RU2057116C1 - 2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения - Google Patents
2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2057116C1 RU2057116C1 SU5066554A RU2057116C1 RU 2057116 C1 RU2057116 C1 RU 2057116C1 SU 5066554 A SU5066554 A SU 5066554A RU 2057116 C1 RU2057116 C1 RU 2057116C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetate
- diethyl
- component
- perfume compositions
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Использование: получение сложных эфиров уксусной кислоты и высших жирных спиртов, компоненты парфюмерных композиций. Сущность изобретения: 2,4 -диэтилоктилацетат ф-лы (I) в качестве компонента парфюмерных композиций. 2,4 - Диэтилоктилацетат получают взаимодействием уксусной кислоты с 2,4 - диэтилоктанолом в условиях азеотропной отгонки воды. Азеотропообразователь - циклогексан или его смесь с этилацетатом. В качестве катализатора используют 2-гидрокси-5-сульфобензойную кислоту. Структура соединения ф-лы (I) указана в тексте описания. 2 с. п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к душистым веществам, а именно к 2,4-диэтилоктилацетату формулы I
CHCH0CH3 в качестве компонента парфюмерных композиций.
CHCH0CH3 в качестве компонента парфюмерных композиций.
Это соединение является новым. В научной литературе оно не описано.
Известны в качестве душистых веществ ацетаты насыщенных ациклических первичных спиртов с 8-12 углеродными атомами в молекуле. Они обладают фруктовыми запахами с различными оттенками:
октилацетат имеет фруктовый, немного жирный запах с оттенками воска, яблока, зелени;
нонилацетат сильный фруктовый запах с нотами зеленых листьев, земли;
децилацетат сладкий жирно-фруктовый с нотами ананаса, апельсина;
ундецилацетат маслянисто-эфирный, немного жирный с оттенком розы;
додецилацетат восково-фруктовый с оттенком запаха цитрусов;
2-этилгексилацетат сильный фруктовый запах с жирным оттенком.
октилацетат имеет фруктовый, немного жирный запах с оттенками воска, яблока, зелени;
нонилацетат сильный фруктовый запах с нотами зеленых листьев, земли;
децилацетат сладкий жирно-фруктовый с нотами ананаса, апельсина;
ундецилацетат маслянисто-эфирный, немного жирный с оттенком розы;
додецилацетат восково-фруктовый с оттенком запаха цитрусов;
2-этилгексилацетат сильный фруктовый запах с жирным оттенком.
Использование этих соединений в парфюмерных композициях крайне ограничено именно из-за наличия в их запахе фруктовых нот с жирными и эфирными оттенками.
Преимущество предлагаемого 2,4-диэтилоктилацетата состоит в том, что он обладает мягким цветочно-фантазийным запахом с нотой зелени и древесным оттенком. Этот продукт может быть введен в парфюмерные композиции в количестве 20% а иногда и больше. Он найдет широкое применение при производстве парфюмерии (духи, туалетные воды, одеколоны) и для отдушек различного назначения.
Предлагается также способ получения 2,4-диэтилоктилацетата, который состоит в том, что этерификация уксусной кислоты 2,4-диэтилоктанолом осуществляется в присутствии каталитических количеств сульфосалициловой (2-гидрокси-5-сульфобензойной) кислоты. Применение этого катализатора позволяет осуществить процесс выделения из реакционной массы и очистки 2,4-диэтилоктилацетата без традиционной промывки водой от кислого катализатора, что неизбежно при использовании таких катализаторов, как серная кислота, пара-толуолсульфокислота и т.п. Это позволяет избавиться от значительных количеств кислых сточных вод.
Предлагаемый способ предусматривает отгонку от реакционной массы азеотропообразователя и избытка уксусной кислоты, а затем фракционированную вакуум-дистилляцию остатка. Получаемый при этом продукт отвечает парфюмерным требованиям.
Таким образом, душистое вещество 2,4-диэтилоктилацетат (I) и способ его получения являются новыми. Продукт (I) может в больших количествах вводится в парфюмерные композиции, а способ его получения прост и не сопровождается образованием сточных вод.
П р и м е р 1. Получение 2,4-диэтилоктилацетата.
Смесь 186 мас. ч. 2,4-диэтилоктанола, 66 мас.ч. уксусной кислоты, 127 мас. ч. циклогексана, 0,6 мас.ч. сульфосалициловой кислоты кипятят в течение 5-6 ч в приборе с обратным холодильником и водоотделителем для сбора воды, выделяющейся при этерификации. По окончании реакции (контроль методом ГЖХ) от реакционной смеси отгоняют при атмосферном давлении азеотропообразователь (циклогексан), который используется повторно. Затем при грубом вакууме (давление 100-120 гПа) отгоняют остатки азеотропообразователя и уксусной кислоты.
Полученный таким образом технический продукт перегоняют в вакууме, отбирая фракцию (183 мас. ч. ) парфюмерного 2,4-диэтилоктилацетата с т.кип. 78оС/4 гПа, d 0,8701, n 1,4343.
Выход 81% чистота 97% (ГЖХ).
ПМР спектр:
Прибор WM-250, 250 мГц.
Прибор WM-250, 250 мГц.
3,96 д. (2Н, СН2О); 2,03 с. (3Н, СН3СО);
1,63 м. (1Н, СН-СН2О); 1,4-1,2 м. (13Н, 6 СН2 и 1СН);
0,88 т. (6Н, 2СН3); 0,83 т. (3Н, 1СН3).
1,63 м. (1Н, СН-СН2О); 1,4-1,2 м. (13Н, 6 СН2 и 1СН);
0,88 т. (6Н, 2СН3); 0,83 т. (3Н, 1СН3).
П р и м е р 2. Получение 2,4-диэтилоктилацетата с применением смешанного азеотропообразователя.
Смесь 186 мас.ч. 2,4-диэтилоктанола, 72 мас.ч. уксусной кислоты, 68 мас. ч. циклогексана, 59 мас.ч. этилацетата, 0,6 мас.ч. сульфосалициловой кислоты обрабатывают, как указано в примере 1. Получают 183 мас.ч. 95%-ного 2,4 диэтилоктилацетата. Отогнанный смешанный азеотропообразователь (смесь циклогексана и этилацетата) может быть использован повторно. Реакционная вода содержит не более 6% уксусной кислоты.
П р и м е р 3. Рецептура композиции с цветочно-фантазийным запахом, Лауриновый альдегид 0,1 Стиралилацетат 0,5 Лилиальдегид 2,0 Иланг-иланговое масло 2,4 Пентадеканолид 3,0 Линалоол 5,0 Цедрилацетат 5,0 Изоамилсалицилат 5,0 Санталидол 10,0 Мусконат 10,0 Гераниол 10,0 Фенилэтиловый спирт 15,0 Диэтилфталят 24,0 2,4-Диэтилоктилацетат 8,0
П р и м е р 4. Рецептура композиции с цветочным запахом, Вер-виолетт абсолю 0,05 Фолион (1%-ный раствор) 0,15 Ионон 1,0 Иланг-иланговое масло 2,0 Бензилацетат 2,0 Гидроксицитронеллаль 3,0 Гелиотропин 3,0 Иралия 10,0 Метилионон 10,0 Санталидол 10,0 Лираль 20,0 Диэтилфталят 23,8 2,4-Диэтилоктилацетат 15,0
П р и м е р 5. Рецептура отдушки для туалетного мыла, Цикламенальдегид 5,0 Линалоол 5,0 Лавандовое масло 5,0 Фенилэтиловый спирт 10,0 Терпинилацетат 15,0 Терпинеол 20,0 Пихтасин 20,0 2,4-Диэтилоктилацетат 20,0
П р и м е р 4. Рецептура композиции с цветочным запахом, Вер-виолетт абсолю 0,05 Фолион (1%-ный раствор) 0,15 Ионон 1,0 Иланг-иланговое масло 2,0 Бензилацетат 2,0 Гидроксицитронеллаль 3,0 Гелиотропин 3,0 Иралия 10,0 Метилионон 10,0 Санталидол 10,0 Лираль 20,0 Диэтилфталят 23,8 2,4-Диэтилоктилацетат 15,0
П р и м е р 5. Рецептура отдушки для туалетного мыла, Цикламенальдегид 5,0 Линалоол 5,0 Лавандовое масло 5,0 Фенилэтиловый спирт 10,0 Терпинилацетат 15,0 Терпинеол 20,0 Пихтасин 20,0 2,4-Диэтилоктилацетат 20,0
Claims (2)
2. Способ получения 2,4-диэтилоктилацетата формулы I путем этирификации уксусной кислоты 2,4-диэтилоктанолом при азеотропной отгонке реакционной воды, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитических количеств 2-гидрокси-5-сульфобензойной кислоты и после окончания этирификации избыток азеотропообразующего агента и уксусной кислоты удаляют перегонкой.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5066554 RU2057116C1 (ru) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | 2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5066554 RU2057116C1 (ru) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | 2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2057116C1 true RU2057116C1 (ru) | 1996-03-27 |
Family
ID=21615297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5066554 RU2057116C1 (ru) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | 2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2057116C1 (ru) |
-
1992
- 1992-08-13 RU SU5066554 patent/RU2057116C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Европейский патент N 331844, кл. C 07C 67/08, опубл. 1989. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4264467A (en) | Cyclic C6 compounds and their use in perfumes | |
JP4038282B2 (ja) | 付臭性組成物 | |
DE2656065A1 (de) | Dialkylsubstituierte konjugierte aliphatische nitrile, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
JP4555558B2 (ja) | スピロ化合物を有する組成物および着香製品、このような製品の香り特性を付与、強化、改善または変性する方法ならびに新規スピロ化合物 | |
US4308179A (en) | Perfumed compositions | |
US4190561A (en) | Esters of cyclohexene, odoriferous compositions containing said esters and process for the preparation thereof | |
RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
AU3796500A (en) | Cyclopentylalkyl-nitriles | |
EP0669308B1 (de) | Isolongifolanol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
WO2009110433A1 (ja) | 香料組成物 | |
RU2057116C1 (ru) | 2,4-диэтилоктилацетат в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения | |
US4311852A (en) | Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane | |
EP1698684B1 (en) | Alkyl cycloheptylmethyl carbonates and perfume compositions | |
JP2000212111A (ja) | 2―インダンメタノ―ル誘導体、その使用、香料組成物、賦香製品、該化合物の製造方法および出発化合物 | |
JP4676880B2 (ja) | シクロオクト−(エン−)イル誘導体の香料としての使用 | |
US2842598A (en) | Myrcene-methacrolein adduct and process therefor | |
JP2003532701A (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
US4613680A (en) | Preparation of angelic acid or esters thereof | |
US5212153A (en) | Cyclopentyl-cyanomethyl-cyclopentenes, process for their preparation and their use as odoriferous substances | |
DE69803429T2 (de) | Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie | |
US6008186A (en) | Perfuming ingredients of woody, fruity odor | |
US4221679A (en) | Norbornyl-substituted pyran perfumes | |
EP0841318B1 (en) | Optical isomers of derivatives of campholenic aldehyde | |
US4661285A (en) | Balsamic fragrance composition and process for preparation | |
US4287100A (en) | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same |