DE2748054C2 - Parfumzusammensetzungen - Google Patents
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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Description
Viele Jahre stammten die meisten der in der Parfumerie verwendeten Chemikalien aus natürlichen Quellen.
Obwohl solche Materialien immer noch stark gefragt sind, besitzen sie oft den Nachteil, daß ihre Qualität nichl
kontrollierbar ist und daß sie als Folge der natürlichen Bedingungen beträchtlich variieren kann, und daß ihre
Versorgung als Folge der politischen Zustände in den Ländern oder Gebieten der Welt, wo sie vorkommen b/.w.
gefunden werden, häufig unsicher ist. Aus diesen Gründen wurden in den letzten Jahren beträchtliche Anstrengungen
zur Herstellung von synthetischen Geruchsstoffen bzw. Duftstoffen unternommen, um den Geruch
bzw. Duft der natürlichen Produkte zu reproduzieren oder sogar zu verbessern. Weiterhin wurde die Möglichkeit
gefunden, vollständig neue Dufteffekte mit Hilfe von synthetischen Materialien zu erreichen und, was wichtig
ist, diese zu günstigeren und stabileren Preisen als denjenigen von natürlichen Derivaten herzustellen.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von (2,3,4,5,6)-Dimethyl- und Trimethyl-3-cyclohexennitrilen, insbesondere
von 3,5-Dimethyl-3-cyclohexennitril, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexennitril, Mischungen dieser 2,4- und
3,5-Dimethylnitrile, 2,4,6-Trimethyl-3-cycIohexennitril, S^o-TrimethylO-cyclohexennitril und Mischungen
dieser 2,4,6-Trimethyl- und 3,5,6-Trimethylnitrile in Parfumzusammensetzungen und solche Parfumzusammensetzungen
an sich.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können leicht über die an sich bekannte Diels-Alder-Reaktion
unter Verwendung von 2-Methyl-l,3-pentadien und entweder Acrylnitril oder Crotonnitril nach ΙΌΙ-gender
allgemeiner Reaktionsgleichung synthetisiert werden:
C = N C=N C=N
40
Die Verwendung von Crotonnitril anstelle von Acrylnitril ergibt das Gemisch von 2,4,6- und 3,5,6-Trimelhyl-3-cyclohexen-nitrilen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die analogen Kondensationsprodukte 1,2,4- und 1,3,5-Trimethyl-3-cyclohexennitril,
welche aus 2-Methyl-l,3-pentadien und Methacrylnitril hergestellt wurden, strenge,
kampherartige, chemikalienähnliche Duftnoten besitzen. Ebenfalls ist bekannt, daß l-Methyl-3-cyclohexennitril
einen kampherartigen Duft besitzt, der für Parfumeure nicht brauchbar ist, siehe US-Patentschrift 22 17 632.
Die erfindungsgemäßen Nitrile können als Mischungen in den isomeren Anteilen, welche aus den jeweiligen,
zuvor angegebenen Reaktionen erhalten wurden, verwendet werden, oder diese Isomerenmischungen können
zur Gewinnung der einzelnen Isomeren fraktioniert werden, welche als solche oder miteinander in anderen
Anteilen vermischt eingesetzt werden können. Die Isomeren oder Mischungen hiervon können als Parfüm per
se in einem geeigneten Träger verwendet werden, oder sie können in Kombination mit anderen Bestandteilen in
Parfüms, welche holzartige, zimtartige Noten besitzen, verwendet werden. Die in einem Parfüm vorliegenden
Menge kann etwa 0,01 bis etwa 6% und vorzugsweise etwa 0,1 bis 4% entweder eines einzelnen Nitrils oder eines
Isomerengemisches, bezogen auf das Gewicht der Parfumzusammensetzung, betragen.
Im Vergleich zu zahlreichen, sowohl natürlichen als auch synthetischen Verbindungen, die in der Parfumeric
weitverbreitet eingesetzt werden, z. B. bestimmten Aldehyden, Alkoholen, Epoxiden und dergleichen, besitzen
die erfindungsgemäßen Nitrile ein relativ hohes Ausmaß an Stabilität gegenüber sauren oder basischen Bedingungen,
ebenso gegenüber oxidierenden Einflüssen oder Wärmeeinflüssen. Diese Stabilität führt zu speziellen
Vorteilen bei mit Duftnoten versetzten Produkten, bei denen das Aroma eines Parfüms, welches keine stabilen
Komponenten enthält, in solchen Grundstoffen wie Detergentien oderTensiden, Reinigungsmitteln, Seilen und
Produkten für die persönliche Hygiene nicht unverändert bleiben würde. Bei solchen Produktgrund.:tollcn wurden
zahlreiche Duftkompositionen, welche spezifischerweise für Kölnisch Wasser oder Fcinparlums ausgelegt
sind, keine zufriedenstellende Integrität des Duftes sowohl vor als auch während der Anwendung aurweisen.
Beispiel 1
Herstellung von gemischten 3,5-Dimethyl- und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexennitrilen
Herstellung von gemischten 3,5-Dimethyl- und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexennitrilen
F.in 3,8-l-Autoklav aus rostfreiem Stahl, der mit einem Dampfmantel und einem magnetisch angetriebenen
Rührer vom Turbinentyp ausgerüstet war, wurde mit 492 g 2-Methyl-l,3-pentadien mit 50%iger Reinheit, welches
etwa 25% 2-Methyl-2,4-pentadien und annähernd 25% gemischte Q-monoolefinischen Alkohol und
Q-cyclischc Äther enthielt, beschickt, siehe S. A. Ballard et al., J. Amer. Chem. Soc, 72 (195G), S. 5734, wo die
Synthese von 2-Methyl-l,3-pcntadien mit seinen Nebenprodukten beschrieben ist. Gleichzeitig wurden 212 g
Acrylnitril eingeführt. Der Autoklav wurde verschlossen, und der Inhalt wurde unter Rühren während 3 Stun- ίο
den zwischen 900C und 123°C gehalten und anschließend abgekühlt. 693 g des Gemisches wurden aus dem
Autoklaven abgezogen und in einen 1-1-Destillationskolben eingefüllt. Die Rektifikation wurde mittels einer
Drchbanddeslillationskoionne von 1,22 m Länge und 23 mm Durchmesser durchgeführt, wobei die folgenden
Fraktionen bei einem Rückflußverhältnis von 15 : 2 sowie 3 mm Hg erhalten wurden:
is
Fraktion /cit Temperatur Gewicht njj
Kolben Dampf
<h) (0C) CC) (g)
:
1 0.67 64 26 25
2 | 0.83 | 65 | 27 | 23 |
3 | 1.09 | 74 | 38 | 26 |
4 | 1.29 | 73 | 58 | 18 |
5 | 1.42 | 73 | 62 | 9 |
I 9
|j 6 1.52 73 64 9
I 7 1.60 73 65 9
I 8 1.86 73 66 23
I i) 2.11 73 65 26 1.4677
ρ 10 2.37 73 66 26.5
j§ Il 2.69 74 67 26.5 1.4690
I 12 2.94 74 67 28
I 13 3.17 74 67 25.5 1.4693
I 14 3.33 74 67 27
I 15 3.61 74 67 27.5 1.4703
p 16 3.89 76 67 27.5
p 17 4.11 79 67 25
f;i IX 4.44 94 67 25
I 19 4.52 128 65 7
'$
j! Die gaschromatische Analyse über eine 1,83-m X 6,35-mm-Säule aus rostfreiem Stahl bei einer Heliumströ-
k niung von 60 ml/min (mit 20% handelsüblichem Polyäthylenglycol auf im Handel erhältlichen Trägermaterial,
!§ vorwiegend aus Diatomeenerde) zeigte zwei Hauptproduktspitzen bei Rf= 19,5 cm und 20,4 cm in einem Ver-
Ii' hältnisvon 1 : 12. Eine kleinere Spitze bei 19,0 cm war, bezogen auf die Hauptproduktspitzen, mit 2,4% vorhan-
ife den, wobei die Schreiberblattgeschwindigkeit 76,2 cm/h betrug. Die rektifizierten Fraktionen 1 und 2 zeigten so
|? nach der Vereinigung 2,6% Produktspitzen, die kombinierten Fraktionen 3 bis 5 zeigten 27,2% und die kombi-
p nicricn Frakiionen 6 bis 19 zeigten 94,2% der zwei Hauptprodukte. Die Analyse der kombinierten Fraktionen 8
j| bis 18 zeigten einen Kjeldahl-Stickstoffgehalt von 10,17%, der theoretische Wert beträgt 10,38%.
s| Der Duft der vereinigten Fraktionen 8 bis 18 besaß eine strenge, grüne, kümmelartige Note mit einem grasarti-
;!f gen, zimtartigen, holzigen Untergrund. Der Austrocknungsgeruch auf Löschpapier nach 24 Stunden ist streng,
'■| warm holzig.
\:} Die Nitrile des Beispiels können in holzigen Parfumzusammensetzungen wie Sandelholz, Patchouli, Vetivert,
:. liichcnmoos, Zedernholz usw. verwendet werden, und ihr Haupteffekt ist derjenige eines Grundstoffmodifizie-
ϊ rungsmittels in solchen Parfumölen. Sie können ebenfalls wirksam sein, wenn sie mit Blumendüften wie Ylang,
■ Jasmin, Tuberose, Maiglöckchen und Rose gemischt werden. Ebenfalls können sie zur Modifizierung von Spit-/.entlöten,
insbesondere in Zitruszusammensetzungen oder Kxäuterzitruszusammensetzungen, verwendet wer-
Beispiel 2 Grünes, holzartiges, würziges Parfüm
5 Die folgende Parfumzusammensetzung beinhaltet die gemischten 3,5-Dimethyl- und 2,4-Dimclhy!-3-cyclohexennitrile:
*) Mischungen der Fraktionen 6 bis 19 von Bsp.
Beispiel 3 Herstellung von 2,4,6-Trimethyl- und 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexennitrilen
50 Ein Autoklav, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit 368 g 50%igem 2-Methyl-l,3-pentadien, wie in Beispiel
l,und 201 gCrotonnitril beschickt. Das Gemisch wurde unter Rühren aufetwa 115°C für eine Gesamt/cit
von 25 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden 522 g eines rohen Reaktionsgemisches aus dem Autoklaven
gewonnen. Die Rektifikation wurde auf einer Goodloe-Kolonne mit 7 Platten, einem Durchmesser von
2,54 cm und einer Länge von 30 cm durchgerührt.
55
Fraktion Zeit Kolben Dampf Vakuum Gewichl
(h) (0C) ("C) mm Hg (g)
Komponente | Gesamtmenge | Gew.-Teile |
Grundnoten | ||
Zedernholzöl | 200 | |
l,l,2.3,3,6-Hexymethyl-5-acetylindan | 35 | |
l,l,2,4,4,7-Hexamethvl-6-acetyltetralin | 10 | |
3,5-Dimethyl- und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexennitrile*) | 30 | |
Isobornylacetat | 160 | |
Hexylzimtaldehyd | 60 | |
Styralylacetat | 70 | |
Alpha-Terpineol | 70 | |
Spitzennoten | ||
2-ÄthyIpyridin | 1 | |
C. P. Formiat (IFF Register) | 5 | |
1,4-Cineol | 25 | |
1,8-Cineol | 25 | |
Eugenol | 20 | |
Linalool | 40 | |
Linalylacetat | 40 | |
Methylhexylketon | 4 | |
Lavandinöl | 40 | |
PfefTerminzöl | 10 | |
Modifikatoren | ||
Zitronenöl, Messina | 55 | |
Phenyläthylalkohol | 50 | |
Hydroxycitronellal | 50 | |
1000 |
23 | 14 | 20 | 61.3 | |
1.40 | 70 | 15 | 15 | 26.6 |
2.98 | 95 | 56 | 6.5 | 21.1 |
3.73 | 101 | 65 | 5 | 16.6 |
4.33 | 109 | 75 | 4 | 12.4 |
AM | 105 | 58 | 1.3 | |
5.78 | 92 | 62 | 2 | |
Fortsetzung
lraktion
Zeit (ID
Kolben (0C)
Dampf
(0C)
Vakuum mm Hg
Gewicht (g)
6.10 | 98 | 62 |
6.63 | 102 | 58 |
7.05 | 109 | 56 |
9.05 | 130 ' | 56 |
9.91 | 165 | 60 |
1.51 | 205 | 50 |
1.5 | 8.6 |
1 | 9.4 |
1 | 8.9 |
1 | 9.9 |
1.1 | 9.7 |
0.5 | 8.1 |
Die Fraktionen 6 bis 9 besaßen nach der Vereinigung einen warmen, würzigen, frischen Charakter mit einem is
weichen, grünen Untergrund. Die ausgetrocknete Probe nach 24 Stunden war mild, holzig, zimtartig.
Das Produkt dieses Beispiels kann bei gewürzartigen Duftkompositionen wie Zimt, Yland, Flieder, Nelke und
Jasmin verwendet werden. Es kann in wirksamer Weise mit der Balsamresingruppe vermischt werden, ebenso
mit der stärker holzigen Klasse von Materialien wie Sandelholz-, Vetivert- und Patchouliölen.
Beispiel 4
Holziger, balsamartiger, zitrusartiger Duftstoff
Holziger, balsamartiger, zitrusartiger Duftstoff
Komponente
Gew.-Teile
Grundnoten Cumarin 2,4,6-Trimethyl- und 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexennitrile*)
lleliotropin Moschusambrettc Myrrheharz
Benzoin. 50% Diallylphthalat Styraxharz
Athylvanillin Amyrisöl
Spitzennoten Citraldimethylacelal Tetrahydrolinalool
Cuminylulkohol I)ibenz\ lather
Linalool
Mod ill kai ore n Henzylacetat
llexylzimlaldehyd Orangenöl /itronenöl (Lemon Oil)
bela-Methylnaphthylketon
*) Fraktionen 6 bis 9 von Bsp.
150 20 30 10 10 40 20 25 40
70 90 10 200 70
7,5 7,5 85 85 30
Gesamtmenge 1000
Claims (6)
1. Parfumzusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer olfaktorischen Menge
wenigstens eines (2,3,4,5,6)-Dimethyl- und/oder TrimethylOcyclohexennitrils.
2. Parfumzusam-aensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-DimethyI-3-cyclohexennitril.
3. Parfumzusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,4-Dimethyl-3-cyclohexennitril.
4. Parfumzusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,4,6-TrimcthyI-3-cyclohexennitri].
5. Parfumzusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexennitril.
6. Parfumzusammensetzungen nach einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das
Nitril in einer Menge von 0,01 bis 6% des Gesamtgewichtes des Parfüms vorliegt.
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