DE550704C - Verfahren zur Darstellung von í¸-ungesaettigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren Acylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von í¸-ungesaettigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren AcylderivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
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Description
- Verfahren zur Darstellung von .'2-ungesättigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren Acylderivaten Es wurde gefunden, daß man durch Behandeln nichtaromatischer mono- oder polycyclischer Isohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen, von denen mindestens eine einer CH..- oder CH-Gruppe benachbart ist, mit Bleitetraacetat oder anderen or-anischen Blei(4)-Salzen zu den Acylderivaten c12 ungesättigter Alkohole aliphatischcvclischer Natur gelangen kann, die durch Verseifen leicht in die 42 ungesättigten Alkohole übergeführt. werden können.
- Beispiel Eine Mischung von etwa 45 g Cyclohexen,-25o g Bleitetraacetat und 25o ccm Eisessig wird unter kräftigem mechanischem Rühren auf 8o° erwärmt, bis (nach 2 bis 3 Stunden) die Lösung keine oxydierenden Eigenschaften mehr zeigt. (Eine während der Reaktion auftretende lebhafte Gasentwicklung rührt von einer unwesentlichen Nebenreaktion her.) Die Lösung wird mit dem doppelten Volumen Wasser versetzt und mit dem doppelten Volumen Äther ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird zur Entfernung der Essigsäure fünfmal mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit Bicarbonat vollends entsäuert. Nach dem Trocknen mit geglühtem -Natriumsulfat wird der ,Äther abdestilliert und das zurückbleibende Öl der Destillation im Wasserstrahlvakuum unterworfen. Die zwischen 6o und 75° bei 12 mm übergehende Fraktion wird durch eine zweite Destillation gereinigt und besteht aus 42 Acetoxycyclohexen Das 42 Acetoxycyclohexen [Acetat des Cvclohexen(z)-ols-(z)] ist eine wasserklare, leicht bewegliche Flüssigkeit von angenehmem Obstgeruch, die unter 12 mm Druck bei 68 bis 7r° C siedet. Mit Alkoholschwefelsäure färbt sie sich violett.
- Aus dem Acetoxycy clohexen kann man durch Verseifen den ungesättigten Alkohol 42-Cyclohexenol bekommen. In analoger Weise läßt sich aus Menthen Menthenolacetat und Menthenol gewinnen, das leicht zu. Menthol reduziert werden kann.
- Statt Eisessig kann man auch andere Lösungsmittel, wie Benzol, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCrt Verfahren zur Darstellung von l2-ungesättigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren Acylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man nichtaromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen, von denen mindestens eine einer CH,- oder CH-Gruppe benachbart ist, mit Bleitetraacetat oder anderen organischen Blei (4) -Salzen behandelt und gegebenenfalls das Acylderivat verseift.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE550704T | 1930-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE550704C true DE550704C (de) | 1932-05-18 |
Family
ID=6562769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930550704D Expired DE550704C (de) | 1930-05-10 | 1930-05-10 | Verfahren zur Darstellung von í¸-ungesaettigten Alkoholen aliphatisch-cyclischer Natur sowie deren Acylderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE550704C (de) |
-
1930
- 1930-05-10 DE DE1930550704D patent/DE550704C/de not_active Expired
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