DE2006388A1 - Verfahren zur Herstellung von Parfüm-Präparaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Parfüm-Präparaten

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Parfüm-Präparaten oder parfümierten Produkten, die neue Duftstoffe, insbesondere Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel 1 enthalten sowie die Duftstoffe selbst.
In diesen Verbindungen bilden die Kohlenstoffatome C[tief]1, C [tief]2 und C[tief]3 zusammen mit dem Rest A ein cyclisches System, welches entweder monocyclisch (ausgenommen Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden) oder polycyclisch sein kann.
Die Substituenten R[tief]1 bis R[tief]4 sind Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Wegen der Doppelbindung zwischen C[tief]2 und C können cis/trans-Isomere auftreten.
Aus der offengelegten niederländischen Patentanmeldung Nr. 295 084 ist es bekannt, dass einige kleines Gamma, kleines Delta-ungesättigte Carbonylverbindungen als Duftstoffe verwendet werden. Abgesehen von dem Geruch einer Anzahl aliphatischer, kleines Gamma, kleines Delta-ungesättigter Aldehyde ist nur der Geruch eines einzigen cyclischen Aldehydes, nämlich des 4-Cyclohexylidenbutanals-1, genauer beschrieben als fruchtartig, krautig, etwas ölig mit einem Duft, der an Butylalkohol erinnert (vgl. Beispiel XVI der oben genannten Patentanmeldung).
Im Gegensatz dazu werden in der niederländischen Patentanmeldung Nr. 68,03048 kleines Gamma, kleines Delta-ungesättigte Oxoverbindungen lediglich als wertvolle Zwischenprodukte angegeben ohne irgendeinen Hinweis auf einen eigenen Duftstoffcharakter.
Es wurde gefunden, dass die Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel 1 Verbindungen mit einem starken Geruch und für die Parfümherstellung von besonderer Wichtigkeit sind. Sie können mit anderen aromatischen Verbindungen gemischt werden, wobei spezifische, charakteristisch weit auseinandergehende Duftstoffe erhalten werden, die sie mit einem allgemeinen, fruchtartig-grünen Geruch mit einem Unterton von reinen Maiglöckchenblüten versehen. Sie können in Parfüm-Präparaten und in Materialien
Anwendung finden, in denen sie üblicherweise benutzt werden, wie z.B. Kosmetika, Seife, Seifenpulver, Detergentien, Toilettewasser, Lotionen, Aerosolen, Cremes, Puder usw.
Die erfindungsgemäßen Cycloalkylidenbutanale können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden, wie
1. durch Erhitzen von Spirohydropyranen der allgemeinen Formel 2 über einen Kupferkatalysator bei einer Temperatur von 200 bis 400°C. Diese Umwandlung kann kontinuierlich durchgeführt werden;
2. durch Erhitzen von Vinylcyclanolen der allgemeinen Formel 3 mit einem Vinyläther in der Gegenwart einer katalytischen Menge Säure bei einer Temperatur von 50 bis 150°C.
Eine Variation dieser Methode ist in der niederländischen Patentanmeldung Nr. 295 084 und im Bull.Soc.Chim.de France 1964, 2618-2635 beschrieben.
Beispiel I
Herstellung von 4-Tricyclodecylidenbutanal-1 der Formel 4.
100 g Spiro-6,1´-tricyclodecyl-4,5-dihydropyran (Formel 5) werden im Verlauf von 5 Stunden bei einer Temperatur von 300 bis 320°C durch eine gläserne Reaktionsröhre geleitet, die mit 100 g Bronzepulver (B.D.H.-Qualität) gefüllt ist, welches mit 10 g Hyflo (Filtrierhilfe der Firma Johns-Manville Sales Corp., New York, U.S.A.) vermischt ist. Das Reaktionsprodukt wird in einem Kühler kondensiert, der mit dem Reaktor verbunden ist. Es besteht aus:
a. etwa 20% Vorlauf, b. etwa 35% nicht umgesetztem Spiro-6,1´-tricyclodecyl-4,5-dihydropyran; c. etwa 20% isomerer Tricyclodecyl-dihydropyrane; d. etwa 25% 4-Tricyclodecylidenbutanal-1.
Die Fraktionen b. und c. können in das Reaktionsgefäß zurückgegeben werden. 4-Tricyclodecylidenbutanal-1 wird aus dem Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation isoliert. So erhält man 20 g 4-Tricyclodecylidenbutanal-1 mit einem Siedepunkt von 105-110°C bei 3 Torr;
Das Produkt besteht aus zwei Isomeren (cis/trans), die mittels präparativer Gaschromatographie getrennt werden können.
Die Verbindung 4a besitzt einen grünen blumigen Maiglöckchen ähnlichen Duft, NMR-Spektrum:
Die Verbindung 4b hat einen fruchtartig-grünen-blumigen, stark Maiglöckchen ähnlichen Duft; NMR-Spektrum:
Beispiel II
Herstellung von 4-Tricyclodecylidenbutanal-1 der Formel 4.
180 g 5-Vinyl-5-hydroxyhexahydro-4,7-methanol-indan (Formel 6), 200 g Xylol, 95 g Vinyläthyläther und 0,025 g p-Toluolsulfonsäure werden in ein 1 l-Reaktionsgefäß gegeben, welches mit einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist.
Das Reaktionsgemisch wird bis zum Siedepunkt erhitzt, und während der Reaktion wird die Temperatur im Verlauf von 5 Stunden von 60°C auf 120°C gesteigert. Während dieser Reaktionsperiode werden weitere 114 g Vinyläthyläther zugegeben.
Nach Abkühlen auf 20°C werden 3 g Triäthylamin zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird in Wasser geschüttet. Die organische Phase wird solange mit Wasser gewaschen, bis sie neutral ist, und unter reduziertem Druck destilliert.
So erhält man:
50 g Vorlauf, Siedepunkt bei 1 Torr: 58-99°C,
10 g Zwischenfraktion, Siedepunkt bei 1 Torr: 99-103°C,
100 g 4-Tricyclodecylidenbutanal-1, Siedepunkt bei 1 Torr: 103-105°C,
50 g Rückstand.
Nach der G.L.C.-, NMR- und I.R.-Analyse war das Produkt vollkommen identisch mit dem in Beispiel I erwähnten Produkt, und es bestand aus zwei Isomeren (cis/trans).
Nach dieser Methode wurden weiter erhalten:
4-Tricyclodecenylidenbutanal-1 (Formel 7) Siedepunkt bei 1 Torr: 111-114°C;
Ausbeute 60%.
Verbindung 7a: grüner blumiger Maiglöckchen ähnlicher Duft; NMR-Spektrum:
Verbindung 7b: grüner blumiger, stark Maiglöckchen ähnlicher Duft; NMR-Spektrum:
4-Cyclododecylidenbutanal-1 (Formel 8), Siedepunkt bei 1 Torr: 142-146°C;
Ausbeute 50%; grünlich-holzartiger, schwach blumiger Duft; NMR-Spektrum:
4-(Dekalinyliden-2´)-butanal-1 (Formel 9), Siedepunkt bei 1 Torr: 99-101°C;
Ausbeute 45%.
Verbindung 9a: holzartiger-blumiger, hydroxycitronellalähnlicher Duft; NMR-Spektrum:
Verbindung 9b: holzartiger-blumiger, hydroxycitronellalähnlicher Duft; NMR-Spektrum:
4-Norbornylidenbutanal-1 (Formel 10), Siedepunkt bei 0,05 Torr: 44°C;
Ausbeute 45%, holzartig-grüner Duft;
4-(4-Methylcyclohexyliden)-butanal-1 (Formel 11), Siedepunkt bei 2 Torr: 85-87°C;
Ausbeute 64%, frischer blattartiger Geruch, erinnernd an Maiglöckchen;
NMR-Spektrum:
4-(3.3.5-Trimethylcyclohexyliden)-butanal-1 (Formel 12) (Gemisch aus cis- und trans-Isomeren), Siedepunkt bei 2 Torr: 95°C,
Ausbeute 62%; würzig-blumiger Duft, hydroxcitronellalähnlich; NMR-Spektrum:
4-(4-tertiär-Butylcyclohexyliden)-butanal-1 (Formel 13), Siedepunkt bei 3 Torr: 122-124°C;
Ausbeute 65%, holzartig-blumiger Duft, stark Maiglöckchen ähnlich;
NMR-Spektrum:
Beispiel III Zusammensetzung mit Lilas*:
50 g Zimtalkohol 40 g Heliotropin 300 g Phenyläthanol 10 g Laurylaldehyd, 10% in Diäthylphthalat 5 g 4-(Tricyclodecyliden)-butanal-1 20 g Methyl-kleines Alpha-nonylenat 20 g Isoeugenol *geändert laut Antrag v. 26.3.70
40 g Anisaldehyd 75 g kleines Alpha-Amylzimtaldehyd 100 g Benzylacetat 40 g Indol, 10% in Diäthylphthalat 300 g Terpineol 1000 g
Beispiel IV
Phantasie-Parfüm
20 g Styrax-Kunstharz 20 g Dimethylcarbinylacetat 80 g Benzylacetat 15 g Öl aus Messina-Zitronen 5 g Laurylaldehyd, 10% in Diäthylphthalat 15 g Methylnonylacetatdehyd, 10% in Diäthylphthalat 10 g 4-(Decalinyliden-2´)-butanal-1 10 g 2-Heptyltetrahydrofuran 25 g Amylsalicylate 50 g Ilang-Ilang-Öl 50 g Geranienöl Bourbon 150 g kleines Alpha-Ionon 50 g Benzylsalicylat 20 g Indol, 10% in Diäthylphthalat 150 g Hydroxycitronellal 150 g Linalool 150 g Linalylacetat 30 g Phenyläthylacetat 1000 g
Beispiel V
Seifen-Parfüm
10 g Dimethylbenzylcarbinylacetat 10 g Isocamphylcyclohexanol 30 g Coumarin 5 g 1,1,3,4,4,6-Hexamethyl-7-acetyltetralin 100 g Benzylacetat 10 g 4-(Tricyclodecenyliden)-butanal-1 10 g Öl aus Thymian 100 g Lavandinöl* 150 g 4-tertiär-Butylcyclohexylacetat 150 g Terpineol 50 g Citronellol 50 g Geraniol 140 g Phenyläthanol 80 g kleines Alpha-Amylzimtaldehyd 10 g 2,4-Dimethyl-6-butyl-2,6-dihydropyran 5 g Undecylenaldehyd 40 g Amylsalicylat 50 g Hydroxycitronellal 1000 g
Beispiel VI
Phantasie-Parfüm
5 g Heliotropin 60 g Zimtalkohol 40 g Benzylacetat 20 g Methyl-kleines Alpha-nonylenat 5 g Ilang-Ilang-Öl 15 g 4-(Cyclododecyliden)-butanal-1 5 g Methylionon 10 g Benzylsalicylat
*geändert laut Antrag v. 4.2.70
20 g Nerolidol 60 g Linalool 50 g kleines Alpha-Hexylzimtaldehyd 180 g Nerol 260 g Citronellol 270 g Hydroxycitronellal 1000 g

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Parfümpräparaten oder parfümierten Stoffen bzw. die Herstellung von parfümierten Artikeln durch Zufügen eines kleines Gamma, kleines Delta-ungesättigten Aldehydes zu den Bestandteilen, die üblicherweise für diesen Zweck benutzt werden, dadurch gekennzeichnet, dass ein Cycloalkylidenbutanal der Formel 1 als kleines Gamma, kleines Delta-ungesättigter Aldehyd benutzt wird, in welchem Cycloalkyliden die Kohlenstoffatome C[tief]1, C[tief]2 und C[tief]3 zusammen mit dem Rest A ein cyclisches System bilden, welches monocyclisch (ausgenommen Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden) oder polycyclisch sein kann, während die Substitutienten R[tief]1-R[tief]4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass cis- oder trans-4-Tricyclodecylidenbutanal-1 als Cycloalkylidenbutanal verwendet wird.
3. Parfümierte Artikel, erhalten gemäß Anspruch 1 oder 2.
4. Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel 1, worin C[tief]1, C[tief]2 und C[tief]3 zusammen mit dem Rest A ein cyclisches System bilden, welches monocyclisch (ausgenommen Cyclopentyliden und Cyclohexyliden) oder polycyclisch sein kann und worin R[tief]1-R[tief]4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. cis-4-Tricyclodecylidenbutanal-1.
6. trans-4-Tricyclodecylidenbutanal-1.
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