DE2623285B2 - Riechstoffkomposition - Google Patents

Riechstoffkomposition

Info

Publication number
DE2623285B2
DE2623285B2 DE2623285A DE2623285A DE2623285B2 DE 2623285 B2 DE2623285 B2 DE 2623285B2 DE 2623285 A DE2623285 A DE 2623285A DE 2623285 A DE2623285 A DE 2623285A DE 2623285 B2 DE2623285 B2 DE 2623285B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oil
hydroxymethyl
formyl
mixture
decane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2623285A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2623285A1 (de
DE2623285C3 (de
Inventor
Heinz 7070 Schwaebisch Gmuend Grau
Juergen Dipl.-Chem. Dr. 4200 Oberhausen Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmue GmbH
Original Assignee
Gebr Grau und Co KG Chem Fabrik 7070 Schwaebisch Gmuend
RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gebr Grau und Co KG Chem Fabrik 7070 Schwaebisch Gmuend, RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN filed Critical Gebr Grau und Co KG Chem Fabrik 7070 Schwaebisch Gmuend
Priority to DE2623285A priority Critical patent/DE2623285C3/de
Priority to NL7608839.A priority patent/NL166616C/xx
Priority to FR7715393A priority patent/FR2352543A1/fr
Priority to JP5751177A priority patent/JPS52143234A/ja
Priority to GB21166/77A priority patent/GB1537973A/en
Priority to US05/799,114 priority patent/US4146505A/en
Priority to IT49533/77A priority patent/IT1078854B/it
Priority to CH640077A priority patent/CH626804A5/de
Priority to CA279,050A priority patent/CA1091696A/en
Publication of DE2623285A1 publication Critical patent/DE2623285A1/de
Priority to US05/954,682 priority patent/US4225515A/en
Publication of DE2623285B2 publication Critical patent/DE2623285B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2623285C3 publication Critical patent/DE2623285C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Aus der uE-ÄS 23 ö/ 62/ ist es bekannt, die isomeren Tricycl^5;2,l,0«]-decan-4>8(9)-dimethyIole als Bestandteil von Riechstoffkompositionen mit Moschus-Geruch zu verwenden. Die genannten Polycyclo-di-methylole haben einen schwachen und angenehmen Eigengeruch. Für verschiedene Anwendungszwecke ist es jedoch erwünscht, Riechkörper zur Verfügung zu haben, deren Eigengeruch stark ausgeprägt ist, ohne die angenehme Duftnote dabei zu verlieren.
Es wurde gefunden, daß Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricvclofSAl.O^J-decane der allgemeine Formel
Alkoholen in Rtechstoffkomposittonen einsetzen. Die Alkohole liegen als soche in dem Hydroxyaldehydgemisch vor, können jedoch auch unter Acetalbildung reagieren. Geeignete Alkohole sind ein- und mehrwertige Alkohole, bevorzugt Äthyl- und Isopropylalkohol, Glykole und Glykoläther, cyclische Alkohole sowie Benzylalkohol und Phenyläthylalkohol. Ein besonders geeigneter Alkohol ist das wegen seiner ausgeprägten Wirkung als Fixateur benutzte isomere Tricyclo[5,2,l,02*]-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol.
Ii
ill
Riechs Beispiel 1
itoffkomposition der Zusammensetzt
100 g Labdanum absolue
50g Vetiverol
10g Patchouliöl
50g Bergamotteöl
30 g Rose absolue
50 g Ambrettemoschus
50 g Ketonmoschus
40 g Vanillin
100g Methylionon gamma
40 g Scharlachsalbeiöl
80 g Sandelholzöl ostindisch
20 g Cypressenöl
20 g Tuberose absolue
30 g Eichenmoos entfärbt
150 g Ambratinktur 3% in Äthanol
30 g Iris concret
50 g Orangenöl süß
23 g Tricyclo(5Äl ,0")-decan-3(4^),
8(9)-dimethylol (Isomerengemisch)
2g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo-
[S^.l.O^J-decanflsomerengeniisch)
75 g Äthanol
wobei Ri und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Ri CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt, einen gut 4> anhaftenden animalischen Geruch in Richtung des Tonkin-Moschus besitzen.
Unter den isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecanen gemäß der vorstehenden Formel werden Substanzen verstanden, die jeweils eine Hydroxyme- -,0 thyl- und eine Formylgruppe enthalten. Dabei steht die Hydroxymethylgruppe in den Positionen 3 bzw. 4 oder 5, wenn die Formylgruppe die Positionen 8 oder 9 einnimmt und umgekehrt Eingeschlossen sind sämtliche Konformationsisomeren, die der oben angegebenen -,-, Formel entsprechen.
Die Herstellung der isomeren Hydroxyaldehyde kann durch partielle Hydrierung der durch Oxosynthese aus Dicyclopentadien gewonnenen Dialdehyde erfolgen.
Auch die partielle Hydroformylierung von Dicyclo- ho pentadien zum ungesättigten Aldehyd, Acetalisierung dieser Verbindung, Hydroformylierung der noch vorhandenen zweiten Doppelbindung, Hydrierung der dabei entstandenen Aldehydgruppe und Deacetalisierung des Reaktionsproduktes führt zu isomeren <,<-, Hydroxyaldehyden.
Man kann die isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecane auch zusammen mit einem oder mehreren 1000g
Die Komposition besitzt einen ausgeprägteren Ambrageruch und hat eine längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Komposition ohne Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricycIo[5,2,l,0M>decane.
Birkenteeröl rect
Beispiel 2 Castoreumtinktur 5% i. Äthanol
Riechstoffkomposition der Zusammensetzung: Rosenöl
60 g Bergamotteöl
440 g Sandelholzöl ostindisch
30 g Patchouliöl
HOg Jasmin absolue
5g Muse Ambrette
ig Muse Keton
8g Fleur d'Oranger absolue
15g Neroliöl
15g Cumarin
15g Vanille-Tinktur 3% i. Äthanol
15g Ambra künstlich
3g Vanillin
8g Zibeth absolue 10% i. Äthanol
18g Cassie absolue
2g Iris concret
10g Citronenöl Messina
8g
ig
10g
6g 30 g 2g
188 g 1000g
Macisol
Opoponax Resinoid Hydroxymethyl-formyl-tricyclo-
[5,2,l,0«>decan
(jsomerengemisch)
Äthanol
Die Komposition besitzt die typische Note eines " »russisch-Ledere-Parfüms mit längerer Duftwirkung in und stärkerer Austrahlung als die gleiche Mischung in der das Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5Al,02^}-decan-Isomerengemisch und 188 g Äthanol durch 190 g einer 3%igen Moschustinktur ersetzt sind.
Beispiel 3 Riechstoffkomposition der Zusammensetzung:
27 g Ylang Ylang extra
65 g Linalool :n
55 g Tuberose synthetisch
35 g Neroliöl synthetisch
70 g Fleur d'Oranger absolue
55 g Vanillin
70 g Jasmin absolue
55 g Rosenöl türkisch
15 g Phenylethylalkohol
3 g Iris concret
300 g Citronenöl Messina
25 g Geraniumöl
80 g Zibeth absolue 10% i. Äthanol
70 g Benzoe Siam Resinoid Jd
TncyliÄLJ 3(4,5),8(9)-dimethyloI (Isomerengemisch) 0,2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo-[SAlO^Jd
67,5 g Äthanol
"lOOOg
Die Komposition ergibt ein Parfümöl der Duftrichtung »Magnolia« mit verlängerter Duftausstrah'iung und lebhafterer Wirkung als die gleiche Komposition ohne den erfindungsgemäßen Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxymethyi-formyi-tricycio[5,2, i ,O^j-decane.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formy!tricyclo[5,2,l ,02·6]-decane der allgemeinen Formel
    wobei Ri und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Ri CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt
DE2623285A 1976-05-25 1976-05-25 Riechstoffkomposition Expired DE2623285C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2623285A DE2623285C3 (de) 1976-05-25 1976-05-25 Riechstoffkomposition
NL7608839.A NL166616C (nl) 1976-05-25 1976-08-09 Werkwijze ter bereiding van reukstofcompositie en geparfumeerde voorwerpen die de betreffende reukstof bevatten.
FR7715393A FR2352543A1 (fr) 1976-05-25 1977-05-18 Composition de parfum
JP5751177A JPS52143234A (en) 1976-05-25 1977-05-18 Perfume compound
GB21166/77A GB1537973A (en) 1976-05-25 1977-05-19 Tricyclodecane derivatives and their use in perfume compositions
US05/799,114 US4146505A (en) 1976-05-25 1977-05-20 Isomeric hydroxymethyl-formyl tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane mixtures in perfume compositions
IT49533/77A IT1078854B (it) 1976-05-25 1977-05-24 Composizione per profumi
CH640077A CH626804A5 (de) 1976-05-25 1977-05-24
CA279,050A CA1091696A (en) 1976-05-25 1977-05-24 Isomeric hydroxymethyl formyl tricyclo(5,2,1,0.sup.2, .sup.6)-decane mixture in perfume compositions
US05/954,682 US4225515A (en) 1976-05-25 1978-10-25 Isomeric hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,1,02,6 ]decane mixture and process for manufacture thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2623285A DE2623285C3 (de) 1976-05-25 1976-05-25 Riechstoffkomposition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2623285A1 DE2623285A1 (de) 1977-12-08
DE2623285B2 true DE2623285B2 (de) 1980-01-31
DE2623285C3 DE2623285C3 (de) 1980-10-02

Family

ID=5978891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2623285A Expired DE2623285C3 (de) 1976-05-25 1976-05-25 Riechstoffkomposition

Country Status (9)

Country Link
US (2) US4146505A (de)
JP (1) JPS52143234A (de)
CA (1) CA1091696A (de)
CH (1) CH626804A5 (de)
DE (1) DE2623285C3 (de)
FR (1) FR2352543A1 (de)
GB (1) GB1537973A (de)
IT (1) IT1078854B (de)
NL (1) NL166616C (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2928313A1 (de) * 1979-07-13 1981-02-05 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 3-(4)- formyltricyclo- eckige klammer auf 5,2,1, 0 hoch 2,6 eckige klammer zu -decen-8
US4319049A (en) * 1980-10-06 1982-03-09 Henkel Corporation Bis hydroxymethyl tricyclo (5,2,1,02,6) decane
US4541949A (en) * 1983-09-01 1985-09-17 International Flavors & Fragrances Inc. Polyhydroindan carboxaldehydes
US4620039A (en) * 1984-05-24 1986-10-28 International Flavors & Fragrances Inc. Norbornylbutadiene-acrolein adducts
US4666630A (en) * 1984-05-24 1987-05-19 International Flavors & Fragrances Inc. Perfumery uses of norbornylbutadiene-acrolein adducts
JPH0530865Y2 (de) * 1986-04-30 1993-08-06
DE4112093A1 (de) * 1991-04-12 1992-10-15 Dragoco Gerberding Co Gmbh 8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan, verfahren zu seiner herstellung sowie verwendung desselben
DE19817044A1 (de) 1998-04-17 1999-10-21 Henkel Kgaa Verwendung von tricyclischen Aldehyden als Riechstoffe
DE102004038053A1 (de) * 2004-08-05 2006-04-27 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 3-(Methylthio)propanal
US8758862B2 (en) 2012-06-26 2014-06-24 Prc Desoto International, Inc. Coating compositions with an isocyanate-functional prepolymer derived from a tricyclodecane polyol, methods for their use, and related coated substrates
US11141366B2 (en) * 2017-05-11 2021-10-12 Firmenich Sa Perfuming composition
CN110603027B (zh) * 2017-05-11 2023-09-01 弗门尼舍有限公司 制备加香组合物的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2850536A (en) * 1951-12-31 1958-09-02 Ruhrchemie Ag Production of dialdehydes and conversion products thereof
US2749328A (en) * 1952-06-25 1956-06-05 Du Pont Hydroxy-octahydro aldehyde from dicyclopentenyl alcohol
US2817673A (en) * 1952-08-01 1957-12-24 Ruhrchemie Ag Tricyclodecane esters
US2841614A (en) * 1952-11-25 1958-07-01 Ruhrchemie Ag Production of tricyclodecanedicarboxylic acid
US2875244A (en) * 1955-12-13 1959-02-24 Exxon Research Engineering Co Dicarboxylic acids from dicyclopentadienes
US3499932A (en) * 1967-06-15 1970-03-10 Union Carbide Corp Hydroformylation of polycyclic diolefins

Also Published As

Publication number Publication date
JPS52143234A (en) 1977-11-29
DE2623285A1 (de) 1977-12-08
NL7608839A (nl) 1977-11-29
NL166616B (nl) 1981-04-15
GB1537973A (en) 1979-01-10
IT1078854B (it) 1985-05-08
JPS6210967B2 (de) 1987-03-10
CH626804A5 (de) 1981-12-15
FR2352543A1 (fr) 1977-12-23
CA1091696A (en) 1980-12-16
US4225515A (en) 1980-09-30
NL166616C (nl) 1981-09-15
US4146505A (en) 1979-03-27
FR2352543B1 (de) 1981-08-07
DE2623285C3 (de) 1980-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2623285C3 (de) Riechstoffkomposition
DE2807584C3 (de) Fixateur für Parfümkompositionen
EP0857723B1 (de) Cyclische Cedren-Acetale, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE60315776T2 (de) Spiroverbindungen als Duftstoffe
DE2654268B2 (de) Verwendung von Tricyclodecanderivaten als Bestandteil von Parfümkompositionen und parfümierten Produkten
DE2535576C2 (de) Isolongifolen-Derivate und ihre Verwendung
DE2063166C3 (de) Kondensierte Dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
EP0086945B1 (de) Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
DE2756772C2 (de)
DE2015865C3 (de) enthaltende Parfümkomposition
DE68908845T2 (de) Araliphatische Aldehyde.
DE1617021B1 (de) Parfümansatz
DE1936209B2 (de) Riechstoffkomposition
DE2723636C3 (de) 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff
DE2143232B2 (de) 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff
EP0302816B1 (de) Verwendung von Campholennitrilen als Riechstoff
DE2819858C3 (de) Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte
DE2255119C2 (de) Parfümkomposition
EP0258787A2 (de) Verwendung von 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanol als Riechstoff sowie als Bestandteil von Riechstoffkompositionen
DE1935082A1 (de) Riechstoffkomposition
EP0215799B1 (de) Tricyclo [5.2.1.0/2,6] decan/decen-derivate mit funktionalisierter alkyliden-seitenkette und deren verwendung als riechstoffe
DE3205320A1 (de) Verwendung von (alpha)-trans-bergamotol-derivaten als riech- und aromastoffe
DE3128790A1 (de) C-8-substituierte 1,5-dimethyl-bicyclo (3.2.1)octan-8-ole
DE1793310A1 (de) 2,6-Dialkyl-4,5-indano-1,3-dioxanverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1984003086A1 (en) 2,6-exo configured tricyclo ad5.2.1.02,6 bddecane derivatives with functional side chain in c-8/c-9 and utilization thereof as perfumes

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: GRAU AROMATICS GMBH & CO KG, 7070 SCHWAEBISCH GMUE

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: GRAU AROMATICS GMBH & CO KG, 7070 SCHWAEBISCH GMUE