CH616645A5 - - Google Patents

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CH616645A5
CH616645A5 CH1489675A CH1489675A CH616645A5 CH 616645 A5 CH616645 A5 CH 616645A5 CH 1489675 A CH1489675 A CH 1489675A CH 1489675 A CH1489675 A CH 1489675A CH 616645 A5 CH616645 A5 CH 616645A5
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CH
Switzerland
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trimethyl
ene
cyclohex
added
general formula
Prior art date
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CH1489675A
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Bernard Auger
Marcel Plattier
Paul Jose Teisseire
Original Assignee
Roure Bertrand Dupont Sa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/543—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings to a six-membered ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

La présente invention a trait à un procédé de préparation de nouveaux esters de cyclohexène et à l'utilisation de ces composés comme substances odoriférantes.
Des cyclohexanes substitués par des groupes méthyle ont déjà été proposés comme agents organoleptiques (voir brevets britanniques Nos 1254198 et 1390654).
Les esters de cyclohexène produit par le procédé selon l'invention sont représentés par la formule générale dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un reste hydrocarboné.
Le reste hydrocarboné peut contenir avantageusement de 1 à 6 atomes de carbone. Le reste hydrocarboné peut être saturé ou non saturé, linéaire ou ramifié, par exemple acloyle, alcényle,
alcynyle ou aryle. Comme exemples de composés de formule générale I, on peut ainsi citer ceux dans lesquels R représente un hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, butyle secondaire, butyle, isobutyle, butyle tertiaire, pentyle, isopentyle ou hexyle, vinyle, propényle ou benzyle.
Le procédé de l'invention est caractérisé en ce qu'on estérifie en conséquence l'alcool correspondant de formule générale
OH
par exemple, par action d'un acide, d'un anhydride ou d'un chlorure d'acide sur ledit alcool.
L'alcool de formule générale II peut être préparé par réduction de la cétone correspondante, le l,5,5-triméthyl-4-acétyl-
cyclohex-l-ène de formule générale
0
Cette dernière cétone peut être préparée par une condensation de Diels-Alder entre de l'isoprène et de l'oxyde de mésityle. Cette condensation est effectuée en présence de catalyseurs du type acides de Lewis, tels que le chlorure d'aluminium.
Les composés de formule générale I selon l'invention possèdent des propriétés odoriférantes particulières. Ils peuvent par conséquent être employés dans l'industrie de la parfumerie pour la préparation de parfums et de produits parfumés, tels que savons, détergents liquides et solides, aérosols, produits cosmétiques de toutes sortes, par exemple eaux de toilette, pommades, laits de beauté, fards, rouges à lèvres, sels et huiles de bains. Dans les parfums ou les produits parfumés, la teneur en odorants selon l'invention peut varier dans de larges mesures : de 0,2% dans les détergents ou produits de toilette à environ 10% dans les parfums alcooliques. Dans les bases de parfums ou les concentrés, cette teneur peut s'élever jusqu'à 25%.
Les nouveaux ocmposés odorants de formule générale I selon l'invention couvrent une gamme étendue d'odeurs; les uns présentent un caractère fruité, d'autres floral, d'autres enfin, boisé épicé.
Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention.
Exemple 1 :
On charge dans un ballon de 11, muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 190,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(2-hydroxyéthyl)cyclohex-l-ène et 173,8 g d'anhydride acétique. On porte à 100° C pendant 4 h. Après refroidissement, on noie par 250 ml d'eau et on extrait par 3 fois 100 ml de benzène technique. On procède ensuite aux lavages suivants :
1 fois 100 ml d'eau, 2 fois 100 ml d'une solution de bicarbonate de sodium à 9% et 2 fois 100 ml d'eau. Le solvant est distillé au bain-marie en terminant sous une pression de 30 mm de mercure; on distille l'ester brut dans un tricol de 500 ml muni d'une colonne adiabatique de 1 m à remplissages inoxydables de 4 x 4 mm sous un vide de 0,5 mm de mercure. On obtient 197 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-acétoxyéthyl)cyclohex-l-ène (81,3%) présentant les propriétés physiques suivantes :
Ebo,5=66-70° nisD= 1,4651.
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Ce produit présente une odeur fruitée, s'apparentant aux écorces d'hespéridies, notamment du pamplemousse.
On peut préparer la substance de départ comme suit:
a) On charge, dans un ballon, 63 g de chlorure d'aluminium et 2160 ml de benzène anhydre. On met l'appareillage sous azote et additionne sous agitation 441 g d'oxyde de mésityle en maintenant la température de la masse à + 15°C. On laisse ensuite
30 mn sous agitation à cette température. On additionne ensuite en 1 h, à + 15° C, 1224 g d'isoprène en solution dans 1800 ml de benzène anhydre. On procède ensuite de la façon suivante: 20 h sous agitation à 16e C puis 6 h à + 25°C.
On transvase le contenu du ballon dans un décanteur et effectue les lavages suivants: 2 fois 500 ml d'acide chlorhydrique à 10%, 1 fois 500 ml d'eau, 1 fois 500 ml d'une solution de bicarbonate de sodium à 9% et 2 fois 500 ml d'eau. On distille le benzène au bain-marie en terminant sous une pression de 30 mm de mercure. On obtient 1070 g de produit brut, que l'on blanchit dans un ballon Vigreux sous une pression de 1 mm de mercure. On obtient 560 g de l,5,5-triméthyl-4-acétylcyclohex-1-ène (76,3%) présentant les propriétés physiques suivantes:
Ebi = 68-69° nisD= 1,4718.
b) On charge, dans un ballon, 9,6 g d'aluminium, 2,8 g d'iso-propylate d'aluminium, 0,2 g de chlorure mercurique et
130 g d'alcool butylique secondaire. On porte au reflux. Quand l'attaque de l'aluminium est amorcée, en 45 mn, on additionne 390 g d'alcool butylique secondaire en maintenant le reflux. L'addition terminée, on arrête le chauffage et laisse revenir à température ambiante, arrête l'agitation et installe une garde à chlorure de calcium pour la nuit. L'aluminium a pratiquement disparu. Le lendemain, on porte à nouveau au reflux et additionne, en 2 h environ, les 332 g de l,5,5-triméthyl-4-acétyl-cyclohex-l-ène. Quand la température aux vapeurs atteint 80°C, on commence à distiller la méthyléthyleétone formée; la durée de la distillation est de 6 h environ — on termine sous une pression de 50 mm de mercure. On reprend le résidu par 500 ml de benzène technique et procède aux lavages suivants : 2 fois 100 ml d'acide sulfurique à 10%, 2 fois 100 ml d'eau, 2 fois 100 ml d'une solution de bicarbonate de sodium et eau jusqu'à obtention de la neutralité. Distillation du solvant au bain-marie sous pression réduite : on obtient 322 g de produit brut, que l'on fractionne dans un tricol de 500 ml muni d'une colonne adiabatique de 1 m à remplissages inoxydables de 4 x 4 mm. On obtient 190,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(2-hydroxyéthyl)cyclohex-l-ène (57%) présentant les propriétés physiques suivantes :
Ebi = 63-64° nisD= 1,4830.
Exemple 2:
On charge, dans un tricol de 11 muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 20 g de l,5,5-triméthyl-4-(2-hydroxyéthyl)-cyclohex-l-ène.
On ajoute ensuite, en 'A h et en maintenant la température du milieu réactionnel entre 0 et 5°C, 273 g d'acide formique. Après la fin de l'addition, on maintient la température de la masse à 5° C. On porte ensuite, en 2 h, la température de la masse à 20-25° C.
On noie ensuite par 200 ml d'eau. On extrait au benzène. Les extraits benzéniques réunis sont lavés successivement à l'eau, avec une solution de bicarbonate de sodium et, enfin, à l'eau. Après distillation du solvant au bain-marie, l'ester brut est distillé sous une pression de 0,05 mm de mercure. On recueille 11 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-formyloxyéthyl)cyclohex-l-ène présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,05 = 57° nlsD= 1,4651.
Ce produit possède une puissante odeur agreste, rappelant la paille.
Exemple 3 :
On charge, dans un tricol de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 30,1 g de chlorure d'isovaléroyle et 150 ml de benzène anhydre.
On ajoute ensuite, en maintenant la température de la masse réactionnelle entre 10 et 15° C, 33,3 g de N,N-diméthylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors, en 15 mn, 37,8 g de 1,5,5-tri-méthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohex-l-ène. On chauffe ensuite 8 h à 80° C. Les traitements habituels permettent de récupérer 56,6 g d'isovalérate brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 50,6 g de 1,5,5-triméthyl-4-(l-isovaléroyloxyéthyl)cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,5 = 103-104° n"D= 1,4635.
Le produit présente une odeur fruitée rappelant particulièrement la pomme.
Exemple 4:
On charge, dans un tricol de 250 ml muni d'un agitateur,
d'une gaine thermométrique, d'une ampoule à brome et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 13,55 g de chlorure d'a-méthylbutyroyle et 75 ml de benzène anhydre. On ajoute ensuite, entre 10 et 15° C, 15 g de N,N-diméthylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors,
en 15 mn, 16,95 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohex-1-ène. On chauffe ensuite 2'A h à 70° C.
Les traitements habituels permettent de récupérer 21,7 g d'ester brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 18,7 g de l,5,5-triméthyl-4-[l-(2-méthylbuty-royloxy)éthyl]cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,5 = 82-86° n13D= 1,4650.
Ce produit présente une odeur fruitée, lie de vin.
Exemple 5:
On charge dans un tricol de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 30 g de chlorure de pivaloyle et 150 ml de benzène anhydre. On ajoute ensuite, entre 10 et 15° C, 33,3 g de N,N-diméthylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors, en 1 h, 37,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohexène. On chauffe ensuite 2 A h à 50° C. Les traitements habituels fournissent 49,4 g d'ester brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 40,3 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-pivaloyloxyéthyl)cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,5=86-91° ni3D= 1,4620.
Ce produit présente une odeur agreste plus faible que celle du formiate, mais plus liquoreuse.
Exemple 6:
On charge, dans un tricol muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 37,1 g de chlorure d'œnanthoyle et 150 ml de benzène anhydre. On ajoute ensuite, entre 10 et 15° C, 33,3 g de N,N-dimé-thylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors en 'A h 37,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohexène. On chauffe
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ensuite 13 h à 80-87° C. Les traitements habituels fournissent 68 g d'ester brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 63,7 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-heptanoyloxy-éthyl)cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,5= 110-112° n15D= 1,4674.
Ce composé présente une odeur fleurie, lilas, muguet, faible mais tenace.
Exemple 7:
On charge, dans un tricol de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 35,1 g de chlorure de benzoyle et 150 ml de benzène anhydre. On ajoute ensuite, entre 10 et 15° C, 33,3 g de N,N-diméthylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors,
en 15 mn, 37,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohexène. On chauffe ensuite 8 h à 20° C. Les traitements habituels fournissent 59,5 g d'ester brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 44,4 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-benzoyloxyéthyl)cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,5= 123-128° n"D= 1,5263.
Ce composé présente une odeur boisée rappelant le cidre et le santal.
Exemple 8:
On charge, dans un tricol de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'une gaine thermométrique, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant ascendant surmonté d'un tube desséchant à chlorure de calcium, 30,1 g de chlorure de crotonyle et 150 ml de benzène anhydre. On ajoute ensuite, en 'A h et en maintenant la température du milieu réactionnel entre 0 et 5°C, 33,3 g de N.N-diméthylaniline. Une fois l'addition terminée, on laisse revenir la masse à température ambiante et ajoute alors,
en 15 mn, 37,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-hydroxyéthyl)cyclohex-1-ène. On chauffe ensuite 8 h à 80°. Les traitements habituels permettent de récupérer 44,2 g d'ester brut. Par distillation sous une pression de 0,5 mm de mercure, on recueille 39,8 g de l,5,5-triméthyl-4-(l-crotonyloxyéthyl)cyclohex-l-ène pur présentant les constantes physiques suivantes :
Ebo,s =102-104° nisD= 1,4840.
Ce composé présente une odeur d'épice et d'aromate, en particulier de céleri.
Exemple 9:
Composition Chypre (g)
Essence citron extra 7,50
Absolue mousse de chêne Tyrol 60% Rt 4,50
Coumarine 0,90
Hibiscolide - 4,50
Résinoïde styrax N° 1 3,00
Linaloi 1,20
Acétate de linalyle 6,00
Bergamote zeste extra 12,00
Méthylionanthème y 1,80
Eugénol 1,50
Ylang Nossi-Bé N° 1 1,50
Patchouli N/distillation 1,50
Jasmin éther 143 incomplet (PL 3181 incomplet) 1,50
Résinoïde benjoin Siam N° 1 sirupeux 6,00
Phtalate d'éthyle 0,60
1,5,5-triméthyl-4-( 1 -acétoxyéthyl)cyclohex-1 -ène 18,00
72,00
Exemple 10:
Composition Chypre (g)
Essence absolue mousse chêne du Tyrol 60% Rt 1,125
Coumarine 0,225
Hibiscolide 1,125
Résinoïde du styrax N° 1 0,750
Linaloi 0,300
Méthylionanthème y 0,450
Eugénol 0,375
Essence Ylang Nossi-Bé N° 1 0,375
Essence de patchouli 0,375
Essence jasmin absolue à 10% phtalate d'éthyle 0,375
Résinoïde benjoin Siam sirupeux N° 1 1,500
Acétate de linalyle 0,625
Essence citron zeste pur 0,625
Essence orange de Californie 0,625
l,5,5-triméthyl-4-(l-formyloxyéthyl)-l-cyclohex-l-ène 0,625
Phtalate d'éthyle 0,525
10,000
Exemple 11:
Composition Fougère (g)
Lavande 40% 20,00
Coumarine 20,00
Patchouli 20,00
Vétiver bourbon 10,00
Héliotropine 10,00
Vanillal à 10% (phtalate d'éthyle) 20,00
Salicylate d'amyle 40,00 Résinoïde mousse de chêne N° 1 à 50% (phtalate d'éthyle) 40,00
Hibiscolide 10,00
Géranium bourbon 10,00
Résinoïde benjoin N° 1 sirupeux 50% 40,00
l,5,5-triméthyl-4-(l-benzoyloxyéthyl)cyclohex-l-ène 48,00
Phtalate d'éthyle 32,00
320,00
Exemple 12:
Composition Fougère (g)
Essence de lavande 40% 67
Coumarine 67 •
Essence de patchouli 67
Essence de vétiver bourbon 34
Héliotropine 34
Ethylvanilline à 10% (phtalate d'éthyle) 67
Salicylate d'amyle 132
Résinoïde mousse de chêne N° 1 à 50% (phtalate d'éthyle) 132
Musc cétone 34
Essence de géranium bourbon 34
Résinoïde benjoin N° 1 à 50% (phtalate d'éthyle) 132
l,5,5-triméthyl-4-(l-formyloxyéthyl)cyclohex-l-ène 160
Phtalate d'éthyle 40
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Exemple 13:
Composition Hespéridée (g)
l,5,5-triméthyl-4-(l-acétoxyéthyl)cyclohex-l-ène 2,40
Acétate de linalyle 1,60
Acétate de styrallyle 0,10
Citron lavé 0,90
5,00
Exemple 14:
Dans un shampooing liquide composé de 400 parties de lauryléthersulfate de sodium, 160 parties de lauryléthersulfate de triéthanolamine, 40 parties de diéthanolamide des acides gras de coco, 2 parties de parahydroxybenzoate de méthyle sodé et 398 parties d'eau, on introduit 0,5% de la composition de 5 l'exemple 10. Le mélange présente une odeur chyprée, boisée, particulièrement hespéridée.
Exemple 15:
Dans un détergent liquide composé de 180 parties de dodécyl-lo benzènesulfonate de sodium, 300 parties de lauryléthersulfate de sodium, 80 parties de xylènesulfonate de sodium et 140 parties d'eau, on introduit 0,2% de l'ester de l'exemple 3. Le mélange présente une odeur puissante fruitée rappelant en particulier la pomme.
R

Claims (6)

  1. 616 645
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R
    représente un reste hydrocarboné de 1 à 6 atomes de carbone.
  3. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé
    en ce que R représente un groupe alcoyle.
    2
    REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation de nouveaux esters de cyclohexène de formule générale dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un reste hydrocarboné, caractérisé en ce qu'on estérifie en conséquence l'alcool de formule
    HO
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R représente un groupe alcényle.
  5. 5. Utilisation de composés de formule générale
    OCR
    dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un reste hydrocarboné, comme odoriférants.
  6. 6. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'on utilise le composé de formule générale I dans une composition odoriférante.
CH1489675A 1975-11-17 1975-11-17 CH616645A5 (fr)

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US05/740,361 US4190561A (en) 1975-11-17 1976-11-10 Esters of cyclohexene, odoriferous compositions containing said esters and process for the preparation thereof
GB47680/76A GB1505809A (en) 1975-11-17 1976-11-16 Trimethyl-(1-hydroxyethyl)cyclohexene esters their preparation and perfume compositions containing them
JP51137728A JPS6054296B2 (ja) 1975-11-17 1976-11-16 シクロヘキセンエステル、その製造法および香料組成物
DE2652452A DE2652452C2 (de) 1975-11-17 1976-11-17 Cyclohexenester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
NLAANVRAGE7612768,A NL185144C (nl) 1975-11-17 1976-11-17 Werkwijze voor het bereiden van meervoudig gesubstitueerde zesringderivaten met organoleptische eigenschappen, werkwijze voor het parfumeren van mengsels of voor het modificeren van de geur van reukmengsels.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096243A1 (fr) * 1982-06-03 1983-12-21 L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme Cyclohex(én)ylméthanols et leurs esters, possédant des propriétés odoriférantes

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS548726A (en) * 1977-06-20 1979-01-23 Monsanto Co Deodorizing agent
US4301018A (en) * 1979-06-07 1981-11-17 International Flavors & Fragrances Inc. Use of cyclic chemical compounds for augmenting or enhancing the aroma of fabric softener articles
US4339341A (en) * 1980-08-07 1982-07-13 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing the aroma of a detergent using 1-ethoxy-1-ethanol acetate
DE3133078A1 (de) * 1981-08-21 1983-03-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf "1,3-dialkyl-cyclohexan-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung"
US4440663A (en) * 1981-09-14 1984-04-03 The Procter & Gamble Company Alkaline aqueous liquid detergent compositions containing normally unstable ester perfumes
US4956342A (en) * 1987-09-23 1990-09-11 Basf K & F Corp. Alkyltetramethylcyclohexane derivatives and their use as perfumes
US5098886A (en) * 1991-03-17 1992-03-24 Narula Anubhav P S Substituted and unsubstituted alkyl cyclohexylmenthyl and cyclohexenylmethyl carbonates and perfumery uses thereof
US5498738A (en) * 1994-06-28 1996-03-12 Karvinen; Esko Method for the preparation of a novel a-ring precursor for taxoids and novel intermediates
EP0955290B1 (fr) * 1998-05-08 2003-03-19 Firmenich Sa Cétones insaturées et leur utilisation en parfumerie

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1543320A (fr) * 1966-08-22 1968-10-25 Int Flavors & Fragrances Inc alpha, 3, 3-triméthyl-cyclohexane-méthanol et ses dérivés, et procédé pour la préparation de tels composés
US3847975A (en) * 1966-08-22 1974-11-12 Int Flavors & Fragrances Inc Perfume compositions containing substituted cyclohexane compounds
GB1254198A (en) * 1969-04-03 1971-11-17 Bush Boake Allen Ltd ESTERS OF alpha,3,3-TRIMETHYLCYCLOHEXANE METHANOL AND THEIR USE IN PERFUMERY
GB1390654A (en) * 1972-10-26 1975-04-16 Beheer Bv Pfw Materials for flavours and perfumes and process therefor
CH568721A5 (en) * 1973-04-17 1975-11-14 Firmenich & Cie Dimethylcyclohex-3-enylmethylketones - flavouring agents and perfumes in food, drinks, tobacco etc.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096243A1 (fr) * 1982-06-03 1983-12-21 L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme Cyclohex(én)ylméthanols et leurs esters, possédant des propriétés odoriférantes

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