DE422948C - Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von C-BenzyloxynaphthalinenInfo
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- DE422948C DE422948C DEF55638D DEF0055638D DE422948C DE 422948 C DE422948 C DE 422948C DE F55638 D DEF55638 D DE F55638D DE F0055638 D DEF0055638 D DE F0055638D DE 422948 C DE422948 C DE 422948C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/202—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a naphthalene
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen. Es wurde gefunden, daß die Herstellung von C-Benzyloxynaphthalinen aus Benzylhalogeniden und Naphtholen bei Gegenwart von Salzen schwacher Säuren in technisch leicht durchführbarer Weise verläuft und die Bildung von Nebenprodukten (Naphtholbenzyläther, Dibenzyläther, Benzylalkohol usw.) stark zurückgedrängt wird. Die Ausbeuten an Benzyloxynaphthalinen sind erheblich besser, als wenn man z. B. die Alkalisalze der N aphthole verwendet. Die Umsetzung kann sowohl in wäßriger Lösung als auch in organischen Lösungsmitteln erfolgen; dabei ist es nicht notwendig, daß die Salze,in den Lösungsmitteln löslich sind. Z. B. findet die Umsetzung in wäßriger Lösung bei Verwendung von Calciumcarbonat ganz glatt statt. Man kann auch Katalysatoren, wie z. B. Eisen-, Kupfer- oder Zinksalze, zusetzen. Die abgespaltene 'Halogenwasserstoffsäure wird von den Salzen neutralisiert. Die Benzyloxynaphthaline sollen zu pharmazeutischen Zwecken, wie z. B. als Mittel gegen Darmparasiten, verwendet werden. Beispiel i. 288 Gewichtsteile ß-Naphthol werden mit einer Lösung von 7o Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 5oo Gewichtsteilen Wasser am Rückfluß zum Sieden erhitzt und 135 Gewichtsteile Benzylchlorid langsam zugesetzt. Es wird unter lebhaftem Rühren etwa 8 Stunden gekocht. Der Geruch nach Benzylchlorid ist alsdann verschwunden. Die wäßrige Salzlösung wird durch Abhebern von der Reaktionsmasse getrennt und diese der Vakuumdestillation unterworfen. Wenn die Einwirkung der Komponenten aufeinander richtig geleitet wurde, wird Benzylalkohol kaum oder nur sehr wenig beobachtet, vielmehr destilliert gleich das überschüssige ß-Naphthol über. Die Hauptmenge Naphthol destilliert unter io bis ii.mm Druck bei etwa i7o°. Um sofort ein völlig reines Benzyloxynaphthalin zu erhalten, wird als Benzyloxynaphthalinfraktion nur die Fraktion von 2io bis 2q.5° aufgefangen unter io bis i i mm Druck. Die Fraktion wird noch warm in 1-/3 des Gewichts Benzol gelöst und langsam abgekühlt. Das auskristallisierte Benzyloxynaphthalin wird scharf abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. Es ist dann fast weiß und zeigt den Schmelzpunkt i I 5 °. Im Gegensatz zu dem ß-Naphtholbenzyläther (siehe S t a e d e 1, L i e b, Annalen2i7, Seiteq.7) ist das Benzyloxynaphthalin in verdünntem Alkali vollständig löslich und stellt das i-Benzyl-2-oxynaphthalin dar. Aus der Benzollauge läßt sich durch Destillation noch ein kleiner Rest gewinnen. Das wiedergewonnene ß-Naphthol wird zu einem neuen Ansatz verwendet. Beispiel 2.
- 144 Gewichtsteile ß-Naphthol, 7o Gewichtsteile Schlemmkreide und 5oo Gewichtsteile Wasser werden zum Sieden erhitzt; 135 Gewichtsteile Benzylchlorid zugetropft und unter Rühren 9 Stunden .erhitzt. Das öl wird alsdann in Benzol aufgenommen, abgehebert und durchfiltriert. Die Reindarstellung des Benzyloxynaphthalins erfolgt entweder, wie oben beschrieben, durch Destillation, oder es wird der nach dem Verdampfen des Benzols bleibende Rückstand aus 5ogrozentiger Essigsäure umkristallisiert, bis das Produkt den Schmelzpunkt 1150 aufweist. Beispiel 3. 144 Gewichtsteile ß-Naphthol, Zoo Gewichtsteile Borax, 5oo Gewichtsteile Wasser und 135 Gewichtsteile Benzylehlorid werden unter Rühren 8 Stunden zum Sieden erhitzt; die ölige Schicht wird in Benzol aufgenommen, abgehebert, durchgesaugt und, wie oben beschrieben, durch Destillation aufgearbeitet. An Stelle des Borax kann man z. B. auch Natriumacetat verwenden. Beispiel 4. 288 Gewichtsteile ß-Naphthol, 8o Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat, 2 Gewichtsteile Eisenchlorid und 5o0 Volumteile Xylol werden in einem Bade auf etwa i40° erhitzt und langsam 135 Gewichtsteile Benzylchlorid zugegeben. Unter starkem Rühren wird 8 bis 9 Stunden bei i4o° erwärmt, daaach wird warm von den Salzen abfiltriert und im Vakuum, wie oben beschrieben, destilliert. Xylol und (3-Naphthol lassen sich wieder für einen neuen Ansatz ohne beson-(-lere Reinigung verwenden.
- Beispiel 5.
- i44 Gewichtsteile a-Naphthol, 7o Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat und 5oo Gewichtsteile Wasser werden erhitzt und allmählich fa7 Gewichtsteile Benzylchlorid zugegeben. Es wird während 8 bis 9 Stunden urfiter Rühren gekocht. Die Aufarbeitung geschieht hier in gleicher Weise wie bei dem ß-Derivat durch Destillation. Es wird auch hier die Fraktion vom Siedepunkt 2fo bis 245 ° unter i i mm Druck verwendet. Wenn man bei noch niedrigerem Vakuum arbeitet, so ist dies noch vorteilhafter. Zur Reinigung wird in wenig Benzol gelöst und mit Petroläther gewaschen. Es entsteht das i-Oxy-4-benzylnaphthalin vom Schmelzpunkt des Produktes i24°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen, dadurch gekennzeichnet, daB man Benzylhalogenide auf Naphthole bei Gegenwart von Salzen schwacher Säuren einwirken läBt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF55638D DE422948C (de) | 1924-03-07 | 1924-03-07 | Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF55638D DE422948C (de) | 1924-03-07 | 1924-03-07 | Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE422948C true DE422948C (de) | 1925-12-16 |
Family
ID=7107733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF55638D Expired DE422948C (de) | 1924-03-07 | 1924-03-07 | Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE422948C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2596093A (en) * | 1950-03-28 | 1952-05-13 | Rohm & Haas | Surface-active polyglycol ethers |
US2596092A (en) * | 1950-03-28 | 1952-05-13 | Rohm & Haas | Bis alkylbenzyl ethers of polyethylene glycols |
-
1924
- 1924-03-07 DE DEF55638D patent/DE422948C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2596093A (en) * | 1950-03-28 | 1952-05-13 | Rohm & Haas | Surface-active polyglycol ethers |
US2596092A (en) * | 1950-03-28 | 1952-05-13 | Rohm & Haas | Bis alkylbenzyl ethers of polyethylene glycols |
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