DE522271C - Verfahren zur Darstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd

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DE522271C
DE522271C DEI38845D DEI0038845D DE522271C DE 522271 C DE522271 C DE 522271C DE I38845 D DEI38845 D DE I38845D DE I0038845 D DEI0038845 D DE I0038845D DE 522271 C DE522271 C DE 522271C
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DE
Germany
Prior art keywords
tetrahydro
naphthaldehyde
preparation
parts
chloro
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Expired
Application number
DEI38845D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Lange
Dr Gustav Reddelien
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd Es ist bekannt, aromatische Aldehyde durch Oxydation aromatischer Chlormethylverbindungen, z. B. mit Bleinitrat oder alkalischer Bichromatlösung, darzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch das gemäß Patent 5 i g 807 leicht erhältliche 6'-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-i, 2, 3, 4 bei. der Oxydation beispielsweise mit alkalischer Chromatlösung, wässeriger Blei- oder Kupfernitratlösung glatt den entsprechenden Aldehyd bildet. Diese Tatsache war durchaus überraschend, da erwartet werden maßte, daß bei der Oxydation in erster Linie der hydroaromatische Kern angegriffen werden würde.
  • Der so erhaltene 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd (vgl. Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft, Bd.55, 1922, S. 17o8/9) soll für Riechstoffe oder als Zwischenprodukt für weitere technisch wichtige Körper benutzt werden.
  • Beispiel 54o Teile 6'-Chlor-6-methylnaphthaäntetrahydrid-i, 2, 3, 4 werden mit 3oo Teilen Natriumbichromat und 4o Teilen Ätznatron in 15oo Teilen Wasser -o Stunden unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Der entstandene ar-Tetrahydronaphthalin-p-aldehyd kann entweder durch Wasserdampfdestillation, wobei er nur sehr schwer übergeht, oder durch Extraktion mit Äther oder Benzol gewonnen werden. Zur Reinigung stellt man die Bisulfitverbindung her, aus der durch Zersetzung mit Soda der Aldehyd in einer Ausbeute von rund 7o% der Theorie rein erhalten wird. Er siedet im Vakuum von i i mm bei 142 bis i43° und gibt mit Semicarbazid ein Carbazon vom Fp. 222 bis 223°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man 6'-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4 mit oxydierenden 12itteln behandelt.
DEI38845D 1929-07-30 1929-07-30 Verfahren zur Darstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-naphthaldehyd Expired DE522271C (de)

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