DE720108C - Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)- on-(3) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)- on-(3)

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DE720108C
DE720108C DEC52531D DEC0052531D DE720108C DE 720108 C DE720108 C DE 720108C DE C52531 D DEC52531 D DE C52531D DE C0052531 D DEC0052531 D DE C0052531D DE 720108 C DE720108 C DE 720108C
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DE
Germany
Prior art keywords
butanol
production
distillation
water
vinyl acetylene
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Expired
Application number
DEC52531D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Halbig
Dr Alfred Treibs
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Original Assignee
Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/26Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydration of carbon-to-carbon triple bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3) Aus der Patentschrift 594 083 ist es bekannt, an Vinylacetylen in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. einer Quecksilberverbindung, und einer wäßrigen Säurelösung Wasser anzulagern; durch Destillation der dabei erhaltenen sauren Lösung oder der zuvor neutralisierten Lösung- wird Buten-(i)-on-(3) erhalten. Ferner ist es aus der amerikanischen Patentschrift 1 967 225 bekannt, daß auch durch Destillation bzw. Wasserdampfdestillation der sauren Umsetzungslösung bei vermindertem Druck Buten-(i)-on-(3) gewonnen wird.
  • Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bei der Wasseranlagerung an Vinyla.cetylen nicht vorwiegend Buten-(i)-on-(3) gebildet wird, sondern daß als Hauterzeugnis der Umsetzung Butanol-(i)-on-(3) neben geringen Mengen 3, 3'-Diketobutyläther und etwas Buten-(i)-on-(3) entsteht.'-Das Butanol-(i)-on-(3) wird erfindungsgemäß aus einem in an sich bekannter Weise durch Behandeln von Vinylacetylen in Gegenwart einer Säure und eines Katalysators mit Wasser und anschließendes Neutralisieren erhaltenen Umsetzungsgemisch durch Destillation im Vakuum gewonnen.
  • Es ist zwar bekannt, Butanol-(i)-on-(3) durch Kondensation von Formaldehyd bzw. Formaldehyd, abgebenden Mitteln in Gegenwart gelinde wirkender alkalischer Kondensationsmittel und Destillation des neutralisierten Kondensationsgemisches im Vakuum herzustellen. Bei diesem Verfahren entstehen erhebliche Mengen undestillierbarer Nebenprodukte; die Ausbeute ist infolgedessen mäßig. Demgegenüber gibt das erfindungsgemäße Verfahren keine unverwertbaren Nebenprodukte und erschließt eine neuartige Verwendung des Vinylacetylens: Beispiel Vinylacetylen wird in eine auf 7o° erwärmte Lösung von i oo Teilen Wasser, 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure, 2 Teilen Quecksilberoxyd eingeleitet, wobei das Vinylacetylen größtenteils absorbiert wird. Nach Aufnahme von beispielsweise 15 Teilen Vinylacetylen wird die Säure neutralisiert, z. B. mit Natronlauge, und die Reaktionsprodukte im Vakuum abgetrieben. Man erhält nach dem Abdestillieren geringer Mengen Buben-(i)-on-(3) und dann des Wassers in der Hauptsache Butanol-(i)-on-(3)@ danach 3, 3-Diketobutylätlier.
  • Diese Umsetzungsbedingungen für die Wasseranlagerung an Vinylacetylen können entsprechend den verschiedenen Ausführungsformen des bekannten Verfahrens zur Herstellung von Buten-(i)-on-(3) abgewandelt werden; man braucht nur Sorge zu tragen, daß aus dem Umsetzungsraum kein Buten-(i )-on-(3) ausgetrieben wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Butaiiol-(i)-on-(3), . dadurch gekennzeichnet, daß aus einem in an sich bekannter Weise durch Behandeln von Vinylacetylen in Gegenwart einer Säure und eines Katalysators mit Wasser und anschließendes Neutralisieren erhaltenen Umsetzungsgemisch das gebildete Butanol-(t)-oll-(3) durch Destillation im Vakuum gewonnen wird.
DEC52531D 1937-02-25 1937-02-25 Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)- on-(3) Expired DE720108C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE952801C (de) * 1952-08-29 1956-11-22 Basf Ag Verfahren zur Befreiung technischer, geringe Mengen Acetylenalkohole als Beimengung enthaltender Produkte von diesen Beimengungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE952801C (de) * 1952-08-29 1956-11-22 Basf Ag Verfahren zur Befreiung technischer, geringe Mengen Acetylenalkohole als Beimengung enthaltender Produkte von diesen Beimengungen

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