JP2000212111A - ２―インダンメタノ―ル誘導体、その使用、香料組成物、賦香製品、該化合物の製造方法および出発化合物 - Google Patents
２―インダンメタノ―ル誘導体、その使用、香料組成物、賦香製品、該化合物の製造方法および出発化合物Info
- Publication number
- JP2000212111A JP2000212111A JP13334A JP2000013334A JP2000212111A JP 2000212111 A JP2000212111 A JP 2000212111A JP 13334 A JP13334 A JP 13334A JP 2000013334 A JP2000013334 A JP 2000013334A JP 2000212111 A JP2000212111 A JP 2000212111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- indanemethanol
- dimethyl
- indanone
- trimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/34—Monohydroxylic alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C49/252—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings and other rings
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−メチル−２−インダンメタノールの香気
の使用可能性および該化合物の香料工業における使用可
能性を開発する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［この場合、符号Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が互いに
独立して水素であるか、あるいは飽和または不飽和の直
鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１３低級アルキル基を表
す］の化合物。 【効果】 賦香成分および賦香製品の製造のための、バ
レータイプのユリの発香性ノートを賦与する。
の使用可能性および該化合物の香料工業における使用可
能性を開発する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［この場合、符号Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が互いに
独立して水素であるか、あるいは飽和または不飽和の直
鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１３低級アルキル基を表
す］の化合物。 【効果】 賦香成分および賦香製品の製造のための、バ
レータイプのユリの発香性ノートを賦与する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料分野に関する。
より詳述すれば、香料成分としての一般式
より詳述すれば、香料成分としての一般式
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、符号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、互いに独立して水素原子であるか、あるいは飽和ま
たは不飽和の直鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３低級アル
キル基を表す］のアルコールの使用に関する。
は、互いに独立して水素原子であるか、あるいは飽和ま
たは不飽和の直鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３低級アル
キル基を表す］のアルコールの使用に関する。
【０００４】本発明による化合物は、香料製造で非常に
有用なバレータイプのユリの匂い特性を有する。また、
本発明による化合物は、多くの利点、例えば香料のため
の一定の攻撃的溶媒中での良好な安定性および著しく良
好なテナシティを有し、これは、本発明による化合物を
機能的香料分野での適用にとって、特に有用かつ有利な
ものにする。この理由から本発明による化合物は香料、
香料成分および賦香製品の製造に使用可能である。
有用なバレータイプのユリの匂い特性を有する。また、
本発明による化合物は、多くの利点、例えば香料のため
の一定の攻撃的溶媒中での良好な安定性および著しく良
好なテナシティを有し、これは、本発明による化合物を
機能的香料分野での適用にとって、特に有用かつ有利な
ものにする。この理由から本発明による化合物は香料、
香料成分および賦香製品の製造に使用可能である。
【０００５】
【従来の技術】式（Ｉ）のアルコールは、バレータイプ
のユリの新鮮で、腐植性の、非常に快い香りを展開す
る。この香気はヒドロキシシトロネラル（７−ヒドロキ
シ−３，７−ジメチルオクタナル）よりも強いが、これ
に似ている。その特性は、またリリアル［Lilial(登録
商標)］［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロパナル］とリーラル［Lyral(登録商標)］［４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロ
ヘキセン−１−カルボアルデヒド］の間であるとして記
載されてもよい。
のユリの新鮮で、腐植性の、非常に快い香りを展開す
る。この香気はヒドロキシシトロネラル（７−ヒドロキ
シ−３，７−ジメチルオクタナル）よりも強いが、これ
に似ている。その特性は、またリリアル［Lilial(登録
商標)］［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロパナル］とリーラル［Lyral(登録商標)］［４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロ
ヘキセン−１−カルボアルデヒド］の間であるとして記
載されてもよい。
【０００６】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水
素原子、すなわち２−メチル−２−インダンメチロール
を表す式（Ｉ）の化合物、は、自体公知の構造を有す
る。この化合物の合成はJ.Sonnenbichler et al, Biol.
Chem. Hoppe-Seyler (1993),374(11), 1047-55、Shono
et al., Journal of Org. Chem. (1982), 47(16), 309
0-4, およびLiu et al, Tetrahedron Lett. (1979), (4
3), 4121-4.によって文献中に記載されている。しかし
ながら、これら文献中には、２−メチル−２−インダン
メタノールの香気についての詳細な記載も該化合物の香
料工業における使用可能性についての示唆もない。
素原子、すなわち２−メチル−２−インダンメチロール
を表す式（Ｉ）の化合物、は、自体公知の構造を有す
る。この化合物の合成はJ.Sonnenbichler et al, Biol.
Chem. Hoppe-Seyler (1993),374(11), 1047-55、Shono
et al., Journal of Org. Chem. (1982), 47(16), 309
0-4, およびLiu et al, Tetrahedron Lett. (1979), (4
3), 4121-4.によって文献中に記載されている。しかし
ながら、これら文献中には、２−メチル−２−インダン
メタノールの香気についての詳細な記載も該化合物の香
料工業における使用可能性についての示唆もない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明には、前記に記
載された課題が課された。
載された課題が課された。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、式（Ｉ）
［この場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３およびＲ４がＨである組合せを除き互いに独立
して、水素原子であるか、あるいは飽和または不飽和の
直鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３低級アルキル基を表
す］の化合物によって解決される。
［この場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３およびＲ４がＨである組合せを除き互いに独立
して、水素原子であるか、あるいは飽和または不飽和の
直鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３低級アルキル基を表
す］の化合物によって解決される。
【０００９】さらに、ヨーロッパ特許第６８５４４号明
細書には、本発明による化合物と類似の２環構造を有す
るアルデヒドの幾つかが記載されている。特に、５−ｔ
−ブチル−２−インダン−カルボアルデヒドおよび６−
ｔ−ブチル−１−インダンアセトアルデヒドが挙げられ
る。この適用はこれら化合物の匂い特性および香料工業
分野でのこれらの化合物の使用に関する。これらの公知
化合物は他の早期のアルデヒドよりも安定であるが、本
発明による式（Ｉ）のアルコールは、より安定かつ有利
であることが証明されており、それと同時に有用かつ著
しく長い持続性をもつ香気を有している。さらに、これ
らの匂い特性は公知のアルデヒドの匂い特性とは異な
り、かつ調香師の領域に、香気の新しい微妙な区別をも
たらす。
細書には、本発明による化合物と類似の２環構造を有す
るアルデヒドの幾つかが記載されている。特に、５−ｔ
−ブチル−２−インダン−カルボアルデヒドおよび６−
ｔ−ブチル−１−インダンアセトアルデヒドが挙げられ
る。この適用はこれら化合物の匂い特性および香料工業
分野でのこれらの化合物の使用に関する。これらの公知
化合物は他の早期のアルデヒドよりも安定であるが、本
発明による式（Ｉ）のアルコールは、より安定かつ有利
であることが証明されており、それと同時に有用かつ著
しく長い持続性をもつ香気を有している。さらに、これ
らの匂い特性は公知のアルデヒドの匂い特性とは異な
り、かつ調香師の領域に、香気の新しい微妙な区別をも
たらす。
【００１０】また、２−メチル−２−インダンメタノー
ルを除いて式（Ｉ）の化合物は新規であり、さらに本発
明はこれら化合物にも関する。
ルを除いて式（Ｉ）の化合物は新規であり、さらに本発
明はこれら化合物にも関する。
【００１１】本発明による化合物の中で、 Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４から選択された二つの符号のみが
水素原子を表し他の二つは異なっている、式（Ｉ）の化
合物は、より高い割合を占め、特に２，５，６−トリメ
チル−２−インダンメタノールまたは２，４，６−トリ
メチル−２−インダンメタノールの双方は、リリアル
［Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）］およびヒドロキシシトロ
ネラルの香りを思わせる、バレータイプのユリのフロー
ラルな香気を有する。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４から選択された二つの符号のみが
水素原子を表し他の二つは異なっている、式（Ｉ）の化
合物は、より高い割合を占め、特に２，５，６−トリメ
チル−２−インダンメタノールまたは２，４，６−トリ
メチル−２−インダンメタノールの双方は、リリアル
［Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）］およびヒドロキシシトロ
ネラルの香りを思わせる、バレータイプのユリのフロー
ラルな香気を有する。
【００１２】また、符号Ｒ１〜Ｒ４のうちの一つのみが
水素以外のものであることを特徴とする本発明による化
合物（Ｉ）も、高い割合を占める。同様にまた、２，４
−ジメチル−２−インダンメタノールは、本発明による
好ましい化合物、２，５−ジメチル−２−インダン−メ
タノールのようなバレータイプのユリのフローラルな香
気を有する。
水素以外のものであることを特徴とする本発明による化
合物（Ｉ）も、高い割合を占める。同様にまた、２，４
−ジメチル−２−インダンメタノールは、本発明による
好ましい化合物、２，５−ジメチル−２−インダン−メ
タノールのようなバレータイプのユリのフローラルな香
気を有する。
【００１３】２，５−ジメチル−２−インダンメタノー
ルは、ヒドロキシシトロネラル（７−ヒドロキシ−３，
７−ジメチルオクタナル）の香気と類似したバレータイ
プのユリの新鮮な香気を有し、この場合、腐植性バレー
バックグランドノートのユリは、非常に高い割合でメイ
オール［Mayol（登録商標）］（シス−７−ｐ−メンタ
ノール；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス
（Firmenich SA, Geneva, Switzerland））の特徴的な
香気を思わせる。この化合物は、特に、その香料工業へ
の使用に高い価値を生み出す優れたテナシティによっ
て、ヒドロキシシトロネラルと区別される。この化合物
の長期持続型特性は、前記の公知アルデヒドよりも優れ
ていることが証明されているが、しかしながら、またメ
イオール［Mayol（登録商標）］（シス−７−ｐ−メン
タノール）の長期持続型特性よりも著しく優れている。
この特性は、水洗いおよびドライクリーニングでの洗浄
で確認されている。
ルは、ヒドロキシシトロネラル（７−ヒドロキシ−３，
７−ジメチルオクタナル）の香気と類似したバレータイ
プのユリの新鮮な香気を有し、この場合、腐植性バレー
バックグランドノートのユリは、非常に高い割合でメイ
オール［Mayol（登録商標）］（シス−７−ｐ−メンタ
ノール；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス
（Firmenich SA, Geneva, Switzerland））の特徴的な
香気を思わせる。この化合物は、特に、その香料工業へ
の使用に高い価値を生み出す優れたテナシティによっ
て、ヒドロキシシトロネラルと区別される。この化合物
の長期持続型特性は、前記の公知アルデヒドよりも優れ
ていることが証明されているが、しかしながら、またメ
イオール［Mayol（登録商標）］（シス−７−ｐ−メン
タノール）の長期持続型特性よりも著しく優れている。
この特性は、水洗いおよびドライクリーニングでの洗浄
で確認されている。
【００１４】前記の官能的な特性は、ラセミ体の形で存
在する化合物に基づく。さらに、この構造によって化合
物（Ｉ）は、光学的に活性の形で存在してもよく、用い
られる異性体によって種々の香気を得ることが可能なラ
セミ化合物とは異なる、嗅覚的なニュアンスを有する。
例えば、（＋）−２，５−ジメチル−２−インダンメタ
ノールがリリアル［Lilial(登録商標)］のボトムノート
を思わせる、フローラルなバレーノートのユリを有する
一方で、（−）−２，５−ジメチル−２−インダンメタ
ノールはヒドロキシシトロネラルと似ている。
在する化合物に基づく。さらに、この構造によって化合
物（Ｉ）は、光学的に活性の形で存在してもよく、用い
られる異性体によって種々の香気を得ることが可能なラ
セミ化合物とは異なる、嗅覚的なニュアンスを有する。
例えば、（＋）−２，５−ジメチル−２−インダンメタ
ノールがリリアル［Lilial(登録商標)］のボトムノート
を思わせる、フローラルなバレーノートのユリを有する
一方で、（−）−２，５−ジメチル−２−インダンメタ
ノールはヒドロキシシトロネラルと似ている。
【００１５】本発明による化合物は、繊細な香料工業に
おいて、香水、トイレの芳香剤またはアフターシェイブ
ローション、香料工業における他の一般的な使用に関連
して、例えば石鹸、シャワージェルまたはバスジェルの
賦香、衛生製品またはヘアケア製品、例えばシャンプー
ならびに脱臭剤、空気清浄剤および化粧品への使用に向
いている。
おいて、香水、トイレの芳香剤またはアフターシェイブ
ローション、香料工業における他の一般的な使用に関連
して、例えば石鹸、シャワージェルまたはバスジェルの
賦香、衛生製品またはヘアケア製品、例えばシャンプー
ならびに脱臭剤、空気清浄剤および化粧品への使用に向
いている。
【００１６】さらに化合物（Ｉ）は、布地の処理のため
の液体洗剤または固体洗剤、繊維柔軟仕上げ剤、ならび
に種々の家庭または工業上の表面の洗浄または清浄のた
めの洗剤組成物または清浄化製品中に用いてもよい。
の液体洗剤または固体洗剤、繊維柔軟仕上げ剤、ならび
に種々の家庭または工業上の表面の洗浄または清浄のた
めの洗剤組成物または清浄化製品中に用いてもよい。
【００１７】これらの用途において、本発明による化合
物は単独で使用されてもよいし、香料工業において常用
されている他の賦香成分、溶剤または添加剤と混合して
使用されてもよい。いずれにせよ網羅することができな
かった前記共成分の性質および多様性は、本明細書中で
さらに記載する必要はなく、この場合、当業者は一般的
な知識に基づいて、賦香すべき製品の性質および望まし
い嗅覚的効果によって選択することができる。
物は単独で使用されてもよいし、香料工業において常用
されている他の賦香成分、溶剤または添加剤と混合して
使用されてもよい。いずれにせよ網羅することができな
かった前記共成分の性質および多様性は、本明細書中で
さらに記載する必要はなく、この場合、当業者は一般的
な知識に基づいて、賦香すべき製品の性質および望まし
い嗅覚的効果によって選択することができる。
【００１８】これら賦香成分は、アルコール、アルデヒ
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン炭化水素、窒素複素環化合物または亜硫酸
複素環化合物、および天然または合成由来の芳香油のよ
うな多種多様の化学分類に属する。これら成分の多く
は、例えば、S.Arctander, Perfume and Flavor Chemic
als, 1969, Montclair, New Jersey, USA, またはより
最近の版の文献中で、および類似する種類の他の著作中
で挙げられている。
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン炭化水素、窒素複素環化合物または亜硫酸
複素環化合物、および天然または合成由来の芳香油のよ
うな多種多様の化学分類に属する。これら成分の多く
は、例えば、S.Arctander, Perfume and Flavor Chemic
als, 1969, Montclair, New Jersey, USA, またはより
最近の版の文献中で、および類似する種類の他の著作中
で挙げられている。
【００１９】本発明による化合物が種々の前記生成物に
混入されてもよい割合は、数値の広い範囲で変動する。
数値は、賦香を望む製品または生成物の性質および望ま
しい嗅覚的効果ならびに本発明による化合物が、当業界
で常用されている賦香共成分、溶剤または添加剤と混合
される場合の所定の組成物中の共成分の性質に依存する
ものである。
混入されてもよい割合は、数値の広い範囲で変動する。
数値は、賦香を望む製品または生成物の性質および望ま
しい嗅覚的効果ならびに本発明による化合物が、当業界
で常用されている賦香共成分、溶剤または添加剤と混合
される場合の所定の組成物中の共成分の性質に依存する
ものである。
【００２０】１つの例として、典型的な濃度は、混合さ
れる賦香成分の質量に対して、本発明による化合物
（Ｉ）５〜１０質量％程度、さらには２０質量％以上で
ある。化合物が前記に挙げられた種々に消費され得る香
料中に直接に適用される場合には、より低い濃度のもの
が用いられてもよい。
れる賦香成分の質量に対して、本発明による化合物
（Ｉ）５〜１０質量％程度、さらには２０質量％以上で
ある。化合物が前記に挙げられた種々に消費され得る香
料中に直接に適用される場合には、より低い濃度のもの
が用いられてもよい。
【００２１】また、本発明は式（ＩＩ）
【００２２】
【化４】
【００２３】［式中、符号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、式（Ｉ）に定義されたものと同じものである］のイ
ンダノンの水素化分解によって特徴づけられる、本発明
による化合物の一般的な製造方法に関する。
は、式（Ｉ）に定義されたものと同じものである］のイ
ンダノンの水素化分解によって特徴づけられる、本発明
による化合物の一般的な製造方法に関する。
【００２４】この工程は、当業者に公知の、この型の反
応に適した条件下で実施される。出発材料インダノン
は、公知であるか、あるいはアルドールとホルムアルデ
ヒドとの反応による従来の方法で得ることができる化合
物（その形のいずれか一つ）から製造され、この方法
は、以下の反応式によって表されてもよい：
応に適した条件下で実施される。出発材料インダノン
は、公知であるか、あるいはアルドールとホルムアルデ
ヒドとの反応による従来の方法で得ることができる化合
物（その形のいずれか一つ）から製造され、この方法
は、以下の反応式によって表されてもよい：
【００２５】
【化５】
【００２６】式（ＩＩ）の化合物は、新規化合物であ
り、本発明の対象となる形である。
り、本発明の対象となる形である。
【００２７】本発明は以下の例でさらに詳細に記載さ
れ、この場合、温度は℃で記載され、略符号は当業界内
での通常の意味を有する。
れ、この場合、温度は℃で記載され、略符号は当業界内
での通常の意味を有する。
【００２８】
【実施例】例１ ２，５−ジメチル−２−インダンメタノールの製造 ｉ）ラセミ混合物の製造 ２，５−ジメチル−２−インダンメタノールの合成を、
二つの工程で２，６−ジメチル−１−インダノンから出
発して実施した。２，６−ジメチル−１−インダノンの
合成は文献に記載されている（H.W.Pinnick, S.P. Brow
n, E.A. McLean, L.W. Zoller III in J Org. Chem., 1
981, 46, 3758参照）。
二つの工程で２，６−ジメチル−１−インダノンから出
発して実施した。２，６−ジメチル−１−インダノンの
合成は文献に記載されている（H.W.Pinnick, S.P. Brow
n, E.A. McLean, L.W. Zoller III in J Org. Chem., 1
981, 46, 3758参照）。
【００２９】ａ）２，６−ジメチル−１−インダノンか
らの２−ヒドロキシメチル−２，６−ジメチル−１−イ
ンダノンの製造 Ｋ２ＣＯ３１４７．５３ｇ、トルエン８７５ｇおよび
２，６−ジメチルインダノン３５０ｇを窒素下で、凝縮
器および撹拌機を備えた１．５ｌのシュミツオ型（Schm
izo-type）容器に装入した。混合物を５１℃まで加熱し
た。次いで５５％ホルムセル［Formcel（登録商標）］
１２２．４５ｇ［出所：ヘキスト（Hoechst）］を１時
間に亘って添加した。混合物を連続的に５１℃で２時間
に亘って撹拌した。その後、反応媒体を２４℃まで冷却
し、水３５０ｇを添加した。１０分間に亘る撹拌の後、
混合物をデカントし、その後水で３回に亘って洗浄し
た。真空での濃縮により純度９７．６％（ＧＣ）の原料
生成物４０４．７１ｇが生じた。
らの２−ヒドロキシメチル−２，６−ジメチル−１−イ
ンダノンの製造 Ｋ２ＣＯ３１４７．５３ｇ、トルエン８７５ｇおよび
２，６−ジメチルインダノン３５０ｇを窒素下で、凝縮
器および撹拌機を備えた１．５ｌのシュミツオ型（Schm
izo-type）容器に装入した。混合物を５１℃まで加熱し
た。次いで５５％ホルムセル［Formcel（登録商標）］
１２２．４５ｇ［出所：ヘキスト（Hoechst）］を１時
間に亘って添加した。混合物を連続的に５１℃で２時間
に亘って撹拌した。その後、反応媒体を２４℃まで冷却
し、水３５０ｇを添加した。１０分間に亘る撹拌の後、
混合物をデカントし、その後水で３回に亘って洗浄し
た。真空での濃縮により純度９７．６％（ＧＣ）の原料
生成物４０４．７１ｇが生じた。
【００３０】分析データ： ＩＲ（ＣＨＣｌ３）：３４３０，２９１０，１６８５，
１６００，１４８５，１３８０，１０３５，８１０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４８
（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；７．３
３（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；３．８２（ｄ，Ｊ＝１１，１
Ｈ）；３．６０（ｄ，Ｊ＝１１，１Ｈ）；３．２２
（ｄ，Ｊ＝１６、１Ｈ）；２．８２（ｄ，Ｊ＝１６、１
Ｈ）；２．７８（幅広、ＯＨ）；２．３６（ｓ，３
Ｈ）；１．２０（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．４（ｓ）；１５０．８（ｓ）；１３７．４（ｓ）；
１３６．５（ｄ）；１３６．０（ｓ）；１２６．３
（ｄ）；１２４．１（ｄ）；６７．６（ｔ）；５１．３
（ｓ）；３７．６（ｔ）；２１．０（ｑ）；２０．７
（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，５６），１７５（６５），１７２
（７８），１５９（１００），１４５（７２），１２９
（７３），１１５（６２），１０４（２７），９１（４
４），７７（３３），６３（１８），５１（２０），３
９（１９），３１（２１） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，６−ジメチル−１−イ
ンダノンからの２，５−ジメチル−２−インダンメタノ
ールの製造 ５％Ｐｄ−Ｃ（２０ｇ）およびメタンスルホン酸（２
ｇ）を、イソプロパノール（３０００ｇ）中のａ）下で
得られた生成物（２００ｇ）の溶液に添加し、かつＨ２
下（３×１０５Ｐａ）で、８０℃で７．５時間に亘って
混合した。混合物をトルエン（２００ｇ）に吸収させ、
かつ５％でＨ２ＳＯ４、Ｈ２Ｏ、ＮａＨＣＯ３およびＨ
２Ｏで連続的に洗浄し、その後真空で濃縮し、最終的に
残留物を蒸留（０．０８×１０２Ｐａ）し、無色粘性の
液体の形で、純度９５．４％（ＧＣ）で最終生成物１６
１．２ｇを得た。
１６００，１４８５，１３８０，１０３５，８１０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４８
（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；７．３
３（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；３．８２（ｄ，Ｊ＝１１，１
Ｈ）；３．６０（ｄ，Ｊ＝１１，１Ｈ）；３．２２
（ｄ，Ｊ＝１６、１Ｈ）；２．８２（ｄ，Ｊ＝１６、１
Ｈ）；２．７８（幅広、ＯＨ）；２．３６（ｓ，３
Ｈ）；１．２０（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．４（ｓ）；１５０．８（ｓ）；１３７．４（ｓ）；
１３６．５（ｄ）；１３６．０（ｓ）；１２６．３
（ｄ）；１２４．１（ｄ）；６７．６（ｔ）；５１．３
（ｓ）；３７．６（ｔ）；２１．０（ｑ）；２０．７
（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，５６），１７５（６５），１７２
（７８），１５９（１００），１４５（７２），１２９
（７３），１１５（６２），１０４（２７），９１（４
４），７７（３３），６３（１８），５１（２０），３
９（１９），３１（２１） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，６−ジメチル−１−イ
ンダノンからの２，５−ジメチル−２−インダンメタノ
ールの製造 ５％Ｐｄ−Ｃ（２０ｇ）およびメタンスルホン酸（２
ｇ）を、イソプロパノール（３０００ｇ）中のａ）下で
得られた生成物（２００ｇ）の溶液に添加し、かつＨ２
下（３×１０５Ｐａ）で、８０℃で７．５時間に亘って
混合した。混合物をトルエン（２００ｇ）に吸収させ、
かつ５％でＨ２ＳＯ４、Ｈ２Ｏ、ＮａＨＣＯ３およびＨ
２Ｏで連続的に洗浄し、その後真空で濃縮し、最終的に
残留物を蒸留（０．０８×１０２Ｐａ）し、無色粘性の
液体の形で、純度９５．４％（ＧＣ）で最終生成物１６
１．２ｇを得た。
【００３１】分析データ： ＩＲ（純性）：３３３０（幅広），２９１０，１４８
５，１０３５，８１０ｃｍ −１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．０４
（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９
３（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；３．４９（ｓ，２Ｈ）；２．
８７（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８５（ｄ，Ｊ＝１
６，１Ｈ）；２．６０（ｄ，Ｊ＝１６，２Ｈ）；２．３
０（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｓ，ＯＨ）；１．１６
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．６（ｓ）；１３９．４（ｓ）；１３５．８（ｓ）；
１２７．０（ｄ）；１２５．５（ｄ）；１２４．５
（ｄ）；７０．５（ｔ）；４５．０（ｓ）；４２．７
（ｔ）；４２．４（ｔ）；２４．０（ｑ）；２１．２
（ｑ） ＭＳ：１７６（Ｍ＋，３３），１５８（１１），１４３
（１００），１２８（３５），１１５（２１），１０５
（１１），９１（１１），７７（８），５１（６），３
９（７），３１（１５） ｉｉ）二つの光学活性異性体の分離 ２，５−ジメチル−２−インダンメタノールの二つのエ
ナンチオマーをＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィ
ー）によって、キラルカラムのキラルパック［Chiralpa
ck(登録商標)］ＡＤ［アミロース−トリス−３，５−ジ
メチルフェニルカルバメート、ダイセル（Daicel）］で
解析的に分離した。分離により、９７％を上廻るエナン
チオマー過剰率を有する純粋な形でエナンチオマーが生
じた。
５，１０３５，８１０ｃｍ −１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．０４
（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９
３（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ）；３．４９（ｓ，２Ｈ）；２．
８７（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８５（ｄ，Ｊ＝１
６，１Ｈ）；２．６０（ｄ，Ｊ＝１６，２Ｈ）；２．３
０（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｓ，ＯＨ）；１．１６
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．６（ｓ）；１３９．４（ｓ）；１３５．８（ｓ）；
１２７．０（ｄ）；１２５．５（ｄ）；１２４．５
（ｄ）；７０．５（ｔ）；４５．０（ｓ）；４２．７
（ｔ）；４２．４（ｔ）；２４．０（ｑ）；２１．２
（ｑ） ＭＳ：１７６（Ｍ＋，３３），１５８（１１），１４３
（１００），１２８（３５），１１５（２１），１０５
（１１），９１（１１），７７（８），５１（６），３
９（７），３１（１５） ｉｉ）二つの光学活性異性体の分離 ２，５−ジメチル−２−インダンメタノールの二つのエ
ナンチオマーをＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィ
ー）によって、キラルカラムのキラルパック［Chiralpa
ck(登録商標)］ＡＤ［アミロース−トリス−３，５−ジ
メチルフェニルカルバメート、ダイセル（Daicel）］で
解析的に分離した。分離により、９７％を上廻るエナン
チオマー過剰率を有する純粋な形でエナンチオマーが生
じた。
【００３２】分析データ： （＋）−２，５−ジメチル−２−インダンメタノール ［α］２０ Ｄ＝＋３．２゜（１．５％ＣＨＣｌ３中） ｅｅ＝９９．４％（ＨＰＬＣによる） 純度ＧＣ：＞９９．９％ （−）−２，５−ジメチル−２−インダンメタノール ［α］２０ Ｄ＝−３．１゜（１．５％ＣＨＣｌ３中） ｅｅ＝９７．３％（ ＨＰＬＣによる） 純度ＧＣ：＞９９．７％ 例２ ２，４−ジメチル−２−インダンメタノールの製造 ２，４−ジメチル−２−インダンメタノールの合成を、
二つの工程で２，７−ジメチル−１−インダノンから出
発して実施した。２，７−ジメチル−１−インダノンの
合成は、M.Fukuoka et al in Chem. Pham. Bull., 198
3, 第３１巻、第３１１３頁.に記載されている。
二つの工程で２，７−ジメチル−１−インダノンから出
発して実施した。２，７−ジメチル−１−インダノンの
合成は、M.Fukuoka et al in Chem. Pham. Bull., 198
3, 第３１巻、第３１１３頁.に記載されている。
【００３３】ａ）２，７−ジメチル−１−インダノンか
らの２−ヒドロキシメチル−２，７−ジメチル−１−イ
ンダノンの製造 Ｋ２ＣＯ３０．５１ｇ（３．７ミリモル）を、トルエン
５ｍｌ中の２，７−ジメチル−１−インダノン１．１７
ｇ（７．３ミリモル）の撹拌した溶液に添加した。こう
して得られた混合物を５０℃まで加熱した。５５％フロ
ムセル［Formcel(登録商標)］０．４２ｍｌ（７．７ミ
リモル）（出所：ヘキスト）を滴加し、僅かな発熱反応
を生じさせ、かつ混合物を連続的に５０℃で４．５時間
に亘って撹拌した。その後、混合物を食塩水およびエー
テルの浴に注ぎ入れ；有機相を食塩水で２回に亘って洗
浄し、次にＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮したシ
ロップ１．４２ｇを得た。−３０℃でのエーテルおよび
ペンタンの混合物から出発する結晶化により、無色結晶
０．７７ｇ（融点９３．５℃〜９４℃）および固体の母
液０．５１ｇが生じた。したがって、総量で、９９％を
上廻る純度および９２％の収率を有する生成物１．２９
ｇが得られた。
らの２−ヒドロキシメチル−２，７−ジメチル−１−イ
ンダノンの製造 Ｋ２ＣＯ３０．５１ｇ（３．７ミリモル）を、トルエン
５ｍｌ中の２，７−ジメチル−１−インダノン１．１７
ｇ（７．３ミリモル）の撹拌した溶液に添加した。こう
して得られた混合物を５０℃まで加熱した。５５％フロ
ムセル［Formcel(登録商標)］０．４２ｍｌ（７．７ミ
リモル）（出所：ヘキスト）を滴加し、僅かな発熱反応
を生じさせ、かつ混合物を連続的に５０℃で４．５時間
に亘って撹拌した。その後、混合物を食塩水およびエー
テルの浴に注ぎ入れ；有機相を食塩水で２回に亘って洗
浄し、次にＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮したシ
ロップ１．４２ｇを得た。−３０℃でのエーテルおよび
ペンタンの混合物から出発する結晶化により、無色結晶
０．７７ｇ（融点９３．５℃〜９４℃）および固体の母
液０．５１ｇが生じた。したがって、総量で、９９％を
上廻る純度および９２％の収率を有する生成物１．２９
ｇが得られた。
【００３４】分析データ： ＩＲ（ＣＨＣｌ３）：３５８０，３４７０，２９９０，
２９５０，２９１０，２８６０，１６８０，１５８５，
１４７０，１３７０，１３２５，１２６０，１１９０，
１０３５，９８０，９２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（−１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４
４（ｔ，Ｊ＝６，１Ｈ）；７．２７（ｄ，Ｊ＝６，１
Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝６，１Ｈ）；３．７９（ｄ
ｄ，Ｊ１＝１０，Ｊ２＝６，１Ｈ）；３．６０（ｄｄ，
Ｊ１＝１０，Ｊ２＝６，１Ｈ）；３．１８（ｄ，Ｊ＝１
６，１Ｈ）；２．８３（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．６
１（ｓ，３Ｈ）；２．５７（ｍ，ＯＨ）；１．２２
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
２．１（ｓ）；１５３．９（ｓ）；１３９．４（ｓ）；
１３４．４（ｄ）；１３３．２（ｓ）；１２９．３
（ｄ）；１２４．０（ｄ）；６７．９（ｔ）；５０．７
（ｓ）；３７．５（ｔ）；２０．９（ｑ）；１８．３
（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，８７），１７５（３３），１７２
（４４），１５９（１００），１４５（５４），１２９
（４１），１１５（３８），１０３（１１），９１（２
２），７７（１３），６３（６），５１（５），３９
（４） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，７−ジメチル−１−イ
ンダノンからの２，４−ジメチル−２−インダンメタノ
ールの製造。
２９５０，２９１０，２８６０，１６８０，１５８５，
１４７０，１３７０，１３２５，１２６０，１１９０，
１０３５，９８０，９２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（−１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４
４（ｔ，Ｊ＝６，１Ｈ）；７．２７（ｄ，Ｊ＝６，１
Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝６，１Ｈ）；３．７９（ｄ
ｄ，Ｊ１＝１０，Ｊ２＝６，１Ｈ）；３．６０（ｄｄ，
Ｊ１＝１０，Ｊ２＝６，１Ｈ）；３．１８（ｄ，Ｊ＝１
６，１Ｈ）；２．８３（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．６
１（ｓ，３Ｈ）；２．５７（ｍ，ＯＨ）；１．２２
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
２．１（ｓ）；１５３．９（ｓ）；１３９．４（ｓ）；
１３４．４（ｄ）；１３３．２（ｓ）；１２９．３
（ｄ）；１２４．０（ｄ）；６７．９（ｔ）；５０．７
（ｓ）；３７．５（ｔ）；２０．９（ｑ）；１８．３
（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，８７），１７５（３３），１７２
（４４），１５９（１００），１４５（５４），１２９
（４１），１１５（３８），１０３（１１），９１（２
２），７７（１３），６３（６），５１（５），３９
（４） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，７−ジメチル−１−イ
ンダノンからの２，４−ジメチル−２−インダンメタノ
ールの製造。
【００３５】１０％のＰｄ−Ｃ０．１ｇを、酢酸１０ｍ
ｌ中のａ）で得られた生成物０．６７ｇ（３．５ミリモ
ル）の溶液に添加し、この混合物をＨ２雰囲気下（１０
５Ｐａ）で、周囲空気で６日間に亘って強力に撹拌し
た。触媒を濾過し、濾液をロータリーエバポレーター中
で濃縮した。得られた残留物をトルエンを用いて３回に
亘って蒸発させ、最終的には望ましいアルコール９１％
および相当するアセテート８％を含有する不透明な油
０．６２ｇを生じた。この原料生成物を、鹸化混合物１
ｍｌ（１：１のＥｔＯＨおよびＨ２０中の２．５モル／
ｍ３ＮａＯＨ）に吸収させ、その後１時間に亘って還流
下に加熱（浴温度１０８℃）した。次に冷却した混合物
を食塩水とエーテルの混合物に注ぎ入れ、有機相をＮａ
ＨＣＯ３飽和水溶液および食塩水で洗浄し、後にＮａ２
ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、黄色の油０．６０ｇを得る
ために濃縮した。バルブツーバルブ蒸留（Bulb to bulb
distillation ）（０．２×１０２Ｐａ、炉温度７５℃
〜１３５℃）により、９９％を上廻る純度および８３％
の収率を有する２，４−ジメチル−２−インダンメタノ
ール０．５１ｇを生じた。
ｌ中のａ）で得られた生成物０．６７ｇ（３．５ミリモ
ル）の溶液に添加し、この混合物をＨ２雰囲気下（１０
５Ｐａ）で、周囲空気で６日間に亘って強力に撹拌し
た。触媒を濾過し、濾液をロータリーエバポレーター中
で濃縮した。得られた残留物をトルエンを用いて３回に
亘って蒸発させ、最終的には望ましいアルコール９１％
および相当するアセテート８％を含有する不透明な油
０．６２ｇを生じた。この原料生成物を、鹸化混合物１
ｍｌ（１：１のＥｔＯＨおよびＨ２０中の２．５モル／
ｍ３ＮａＯＨ）に吸収させ、その後１時間に亘って還流
下に加熱（浴温度１０８℃）した。次に冷却した混合物
を食塩水とエーテルの混合物に注ぎ入れ、有機相をＮａ
ＨＣＯ３飽和水溶液および食塩水で洗浄し、後にＮａ２
ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、黄色の油０．６０ｇを得る
ために濃縮した。バルブツーバルブ蒸留（Bulb to bulb
distillation ）（０．２×１０２Ｐａ、炉温度７５℃
〜１３５℃）により、９９％を上廻る純度および８３％
の収率を有する２，４−ジメチル−２−インダンメタノ
ール０．５１ｇを生じた。
【００３６】分析データ： ＩＲ（純性）：３３２０（幅広）、３０２０、２９０
０、１５８５、１４５５、１３７０、１０３０、７６０
ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．０４
（ｔ，Ｊ＝７，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７，１
Ｈ）；６．９４（ｄ，Ｊ＝７，１Ｈ）；３．５０（ｓ，
２Ｈ）；２．９１（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８３
（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．６７（ｄ，Ｊ＝１６，１
Ｈ）；２．５８（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２１
（ｓ，３Ｈ）；１．８４（幅広，ＯＨ）；１．１８
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．２（ｓ）；１４１．３（ｓ）；１３４．１（ｓ）；
１２７．０（ｄ）；１２６．４（ｄ）；１２２．１
（ｄ）；７０．８（ｔ）；４４．２（ｓ）；４３．０
（ｔ）；４１．５（ｔ）；２４．３（ｑ）；１９．０
（ｑ） ＭＳ：１７６（Ｍ＋，３２），１５８（１４），１４３
（１００），１２８（３２），１１５（１８），１０５
（１２），９１（１０），７７（８），５１（６），３
９（８），３１（７），２７（５） 例３ ２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノールの製
造 ２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノールの合
成を、二つの工程で２，５，６−トリメチル−１−イン
ダノンから出発して実施した。２，５，６−トリメチル
−１−インダノンの合成は、M.Fukuoka et al in Chem.
Pharm. Bull.,1983, 第３巻、第３１１３頁に記載され
ている。
０、１５８５、１４５５、１３７０、１０３０、７６０
ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．０４
（ｔ，Ｊ＝７，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７，１
Ｈ）；６．９４（ｄ，Ｊ＝７，１Ｈ）；３．５０（ｓ，
２Ｈ）；２．９１（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８３
（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．６７（ｄ，Ｊ＝１６，１
Ｈ）；２．５８（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２１
（ｓ，３Ｈ）；１．８４（幅広，ＯＨ）；１．１８
（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．２（ｓ）；１４１．３（ｓ）；１３４．１（ｓ）；
１２７．０（ｄ）；１２６．４（ｄ）；１２２．１
（ｄ）；７０．８（ｔ）；４４．２（ｓ）；４３．０
（ｔ）；４１．５（ｔ）；２４．３（ｑ）；１９．０
（ｑ） ＭＳ：１７６（Ｍ＋，３２），１５８（１４），１４３
（１００），１２８（３２），１１５（１８），１０５
（１２），９１（１０），７７（８），５１（６），３
９（８），３１（７），２７（５） 例３ ２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノールの製
造 ２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノールの合
成を、二つの工程で２，５，６−トリメチル−１−イン
ダノンから出発して実施した。２，５，６−トリメチル
−１−インダノンの合成は、M.Fukuoka et al in Chem.
Pharm. Bull.,1983, 第３巻、第３１１３頁に記載され
ている。
【００３７】ａ）２，５，６−トリメチルインダノンか
らの、２−ヒドロキシメチル−２，５，６−トリメチル
−１−インダノンの製造 １，３，５−トリオキサン０．９７ｇ（１０．７ミリモ
ル）［出所：フルカ（Fluka）］を、周囲温度で、トリ
フルオロ酢酸２０ｍｌ中の２，５，６−トリメチル−１
−インダノン４．２２ｇ（２１．６ミリモル）の撹拌さ
れた溶液に添加した。こうして得られた混合物を１９時
間に亘って５０℃に加熱した。いったん冷却し、混合物
をエーテルで蒸留し、次に水および食塩水で洗浄し、有
機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮し、褐色の
液体を得た。バルブツーバルブ蒸留（０．３５×１０２
Ｐａ、炉温度１２５℃〜１４５℃）により、相当するト
リフルオロアセテート５．４ｇが生じた。この生成物を
１：１のＥｔＯＨおよびＨ ２Ｏ中の２．５モル／ｍ３の
ＮａＯＨ１２ｍｌに溶解し、その後１時間に亘って還流
下に加熱した。いったん冷却し、混合物をエーテルおよ
び水で蒸留し、有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および
食塩水で洗浄し、次いでＮａＳＯ４上で乾燥させ、かつ
濃縮し、インダノン３０％およびケトアルコール５９％
を含有する黄色の油４．２ｇを得た。バルブツーバルブ
蒸留（０．３×１０２Ｐａ、炉温度７５℃〜１４５℃）
により、収率３２％の２−ヒドロキシ−２，５，６−ト
リメチル−１−インダノンで濃縮した画分１．９５ｇが
生じた。
らの、２−ヒドロキシメチル−２，５，６−トリメチル
−１−インダノンの製造 １，３，５−トリオキサン０．９７ｇ（１０．７ミリモ
ル）［出所：フルカ（Fluka）］を、周囲温度で、トリ
フルオロ酢酸２０ｍｌ中の２，５，６−トリメチル−１
−インダノン４．２２ｇ（２１．６ミリモル）の撹拌さ
れた溶液に添加した。こうして得られた混合物を１９時
間に亘って５０℃に加熱した。いったん冷却し、混合物
をエーテルで蒸留し、次に水および食塩水で洗浄し、有
機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮し、褐色の
液体を得た。バルブツーバルブ蒸留（０．３５×１０２
Ｐａ、炉温度１２５℃〜１４５℃）により、相当するト
リフルオロアセテート５．４ｇが生じた。この生成物を
１：１のＥｔＯＨおよびＨ ２Ｏ中の２．５モル／ｍ３の
ＮａＯＨ１２ｍｌに溶解し、その後１時間に亘って還流
下に加熱した。いったん冷却し、混合物をエーテルおよ
び水で蒸留し、有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および
食塩水で洗浄し、次いでＮａＳＯ４上で乾燥させ、かつ
濃縮し、インダノン３０％およびケトアルコール５９％
を含有する黄色の油４．２ｇを得た。バルブツーバルブ
蒸留（０．３×１０２Ｐａ、炉温度７５℃〜１４５℃）
により、収率３２％の２−ヒドロキシ−２，５，６−ト
リメチル−１−インダノンで濃縮した画分１．９５ｇが
生じた。
【００３８】分析データ： ＩＲ（純性）：３４２０、２９６０、２９２０、２８６
０、１６８０、１６００、１４５０、１４１０、１３４
０、１３６０、１０８０、９５０、９２０、８９０、８
２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．４７
（ｓ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，
Ｊ＝１０，１Ｈ）；３．５９（ｄ，Ｊ＝１０，１Ｈ）；
３．１６（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８０（ｄ，Ｊ＝
１６，１Ｈ）；２．６５（幅広 ｓ，ＯＨ）；２．３３
（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）；１．２１（ｓ，
３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．１（ｓ）；１５１．６（ｓ）；１４５．６（ｓ）；
１３６．４（ｓ）；１３３．９（ｓ）；１２７．４
（ｄ）；１２４．５（ｄ）；６７．７（ｔ）；５１．０
（ｓ）；３７．６（ｔ）；２０．８（ｑ）；２０．７
（ｑ）；１９．７（ｑ） ＭＳ：２０４（Ｍ＋、６６），１８９（７４），１８６
（５２），１７３（１００），１５９（８３），１４３
（４２），１２８（４８），１１５（５０），１０５
（１４），９１（３１），７７（２１），６３（１
１），５１（１３），３９（１４），３１（１５） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，５，６−トリメチル−
１−インダノンからの２，５，６−トリメチル−２−イ
ンダンメタノールの製造 １０％のＰｄ−Ｃ０．１７ｇを、酢酸３５ｍｌ中のａ）
で得られた生成物１．７９ｇ（６．８ミリモル）溶液に
添加し、かつこの混合物をＨ２雰囲気（１０５Ｐａ）中
で、周囲空気で１２日間に亘って強力に撹拌した。混合
物をセライト上で濾過し、ロータリーエバポレーターで
濃縮した。得られた残留物はトルエンを用いて３回に亘
って蒸発させ、最終的に望ましいアルコール６０％、相
当するアセテート１１％および中間生成物ジオール１１
％を含有する油１．９ｇを得た。この原料生成物を１：
１のＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の２．５モル／ｍ３ＮａＯ
Ｈ溶液２ｍｌに溶解し、次いで１時間に亘って還流下に
加熱した。次に、混合物をエーテルおよび水で蒸留さ
せ、有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および食塩水で洗
浄し、その後Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮し、
黄色の油１．６０ｇを得た。バルブツーバルブ蒸留
（０．４×１０２Ｐａ、炉温度１２０℃）により、依然
として中間生成物ジオール７％を含有する、純度９１％
の２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノール
０．７９ｇが生じた。溶離剤として、割合４：１のトル
エンおよびエチルアセテートの混合物を用いての、Ｓｉ
Ｏ２（７９ｇ）上のフラッシュクロマトグラフィーは、
純粋な生成物０．６９ｇを生じた。バルブツーバルブ蒸
留（０．７×１０２Ｐａ、炉温度１２０℃）は、無色の
油の形で、純度９９％および収率４７％で、望ましい生
成物０．６ｇを得た。
０、１６８０、１６００、１４５０、１４１０、１３４
０、１３６０、１０８０、９５０、９２０、８９０、８
２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．４７
（ｓ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，
Ｊ＝１０，１Ｈ）；３．５９（ｄ，Ｊ＝１０，１Ｈ）；
３．１６（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．８０（ｄ，Ｊ＝
１６，１Ｈ）；２．６５（幅広 ｓ，ＯＨ）；２．３３
（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）；１．２１（ｓ，
３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．１（ｓ）；１５１．６（ｓ）；１４５．６（ｓ）；
１３６．４（ｓ）；１３３．９（ｓ）；１２７．４
（ｄ）；１２４．５（ｄ）；６７．７（ｔ）；５１．０
（ｓ）；３７．６（ｔ）；２０．８（ｑ）；２０．７
（ｑ）；１９．７（ｑ） ＭＳ：２０４（Ｍ＋、６６），１８９（７４），１８６
（５２），１７３（１００），１５９（８３），１４３
（４２），１２８（４８），１１５（５０），１０５
（１４），９１（３１），７７（２１），６３（１
１），５１（１３），３９（１４），３１（１５） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，５，６−トリメチル−
１−インダノンからの２，５，６−トリメチル−２−イ
ンダンメタノールの製造 １０％のＰｄ−Ｃ０．１７ｇを、酢酸３５ｍｌ中のａ）
で得られた生成物１．７９ｇ（６．８ミリモル）溶液に
添加し、かつこの混合物をＨ２雰囲気（１０５Ｐａ）中
で、周囲空気で１２日間に亘って強力に撹拌した。混合
物をセライト上で濾過し、ロータリーエバポレーターで
濃縮した。得られた残留物はトルエンを用いて３回に亘
って蒸発させ、最終的に望ましいアルコール６０％、相
当するアセテート１１％および中間生成物ジオール１１
％を含有する油１．９ｇを得た。この原料生成物を１：
１のＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の２．５モル／ｍ３ＮａＯ
Ｈ溶液２ｍｌに溶解し、次いで１時間に亘って還流下に
加熱した。次に、混合物をエーテルおよび水で蒸留さ
せ、有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および食塩水で洗
浄し、その後Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、かつ濃縮し、
黄色の油１．６０ｇを得た。バルブツーバルブ蒸留
（０．４×１０２Ｐａ、炉温度１２０℃）により、依然
として中間生成物ジオール７％を含有する、純度９１％
の２，５，６−トリメチル−２−インダンメタノール
０．７９ｇが生じた。溶離剤として、割合４：１のトル
エンおよびエチルアセテートの混合物を用いての、Ｓｉ
Ｏ２（７９ｇ）上のフラッシュクロマトグラフィーは、
純粋な生成物０．６９ｇを生じた。バルブツーバルブ蒸
留（０．７×１０２Ｐａ、炉温度１２０℃）は、無色の
油の形で、純度９９％および収率４７％で、望ましい生
成物０．６ｇを得た。
【００３９】分析データ： ＩＲ（ＣＨＣｌ３）：３５９０、３４４０（幅広）、２
９００、１４８０、１４４０、１０２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．９４
（ｓ，２Ｈ）；３．５０（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｄ，
Ｊ＝１６，２Ｈ）；２．５８（ｄ，Ｊ＝１６，２Ｈ）；
２．２１（ｓ，６Ｈ）；１．６７（幅広,ＯＨ）；１．
１６（ｓ，３Ｈ）； ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
０．０（２ｓ），１３４．４（２ｓ）；１２６．０（２
ｄ）；７０．８（ｔ）；４５．０（ｓ）；４２．５（２
ｔ）；２４．１（ｑ）；１９．７（２ｑ）； ＭＳ：１９０（Ｍ＋，４５），１７２（１６），１５７
（１００），１４２（１７），１２８（２０），１１５
（１１），１０５（６），９１（７），７７（５），５
１（３），３９（４），３１（４），２７（２） 例４ ２，４，６−トリメチル−２−インダンメタノールの製
造 ２，４，６−トリメチル−２−インダンメタノールの合
成を、二つの工程で２，４，６−トリメチル−１−イン
ダノンから出発して実施した。２，４，６−トリメチル
−１−インダノンの合成は、J.Colonge et al in Bull.
Soc. Chim. Fr., 1951, 第９６１頁に記載されてい
る。
９００、１４８０、１４４０、１０２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．９４
（ｓ，２Ｈ）；３．５０（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｄ，
Ｊ＝１６，２Ｈ）；２．５８（ｄ，Ｊ＝１６，２Ｈ）；
２．２１（ｓ，６Ｈ）；１．６７（幅広,ＯＨ）；１．
１６（ｓ，３Ｈ）； ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
０．０（２ｓ），１３４．４（２ｓ）；１２６．０（２
ｄ）；７０．８（ｔ）；４５．０（ｓ）；４２．５（２
ｔ）；２４．１（ｑ）；１９．７（２ｑ）； ＭＳ：１９０（Ｍ＋，４５），１７２（１６），１５７
（１００），１４２（１７），１２８（２０），１１５
（１１），１０５（６），９１（７），７７（５），５
１（３），３９（４），３１（４），２７（２） 例４ ２，４，６−トリメチル−２−インダンメタノールの製
造 ２，４，６−トリメチル−２−インダンメタノールの合
成を、二つの工程で２，４，６−トリメチル−１−イン
ダノンから出発して実施した。２，４，６−トリメチル
−１−インダノンの合成は、J.Colonge et al in Bull.
Soc. Chim. Fr., 1951, 第９６１頁に記載されてい
る。
【００４０】ａ）２，４，６−トリメチル−１−インダ
ノンからの２−ヒドロキシメチル−２，４，６−トリメ
チル−１−インダノンの製造 トルエン５ｍｌ中の２，４，６−トリメチル−１−イン
ダノン０．５３ｇ（３．０４ミリモル）およびＫ２ＣＯ
３０．２１ｇ（１．５２ミリモル）の撹拌された混合物
を５０℃に加熱し；メタノール中の５５％のホルムアル
デヒド溶液０．１８ｍｌ（３．３４ミリモル）［ホルム
セル５５（Formcel55 登録商標）］を前記混合物に、１
分間に亘って滴加した。この混合物を５０℃で、２時間
に亘って連続的に撹拌した。いったん冷却し、次いで混
合物をエーテルおよび食塩水で蒸留し、有機相を食塩水
で２回に亘り洗浄し、その後Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥さ
せ、かつ黄味がかった油０．８３ｇを得るために濃縮し
た。−３０℃から始まるエーテルの結晶化は、収率７３
％で無色の立方晶系結晶０．４５ｇ（ｍ．ｐ．１１０
℃）を生じた。
ノンからの２−ヒドロキシメチル−２，４，６−トリメ
チル−１−インダノンの製造 トルエン５ｍｌ中の２，４，６−トリメチル−１−イン
ダノン０．５３ｇ（３．０４ミリモル）およびＫ２ＣＯ
３０．２１ｇ（１．５２ミリモル）の撹拌された混合物
を５０℃に加熱し；メタノール中の５５％のホルムアル
デヒド溶液０．１８ｍｌ（３．３４ミリモル）［ホルム
セル５５（Formcel55 登録商標）］を前記混合物に、１
分間に亘って滴加した。この混合物を５０℃で、２時間
に亘って連続的に撹拌した。いったん冷却し、次いで混
合物をエーテルおよび食塩水で蒸留し、有機相を食塩水
で２回に亘り洗浄し、その後Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥さ
せ、かつ黄味がかった油０．８３ｇを得るために濃縮し
た。−３０℃から始まるエーテルの結晶化は、収率７３
％で無色の立方晶系結晶０．４５ｇ（ｍ．ｐ．１１０
℃）を生じた。
【００４１】分析データ： ＩＲ（純性）：３３９６，２９１４，２８６９，１６７
４，１６１５，１４８２，１３８０，１３０９，１２５
０，１０４７，９９３，８７１ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３５
（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；３．８２（ｄ
ｄ，Ｊ１＝１０，Ｊ２＝７，１Ｈ）；３．６２（ｄｄ，
Ｊ１＝１０，Ｊ２＝４，１Ｈ）；３．０８（ｄ，Ｊ＝１
７，１Ｈ）；２．７３（ｄ，Ｊ＝１７，１Ｈ）；２．５
６（ｍ，ＯＨ）；２．３５（ｓ，３Ｈ）；２．３１
（ｓ，３Ｈ）；１．２３（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．６（ｓ）；１４９．８（ｓ）；１３７．６（ｓ）；
１３７．０（ｄ）；１３５．７（ｓ）；１３５．５
（ｓ）；６８．０（ｔ）；５１．１（ｓ）；３６．６
（ｔ）；２１．０（ｑ）；２０．８（ｑ）；１７．７
（ｑ） ＭＳ：２０４（Ｍ＋，５５），１８９（１８），１８６
（５８），１７３（１００），１５９（５４），１４３
（２８），１２８（２８），１１５（２４），１０５
（８），９１（１３），７７（８），６３（４），５１
（４），３９（４） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，４，６−トリメチル−
１−インダノンからの２，４，６−トリメチル−１−イ
ンダメタノールの製造 １０％のＰｄ−Ｃ０．１ｇを、酢酸１０ｍｌ中のａ）で
得られた生成物０．４０ｇ（１．９６ｍモル）の溶液に
添加し、この混合物をＨ２雰囲気中（１０５Ｐａ）で、
周囲温度で、３６時間に亘って強力に撹拌した。触媒を
濾過し、かつこの濾過物を無色の油に濃縮した。この油
を鹸化混合物（１：１のＥｔＯＨおよびＨ ２Ｏ中の２．
５モル／ｍ３ＮａＯＨ）２ｍｌに吸収させ、その後０．
５ｈに亘って還流下に加熱した。次いで、冷却した混合
物をエーテルおよびＮａＨＣＯ３飽和水溶液で蒸留し、
有機相を食塩水で２回に亘って洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥させ、かつ濃縮し、黄みがかった油０．４４ｇを
得た。バルブツーバルブ蒸留（０．２×１０２Ｐａ、炉
温度１００℃〜１５５℃）により、純度９８％のおよび
収率７８％の無色の油の形の２，４，６−トリメチル−
２−インダメタノール０．３０ｇが生じた。
４，１６１５，１４８２，１３８０，１３０９，１２５
０，１０４７，９９３，８７１ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３５
（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；３．８２（ｄ
ｄ，Ｊ１＝１０，Ｊ２＝７，１Ｈ）；３．６２（ｄｄ，
Ｊ１＝１０，Ｊ２＝４，１Ｈ）；３．０８（ｄ，Ｊ＝１
７，１Ｈ）；２．７３（ｄ，Ｊ＝１７，１Ｈ）；２．５
６（ｍ，ＯＨ）；２．３５（ｓ，３Ｈ）；２．３１
（ｓ，３Ｈ）；１．２３（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１
１．６（ｓ）；１４９．８（ｓ）；１３７．６（ｓ）；
１３７．０（ｄ）；１３５．７（ｓ）；１３５．５
（ｓ）；６８．０（ｔ）；５１．１（ｓ）；３６．６
（ｔ）；２１．０（ｑ）；２０．８（ｑ）；１７．７
（ｑ） ＭＳ：２０４（Ｍ＋，５５），１８９（１８），１８６
（５８），１７３（１００），１５９（５４），１４３
（２８），１２８（２８），１１５（２４），１０５
（８），９１（１３），７７（８），６３（４），５１
（４），３９（４） ｂ）２−ヒドロキシメチル−２，４，６−トリメチル−
１−インダノンからの２，４，６−トリメチル−１−イ
ンダメタノールの製造 １０％のＰｄ−Ｃ０．１ｇを、酢酸１０ｍｌ中のａ）で
得られた生成物０．４０ｇ（１．９６ｍモル）の溶液に
添加し、この混合物をＨ２雰囲気中（１０５Ｐａ）で、
周囲温度で、３６時間に亘って強力に撹拌した。触媒を
濾過し、かつこの濾過物を無色の油に濃縮した。この油
を鹸化混合物（１：１のＥｔＯＨおよびＨ ２Ｏ中の２．
５モル／ｍ３ＮａＯＨ）２ｍｌに吸収させ、その後０．
５ｈに亘って還流下に加熱した。次いで、冷却した混合
物をエーテルおよびＮａＨＣＯ３飽和水溶液で蒸留し、
有機相を食塩水で２回に亘って洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥させ、かつ濃縮し、黄みがかった油０．４４ｇを
得た。バルブツーバルブ蒸留（０．２×１０２Ｐａ、炉
温度１００℃〜１５５℃）により、純度９８％のおよび
収率７８％の無色の油の形の２，４，６−トリメチル−
２−インダメタノール０．３０ｇが生じた。
【００４２】分析データ： ＩＲ（純性）：３３３０（幅広）,２９００，１４７
０，１３７０，１０３０，８４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．８２
（ｓ，１Ｈ）；６．７８（ｓ，１Ｈ）；３．５０（ｓ，
２Ｈ）；２．８７（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．７８
（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２６（ｄ，Ｊ＝１６，１
Ｈ）；２．５３（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２８
（ｓ，３Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｓ，
ＯＨ）；１．１８（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．４（ｓ）；１３８．２（ｓ）；１３６．１（ｓ）；
１３３．８（ｓ）；１２８．０（ｄ）；１２２．８
（ｄ）；７０．９（ｔ）；４４．４（ｓ）；４２．９
（ｔ）；４１．１（ｔ）；２４．４（ｑ）；２１．１
（ｑ）；１９．０（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，４５），１７２（１４），１５７
（１００），１４２（１８），１２８（２０），１１５
（１２），１０５（４），９１（５），７７（３），５
１（２），３９（２），３１（２），２７（１） 例５ 洗剤のための賦香成分の製造 洗剤のためのフローラル、バレータイプのユリの基本的
賦香成分を、下記の成分を混合することによって製造し
た。
０，１３７０，１０３０，８４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（１Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．８２
（ｓ，１Ｈ）；６．７８（ｓ，１Ｈ）；３．５０（ｓ，
２Ｈ）；２．８７（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．７８
（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２６（ｄ，Ｊ＝１６，１
Ｈ）；２．５３（ｄ，Ｊ＝１６，１Ｈ）；２．２８
（ｓ，３Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｓ，
ＯＨ）；１．１８（ｓ，３Ｈ） ＮＭＲ（１３Ｃ，９０．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１４
２．４（ｓ）；１３８．２（ｓ）；１３６．１（ｓ）；
１３３．８（ｓ）；１２８．０（ｄ）；１２２．８
（ｄ）；７０．９（ｔ）；４４．４（ｓ）；４２．９
（ｔ）；４１．１（ｔ）；２４．４（ｑ）；２１．１
（ｑ）；１９．０（ｑ） ＭＳ：１９０（Ｍ＋，４５），１７２（１４），１５７
（１００），１４２（１８），１２８（２０），１１５
（１２），１０５（４），９１（５），７７（３），５
１（２），３９（２），３１（２），２７（１） 例５ 洗剤のための賦香成分の製造 洗剤のためのフローラル、バレータイプのユリの基本的
賦香成分を、下記の成分を混合することによって製造し
た。
【００４３】成分 質量部 シトロネリルアセテート １０ １％シス−３−ヘキセノールアセテート ２０ ヘキシルシンナムアルデヒド ２００ ベンジルアセトン ２０ １％シス−３−ヘキセノール ２０ シトロネロール ６０ １０％フェニルエチルホルメート ２０ ゼラニオール ８０ 合成ゼラニウム ５ ゼラニルニトリル１） ５ １０％インドール＊ １０ リナロール １０ １％１−（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１− イル）−４−ペンテン−１−オン２） ２０ １％メチル−２−ノニノエート＊ １０ １％ローズオキシド＊ ２０ Ｏｒｄ．フェネチロール ７０ １０％合成ローズアブソリュート＊ ２５ メチルＮ−（３−フェニル−１−ブテニル）− アンスラニレート３）＊ １０ ヴェルデリラ４）（Vert de Lilas） １０ 合計 ６２５＊ ジプロピレングリコール中１ ）３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンニトリル；出所：フィルメニッヒ 社、ジュネーブ、スイス２ ）出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス３ ）出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス４ ）（２，２−ジメトキシエチル）ベンゼン；出所：フィルメニッヒ社、ジュネ ーブ、スイス ２，５−ジメチル−２−インダンメタノール３７５質量
部の添加は、この基本組成物に、上質で新鮮な、かすか
にグリーンのバレ−コンノテーションのユリおよび粉末
であり、著しい拡散性の性質を賦与する。本発明による
化合物で得られる発香の影響力は、洗剤、特にＴＡＥＤ
を含有するものの中で、リリアル（Lilial 登録商標）
［３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチル
−プロパナル；出所：ジヴォダンルール社（Givaudan-R
oure SA）］より安定して持続すると同時に、リリアル
で得ることが可能な発香の影響力に匹敵する。
部の添加は、この基本組成物に、上質で新鮮な、かすか
にグリーンのバレ−コンノテーションのユリおよび粉末
であり、著しい拡散性の性質を賦与する。本発明による
化合物で得られる発香の影響力は、洗剤、特にＴＡＥＤ
を含有するものの中で、リリアル（Lilial 登録商標）
［３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチル
−プロパナル；出所：ジヴォダンルール社（Givaudan-R
oure SA）］より安定して持続すると同時に、リリアル
で得ることが可能な発香の影響力に匹敵する。
【００４４】例６ 賦香成分の製造 フローラル、ユリ型の基本成分を以下の成分から製造し
た：成分 質量部 アニス酸水和物 ３０ ５０％Ｏｒｄ．ケイ皮アルコール １６０ ヘジオン（Hedione 登録商標）１）ＨＣ １０ １０％インドール＊ ２０ リナロール ２００ フェネチロール １００ α−テルピネオール ３５０ ヴェルデリラ２）（Vert de Lilas） ３０ 合計 ９００＊ ジプロピレングリコール中 １）高いシス異性体含量を有するメチルジヒドロジャスモネート、出所：フィル メニッヒ社、ジュネーブ、スイス ２）（２，２−ジメトキシエチル）ベンゼン；出所：フィルメニッヒ社、ジュネ ーブ、スイス この基本組成物への、２，５−ジメチル−２−インダン
メタノール１００質量部の添加は、基本組成物よりも、
強く自然で、かつ拡散性の、快いフローラル／ライラッ
クコンノテーションの香りを含有する新規組成物を生じ
た。
た：成分 質量部 アニス酸水和物 ３０ ５０％Ｏｒｄ．ケイ皮アルコール １６０ ヘジオン（Hedione 登録商標）１）ＨＣ １０ １０％インドール＊ ２０ リナロール ２００ フェネチロール １００ α−テルピネオール ３５０ ヴェルデリラ２）（Vert de Lilas） ３０ 合計 ９００＊ ジプロピレングリコール中 １）高いシス異性体含量を有するメチルジヒドロジャスモネート、出所：フィル メニッヒ社、ジュネーブ、スイス ２）（２，２−ジメトキシエチル）ベンゼン；出所：フィルメニッヒ社、ジュネ ーブ、スイス この基本組成物への、２，５−ジメチル−２−インダン
メタノール１００質量部の添加は、基本組成物よりも、
強く自然で、かつ拡散性の、快いフローラル／ライラッ
クコンノテーションの香りを含有する新規組成物を生じ
た。
【００４５】例７ 女性用オートトワレのための賦香成分の製造 女性用オートトワレのための基本組成物を以下の成分か
ら製造した：成分 質量部 ベンジルアセテート ８０ 酢酸スチラリル ５ アンブレットリド（Ambrettolide） ３０ アストロトン（Astrotone）１） ５５０ カシスベース３４５Ｂ２） ３５ セタロックス（Cetalox 登録商標）３） １５ シス−ジャスモン １５ １０％アリール（シクロヘキシロキシ）アセテート４）＊ １８０ エチルリナロール ２５０ １０％バイオレットリーブアブソリュート＊ １０ １０％ ２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３− シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−ｌ−オル５）＊ ２５ ガラクソリド（Ｇalaxolide 登録商標）５０ＭＩＰ６） １５００ ハバノリド（Habanolide 登録商標）７） ２５０ ヘジオン（Hedion 登録商標）ＨＣ８） ２０００ ヘリオナル９） ２００ インドレン ５０ イラリア（Iralia 登録商標）１０） １３０ イソＥスーパー１１） ２００ レボシトール ２４ ３−メチル−シクロペンタデセノン１２） １００ パチオリ油 ５ フェネチオール １９０ ペッパーオイル ５０ トリプラル（Triplal 登録商標）１３） １５ 合計 ６０００＊ ジプロピレングリコール中１） １，４−ジオキサ−５，１７−シクロヘプタデカンジオン；出所：フィルメ ニッヒ社、ジュネーブ、スイス２） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス３） ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダナン；出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス４） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス５） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス６） １，３，４，６，７，８，−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキ サメチル−シクロペンタ−ｇ−２−ベンゾフィラン；出所：インターナショナル フレーバーズ＆フレグランシス社、米国（International Flavors ＆ Fragrance s Inc.,USA）７） ペンタデセノリド：出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス８） 高いシス異性体含量を有するメチルジヒドロジャスモネート；出所：フィル メニッヒ社、ジュネーブ、スイス９） ３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−２−メチルプロパナル：出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１０） メチルリオノン；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１１） １−（オクタヒドロ−２，３，８，８，−テトラメチル−２−ナフタレニ ル）−１−エタノン；出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス 社、米国１２） ：出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１３） ２，４−ジメチル−３−シクロヘクス−１−エン−１−カルボキシアルデ ヒド; 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国 ２，５−ジメチル−２−インダンメタノール７００質量
部をこの現代的なオートトワレに添加する場合には、フ
ローラルフレグランスを有する新規の、透明な組成物が
得られ、そのボトムノートはさらに拡散した。
ら製造した：成分 質量部 ベンジルアセテート ８０ 酢酸スチラリル ５ アンブレットリド（Ambrettolide） ３０ アストロトン（Astrotone）１） ５５０ カシスベース３４５Ｂ２） ３５ セタロックス（Cetalox 登録商標）３） １５ シス−ジャスモン １５ １０％アリール（シクロヘキシロキシ）アセテート４）＊ １８０ エチルリナロール ２５０ １０％バイオレットリーブアブソリュート＊ １０ １０％ ２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３− シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−ｌ−オル５）＊ ２５ ガラクソリド（Ｇalaxolide 登録商標）５０ＭＩＰ６） １５００ ハバノリド（Habanolide 登録商標）７） ２５０ ヘジオン（Hedion 登録商標）ＨＣ８） ２０００ ヘリオナル９） ２００ インドレン ５０ イラリア（Iralia 登録商標）１０） １３０ イソＥスーパー１１） ２００ レボシトール ２４ ３−メチル−シクロペンタデセノン１２） １００ パチオリ油 ５ フェネチオール １９０ ペッパーオイル ５０ トリプラル（Triplal 登録商標）１３） １５ 合計 ６０００＊ ジプロピレングリコール中１） １，４−ジオキサ−５，１７−シクロヘプタデカンジオン；出所：フィルメ ニッヒ社、ジュネーブ、スイス２） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス３） ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダナン；出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス４） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス５） 出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス６） １，３，４，６，７，８，−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキ サメチル−シクロペンタ−ｇ−２−ベンゾフィラン；出所：インターナショナル フレーバーズ＆フレグランシス社、米国（International Flavors ＆ Fragrance s Inc.,USA）７） ペンタデセノリド：出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス８） 高いシス異性体含量を有するメチルジヒドロジャスモネート；出所：フィル メニッヒ社、ジュネーブ、スイス９） ３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−２−メチルプロパナル：出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１０） メチルリオノン；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１１） １−（オクタヒドロ−２，３，８，８，−テトラメチル−２−ナフタレニ ル）−１−エタノン；出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス 社、米国１２） ：出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス１３） ２，４−ジメチル−３−シクロヘクス−１−エン−１−カルボキシアルデ ヒド; 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国 ２，５−ジメチル−２−インダンメタノール７００質量
部をこの現代的なオートトワレに添加する場合には、フ
ローラルフレグランスを有する新規の、透明な組成物が
得られ、そのボトムノートはさらに拡散した。
【００４６】例８女性用オートトワレのための賦香成分の製造 女性用オートトワレのための基本組成物を、以下の成分
から製造した：成分 質量部 酢酸ベチバリル １０００ ヘキシルシンナムアルデヒド １２０ アミオン１）（Amione登録商標） ５ ベンゾフェノン １５ ベルガモットオイル １２０ セドロキシド２）（Cedroxyde 登録商標） ５０ １０％セタロックス３）（Cetaox 登録商標） ４０ カルフォルニアレモンオイル ２０ シトロネロール １１０ コウマリン ２０ １０％ガルバナンオイル １２０ ゼラニオール １５０ 天然チャイナゼラニウムオイル ４０ イングリッシュクローブオイル ２０ ヘジオン４）（Hedione 登録商標）ＨＣ ５８０ １％精製インドール＊ ４０ イラリア５）（Iralia 登録商標） ４６０ 合成アイリスアブソリュート ２０ １０％イソブチルキノリン６） ４０ ５０％ダルマオークモスアブソリュート ２０ ビターオレンジフラワーオイル、ペタール ２０ オポパナックスアブソリュート ２０ Ｏｒｄ．フェネチロール ５８０ ローズアブソリュート ３０ サンダルウッドオイル １００ １０％アンデカラクトン＊ ２０ １０％バニリン＊ ４０ ベルトフィックスケール（Vertofix coeur）７） ２４０ イラン １６０ 合計 ４３００＊ ジプロピレングリコール中１） アリルイオノン；出所：ジヴォダンルール社、ヴェルニエ、スイス（Givaud an-Roure SA, Vernier, Switzerland）２） トリメチル−１３−オキサビシクロ−［１０．１．０］−トリデカ−４，８ −ジエン；フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス３） ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダナン；出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス４） メチルジヒドロジャスモネート；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、ス イス５） イソ−メチルイオノン混合物；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイ ス６） 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国７） 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国 この基本組成物への、２，５−ジメチル−２−インダン
メタノール４００質量部の添加は、蒸留工程の間の拡散
を増加させると同時に、基本組成物に新鮮なフローラル
ノートを賦与し、かつ香水のトップノートの影響力を明
確に高める。
から製造した：成分 質量部 酢酸ベチバリル １０００ ヘキシルシンナムアルデヒド １２０ アミオン１）（Amione登録商標） ５ ベンゾフェノン １５ ベルガモットオイル １２０ セドロキシド２）（Cedroxyde 登録商標） ５０ １０％セタロックス３）（Cetaox 登録商標） ４０ カルフォルニアレモンオイル ２０ シトロネロール １１０ コウマリン ２０ １０％ガルバナンオイル １２０ ゼラニオール １５０ 天然チャイナゼラニウムオイル ４０ イングリッシュクローブオイル ２０ ヘジオン４）（Hedione 登録商標）ＨＣ ５８０ １％精製インドール＊ ４０ イラリア５）（Iralia 登録商標） ４６０ 合成アイリスアブソリュート ２０ １０％イソブチルキノリン６） ４０ ５０％ダルマオークモスアブソリュート ２０ ビターオレンジフラワーオイル、ペタール ２０ オポパナックスアブソリュート ２０ Ｏｒｄ．フェネチロール ５８０ ローズアブソリュート ３０ サンダルウッドオイル １００ １０％アンデカラクトン＊ ２０ １０％バニリン＊ ４０ ベルトフィックスケール（Vertofix coeur）７） ２４０ イラン １６０ 合計 ４３００＊ ジプロピレングリコール中１） アリルイオノン；出所：ジヴォダンルール社、ヴェルニエ、スイス（Givaud an-Roure SA, Vernier, Switzerland）２） トリメチル−１３−オキサビシクロ−［１０．１．０］−トリデカ−４，８ −ジエン；フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス３） ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダナン；出 所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイス４） メチルジヒドロジャスモネート；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、ス イス５） イソ−メチルイオノン混合物；出所：フィルメニッヒ社、ジュネーブ、スイ ス６） 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国７） 出所：インターナショナルフレーバーズ＆フレグランシス社、米国 この基本組成物への、２，５−ジメチル−２−インダン
メタノール４００質量部の添加は、蒸留工程の間の拡散
を増加させると同時に、基本組成物に新鮮なフローラル
ノートを賦与し、かつ香水のトップノートの影響力を明
確に高める。
Claims (13)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、符号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３およびＲ４がＨである組合せを除き互いに独立
して、水素原子であるか、あるいは飽和または不飽和の
直鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３低級アルキル基を表
す］の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４から選択さ
れる符号２つのみが水素原子を表すことを特徴とする、
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４から選択さ
れる符号１つのみが水素原子を表すことを特徴とする、
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 水素原子を表さない符号がメチル基を表
すことを特徴とする、請求項２または３に記載の化合
物。 - 【請求項５】 請求項４に記載の化合物として、２，５
−ジメチル−２−インダンメタノール、２，４−ジメチ
ル−２−インダンメタノール、２，５，６−トリメチル
−２−インダンメタノールおよび２，４，６−トリメチ
ル−２−インダンメタノールから成る群から選択された
化合物。 - 【請求項６】 請求項５に記載の化合物として、ラセミ
体の形または光学的活性異性体の形の２，５−ジメチル
−２−インダンメタノール。 - 【請求項７】 香料成分としての請求項１から６までの
いずれか１項に記載の化合物の使用。 - 【請求項８】 有効成分としての請求項１から６までの
いずれか１項記載の化合物を有する香料組成物または賦
香製品。 - 【請求項９】 香水またはオートトワレ、アフターシェ
イブローション、化粧品、石鹸、シャンプー、コンディ
ショナーまたは他のヘアケア製品、バスジェルまたはシ
ャワージェル、脱臭剤または空気清浄剤、洗剤または繊
維柔軟仕上げ剤、あるいは家庭用製品の形での、請求項
８に記載の賦香製品。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を製造する方
法において、式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、符号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が請求項１に
記載のものである］のインダノンを水素化分解すること
を特徴とする、請求項１に記載の化合物を製造する方
法。 - 【請求項１１】 請求項１０に記載の式（ＩＩ）の化合
物。 - 【請求項１２】 式（ＩＩ）中の符号Ｒ１〜Ｒ４が請求
項２、３、または４に記載のものであることを特徴とす
る、請求項１１に記載の化合物。 - 【請求項１３】 ２−ヒドロキシメチル−２，５−ジメ
チル−１−インダノン、２−ヒドロキシメチル−２，４
−ジメチル−１−インダノン、２−ヒドロキシメチル−
２，５，６−トリメチル−１−インダノンおよび２−ヒ
ドロキシメチル−２，４，６−トリメチル−１−インダ
ノンから成る群より選択された、請求項１１に記載の化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19990123/99 | 1999-01-22 | ||
| CH12399 | 1999-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212111A true JP2000212111A (ja) | 2000-08-02 |
| JP4163837B2 JP4163837B2 (ja) | 2008-10-08 |
Family
ID=4179786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000013334A Expired - Lifetime JP4163837B2 (ja) | 1999-01-22 | 2000-01-21 | ２−インダンメタノール誘導体、その使用、香料組成物、賦香製品、該化合物の製造方法および出発化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6323173B1 (ja) |
| EP (1) | EP1022265B1 (ja) |
| JP (1) | JP4163837B2 (ja) |
| AT (1) | ATE235450T1 (ja) |
| DE (1) | DE69906243T2 (ja) |
| ES (1) | ES2195500T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014534282A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）の代用物としてのフローラルな付香組成物 |
| CN107847624A (zh) * | 2015-07-07 | 2018-03-27 | 弗门尼舍有限公司 | 用于恶臭抵消的茚满衍生物 |
| JP2019532123A (ja) * | 2016-08-15 | 2019-11-07 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102701912A (zh) * | 2012-07-03 | 2012-10-03 | 靖江泰达香料化工有限公司 | 一种2,5-二甲基-1,3-二氢-1h-茚-2-基甲醇香料的合成方法 |
| MX2017005988A (es) * | 2015-01-12 | 2017-07-11 | Firmenich & Cie | Compuestos intermediarios para la produccion de ingredientes perfumantes. |
| JP2022533894A (ja) | 2019-05-31 | 2022-07-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 節足動物防除組成物 |
| JP2023504975A (ja) | 2019-12-13 | 2023-02-08 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | α，α－ジアルキルマロネート誘導体の分子内フリーデル・クラフツ反応によって１－インダノン化合物を調製する方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02111736A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-24 | Kao Corp | １，１‐ジメチル‐３‐ヒドロキシメチルインダン及びこれを含有する香料組成物 |
| GB2233645A (en) * | 1989-07-06 | 1991-01-16 | Unilever Plc | 2-Acyl-indanes and perfume compositions containing them |
| EP0685444B1 (fr) | 1994-05-31 | 2000-04-05 | Firmenich Sa | Composés aromatiques nouveaux et leur utilisation en parfumerie |
| WO1998055439A1 (en) * | 1997-06-05 | 1998-12-10 | Venantius Limited | Indane compounds and their pharmaceutical use |
-
1999
- 1999-12-20 AT AT99125371T patent/ATE235450T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-20 DE DE69906243T patent/DE69906243T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-20 ES ES99125371T patent/ES2195500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-20 EP EP99125371A patent/EP1022265B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-06 US US09/478,507 patent/US6323173B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-21 JP JP2000013334A patent/JP4163837B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014534282A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）の代用物としてのフローラルな付香組成物 |
| CN107847624A (zh) * | 2015-07-07 | 2018-03-27 | 弗门尼舍有限公司 | 用于恶臭抵消的茚满衍生物 |
| JP2018520779A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-08-02 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | 悪臭中和のためのインダン誘導体 |
| US20180361004A1 (en) * | 2015-07-07 | 2018-12-20 | Firmenich Sa | Indane derivatives for malodor counteraction |
| JP2019532123A (ja) * | 2016-08-15 | 2019-11-07 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
| JP7036796B2 (ja) | 2016-08-15 | 2022-03-15 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4163837B2 (ja) | 2008-10-08 |
| EP1022265B1 (fr) | 2003-03-26 |
| DE69906243D1 (de) | 2003-04-30 |
| EP1022265A1 (fr) | 2000-07-26 |
| DE69906243T2 (de) | 2004-01-29 |
| US6323173B1 (en) | 2001-11-27 |
| ATE235450T1 (de) | 2003-04-15 |
| ES2195500T3 (es) | 2003-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4584410B2 (ja) | 付香成分、付香組成物、付香された製品および新規環式化合物 | |
| JPS6160812B2 (ja) | ||
| JPH07330653A (ja) | 芳香族化合物、匂い特性を付与し、改善し、増大させるかまたは変性する方法、香料組成物および香料添加製品、該化合物の製造法および該化合物の出発化合物並びに該出発化合物の製造法 | |
| US4308179A (en) | Perfumed compositions | |
| JP3093610B2 (ja) | カンホレンアルデヒド誘導体、その製法及びそれを含有する芳香付け成分 | |
| JP4163837B2 (ja) | ２−インダンメタノール誘導体、その使用、香料組成物、賦香製品、該化合物の製造方法および出発化合物 | |
| RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| US7196050B2 (en) | Unsaturated ester as perfuming ingredient | |
| US4572796A (en) | 1,1,4,7-Tetramethyl-3-indanone, product produced thereby and organoleptic uses thereof | |
| EP0955290B1 (en) | Unsaturated ketones and their use in perfumery | |
| MX2009001378A (es) | Derivados de ciclopentano/ciclopenteno aldehido o cetona y su uso como odorizantes. | |
| EP1776329B1 (en) | Citronella and floral perfuming ingredient | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| CN103429218A (zh) | 藏红花气味剂 | |
| EP1136061B1 (en) | Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients | |
| US6410504B1 (en) | Nitriles and aldehydes derived from 3-isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol and their use in perfumery | |
| US4287100A (en) | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same | |
| JP4125966B2 (ja) | 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物 | |
| JPH115991A (ja) | 香料組成物または付香製品の匂い特性を付与、改善、増強または変性する方法、新規の二環式化合物、香料組成物、付香製品および新規の化合物の製造方法 | |
| JP4128223B2 (ja) | 香料における環式ケトンの使用 | |
| JPH01160936A (ja) | 新規な発香化合物 | |
| JPS625123B2 (ja) | ||
| WO1997025302A1 (fr) | 5-benzylhexanol-2 et composition parfumee contenant ce compose | |
| JP2004115514A (ja) | 大環状ケトン類およびラクトン類の製造方法 | |
| JP2003183688A (ja) | ３−（３−へキセニル）−２−シクロペンテノンを含有する香料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050104 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080215 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080508 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080626 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080725 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110801 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4163837 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110801 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120801 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120801 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130801 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |