DE563128C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer OxyaldehydeInfo
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- DE563128C DE563128C DER77742D DER0077742D DE563128C DE 563128 C DE563128 C DE 563128C DE R77742 D DER77742 D DE R77742D DE R0077742 D DER0077742 D DE R0077742D DE 563128 C DE563128 C DE 563128C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde Gemäß älterer Verfahren kann man Phenole, welche die Gruppe - C H. - N H RL (R, = beliebiger aromatischer Rest) enthalten, durch Oxydation mit Chromsäure usw. in saurer oder mit Permanganat in Acetonlösung in die entsprechenden Benzylidenverbindungen überführen, welche bei Einwirkung von `Säuren die entsprechenden Oxyaldehyde liefern.
- Es wurde nun gefunden, daß. man als Oxydationsmittel mit besonderem Vorteil aromatische Nitroverbindungen verwendet, und zwar zweckmäßig in erheblichem überschuß über die theoretisch nötige Menge. Die Phenole werden als Alkalisalze angewendet, wobei die Zugabe des Alkalis vor oder während des Oxydationsprozesses z. B. in Form einer konzentrierten wäßrigen Lösung erfolgt. Auf jeden Fall verwendet man mehrAlkali, als zur Bildung des Phenolats erforderlich ist. Im einzelnen erfolgen Durchführung des Verfahrens und Aufarbeitung des Reaktionsproduktes, wie in den Patenten 517 539 und 561 5 i 9 beschrieben. Die Oxydation geht bei Temperaturen über i oo° vonstatten, und die dabei entstehenden Benzylidenverbindungen werden bereits unter Einwirkung des heißen Alkalis fast vollkommen in Aldehyd und Amin aufgespalten. Et-,vaige in der alkalischen Lösung verbleibenden Reste werden bei deren Aufarbeitung gespalten.
- Als Oxydationsmittel verwendet man am besten die Nitroverbindungen, welche dem im Ausgangsprodukt enthaltenen aromatischen Rest R, (s. o.) .entspricht. Beispiel i Das aus 35g Anhydroformaldehydanilin und q.1 g Guajacol hergestellte Kondensationsprodukt wird in i oo ccm Nitrobenzol gelöst. Diese Lösung läßt man gleichzeitig mit einer konzentrierten Lösung von 45 g Ätznatron zu ioo g Nitrobenzol unter Rühren bei 12o bis i3o° eintropfen. Dann nimmt man mit Wasser auf, trennt die Nitrobenzolschicht ab und @entfernt die letzten Reste von Nitrobenzol und dessen Reduktionsprodukten durch Wasserdampfdestillation. Dann säuert man an, zieht mit Benzol aus und extrahiert die Aldehyde aus der Benzollösung mit Bisulfitlauge. Aus der Restbenzollösung gewinnt man durch Eindampfen und Destillation des Rückstandes im Vakuum 15 g Guajacol zurück. Der Bisulfitauszug wird mit verdünnter Schwefelsäure behandelt, worauf man die Aldehyde mit Benzol extrahiert und den 13enzolauszug eindampft. Durch fraktionierte Destillation im Vakuum erhält man 18 g o-Vanillin neben 2 g Vanillin.
- Beispiel 2 Das aus 33,3 g Anhydroformaldehyd-o-toluidin und 31 g Guajacol hergestellte Kondensationsprodukt gab, auf dieselbe Weise oxydiert und aufgearbeitet, neben unverändertem Guajacol 18 g o-Vanillin und 1,5 g Vanillin. Beispiel 3 Das aus ¢2 g Anhydroformaldehyd-p-phenetidin und 31 g Guajacol erhältliche Kondensationsprodukt liefert bei Oxydation gemäß Beispiel i neben unverändertem Guajacol 19 g o-Vanillin und i g Vanillin.
- Beispiel q.
- Eine Lösung von 2o g p-Oxybenzylanilin in ioo ccm Nitrobenzol läßt man gleichzeitig mit einer Lösung von 12 g Ätznatron in 20 ccm Wasser zu i oo g Nitrobenzol unter Rühren bei iig bis 12g° Beintropfen. Alsdann nimmt man mit Wasser auf und trennt die Nitrobenzolschicht ab. Nachdem man durch die wäßrige alkalische Lauge eine Zeitlang Wasserdampf geblasen hat, säuert man an und zieht mit Benzol aus. Der Benzollösung entzieht man den :entstandenen p=Oxyb,enzaldehyd mit Bisulfitlauge. Durch Zersetzen des Bisul.fitauszugs, Ausäthern und Umkristallisieren aus Wasser erhält man ihn rein. (K. i 15').
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde, . dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (R und R1 = beliebige aromatische Reste) in Gegenwart von überschüssigem Alkali bei höherer Temperatur mit aromatischen Nitroverbindungen, welche zweckmäßig in großem Cherschuß angewandt werden, behandelt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation mit Hilfe der Verbindung R,N02 durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER77742D DE563128C (de) | 1929-03-31 | 1929-03-31 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER77742D DE563128C (de) | 1929-03-31 | 1929-03-31 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE563128C true DE563128C (de) | 1932-11-02 |
Family
ID=7415623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER77742D Expired DE563128C (de) | 1929-03-31 | 1929-03-31 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxyaldehyde |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE563128C (de) |
-
1929
- 1929-03-31 DE DER77742D patent/DE563128C/de not_active Expired
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