung der Säure verwendet.
  • B e i s p i e 1 2. 166 g chloräthansulfonsaures Natrium werden in 300 ccm Wasser gelöst, mit- einer Lösung von 40 g Ätznatron in 300 ccm Wasser versetzt und bei gewöhnlicher Temperatur so lange stehengelassen, bis die alkalische Reaktion verschwunden ist -(etwa 2q. Stunden). Die so erhaltene Lösung wird nun, wie in Beispiel i beschrieben, mit ioo ccm Hydrazinhydrät versetzt und analog weiterverarbeitet.
  • Beispiel 3. 5oo g i-chlor-2-oxypropan-3-sulfonsaures Natrium (etwa 2 Mol eines 75 proz. Produktes) werden mit einer Lösung von 8o -g Ätznatron in 6oo ccm Wasser bis zum Verschwinden der alkalischen Reaktion bei gawöhnlicher Temperatur turbiniert (i2 Stuneü`t Nun werden i5o ccm Hydrazinhydrat :.zugegeben, und es wird 6 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Durch fraktionierte Fällung mit Benz,aldehyd wird, wie oben beschrieben, die Benzalverbindung der i-Hydrazino-z-oxypropan-3-sulfonsäure abgetrennt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daB man Hydrazinhydrat auf Alkylensulfonsäuren öder auf die bei der Einwirkung von Alkuli auf Halogenalkylsulfonsäuren entstehenden Reaktionsprodukte einwirken läßt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1287589B (de) * 1965-03-25 1969-01-23 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1287589B (de) * 1965-03-25 1969-01-23 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen

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