DE2623285C3 - Riechstoffkomposition - Google Patents

Riechstoffkomposition

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DE2623285C3
DE2623285C3 DE2623285A DE2623285A DE2623285C3 DE 2623285 C3 DE2623285 C3 DE 2623285C3 DE 2623285 A DE2623285 A DE 2623285A DE 2623285 A DE2623285 A DE 2623285A DE 2623285 C3 DE2623285 C3 DE 2623285C3
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Heinz 7070 Schwaebisch Gmuend Grau
Juergen Dipl.-Chem. Dr. 4200 Oberhausen Weber
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Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmue GmbH
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Gebr Grau und Co KG Chem Fabrik 7070 Schwaebisch Gmuend
RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

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Description

wobei R] und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Ri CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt
V /
wobei Ri und R? den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Ri CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt, einen gut anhaftenden animalischen Geruch in Richtung des Tonkin-Moschus besitzen.
Unter den isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecanen gemäß der vorstehenden Formel werden Substanzen verstanden, die jeweils eine Hydroxymethyl- und eine Formylgruppe enthalten. Dabei steht die Hydroxymethylgruppe in den Positionen 3 bzw. 4 oder 5, wenn die Formylgruppe die Positionen 8 oder 9 einnimmt und umgekehrt. Eingeschlossen sind sämtliche Konformationsisomeren, die der oben angegebenen Formel entsprechen.
Die Herstellung der isomeren Hydroxyaldehyde kann durch partielle Hydrierung der durch Oxosynthese aus Dicyclopentadien gewonnenen Dialdehyde erfolgen
Auch die partielle Hydroformylierung von Dicyclopetitadien £um ungesättigten Aldehyd. Acetalisierung dieser Verbindung, Hydroformylierung der noch vorhandenen zweiten Doppelbindung, Hydrierung der dabei entstandenen Aldehydgruppe und Deacetalisie* rung des Reäktiönspröduktes führt zu isomeren Hydröxyaidehydeni
Man kann die isomeren HydroXyfhefhyMofmyUificy* clödecäne auch zusärrifnen mit einem ödef mehreren Alkoholen in Riechstoffkompositionen einsetzen. Die Alkohole liegen als soche in dem Hydroxyaldehydgemisch vor, können jedoch auch unter Acetalbildung reagieren. Geeignete Alkohole sind ein- und mehrwertige Alkohole, bevorzugt Äthyl- und Isopropylalkohol, Glykole und Glykoläther, cyclische Alkohole sowie Benzylalkohol und Phenyläthylalkohol. Ein besonders geeigneter Alkohol ist das wegen seiner ausgeprägten Wirkung als Fixateur benutzte isomere Tricyclo[5Äl,02-6]-decan-3(4^),8(9)-dimethylol,
Beispiel 1
Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:
20
Aus der DE-AS 23 07 627 ist es bekannt, die isomeren Tricyclo[5^,I,02-6]-decan-4,8(9)-dimethyIole als Bestandteil von Riechstofficompositionen mit Moschus-Geruch zu verwenden. Die genannten Polycyclo-di-methylole haben einen schwachen und angenehmen Eigengeruch. Für verschiedene Anwendungszwecke ist es jedoch erwünscht, Riechkörper zur Verfügung zu haben, deren Eigengeruch stark ausgeprägt ist, ohne die angenehme Duftnote dabei zu verlieren. jo
Es wurde gefunden, daß Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricycIofS^.l.O^J-decane der allgemeine Formel
100 g Labdanum absolue
50 g Vetiverol
10 g Patchouliöl
50 g Bergamotteöl
30 g Rose absolue
50g Ambrettemoschus
50 g Ketonmoschus
40 g Vanillin
100g Methylionon gamma
40 g Scharlachsalbeiöl
80 g Sandelholzöl ostindisch
20 g Cypressenöl
20 g Tuberose absolue
30 g Eichenmoos entfärbt
150 g Ambratinktur 3% in Äthanol
30 g Iris concret
50 g Orangenöl süß
23g Tricyclo(5,2,l,02-6)-decan-3(4^),
8(9)-dimethyIol (Isomerengemisch)
2g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo-
[5^2,1,026]-decan (Isomerengemisch)
75 g Äthanol
Die Komposition besitzt einen ausgeprägteren Ambrageruch und hat eine längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Komposition ohne Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricylfS^lO^d
45 Beispiel 2
Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:
f,j
60 g Birkenteeröl rect.
440 g Castoreumtinktur 5% i. Äthanol
30 g Rosenöl
HOg Berganotteöl
5g Sandelholzöl ostindisch
ig Patchouliöl
8g Jasmin absolue
15g Muse Ambrette
15g Muse Keton
15g Fleur d'Oranger absolue
15g Neroliöl
3g Cumarin
8g Vanille-Tinktur 3% i. Äthanol
18g Ambra künstlich
2g Vanillin
10 g Zibeth absolue 10% i. Äthanol
8g Cassie absolue
ig Iris cöncret
log Chrörienöl Messina
6 g Macisöl
30 g Opoponax Resinoid 2 g Hydroxymethyl-formyl-tncyclo-
g
(Isomerengemisch) Äthanol
g
Die Komposition besitzt die typische Note eines * »russisch-Ledere-Parfüms mit längerer Duftwirkung und stärkerer Austrahlung als die gleiche Mischung in der das Hydroxymethyl-formy.l-tricyclorjj^l.O'^-decan-Isomerengemisch und 188 g Äthanol durch 190 g einer 3%igen Moschustinktur ersetzt sind.
Beispiel 3 Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:
27 g Ylang Ylang extra
65 g Linalool
55 g Tuberosg synthetisch
35 g Neroliöi synthetisch
70 g Fleur d'Oranger absolue
55 g Vanillin
70g Jasmin absolue
55 g Rosenöl türkisch
15 g Phenyläthylalkohol
3g Iris concret
30Og Citronenöl Messina
25 g Geraniumöl
8Og Zibeth absolue 10% i. Äthanol
70g Benzoe Siam ResinGid
7.3 g Tricyclo(5Ä 1 ,O^J-decan-
3(4,5),8(9)-dimethylol
(Isomerengemisch)
0,2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo-
[5,2,l,0«]-decan
67,5 g Äthanol
lÖOOg
Die Komposition ergibt ein Parfümöl der Duftrichtung »Magnolia« mit verlängerter Duftausstrahlung und lebhafterer Wirkung als die gleiche Komposition ohne den erfindungsgemäßen Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclofSÄl.O^J-decane.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricyclofSÄl.O16]-decane der allgemeinen Formel
    IO
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