DE860946C - Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen Es ist bekannt, daB man durch Umsetzung von Phenol und seinen Homologen mit Terpenen, wie Camphen, Pinen, Dipenten oder auch mit den entsprechenden Alkoholen, z. B. Borneol, in Gegenwart eines Katalysators Terpenphenol erhalten kann. Diese Kondensationsprodukte dienten zur Herstellung von Harzen oder fanden als Zwischenprodukte, Lacktrockner und Oxydationsverhinderer Verwendung.
  • Wie nun gefunden wurde, können solche Terpenphenole durch Hydrierung in Verbindungen übergeführt werden, die als Riechstoffe Verwendung finden können. Durch Oxydation der OH-Gruppe gelangt man dann auch zu Ketonen, welche einen noch wesentlich stärkeren Geruch besitzen. Durch Kombination beider Verbindungen und unter Mitverwendung anderer Riechstoffe läBt sich dann eine Reihe von Gemischen erhalten, die als Austauschstoffe für tropische ätherische Öle benutzt werden können. Sie zeigen infolge ihres hohen Siedepunktes eine hervorragende Haftfestigkeit.
  • Beispiel 12oo Teile 1-Oxy-2-methyl-4-camphylbenzol vom KP s bi. a = i96 bis 2o4° (erhältlich durch Kondensation von o-Kresol mit Camphen in Gegenwart von Borfluorid, gelöst in Eisessig, durch mehrstündiges Erhitzen auf ioo°) werden mit 3o Teilen eines hochaktiven Nickelkatalysators bei 4o at und 18o° mehrere Stunden mit Wasserstoff behandelt. Man erhält 115o Teile 1-Oxy-2-methyl-4-camphylcyclohexan vom Kp 4 bi. 5 = 172 bis z78° als farblose Flüssigkeit, die eine außerordentliche Viskosität besitzt und einen sehr angenehmen, stark haftenden Sandelholzgeruch zeigt, jedoch ohne die dem echten Sandelholzöl eigene etwas urinartige Note.
  • Werden 400 Teile dieses Körpers mit 8oo Teilen Eisessig und Zoo Teilen Wasser verrührt und wird dazu in i bis 11J2 Stunden eine Lösung von 48o Teilen 50 °/oiger Schwefelsäure und 16o Teilen Natriumbichromat bei 2o bis 25° gegeben und noch i Stunde nachgerührt, so erhält man nach Verdünnen mit Wasser, Abtrennen des Öles und Fraktionieren im Vakuum 32o Teile i-Oxo-2-methyl-4-camphylcyclohexan, dessen Semicarbacon einen Schmelzpunkt bei 2o8 bis 21o° zeigt. Es besitzt ebenfalls einen Sandelholzgeruch, der jedoch wesentlich intensiver ist als der des Alkohols.
  • In gleicher Weise läßt sich durch Kondensation von Camphen mit Phenol das i-Oxy-4-camphylbenzol vom Kp 4 bis 5 =i85 bis 19o°, daraus das i-Oxy-4-camphylcyclohexan vom Xp 4 bi- S = =75 bis 18o° und schließlich das i-Oxo-4-camphylcyclohexan vom Kp 4 bi. 5 = 16o bis z65° (Schmelzpunkt des Semicarbacons 2o6 bis 2o7°) erhalten. Auch die beiden letztgenannten Verbindungen besitzen einen sehr angenehmen Geruch, der mehr dem des Zedernholzes ähnlich ist.
  • An Stelle des Camphens kann man als Ausgangsstoff auch Borneol bzw. Isoborneol mit Phenol und seinen Homologen, z. B. durch Erhitzen mit Aktiverde, kondensieren und dann durch Hydrierung und gegebenenfalls nachgängige Oxydation in die gleichen Riechstoffe überführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Terpenphenole katalytisch reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen Terpencyclohexanole zu den entsprechenden Ketonen oxydiert.
DEL3581D 1942-11-24 1942-11-24 Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen Expired DE860946C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1184757C2 (de) * 1962-11-28 1981-06-04 MARPHA Société d'Etude et d'Exploitation de Marques S.A., Paris Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus 3,4-dimethylphenol

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1184757C2 (de) * 1962-11-28 1981-06-04 MARPHA Société d'Etude et d'Exploitation de Marques S.A., Paris Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus 3,4-dimethylphenol
DE1184757B (de) * 1962-11-28 1981-06-04 Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus 3,4-dimethylphenol

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