DE2652452C2 - Cyclohexenester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents

Cyclohexenester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe

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DE2652452C2
DE2652452C2 DE2652452A DE2652452A DE2652452C2 DE 2652452 C2 DE2652452 C2 DE 2652452C2 DE 2652452 A DE2652452 A DE 2652452A DE 2652452 A DE2652452 A DE 2652452A DE 2652452 C2 DE2652452 C2 DE 2652452C2
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Description

worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol der allgemeinen Formel
CH3
H1C-ZN-CH3
(II)
CH3
in an sich bekannter Weise verestert wird.
3. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 als Riechstoffe.
Die Erfindung betrifTt Cyclohexenester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Riechstoff-Kotnpositionen bzw. in duftenden Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen Cyclohexenester entsprechend der allgemeinen Formel:
CH3
H3C
(D
CH3
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die Kohlenwasserstoffgruppe enthält definitionsgemäß 1 bis 8, aber vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann also gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigtkettig sein. Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen solche, in denen Rein Wasserstoffatom oder einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, sek.-Butyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Isoper.tyl- oder Hexylrest, einen Vinyl- oder Propenylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach jedem beliebigen geeigneten Verfahren hergestellt werden. Ein solches Verfahren umfaßt die Veresterung eines Alkohols der allgemeinen Formel:
CH3
H3C
CH3
OH
(Π)
CH3
z. B. mit einer Säure, einem Säureanhydrid oder einem Säurechlorid.
Der Alkohol der allgemeinen Formel II kann durch Reduktion des entsprechenden Ketons, l,5,5-Trimethyl-4-acetyl-cyclohex-1-en der allgemeinen Formel:
CH3
hergestellt werden.
Dieses zuletzt genannte Keton kann durch eine Diels-Alder-Kondensation zwischen Isopren und Mesityloxid hergestellt werden. Diese Kondensation wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Katalysators vom Lewis-Säuretyp, z. B. von Aluminiumchlorid, durchgeführt.
Die Verbindungen der zuvor genannten Formeln II und III sind neue Zwischenprodukte.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen vorteilhafte Dufteigenschaften. Sie können daher in der Parfümindustrie zur Herstellung von Parfüms und von parfümierten Produkten wie Seifen, flüssigen und festen Detergentien bzw. Reinigungsmitteln, Aerosolen und kosmetischen Produkten aller Arten, z. B. Toilettewässer, Pomaden, Schönheitsmilchprodukte, Gesichtsfarben, Lippenstiften, Badesalzen und Ölen verwendet werden. In Parfüms oder parfümierten Produkten kann der Riechstoff gemäß der Erfindung in stark variierenden Mengen verwende! »erden, nämlich von 0,2% in Detergentien bzw. Reinigungsmitteln oder Toiletteprodukten, bis zu etwa 10% in alkoholischen Parfüms. Dieser Anteil kann bis aul etwa 25% in Parfümausgangsprodukten oder in Konzentraten erhöht werden.
Die Riechstoffverbindungen der allgemeinen Formel I gemäß der Erfindung weisen einen breiten Bereich von Duftnoten auf. Einige besitzen fruchtigen Charakter, andere blumigen Charakter, und noch andere besitzen einen holzigen, gewürzartigen Charakter.
Die Erfindung wird anhand de:· folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Ein mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen RückfLßkühler ausgerüsteter 1-1-Kolben wurde mit 190,8 g !,S^-TrimethyM-d-hydroxyäthyU-cyclohex-l-en und 173,8 g Essigsaurer -.hydrid gefüllt. Das Gemisch wurde für 4 Stunden auf 1000C gebracht. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in 250 ml Wasser eingegeben und dreimal mit je 100 ml Benzol extrahiert. Der Extrakt wurde dann einmal mi' 500 ml Wasser, zweimal mit 100 ml einer9%igen Lösung von Natriumbicarbonat und erneut zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wurde auf einem Wasserbad abdestiliiert, zürn Schluß unter einem Druck von 40 rnbar (30 mm Quecksilber), und der rohe Ester wurde in einem 500-ml-Dreihalskolben, der mit einer adiabatischen Kolonne von 1 m, gefüllt mit Teilchen aus rostfreiem Material von 4 x 4 mm, unter einem Vakuum von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) destilliert. Es wurden 197 g 1,5,5-TrimethyM-d-acetoxyäthylJ-cyclohex-l-en in einer Ausbeute von 81,3% mit folgenden physik&Ksehen Eigenschaften erhalten:
KP...*-mm, = 66-700C;/i£ = 1,4651.
Dieses Produkt besitzt einen fruchtigen Geruch, der an die Schalen von Zitrusfrüchten(Hesperiditen), insbesondere an Schalen von Grapefruit erinnert. Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden:
a) In einen Kolben wurden 63 g Aluminiumchlorid und 2160 ml wasserfreies Benzol eingegeben. Die Apparatur wurde unter Stickstoff gesetzt, und es wurden 441 g Mesityloxid unter Rühren und Halten der Temperatur des Gemisches auf+ 15°C hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann 30 Minuten bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten. 1224 g Isopren, aufgelöst in 1800 ml wasserfreiem Benzol, wurden dann im Verlauf von 1 Stunde bei +15°C hinzugegeben. Die Reaktion wurde dann während 20 Stunden bei 16°C und anschließend 6 Stunden bei +250C unter Rühren ablaufen gelassen. Der inhalt des Kolbens wurde dann in einen Scheidetrichter überführt, und das Produkt wurde zweimal mit 500 ml 10%iger Salzsäure, einmal mit 500 ml Wasser und einmal mit 500 ml einer9%igen Natriumbicarbonatlösung und zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen. Das Benzol wurde auf einem Wasserbad abdestilliert, zum Schluß unter einem Druck von 40 mbar (30 mm Quecksilber). 1070 g rohes Produkt wurden erhalten, dieses wurde mittels einer Vigreux-Kolonne unter einem Druck von 1,33 mbard mm Quecksilber) gereinigt. Es wurden 560 g l.S.S-TrimethyM-acetyl-cyclohex-l-en in einer Ausbeute von 76,3"/™ erhalten, welche die folgenden physikalischen Eigenschaften besaßen:
KPujmb« = *8-69°C; nji = 1,4718,
b) 9,6 g Aluminium, 2,8 g Aluminiumisopropylat, 0,2 g Quecksilber(ll)t-chlorid und 130 g sek.-Butylalkoho! wurden in einen Kolben eingegeben, und das Gemisch wurde bis aufRückflußtemperatur gebracht. Sobald die Reaktion des Aluminiums begonnen hatte, wurden 390 g sek.-Butylalkohol langsam während 45 Minuten hinzugegeben, wobei das Rückflußkochen aufrechterhalten wurde. Das Erhitzen wurde dann unterbrochen, und das Gemisch wurde bis auf Umgebungstemperatur abkühlen gelassen, das Rühren wurde unterbrochen und ein Calciumchloridtrockenrohr wurde angebracht. Das Gemisch wurde dann über Nacht stehengelassen. Am nächsten Tag wurde das Gemisch zum Rückfluß erhitzt und es wurden 332 g !,S^-TrimethyM-acetyl-cyclohex-l-en
im Verlauf von etwa 2 Stunden zugegeben. Nachdem die Dampftemperatur 800C erreicht hatte, begann das gebildete Methyläthylketon abzudestiliieren; die Dauer der Destillation betrug etwa 6 Stunden, zum Schluß unter einem Druck von 67 mbar (50 mm Quecksilber). Der Rückstand wurde in 500 ml Benzol aufgenommen und zweimal mit 100 ml 10%iger Schwefelsäure, zweimal mit 100 ml Wasser, zweimal mit 100 ml Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Beim Abdestillieren des Lösungsmittels auf einem Wasserbad unter vermindertem Druck erhielt man 322 g rohes Produkt, diese wurden in einem 500-ml-Dreihalskolben, der rait einer adiabatischen Kolonne von 1 m Länge und einer Füllung aus rostfreiem Material mit einer Teilchengröße von 4x4 mm ausgerüstet war, fraktioniert. Es wurden 190,8 g I,5,5-Trimethyl-4-(lhydroxyä^hylj-cyclohex-l-en in einer Ausbeute von 57% erhalten, diese besaßen folgende physikalische Eigenschäften:
KPi.v.mb,, = 63-64°C; «« = 1,4830.
Beispiel 2
20.0 g l,5,5-Trimethyl-4-( i-hydroxyäthyl)-cyclohex-l-en wurden in einen 1-1-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen Rücknußkühler ausgerüstet war. Dann wurden 273 g Ameisensäure im Verlauf von 0,5 Stunden unter Halten der Temperatur des Reaktionsgemische zwischen 0 und 5°C hinzugegeben. Nach dem Abschluß der Zugabe wurde die Temperatur der Masse auf 5°C gehalten. Die Masse : . ;rde dann langsam wahrend 2 Stunden auf 20 bis25°C erwärmt. Das Gemisch wurde dann in 200 ml Wasser eingegossen und mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolextrakte wurden nacheinander mit Wasser, einer Natriumbicarbonatlösung und schließlich erneut mit Wasser gewaschen. Nach der Abdestillation des Lösungsmittels auf einem Wasserbad wurde der rohe Ester unter einem Druck von 0,07 mbar (0,05 mm Quecksilber) destilliert. Es wurden 11,0 g 1,5,5-TrimethyMM 1-formyloxyäthyD-cyclohex-l-en mi' folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
Kpo.n^mba, = 57°C;n£' = 1,4651.
Dieses Produkt besitzt einen reichen Landgeruch, der an Stroh erinnert.
Beispiel 3
30.1 g Isovaleroylchlorid und 150 m! wasserfreies Benzol wurden in einem 500-mI-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem CaI-ciumchloridtrockenrohr versehenen Rückfiußkühler ausgerüstet war. 33,3 g Ν,Ν-Dimethyianilin wurden unter Halten der Temperatur des Rcaktionsgcrnischcs zwischen !0 und 15°C hinzugegeben. Nach dem Ende der Zugabe wurde die Masse auf Umgebungstemperatur kommen gelassen, und es wurden 37,8 g l,5,5-Trimethyl-4-(l-hydroxyäthyl)-cyclohex-l-en während 15 Minuten hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann auf 8i>°C für 8 Stunden erwärmt. 56,6 g rohes Isovalerat wurden mittels Extraktion mit Benzol und Waschen, wie in Beispie! 1 beschrieben, erhalten. Bei der Destillation unter einem Druck von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) wurden 50,6 g reines !,S^-TrimethyM-O-isovaleroyloxyäthyD-cyciohex-l-en mit folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
Kpovmhar = 103-1040C; /?;/ = 1,4635.
Das Produkt besitzt einen fruchtigen Duft, der -nsbesondere an Äpfel erinnert.
Beispiel 4
13,55 g a-Methylbutyroylchlorid und 75 ml wasserfreies Benzol wurden cn einen 250-mi-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem CalciumchloridtroK-kenrohr versehenen Rückfiußkühler ausgerüstet war. Dann wurden 15,0 g N,N-Dimethylaniiin zwischen 10 und 15°C zugegeben. Nachdem Abschluß der Zugabe wurdr die Masse auf Umgebungstemperatur kommen gelassen, und es wurden 16,95 g l,5,5-Trimethyl-4-(l-hydroäthyl)-cyclohex-l-en im Verlauf von 15 Minuten hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde abschließend auf 700C für 2,5 Stunoen erwärmt. Es wurden 2 i,7 g roher Ester durch Extraktion mit Benzol und Waschen, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalten. Durch Destillation unter einem Druck von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) wurden 18,7g reines l,5,5-Trimethyl-4-[l-(2-methylbutyroyloxyl-äthylj-cyclohex-l-en mit folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
KPü,b;mbaf = 82-86°C; η 1J - 1,4650.
Dieses Produkt besaß einen fruchtigen Geruch, der mit demjenigen von Wein verwandt war.
Beispiel 5
65
30 g Pivaloylchlorid. und 150 ml wasserfreies Benzol wurden in einen 500-mJ-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen Rückflußkühler ausgerüstet war. Dann wurden 33,3 g Ν,Ν-Dimethylanilin zwischen
IO und 15°C hinzugegeben. Nach dem Abschluß der Zugabe wurde die Masse auf Umgebungstemperatur kommen gelassen, und es wurden 37,8g l,5,5-Trimethyl-4-(l-hydroxyäthyl)-cyclohexen im Verlauf von 1 Stunde hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann auf 500C für 2,5 Stunden erwärmt. Die Extraktion mit Benzol und Waschen, wie in Beispiel 1 beschrieben, lieferten 49,4 g rohen Ester. Durch Destillation unter einem Druck Von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) wurden40,3 g reines !,S^-TrimethyM-U-pivaloyläthylJ-cyclohex-l-en mit folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
Kp,u.7„,b.,r = 86-91°C; njf = 1,4620.
Dieses Produkt besaß einen »bäuerlichen« (ländlichen) Geruch, der schwächer als derjenige des Formiats jedoch stärker likörähnlich war.
Beispiel 6
Ein mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen Rückflußkühler ausgerüsteter Dreihalskolben wurde mit 37,1 g Önanthoylchlorid und 150 ml wasserfreiem Benzol beschickt. 33,3 g N,N-Dimethylanilin wurden dann zwischen 10 und 15°C hinzugegeben. Nach dem Abschluß der Zugabe wurde die Masse auf Umgebungstemperatur kommen gelassen, dann wurden 37,8 g l,5,5-Trimethyl-4-(l-hydroxyäthyl)-cyclohexen im Verlauf von 0,5 Stunden hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann auf 80-870C für 13 Stunden erwärmt. Die Extraktion mit Benzol und das Waschen, wie in Beispiel 1 beschrieben, ergab 68 g rohen Ester. Durch Destillation unter einem Druck von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) wurden 63,7 g reines l,5,5-Trimethyl-4-(heptanoyloxyäthyl)-eyclohex-l-en mit folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
Κρ,,νπ,κ,, = 110-1120C;/)^ = 1,4674.
Diese Verbindung besaß einen schwachen, jedoch gut beständigen, blumigen Geruch nach Maiglöckchen.
Beispiel 7
30.1 g Crotonylchlorid und 150 ml wasserfreies Benzol wurden in einem 500-ml-Dreihalskolben eingegeben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Erhitzer, einem Tropftrichter und einem mit einem Calciumchloridtrockeurohr versehenen Rückflußkühler ausgerüstet war. Dann wurden 33,3 g N,N-Dimethylanilin während 0,5 Stunden hinzugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 0 und 5°C gehalten wurde. Nach dem Abschluß der Zugabe wurde die Masse auf Umgebungstemperatur kommen gelassen, und es wurden 37,8 g !^,S-TrimethyM-d-hydroxyäthyD-cyclohex-l-en während 15 Minuten hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann auf SöcC für S Stunden erwärmt. 44,2 g roher Ester wurden durch Extraktion mil Benzo! und Waschen, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalten. Bei der Destillation unter einem Druck von 0,67 mbar (0,5 mm Quecksilber) wurden 39,8g reines l,5,5-Trimethyl-4-( l-crotonyloxyäthyD-cyclohex-l-en mit folgenden physikalischen Konstanten erhalten:
Κ.«., = 102-1040C;/!^ = 1,4840.
Diese Verbindung besaß einen gewürzartigen und aromatischen Geruch mit einer ausgeprägten Sellerienote.
Beispiel 8
In einen I Liter Kolben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer, mit einem Erhitzer und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen Rückflußkühler ausgerüstet ist, gibt man 22,5 g Acry 1-säurechlorid und 150 ml wasserfreies Benzol. Innert V2 Stunde und bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 5°C gibt man 33,3 g N,N-Dimethyl-anilin zu. Nach beendigter Zugabe läßt man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und gibt dann innert 15 Minuten 37,8 g l,5,5-Trimethyl-4-(I-hydroxyäthyl)-cyclohex-l-en zu. Man erhitzt hierauf 8 Stunden auf 800C. Durch übliche Aufarbeitung gewinnt man 50 g rohen Ester. Eine Destillation bei einem Druck von 0,67 mbar (0,5 mm Hg) liefert 31 g !^,S-Trimethyl^O-acryloyloxyäthyOcyclohex-l-en mit den folgenden Daten: Sdp. 80°C/0,67 mbar; ng = 1,4782. Geruch: kräftig, nach Rosen, etwas metallisch, schwach nach Phenyloxyd.
Beispiel 9
In einen I Liter Kolben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer, mit einem Erhitzer und einem mit einem Calciumchloridtrockenrohr versehenen Rückflußkühler ausgerüstet ist, gibt man 29,5 g Tiglylsäurechlorid und 150 ml wasserfreies Benzol. Man gibt hierauf immer V2 Stunde und bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 5°C 33,3 g Ν,Ν-Dimethyl-anilin zu. Nach Beendigung der Zugabe läßt man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und gibt hierauf innert 15 Minuten 37,8 g l,5,5-TrimethyI-4-( l-hydroxy-äthyl)-cyclohexi-en zu. Man erhitzt hierauf» Stunden aufS0°C. Durch übliche Aufarbeitung gewinnt man 40 g reines i,5,5-TrimethyM-U-tigloyloxyäthyO-cycIohex-l-en mit den folgenden Daten: Sdp. 110-115°C/0,I33 mbar, η j? = 1,4862.
Geruch: kräftig; sehr angenehme Kombination von blumig, ländlich und weich.
10
Beispiel
In einen 1 Liter Kolben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer, mit einem Erhitzer und einem mit einem Caieiumchioridtrockenrohr versehenen Rückfiußkühler ausgerüstet ist, gibt man 26,1 g Methacrylsäurechlorid und 150 ml wasserfreies Benzol. Innert V2 Stunde gibt man bei einer Temperatur von 0 und 5°C 33,5 g Ν,Ν-Dimethyl-anilin zu. Nach Beendigung der Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch Raumtemperatur annehmen und gibt hierauf innert 15Minuten37,8g !,S^-TrimethyM-O-hydroxyäthyO-cyclohex-len zu. Man erhitzt hierauf8 Stunden auf80°C. Die übliche Aufarbeitung ergibt 52 g rohen Ester. Eine Destillation unter vermindertem Druck (0,67 mbar) (0,5 mm Hg) ergibt 32,5 g reines l,5,5-Trimethyl-4-( 1-methacryloyloxyäthyl)-cyclohex-l-en mit den Daten: Sdp. 90°C/0,67 mbar, η','ί = 1,4817.
Geruch: kräftig, aber weich, miiehig, Richtung Butter.
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Beispiel 11
Chypre-Komposition (Zypressen-Komposition)
Zitronenöl »Extra« Eichenmoosoi, absolut (Tyroi) Cumarin Hibiscolide Styrax Resinoid Nr.
Linalol Linalylacetat Bergamotte-Öi Methylionanthem, gamma Eugenol Ylang-Ylang, Nossi-Be, Nr.
Patchouli-Öl Jasminäther Siamholzöl Nr. 1, sirupartig Äthylphthalat
!,si-TrimethyM-U-acetoxyäthyD-cyclohex-l-en
Beispiel 12
Chypre-Komposition (Zypressen-Komposition)
Eichenmoosoi, absolut (Tyrol) Cumarin Hibiscolide Styrax Resinoid Nr.
Linalol Methylionanthem, gamma Eugenol Ylang-Ylang, Nossi-Be, Nr.
Patchouii-Öl Jasminöl, absolut (10% in Äthylphthalat) Siamholzöl Nr. 1, sirupartig Linalylacetat Zitronenschalenöl (rein) California-Orangenöl Äthylphthalat !,S^-TrimethyM-O-formyloxyäthyiH-cycIohex-l-en
7,50 g 4,50 g 0,90 g 4,50 g 3,00 g 1,20 g 6,00 g 12,00 g 1,80 g 1,50 g 1,50 g 1,50 g 1,50 g 6,00 g 0,60 g 18,00 g 72,00 g
1,125 g 0,225 g 1,125 g 0,750 g 0,300 g 0,450 g 0.375 g 0,375 g 0,375 g 0,375 g 1,500 g 0,625 g 0,625 g 0,625 g 0,525 g 0,625 g
10,000 g
60
65
Beispiel 13 Fougere-Komposition
Lavendelöl, 40% 67 g
Cumarin 67 g
Patchouli-Öl 67 g
Vetiver-Bourison-Essenz 34 g
Heliotropin 34 g
Äthylvanillin 10% (Äthylphihalat) 67 g
Amylsalicylat 132 g
Eichemoosharz Nr. 1 (50% in Äthylphthalat) 132 g
Moschusketon 34 g
Geranium-Bourbon-Öl 34 g
Siamholzöl Nr. 1, sirupartig (50% in Äthylphthalat) 132 g
Äthylphthalat 40 g
!^,S-TnmethyM-O-formyloxyäthylJ-cyclohex-l-en 160 g
ionn g
Beispiel 14
Hesperidite-Komposition
l,5,5-Trimethyl-4-(l-acetoxyäthyI)-cyclohex-l-en
Linalylacetat
Stvrallylacetat
Zitronenöl
2,40 g
1,60 g
0,10 g
0,90 g
5,00 g
Beispiel 15
0,5% der Komposition von Beispiel 12 wurden in ein flüssiges Shampoo eingegeben, das aus 400 Teilen Natriumlauryläthersulfat, 160 Teilen Triäthanolaminlauryläthersulfat, 40 Teilen Kokosnußölsäurediäthanolamid, 2 Teilen Natriummethyl-para-hydroxybenzoat und 398 Teilen Wasser bestand. Das Gemisch besaß einen zypressenartigen, holzartigen Geruch nach Hesperiditen (Zitrusfrüchten).
Beispiel ϊό
0,2% des Esters von Beispiel 3 wurden in ein flüssiges Detergens eingegeben, das aus 180 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat, 300 Teilen Natriumlauryläthersulfat, 80 Teilen Natriumxylolsulfonat und 140 Teilen Wasser bestand. Das erhaltene Detergens besaß einen stark fruchtigen Duft, der insbesondere an Äpfel erinnerte.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Cyclohexenester der allgemeinen Formel:
    CH3 /\ I
    HjC-
    (I)
    CH3
DE2652452A 1975-11-17 1976-11-17 Cyclohexenester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe Expired DE2652452C2 (de)

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CH1489675A CH616645A5 (de) 1975-11-17 1975-11-17

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Publication Number Publication Date
DE2652452A1 DE2652452A1 (de) 1977-05-18
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