DE617763C - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aromatischen OxyaldehydenInfo
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- DE617763C DE617763C DER84450D DER0084450D DE617763C DE 617763 C DE617763 C DE 617763C DE R84450 D DER84450 D DE R84450D DE R0084450 D DER0084450 D DE R0084450D DE 617763 C DE617763 C DE 617763C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
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Description
- Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung glyoxylsaurer Salze auf Monoalkyläther des Brenzcatechins zu Lösungen gelangt, welche bei Behandlung mit einem mäßig wirkenden Oxydationsmittel, insbesondere mit reduzierbaren Schwermetallverbindungen oder aromatischen Nitrokörpern, p-Aikyläther des Protocatechualdehydsliefern.
- Die Kondensation der Glyoxylsäure mit den Brenzcatechinäthern gelingt bereits bei gewöhnlicher Temperatur; sie wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt; daß man das Phenol zu einer wäßrigen, neutralen oder (nach Zusatz der dem Phenol entsprechenden Menge Alkali) alkalischen Lösung glyoxylsaurer Salze zusetzt, worauf man die Mischung einige Zeit unter gelegentlichem Rühren stehenläßt. Für die Kondensation können ohne weiteres verdünnte Glyoxylsäurelösungen benutzt werden; welche man z. B. bei der elektrolytischen Reduktion von Oxalsäure erhält.
- Die bei der Kondensation entstehenden Lösungen kann man, ohne daß man das Kondensationsprodukt abzuscheiden braucht, der Einwirkung der obenerwähnten Oxydationsmittel unterwerfen, wobei man zweckmäßig in alkalischem Medium arbeitet.
- Beispiel Eine aus i 5 g Oxalsäure auf bekannte Weise (B.37, 3igo) durch elektrolytische Reduktion hergestellte Lösung von Glyoxylsäure wird mit Natronlauge neutralisiert und mit einer konzentrierten Lösung von i o g Guajacol in der berechneten Menge Natronlauge versetzt. Nach mehrstündigem Stehen bei Zimmertemperatur säuert man mit Essigsäure an und bläst das nicht in Reaktion getretene Guajacol mit Wasserdampf ab. Man erhält 3,2g Guajacol zurück. Der Destillationsrückstand wird nun wieder schwach alkalisch gemacht, mit 7,59 gepulvertem Kupfersulfat und 7o ccm Natrönlaüge (i 5 %ig) versetzt und einige Stunden unter Rühren auf 9o bis ioo° erhitzt. Dann saugt man vom Kupferschlamm ab, säuert das Filtrat an und extrahiert mit Benzol. Die Benzollösung hinterläßt nach dem Eindampfen 8 g Vanillin, die bei der Destillation im Vakuum fast restlos bei 135 bis 1q:0°_ (q. bis 5 mm) übergehen. Das kristallinisch erstarrende Destillat wird aus der 2i2 fachen Menge Toluol umkristallisiert und ergibt auf diese Weise reines Vanillin (F.8i°). -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man glyoxylsaure Salze in neutralem oder alkalischem Medium mit Brenzcatechinmonoalkyläthern behandelt und die entstehenden Kondensationsprodukte, zweckmäßig unter Verzicht auf deren Abscheidung; mit mäßig wirkenden Oxydationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER84450D DE617763C (de) | 1932-03-22 | 1932-03-22 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER84450D DE617763C (de) | 1932-03-22 | 1932-03-22 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE617763C true DE617763C (de) | 1935-08-24 |
Family
ID=7417141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER84450D Expired DE617763C (de) | 1932-03-22 | 1932-03-22 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE617763C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2944295A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-08 | Hoechst France | Verfahren zur herstellung von racemischer p-hydroxy-mandelsaeure |
-
1932
- 1932-03-22 DE DER84450D patent/DE617763C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2944295A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-08 | Hoechst France | Verfahren zur herstellung von racemischer p-hydroxy-mandelsaeure |
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