DE903259C - Riechstoffgemisch - Google Patents

Riechstoffgemisch

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DE903259C
DE903259C DEL11442D DEL0011442D DE903259C DE 903259 C DE903259 C DE 903259C DE L11442 D DEL11442 D DE L11442D DE L0011442 D DEL0011442 D DE L0011442D DE 903259 C DE903259 C DE 903259C
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terpene
camphylcyclohexane
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methoxy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation

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Description

  • Riechstoffgemisch Es ist bekannt, aus Alkoxyphenolen durch Kondensation mit Terpenen in Gegenwart von Katalysatoren Alkoxyterpenphenole herzustellen. Durch katalytische Hydrierung können daraus Alkoxy-camphylcyclohexanole hergestellt werden, die durch Oxydation in die entsprechenden Cyclohexanone überführhar sind. Wie nun gefunden wurde, eignen sich diese Verbindungen infolge ihres ausgezeichneten Sandelholzölgeruchs und ihrer günstigen physikalischen Eigenschaften hervorragend als Riechstoffe bzw. Fixateure in Riechstoffkompositionen. Durch evtl. Mischung dieser Verbindungen und unter Mitverwendung anderer Riechstoffe lassen sich dann eine Reihe von Kompositionen erhalten, die tropischen ätherischen Ölen praktisch gleich sind.
  • Im folgenden sei eine kleine Auswahl von Beispielen über die Verwendung dieser Klasse von hydrierten Terpenphenolen wiedergegeben. Beispiel i Das durch Kondensation von Guajakol rnit Camphen in Gegenwart von Borfluorideisessig und mehrstündiges Erhitzen auf ioo° erhältliche Terpenphenol wird katalytisch reduziert, wobei man das i-Oxy-2-methoxy-q.-camphylcyclohexan vom Kp7 bis $ = 190 bis 195' als farblose viskose Flüssigkeit mit ausgezeichnetem Sandelholzölgeruch erhält.
  • Durch Oxydation erhält man i-Oxo-2-methoxy-4.-camphylcydohexan vom Kp4 bis 5 = 17o bis i75° mit angenehmer in Richtung Vetiver gehenden Geruchsnote.
  • Wird an Stelle von Guajakol die Kondensation mit Guäthol durchgeführt, erhält man nach der Hydrierung 1-Oxy-2-äthoxy-q.-camphylcyclohexan vom Kp4 bis 5 = 2io bis 2i5° mit feinem, starkem Sandelholzölgeruch. Diese Verbindungen lassen sich zur Herstellung folgender Kompositionen verwenden
    Opoponax
    i-Oxy-3-methoxy-4-camphylcyclohexan , io,o Teile
    i-Oxy-3-äthoxy-4-camphylcyclohexan ... 30,0 -
    Bergamotteöl ........................ io,o -
    Terpinylacetat ....................... 4,0 -
    ß-Jonon ................... - ......... 4,0 -
    Perubalsam .......................... 5,0 -
    Resinoid myrrlhe .. . ..... .. . ... .. .... . 5,0 -
    Moschusambrette ..................... 1,5 -
    Moschus-Xylol ....................... 1,5 -
    Geraniumöl Bourbon ................. 5,o -
    Cumarin ............................. 3,0 -
    Heliotropin .......................... io,o -
    Geraniol ........................... «. ii,o -
    ioo,o Teile
    Beispiel 2 Die in Beispiel i angegebenen Verbindungen eignen sich auch zur Herstellung folgender Kompositionen:
    Bouquet
    i-Oxy-3-methoxy-4-camphylcyclohexan . . 6,o Teile
    i-Oxy-3-äthoxy-4-camphylcyclohexan ... i5,o -
    Vetiverylacetat .,..................... 7,5 -
    Cumarin ............................. 5,o -
    Heliotropin .......................... 7,0 -
    Vanillin ...................... . ...... z,5 -
    Moschusambrette ..................... 5,0 -
    Geranium Bourbon ................... i,5 -
    Portugal terpenfrei io °/a . . . . . . . . . . . . . . 3,0 -
    Methyljonon ......................... 6,o -
    Hydroxycitroneilal.................... 5,o -
    Benzylsalicylat ....................... 7,5 -
    Terpineol ............................ 7,5 -
    Bergamotteöl ........................ 5,0 -
    Styraxöl ............................. 1,5 -
    Jasmin kstl. ......................... 12,5 -
    Rose kstl. ........................... 2,5 -
    ioo,o Teile
    Beispiel 3 Die in Beispiel i beschriebenen Verbindungen werden wie folgt eingesetzt:
    Sandel
    =-Oxy-3-methoxy-4-camphylcyclohexan . . io,o Teile
    i-Oxy-3-äthoxy-4-camphylcyclohexan ... 15,0 -
    x-Methoxy-q.-camphylcyclohexan ....... 5,0 -
    Copaivaöl............................ 15,0 -
    Cedernholzöl ......................... 25,0 -
    Amylsalicylat ........................ 15,o -
    Geraniol ............................. 15,o -
    ioo,o Teile

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Riechstoffgemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Terpen-(alkoxy)-cyclohexanolen und/oder Terpen-(alkoxy)-cyclohexanonen, die aus entsprechenden Terpen-(alokoxy)-phenolen durclh nachfolgende Kernhydrierung bzw. und Oxydation der dabei gebildeten Cyclohexanole erhalten werden.
  2. 2. Riechstoffgemische nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial Terpenphenole verwendet, die außerdem noch eine weitere freie oder gleichfalls verätherte Hydroxylgruppe enthalten.
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