DE2623285A1 - Riechstoffkomposition - Google Patents

Description

Oberhausen-Holten, IQ. 5. 1976 - PLD-Rcht/Sei - R 1828

Ruhrchemie Aktiengesellschaft, Oberhauaen-Holten

und
Gebrüdei' Grau und Go. Ghem« Fabrik Schwäbisch Gmünd

Riechstoffkonposition

Aus der DT-AS 2J, 07 6?7 ist eo bekannt, die isomeren Tricyclo^r5,2₎l,0²'⁶J-di_;Gari-4,8("l)-dimethylole als Bestandteil von Riechstoffkompositionen mit Moschus-ueruch zu vervienden. Die genannten Polycyclo-di-methylole haben Γ' einen schwachen und angenehmen Eigengeruch. Für verschiedene AnwendungGZwecke ist es jedoch erwünscht, Riechkörper zur Verfü^riuig zu haben, deren Ligengeruch stark ausgeprägt iist, oime die angenelme Duftnote dabei zu verlieren.

up ;/ui*.ie gefunden, daß Riecuatoffkompoßitionen mit einem Gehalt an einen Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricyclo[:"·,.?,!,O¹'¹ ]~decano der allgemeinen Formel

i IL und Ii_n den Hydroxymethylrest CII₀OII bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und R₁ CH_nOH bedeutet, wenn R₀ CIIO ist und umgekehrt, einen gut anhaftenden animalischen Geruch in Richtung des Tonkin-Moschus besitzen.

Unter den isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecanen gemäß der vorstehenden Formel werden Substanzen verstanden,

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BAD ORIGINAL

- £ - R 1828

die jeweils eine Hydroxymethyl- und eine Formylgruppe enthalten. Dabei steht die Hydroxymethylgruppe in den Positionen 3 bzw. 4· oder 5> wenn die Formylgruppe die Positionen 8 oder 9 einnimmt und umgekehrt. Eingeschlossen sind sämtliche Konformationeisomeren, die der oben angegebenen Formel entsprechen.

Die Herstellung der isomeren Hydroxyaldehyde kann durch partielle Hydrierung der durch Oxosynthese aus Dicyclopentadien gewonnenen Dialdehyde erfolgen.

Auch die partielle Hydroformylierung von Dicyclopent&dien zum ungesättigten Aldehyd, Acetalisierung dieser Verbindung, Hydroformylierung der noch vorhandenen zweiten Doppelbindung, Hydrierung der dabei entstandenen Aldehydgruppe und Deacetalisierung des Reaktionsproduktes führt zu isomeren Hydroxyaldehyden.

Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung setzt man die isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecane zusammen mit einem oder mehreren Alkoholen in Riechstoffkompoeitionen ein. Die Alkohole liegen als solche in dem Hydroxyaldehydgemisch vor, können Jedoch auch unter Acetalblldung reagieren. Geeignete Alkohole sind ein- und mehrwertige Alkohole, bevorzugt Äthyl- und Isopropylalkohol, Glykole und Glykoläther, cyclische Alkohole sowie Benzylalkohol und Phenyläthylalkohol. Ein besonders geeigneter Alkohol ist das wegen seiner ausgeprägten Wirkung als Pixateur benutzte isomere Tricyclo[5»2,l,0 ' ]-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol.

Beispiel 1

Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:

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R 1828

g Labdanum absolue

50 g Vetiverol

10 g Patchouliöl 50 β Bergamotteöl JO g Rose absolue

50 g Ambrettemoschus

50 g Ketonmoschus 40 g Vanillin g Methylionon gamma 40g Scharlachsalbeiöl

80 g Sandelholzöl ostiridisch

20 g Oypressenöl

20 g Tuberose absolue JO g Licheniaoos entfärbt 15O g Ambratinktur 3 # in&thanol

30 g Iris concret

50 g Orangenöl süß

23 S Tricyclo (5,2,l,0²'⁶)-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol (Isomerengemisch)

2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l»°²'⁶3-

decan QIsomerengemisch)

75 K Ethanol g

Die Komposition besitzt einen ausgeprägteren Ambrageruch und hat eine längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Komposition ohne Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[512,1₁0 ' ]-decane.

Beispiel 2

Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:

JO 60 g Birkenteeröl rect.

g Castoreumtinktur 5 % i· Äthanol 30 g Rosenöl

709849/0221 ~⁴-

- it - R 1028

g Bergamotteöl

5 g Sandelholzöl ostindisch

1 g Patchouliöl

8 g Jasmin absolue 15 E Muse Ambrette

S Muse Keton
g Fleux' d¹ Oranger abßolue E NeroliÖl
3 E Cumarin

8g Vanille-Tinktur 3 ;» i. Äthanol

g Ambra künetlich

2 g Vanillin

g Zibeth absolue 10 % i, Äthanol 8 β Cassie abaolue Ig Iris concret

g Gitronenöl Meusina

6 ε Hacisöl

g Opoponax Re3inoid

2 ε Hydroxymethyl-formyl~tricyclo^r5,2,l,0^?->⁶]-decan Clsomerengemiach)

p; Äthanol
g

Die Komposition besitzt die t:/piache Note eines "rusaiach-Leder"-Parfüme mit längerer Duftwirkung und stärkerer Ausstrahlung als die gleiche Wischung in der das Hydroxynebhylformyl-tricyclo[5»2,l,0 * J-decan-Isomerengemioch und 188 g Äthanol durch 190 g einer 3 %igen Moechustinktur ersetzt sind.

Beispiel 3
Riechstoffkompoeition der Zusammensetzung:

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- $ - R 1828

27 £ Ylanc Ylang extra 65 B Linalool
55 B Tuberose synthetisch 35 g ITeroliöI synthetisch ?0 g Flour d¹Oranger absolue 55 s Vanillin
70 g Jasmin absolue 55 K Rosenöl türkisch V'i ζ Phenylethylalkohol 3 Ε Iris noncrefc

$00 g Citroneiiol Meijsina 25 g Gerr?.niunöl

SO g Zibeth absolue 10 /q i. Äthanol 70 g Bensoo Kitiiu Resinoid

7,3 S TricycLo (5._ί'^:!,l·,0²'⁶)decan~3(4,5) ,8(9)-

dimethylol (Isonierengemisch)

^V 0,2 G ^²⁶]

decan
»5 R i-bhanol
1000 g

Die Komposition ergibt ein Parfümöl der Duftrichtung "Magnolia" mit verlängerter Duftauastrahlung und lebhafterer Wirkung als die gleiche Komposition ohne den erfindungßgemäßen Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyl-forniyltricyclo^r5,2,l,0²'⁶]-decane.

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Claims (3)

1. -^r- R 18 ~8

   Fat ent anapx;üche

   (l)) Riechstoffkonpocition, pjekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Geiaiach der isoneren Hydroxynethyl-forniyltricyclo~5»2,liO'-' ]-decane der allgemeinen Formel

   wobei Ii^ und IL, Jeu HydiOxyzriC-'JliyLrer-t CIIpOH bzw. den l'ornylrest GIIO beaoi-ϊlinen und R, 'Ml..011 bedeutet, v/enn R^ OHO ist und umeekeiirt.
2. 2.) RiechstoffkoznpoBition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätsLicaen Gehalb an einem oder mehreren Alkoholen.
3. 3.) Riechistoffkompositiou nach jiiicpruch 1 un i 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt nn dem isomeren ΐχ-icyclo [5,2,l»0^2>6]-decan-3('l-,^),f3(0)-cliniethylol.

   ORJQiNAL INSPECTED