DE2006388B2 - Cycloalkylidenbutanale und diese enthaltende Riechstoffe - Google Patents

Cycloalkylidenbutanale und diese enthaltende Riechstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft neue Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel I
(I)
CH-CH2-CH2-CHO
worin R1 zusammen mit R4 und/oder R2 zusammen mit R3 eine Alkylen- oder Propenylen brücke und die beiden gegebenenfalls übrigbleibenden Reste Wasserstoffatome sind.
Die neuen Verbindungen können wegen der Doppelbindung als eis- und trans-Isomere auftreten.
Aus der offengelegten niederländischen Patentanmeldung 2 95 084 ist es bekannt, daß einige ^-ungesättigte Carbonylverbindungen als Duftstoffe verwendet werden. Abgesehen von dem Geruch einer Anzahl aliphatischer, ^-ungesättigter Aldehyde ist nur der Geruch eines einzigen cyclischen Aldehydes, nämlich des 4-Cyclohexylidenbutanals-l, genauer beschrieben als fruchtartig, krautig, etwas ölig mit einem Duft, der an Butylalkohol erinnert (vgl. Beispiel XVI der oben genannten Patentanmeldung).
Im Gegensatz dazu werden in der niederländischen Patentanmeldung 68 03 048 ^-ungesättigte Oxoverbindungen lediglich als wertvolle Zwischenprodukte angegeben, ohne irgendeinen Hinweis auf einen eigenen Duftstoffcharakter.
Es wurde gefunden, daß die Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel 1 Verbindungen mit einem starken Geruch und für die Parfümherstellung von besonderer Wichtigkeit sind. Sie können mit anderen aromatischen Verbindungen gemischt werden, wobei spezifische, charakteristisch weit auseinandergehende Duftstoffe erhalten werden, die sie mit einem allgemeinen, fruchtartig-grünen Geruch mit einem Unterton von reinen Maiglöckchenblüten versehen. Sie können in Parfüm-Präparaten und in Materialien Anwendung finden, in denen sie üblicherweise benutzt werden, wie z. B. Kosmetika, Seife, Seifenpulver, Detergentien, Toilette-Wasser, Lotionen, Aerosolen, Cremes, Puder usw.
Die erfindungsgemäßen Cycloalkylidenbutanale können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden, wie
1. durch Erhitzen von Spirohydropyranen der allgemeinen Formel 2 über einen Kupferkatalysator bei einer Temperatur von 200 bis 4000C. Diese Umwandlung kann kontinuierlich durchgeführt werden;
2. durch Erhitzen von Vinylcyclanolen der allgemeinen Formel 3 mit einem Vinyläther in der Gegenwart einer katalytischen Menge Säure bei einer Temperatur von 50 bis 1500C.
Eine Variation dieser Methode ist in der niederländischen Patentanmeldung 2 95 084 und im Bull. SocChim. de France 1964, 2618—2635, beschrieben.
Beispiel I
Herstellung von 4-Tricyclo[5,2,l,02-6]dec-8-ylidenbutanal-l der Formel 4
100 g Spiro - 6,1' - tricyclo[5,2,l ,O^decyl - 4,5 - dihydropyran (Formel 5) werden im Verlauf von 5 Stunden bei einer Temperatur von 300 bis 3200C durch eine gläserne Reaktionsröhre geleitet, die mit 100 g Bronzepulver (B.D.H.-Qualität) gefüllt ist, welches mit 10 g Filtrierhilfe vermischt ist. Das Reaktionsprodukt wird in einem Kühler kondensiert, der mit dem Reaktor verbunden ist. Es besteht aus:
a) etwa 20% Vorlauf,
b) etwa 35% nicht umgesetztem Spiro-oJ'-tricyclo-[S^lCr^decyl^Sdihydropyran;
c) etwa 20% isomere Tricyclodecyl-dihydropyrane;
d) etwa 25% 4-Tricyclo[5,2,l,02°]dec-8-ylidenbutanal-1.
Die Fraktionen b) und c) können in das Reaktionsgefäß zurückgegeben werden. 4-Tricyclo[5,2,l,02·6]-dec-8-ylidenbutanal-l wird aus dem Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation isoliert. So erhält man 20 g 4-Tricyclo[5,2,l,02-6]dec-8-ylidenbutanal-l mit einem Siedepunkt von 105—1100C bei 3 Torr; ni? = 1,5099.
Das Produkt besthet aus zwei Isomeren (cis/trans), die mittels präparativer Gaschromatographie getrennt werden können.
Die Verbindung 4a besitzt einen grünen blumigen Maiglöckchen ähnlichen Duft,
NMR-Spektrum:
Λ = 4,89(t, breit, J = 6—7,1, > C=CH-CH2-)
f) = 9,70 (t, J = 1, 5, 1, -CH2-CHO)
Die Verbindung 4 b hat einen fruchtartig-grünenblumigen, stark Maiglöckchen ähnlichen Duft:
NMR-Spektrum:
Λ = 5,13 (t, breit, J = 6—7,1, > C=CH-CH2-) Λ = 9,70 (t, J = 1,5, 1, -CH2-CHO)
Beispiel II
Herstellung von 4-Tricyclo[5,2,l,02oldec-8-ylidenbutanal-l der Formel
180 g
200 g
S-Vinyl-S-hydroxy-tricyclorj^,] ,O
(Formel 6),
Xylol,
95 g Vinyläthyläther und
0,025 g p-Toluolsulfonsäure
werden in ein 1-1-Reaktionsgefäß gegeben, welches mit
20 06
3 		5 388
4 		Beispiel IV Beispiel V
einem Thermometer und einem Rückflußkühler ver Beispiel III Phantasie-Parfüm Seifen-Parfüm
sehen ist.
Das Reaktionsgemisch wird bis zum Siedepunkt		 Zusammensetzung mit Fliederduft 20 g Styrax-Kunstharz 10 g Dimethylbenzylcarbinylacetat
erhitzt, und während der Reaktion wird die Tempera 50 g Zimtalkohol 20 g Dimethylcarbinylacetat 10 g Isocamphylcyclohexanol
tur im Verlauf von 5 Stunden von 60 auf 1200C ge 40 g Heliotropin 80 g Benzylacetat 30 g Coumarin
steigert. Während dieser Reaktionsperiode werden 10 300 g Phenyläthanol 15 g öl aus Messina-Zitronen 5 g l,l,3,4,4,6-Hexamethyl-7-acetyltetralin
weitere 114 g Vinyläthyläther zugegeben. 10 g Laurylaldehyd, 10% in Diäthylphthalat 5 g Laurylaldehyd, 10% in Diäthylphthalat 100 g Benzylacetat
Nach Abkühlen auf 200C werden 3 g Triäthylamin 5 g 4-Tricyclo[5,2,I,02ii]dec- 15 g Methylnonylacetaldehyd, 10g Tricyclo[5,2,l,026]dec-
zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird in Wasser 8-ylidenbutanal-I 10% in Diäthylphthalat 3-en-8-ylidenbutanal-l
geschüttet. Die organische Phase wird solange mit 15 20 g Methyl-a-nonylenat 10 g 4-(Decalinyliden-2')-butanal-l 10 g öl aus Thymian
Wasser gewaschen, bis sie neutral ist, und unter redu 20 g Isoeugenol 10 g 2-Heptyltetrahydrofuran 100 g Lavandinöl
ziertem Druck destilliert. 40 g Anisaldehyd 25 g Amylsalicylate 150 g 4-tertiär-Butylcyclohexylacetat
So erhält man: 75 g Λ-Amylzimtaldehyd 50 g llang-Ilang-öl 150 g Terpineol
50 g Vorlauf, Siedepunkt bei 1 Torr: 58—99°C,
n? = 1,5OiO,
10 g Zwischenfraktion, Siedepunkt bei 1 Torr: 99		 20 100 g Benzylacetat
40 g Indol, 10% in Diäthylphthalat		 50 g Geranienöl Bourbon 50 g Citronellol
bis 103°C, nf = 1,4980, 300 g Terpineol 150 g Λ-Jonon 50 g Geraniol
100 g 4 - Yricyclo[5,2,I ,O^dec - 8 - ylidenbutanal - 1, KXK) g 50 g Benzylsalicylat
20 g Indol, 10% in Diäthylphthalat
150 g Hydroxycitronellal
150 g Linalool		 140 g Phenyläthanol
Siedepunkt bei 1 Torr: 103—1050C,
/if = 1,5100,		 150 g Linalylacetat 80 g a-Amylzimtaldehyd
50 g Rückstand. 25 30 g Phenyläthylacetat 10 g 2,4-Dimethyl-6-butyl-2,6-dihydropyran
Nach der G. L. C-, NMR- und I.R.-Analyse war das 1000 g 5 g Undecylenaldehyd
Produkt vollkommen identisch mit dem in Beispiel i 40 g Amylsalicylat
r A\ Ϊ t I ' j 111
erwähnten Produkt, und es bestand aus zwei Iso 50 g Hydroxycitronellal
meren (cis/trans). 1000 g
Nach dieser Methode wurden weiter erhalten: !()
Tricyclo[5,2,1 ,O^dec- 3 - en - 8 - ylidenbutana! -1
(Formel 7),
Siedepunkt bei 1 Torr: 111—114°C;n?!'= 1,5179,
Ausbeute 60%.
Verbindung 7a: grüner blumiger Maiglöckchen ähn i5
licher Duft;
40
NMR-Spektrum:
Λ = 4,90 (t, breit, J = 6—7,
1 > C=CH-CH2-)
Λ = 5,55 (m, 2, -CH=CH-)
I Λ = 9,72 (t, J = 1,5, 1, -CH2-CHO)
I Verbindung 7b: grüner blumiger, stark M&iglöck-
1 chen ähnlicher Duft;
1 NMR-Spektrum: 45
§ Λ = 5,15 (t, breit, J = 6—7, 1,
$ > C=CH-CH2-)
I Λ = 5,55 (m, 2, -CH=CH-) 50
I Λ = 9,70 (t, J = 1.5," 1, -CH2CHO)
I 4-(Decalinyliden-2')-butanal-l (Formel 8), Siede-
I punkt bei 1 Torr: 99—1010C; »?:' = 1,4988, Aus-
I beute 45%.
I Verbindung 9a: holzartiger-blumiger, hydroxyci- 55
'i tronellalähnlicher Duft;
fe
5 NMR-Spektrum:
■i Λ = 5,00 (t, breit, J = 6—7, 1,
I > C = CHCH2-) 60
I ή = 9,70 (t, J = 1,4, 1,—CH2CHO)
■i Verbindung 9b: holzartigef-blumiger, hydroxyci-
■; tronellalähnlicher Duft;
I NMR-Spektrum: b5
Λ = 5.00 (t, breit, J = 6—7, 1,
> C=CH-CH2-)
>) = 9,69 (t, J = 1,4, 1. -CH2CHO)
4-Norbornylidenbutanal-l (Formel 9), Siedepunkt
bei 0,05 Torr: 44°C; η V - 1,4943; Ausbeute 45%,
holzartig-grüner Duft.
OH
CH2

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Cycloalkylidenbutanale der allgemeinen Formel
R1
CH-CH,- CH2-CHO
worin R1 zusammen mit R4 und/oder R2 zusammen mit R3 eine Alkylen- oder Propenylenbrücke und die beiden gegebenenfalls übrigbleibenden Reste Wasserstoffatome sind.
2. Riechstoff, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
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