JP2022533894A - 節足動物防除組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)の化合物を含む節足動物防除組成物、節足動物を防除するための方法および使用ならびにそれを含む節足動物防除物品に関する。
Description
本発明は、式(I)に係る化合物を含む節足動物防除組成物、節足動物を防除するための方法および使用ならびに節足動物防除組成物を含む節足動物防除物品に関する。
発明の背景
ヒトを含む多くのほ乳類は、節足動物の活動に悩まされている。一部の節足動物、例えば、蚊およびダニ等は、咬まれた結果、かゆみ、疾患および/または細菌の伝播を引き起こすか、または他の疾患および/または症状の原因となり得るため、脊椎動物、例えば、ほ乳類、特に、ヒト対象にとって望ましくない。
ヒトを含む多くのほ乳類は、節足動物の活動に悩まされている。一部の節足動物、例えば、蚊およびダニ等は、咬まれた結果、かゆみ、疾患および/または細菌の伝播を引き起こすか、または他の疾患および/または症状の原因となり得るため、脊椎動物、例えば、ほ乳類、特に、ヒト対象にとって望ましくない。
節足動物防除組成物は、活性物質を含み、皮膚、衣服または他の表面に適用された場合、節足動物がその表面に着地しまたは登るのを妨げることができる。節足動物防除剤は、節足動物媒介性疾患、例えば、マラリア等の発生を予防し、防除するのに役立つ。
先行技術には、構造的に多様な節足動物防除剤、例えば、N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEETとしても公知)またはエチルブチルアセチルアミノプロピオネート(昆虫忌避剤3535、IR3535としても公知)が記載されている。
しかしながら、一部の公知の節足動物防除剤は、皮膚、特に子供である対象に対して刺激性であること、および/または負の嗅覚特性、例えば、悪臭を有すること等の特定の欠点を有する。
限られた量の刺激性節足動物防除剤を使用するか、または刺激性節足動物防除剤を全く使用しない節足動物防除化合物および組成物を提供する必要がある。
欧州特許第1022265号明細書には、本発明に係る組成物に使用される一部の化合物の嗅覚特性、およびスズラン(lily of the valley)型の芳香特性を提供する芳香成分としてのそれらの使用が記載されているが、上記化合物は節足動物防除効果を有するものとしては開示も示唆もされていない。
いずれの先行技術にも、本発明に係る化合物が節足動物防除効果を有することについては開示も示唆もされていない。
発明を実施するための形態
本発明は、
- 式(I)の化合物であって、その立体異性体のいずれか1つまたはその混合物の形態にある化合物と、
- 任意に、少なくとも1種の節足動物防除共成分と
を含む、節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物に関する。
[式中、
nは、1または2を表し、
Xは、CH2基、CH(OH)基またはC=N-OH基を表し、
R1は、CN基、CHR7OR8基またはCOR9基を表し、
R7は、水素原子またはメチル基であり、
R8は、水素原子;ヒドロキシル基もしくはC1~3アルコキシ基により置換されていてもよいC1~3炭化水素基;C3~10トリアルキルシリル基またはCOR9基であり、
R9は、水素原子、ヒドロキシル基、C1~3アルコキシ基、C1~8炭化水素基またはフェニルであり、それぞれ、C1~3アルキル基、アルコキシ基またはアミン基の中から選択される1~3つの基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子またはメチル基、エチル基もしくはCH2OH基を表し、
R3は、水素原子またはC1~5炭化水素基もしくはC1~3アルコキシル基を表し、
R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素原子またはC1~5アルキル基もしくはC2~5アルケニル基を表し、
または
R1およびR2は、一緒になる場合、CH2-O-C(=O)-O基、CH2-O-CH2-O基またはCH2-O-CH2基を表し、
または
XおよびR1は、一緒になる場合、CH-O-C(=O)-O-C(R10)2基またはCH-O-C(R10)2-O-C(R10)2基を表し、R10は、互いに独立して、水素原子またはC1~3アルキル基を表す。]
本発明は、
- 式(I)の化合物であって、その立体異性体のいずれか1つまたはその混合物の形態にある化合物と、
- 任意に、少なくとも1種の節足動物防除共成分と
を含む、節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物に関する。
nは、1または2を表し、
Xは、CH2基、CH(OH)基またはC=N-OH基を表し、
R1は、CN基、CHR7OR8基またはCOR9基を表し、
R7は、水素原子またはメチル基であり、
R8は、水素原子;ヒドロキシル基もしくはC1~3アルコキシ基により置換されていてもよいC1~3炭化水素基;C3~10トリアルキルシリル基またはCOR9基であり、
R9は、水素原子、ヒドロキシル基、C1~3アルコキシ基、C1~8炭化水素基またはフェニルであり、それぞれ、C1~3アルキル基、アルコキシ基またはアミン基の中から選択される1~3つの基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子またはメチル基、エチル基もしくはCH2OH基を表し、
R3は、水素原子またはC1~5炭化水素基もしくはC1~3アルコキシル基を表し、
R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素原子またはC1~5アルキル基もしくはC2~5アルケニル基を表し、
または
R1およびR2は、一緒になる場合、CH2-O-C(=O)-O基、CH2-O-CH2-O基またはCH2-O-CH2基を表し、
または
XおよびR1は、一緒になる場合、CH-O-C(=O)-O-C(R10)2基またはCH-O-C(R10)2-O-C(R10)2基を表し、R10は、互いに独立して、水素原子またはC1~3アルキル基を表す。]
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、nが1であるように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、XがCH2基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R1がCN基、CH2OR8基、CHMeOR8基またはCOR9基を表し、R8が水素原子またはC1~3炭化水素基もしくはCOR9基であり、R9が水素原子またはC1~3炭化水素基、好ましくは、C1~3直鎖アルキル基もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖C2~3アルケニル基もしくは分岐鎖C2~3アルケニル基であるように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R1がCN基、CH2OR8基、CHMeOR8基またはCOR9基を表し、R8が水素原子またはメチル基もしくはエチル基もしくはCOR9基であり、R9がメチル基またはエチル基であるように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R1がCN基、CH2OR8基を表し、R8が水素原子またはメチル基もしくはエチル基もしくはMeCO基であるように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R2が水素原子またはメチル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R2がメチル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R3が水素原子またはC1~4アルキル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R3が水素原子またはメチル基もしくはtert-ブチル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R4、R5およびR6が互いに独立して、水素原子またはC1~3アルキルもしくはC2~3アルケニルを表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R4、R5およびR6が互いに独立して、水素原子またはC1~3アルキル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R4、R5およびR6が互いに独立して、水素原子またはメチル基を表すように定義される。
特定の実施形態では、R1およびR2は、一緒になる場合、CH2-O-C(=O)-O基またはCH2-O-CH2基、好ましくは、CH2-O-CH2基を表す。
特定の実施形態では、XおよびR1は、一緒になる場合、CH-O-C(=O)-O-C(R10)2基またはCH-O-C(R10)2-O-C(R10)2基を表し、R10は、水素原子またはC1~2アルキル基を表す。好ましくは、最大2つのR10が、C1~2アルキル基を表し、残りが、水素原子である。好ましくは、最大2つのR10が、メチル基を表し、残りが、水素原子である。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、R3、R4、R5およびR6が同時に水素原子ではないように定義される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2RS,4aRS,9bSR)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エテノン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンである。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物は、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンである。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、5-エチル-2-メチル-2-インダンメタノール、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテル、(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、4a,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、特に、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)酢酸メチル、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノールまたは2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリルである。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(+-)-5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノール、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル、2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテル、(2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル)メタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-5-tert-ブチル-2-メチル-2-インダンメタノール、(+-)-(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール;(1RS,2RS)-2-((2-メトキシプロパン-2-イルオキシ)メチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール+(1RS,2SR)-2-((2-メトキシプロパン-2-イルオキシ)メチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オールのブレンド;4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-D]-1,3-ジオキサン-2-オン、(+-)-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルカーボネート、(+-)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル、(+-)-(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(+-)-1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(+-)-(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)酢酸メチル、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(+-)-2-((メトキシメトキシ)メチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン、(+-)-2-[(1-メトキシエトキシ)メチル]-2,5-ジメチルインダン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、(+-)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(+-)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;4,4A,5,9B-テトラヒドロインデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2S,4AS,9BS)-2,4A,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bSR)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(4aRS,9bSR)-2,2,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;または(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンドを含む。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-D]-1,3-ジオキサン-2-オン、(+-)-(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(+-)-1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(+-)-(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル;(+-)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(+-)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;4,4A,5,9B-テトラヒドロインデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン&(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド、(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2RS,4aRS,9bSR)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;または(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンドを含む。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(+-)-(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-D]-1,3-ジオキサン-2-オン、(+-)-1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(+-)-(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、4,4A,5,9B-テトラヒドロインデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン&(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド;(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド、および(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンを含む。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物、好ましくは、ダニ防除組成物は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノール、(+-)-(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(+-)-(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(+-)-(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)酢酸メチル、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(+-)-2-((メトキシメトキシ)メチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン、(+-)-2-[(1-メトキシエトキシ)メチル]-2,5-ジメチルインダン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、4,4A,5,9B-テトラヒドロインデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンを含む。
「炭化水素基」という表現は、上記基が、水素および炭素原子からなり、かつ脂肪族炭化水素、すなわち、直鎖もしくは分岐鎖飽和炭化水素(例えば、アルキル基)、直鎖もしくは分岐鎖不飽和炭化水素(例えば、アルケニル基またはアルキニル基)、飽和環状炭化水素(例えば、シクロアルキル)または不飽和環状炭化水素(例えば、シクロアルケニル)の形態であってもよく、または芳香族炭化水素、すなわち、アリール基の形態であってもよく、または上記タイプの基の混合物の形態であってもよく、例えば、1つのタイプのみへの特定の限定が言及されない限り、特定の基が直鎖アルキル、分岐鎖アルケニル(例えば、1つ以上の炭素-炭素二重結合を有する)、(ポリ)シクロアルキルおよびアリール部分を含み得ると理解される。同様に、本発明の全ての実施形態では、基が1つのタイプの飽和または不飽和の形態(例えば、アルキル)にあると言及される場合、上記基は、任意のタイプのトポロジー(例えば、直鎖、環状または分岐鎖)であってもよく、または種々のトポロジーを有するいくつかの部分を有してもよいことを意味する。
「置換されていてもよい」という表現は、置換されていてもよい基が、対応する置換基で置換されていてもよいこと、または置換されていなくてもよいことであると理解される。
「節足動物」という用語は、当業者にとっての通常の意味を有する。節足動物は、無脊椎動物、例えば、昆虫、クモ類および甲殻類を含み、これらは、体節と、結合した付属肢とを有する。節足動物は、通常、間隔をおいて脱皮されるキチン質の外骨格を有し、背側の前脳は、神経節の腹側鎖につながっている。
本発明の理解における節足動物は、望ましくない節足動物に関し、これは、空気中、物品の表面、植物の表面または脊椎動物、例えば、ヒト対象もしくは他のほ乳類、好ましくは、ヒト対象の表面上でのそれらの存在が望ましくないことを意味する。好ましくは、望ましくない節足動物は、植物および動物に影響を及ぼす害虫節足動物、例えば、アザミウマ、アブラムシ、甲虫、ガ、コナカイガラムシ、カイガラムシ等であり、より好ましくは、動物に影響を及ぼす害虫節足動物、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、ハエ等であり、さらにより好ましくは、脊椎動物に影響を及ぼす吸血節足動物、例えば、サシバエ、トコジラミ、サシガメ、ノミ、シラミ、蚊およびダニであり、さらにより好ましくは、蚊およびダニである。
節足動物の存在が望ましくない理由は、節足動物の空気中での存在が対象にとって不快であり、物品への節足動物の接触が疾患および/もしくは細菌を伝播し、または節足動物が生物を咬み、かゆみを引き起こし、疾患および/もしくは細菌の伝播を引き起こし、または節足動物の摂食が他の疾患および/もしくは状態の原因になる場合があるためであり得る。
特定の実施形態では、節足動物は、昆虫またはクモ類、好ましくは、昆虫である。
「昆虫」という用語は、当業者にとっての通常の意味を有する。昆虫は、はっきりとした頭部、胸部および腹部、わずか3対の脚、典型的には、1対または2対の翅により記述される。
特定の実施形態では、昆虫は、蚊、サシバエ、トコジラミ、サシガメ、ノミ、シラミ、アリ、シロアリ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、甲虫、アザミウマ、ガ、コナカイガラムシまたはカイガラムシであり、より好ましくは、蚊である。
「クモ類」という用語は、当業者にとっての通常の意味を有する。クモ類は、2つの領域に分かれた体節を有し、その前方は、4対の脚を有するが、触角はないと記述されている。
特定の実施形態では、クモ類は、ダニ(tick)、ダニ(mite)、ツツガムシまたはクモであり、より好ましくは、ダニである。
「防除」、「節足動物防除」、「昆虫防除」または「クモ類防除」等の表現は、当業者にとっての通常の意味を有する。
本発明の文脈において、「防除する」は、本発明に係る式(I)に係る化合物または節足動物防除組成物が節足動物を誘引し、抑制し、殺傷しまたは忌避する能力、好ましくは、節足動物を抑制しまたは忌避する能力、さらにより好ましくは、節足動物を忌避する能力と定義される。
本発明によれば、「誘引する」は、本発明に係る式(I)の化合物または節足動物誘引組成物が、節足動物誘引化合物または節足動物誘引組成物が適用された節足動物誘引源において、例えば、空気中、物品の表面上、またはヒト対象もしくは他のほ乳類等の脊椎動物の表面上、好ましくは、捕捉装置等の物品の表面上において、節足動物の接触または存在を増加させまたは促進する能力と定義される。
本発明によれば、「抑制する」は、本発明に係る式(I)の化合物または節足動物抑制組成物が、節足動物抑制化合物または節足動物抑制組成物が適用された節足動物抑制源において、例えば、空気中、物品の表面上、またはヒト対象もしくは他のほ乳類等の脊椎動物、好ましくは、ヒト対象の表面上において、節足動物の接触または存在を最少限にし、減少させ、抑止しまたは妨げる能力と定義される。典型的には、抑制作用は、節足動物抑制化合物または節足動物抑制組成物の最初の適用後に害虫がその後に食物摂取しまたは産卵するのを妨げる摂食抑制剤として使用される場合に示される。
本発明によれば、「殺傷する」は、本発明に係る式(I)の化合物または節足動物殺傷組成物が、節足動物殺傷化合物または節足動物殺傷組成物が適用された節足動物殺傷源において、例えば、空気中、物品の表面上、またはヒト対象もしくは他のほ乳類等の脊椎動物、好ましくは、ヒト対象の表面上において、節足動物を殺傷する能力と定義される。節足動物殺傷組成物が、植物、動物またはヒト対象に適用される場合、節足動物殺傷組成物は、節足動物を殺傷するが、対象は殺傷しない量で適用される。
本発明によれば、「忌避性」は、本発明に係る式(I)の化合物または節足動物忌避組成物が、節足動物忌避化合物または節足動物忌避組成物が適用された節足動物抑制源において、例えば、空気中、物品の表面上、またはヒト対象もしくは他のほ乳類等の脊椎動物、好ましくは、ヒト対象の表面上において、節足動物の接近または存在を最少限にし、減少させ、抑止しまたは妨げる能力と定義される。
特定の実施形態では、節足動物防除源は、物品、好ましくは、キャンドル、コイル、電気ディフューザー、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、家具、壁、地面もしくは塗料の表面および/またはそれらの近傍の空気であり、または、対象、好ましくは、ヒト対象もしくは他のほ乳類等の脊椎動物、好ましくは、ヒト対象の表面であり、すなわち、スプレー、エアロゾル、クリーム、ロールオン、リストバンド、ローション、石鹸、シャンプー、日焼け止めもしくはパッチ等の製品で処置されたヒト対象の皮膚であり、または、洗濯粉末、液体洗剤、スプレー、ローション、粉末等の製品で処理された布の表面である。
本発明に係る節足動物防除効果は、Kroeber T, Kessler S, Frei J, Bourquin M, Guerin PM. An in vitro assay for testing mosquito controlling compounds employing a warm body and carbon dioxide as a behavioral activator. J Am Mosq Control Assoc. 2010; 26:381-386に定義されているような適合された温体アッセイを使用して、蚊について決定される。
本発明に係る防除効果は、黄熱病蚊であるAedes aegypti Rockefeller株に対して温体アッセイを試験することにより決定される。A.aegyptiは、防除試験のためのモデル生物であり、節足動物防除化合物に対して一般に低い感受性を示す、非常に攻撃的でヒト寄生性の蚊種であるため、世界保健機関(WHO)により推奨されているモデル生物の1つである。上記言及された刊行物において言及されているように選択された5~10日齢の均一な日齢の宿主を求めるメスについて、防除効力の観察を行った。試験された飢餓状態のメスは、10%の糖液にはアクセスできたが、吸血させなかった。
公表されたプロトコルは、着地する蚊を手動でカウントするのではなく、自動カウントソフトウェアを使用して自動的にカウントするように適合されており、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)からA.aegyptiへの切り替えにより、サイズの違いのために、試験されたケージに入れられた蚊の数を減らし(すなわち、50匹ではなく30匹の蚊)、また、A.aegyptiは日中の蚊であるので、照明を強くした(すなわち、4ルクスに代えて150ルクス)。
加えて、上記言及されたin vitro系を使用することにより、試験された全ての節足動物を、式(I)に係る化合物が、単独でまたは組成物中のいずれかにおいて、どの濃度で防除するかを評価することが可能である。
さらに、式(I)に係る化合物の防除効果を、単独でまたは組成物中のいずれかで、種々の濃度において試験することにより、等用量での有効性を、参照化合物、例えば、DEETまたはIR3535と比較することが可能である。
特定の実施形態では、本発明に係る節足動物防除組成物は、式(I)の化合物を節足動物防除有効量で含む。上記化合物を、単独で、または式(I)の他の成分と、および/もしくは節足動物防除共成分と組み合わせて使用することができる。それにより、式(I)に係る化合物の濃度は、単独でまたは組成物中のいずれかで、純粋な(すなわち、100%の)エタノールと比較して、より高い忌避性をもたらすと理解される。
特定の実施形態では、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で含む。それにより、該組成物は、好ましくは、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.2質量%、少なくとも0.05質量%または少なくとも0.1質量%の最少量で、かつ80質量%以下、70質量%以下または60質量%以下の最大量で含むと理解される。
特定の実施形態では、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.1~5質量%、好ましくは、0.15~4質量%、より好ましくは、0.2~3質量%または11~35質量%、好ましくは、15~30質量%、より好ましくは、18~25質量%の量で含む。それにより、該組成物は、一実施形態では、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.1質量%、少なくとも0.15質量%または少なくとも0.2質量%の最少量で、かつ5質量%以下、4質量%以下または3質量%以下の最大量で含み、別の実施形態では、式(I)に係る化合物を、少なくとも11質量%、少なくとも15質量%または少なくとも18質量%の最少量で、かつ35質量%以下、30質量%以下または25質量%以下の最大量で含む。
特定の実施形態によれば、本発明に係る節足動物防除組成物は、1種以上の節足動物防除共成分を含む。
「節足動物防除共成分」は、上記された式(I)の化合物の節足動物防除効果に更なる節足動物防除利益を付与可能な成分であると理解される。
一実施形態では、式(I)の化合物は、例えば、組成物内の節足動物防除共成分の量を減少させることにより、節足動物防除共成分の節足動物防除効果を改変し、増強しまたは改善することができる。これは、節足動物防除共成分が特定の用量でヒト対象に有害である場合または節足動物防除共成分が特定の用量で負の嗅覚特性を有する場合に、特に有益である場合がある。
特定の実施形態によれば、式(I)の化合物と節足動物防除共成分との組み合わせにより、相乗的な節足動物防除効果がもたらされる。
節足動物防除共成分は、N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535)、(13Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート、(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール、(Z,E)-テトラデカ-9,12-ジエニルアセテート、2-ヒドロキシブタン二酸、2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸、2-ヒドロキシ-α,α,4-トリメチルシクロヘキサンメタノール、2-フェニルエチルプロピオネート、4-アリル-2-メトキシフェノール、乳酸、トウガラシ(Capsicum annuum)抽出物、トウガラシオレオレジン、ヒマシ油、セダーウッド油(中国)、セダーウッド油(テキサス州)、セダーウッド油(バージニア州)、超臨界炭酸ガスで得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、炭化水素溶媒で得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、シナモン、シナモン油、クエン酸、シトロネラ、シトロネラ油、クローブ油、クローブ、トウモロコシ油、ハッカ、ハッカ油、綿実油、ジャワシトロネラソウ(Cymbopogon winterianus)油、分留、水和、環化デカノイン酸、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535)、レモンユーカリ(Eucalyptus citriodora)油およびシトロネラール、水和、環化レモンユーカリ油、水和、環化オイゲノール、フルボ酸、ニンニク、ニンニク油、ニンニク抽出物、ゲラニオール、ゼラニウム油、ラウリル硫酸、ラベンダー、ラバンデュラハイブリダ(Lavandula hybrida)抽出物/ラバンジン油、レモン油、レモングラス油、亜麻仁油、リンゴ酸、超臨界炭酸ガスで抽出されたインドセイダン(Azadirachta Indica)の核の冷圧搾油からのニーム(Margosa)抽出物、ハッカ(Mentha arvensis)抽出物、メチルノニルケトン、メトフルトリン、シス-およびトランス-p-メンタン-3,8ジオールの混合物、パラ-メンタン-3,8-ジオール(PMD)、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド、ノナン酸、オレンジスイート抽出物、コショウ(コショウ属)、P.nigrum抽出物、ペパーミント、ペパーミント油、(2E,4E)-ヘキサ-2,4-ジエン酸カリウム、ソルビン酸カリウム、ピレトリンおよびピレトロイド、ローズマリー、ローズマリー油、1-(1-メチルプロポキシカルボニル)-2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン(イカリジン)、ゴマ、ゴマ油、酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、塩化ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ダイズ油、スペアミント(Mint spicata)、スペアミント油、硫酸モノドデシルエステル、ナトリウム塩、タイム、タイム油、ホワイトペッパー、亜鉛、ウインターグリーン油、(1H-インドール-2-イル)酢酸、(2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニル)尿素、(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエノン酸、(2-イソプロペニル-1-メチル-シクロブチル)酢酸、(4-tert-ブチル-フェニル)-酢酸メチルエステル、(E)-2-メチルブタ-2-エン酸、(E)-ブタ-2-エン酸、(E)-ペンタ-2-エナール、(E,E)-2,4-ヘキサジエナール、(Z)-2-ヘキサノール、(Z)-3-ヘキセン-1-オール、ギ酸[(2E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエニル]、ギ酸[(E)-3-フェニルプロパ-2-エニル]、[ヒドロキシ-(4-ヒドロキシ-キノリン-2-イル)-メチレン]-メチル-オキソニウム、1-(1H-ピロール-2-イル)エタノン、1-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキサ-2-エニル)-ヘプタ-1,6-ジエン-3-オン、1-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-エタノン、1-(3,8-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-アズレン-5-イル)-1-メチル-エチルエステル酢酸、1,2-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-オン、1,2-エポキシヘキサン、1,3,7-トリメチル-3,7-ジヒドロ-プリン-2,6-ジオン、1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、1,3-ジメチル-1H-キナゾリン-2,4-ジオン、1,3-ジニトロ-イミダゾリジン-2-オン、10-イソプロピリデン-3,7-ジメチル-シクロデカ-3,7-ジエノン、10-ウンデセン-1-アール、14-ニトロオキシ-テトラデカ-5-エン、1-エトキシ-1-(2’-フェニルエトキシ)エタン、1-エチル-2-ピロリドン、1-ヘプテン-3-オール、1-ヘキサノール、1-ヘキセン-3-オール、1-メチルシクロヘキセン、1-メチル-1、3-シクロヘキサジエン、1-メチル-1,4-シクロヘキサジエン、1-メチルピロリジン-2-オン、1-フェニルブタン-1-オン、2-フェノキシエタノール、2-(トリメチルアザニウムイル)アセテート、2,2-ジメチル-3-(2-メチル-プロペニル)-シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、2,3-ブタンジオン、2-アミノ-3-(3,4-ジヒドロキシ-フェニル)-プロピオン酸、2-アミノ-3-フェニル-プロピオン酸、2-アミノ-5-グアニジノ-ペンタン酸、2-アミノ-スクシンアミド酸、2-ブチル-4,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン、2-カルバモイル-安息香酸アニオン、2-エチルヘキサンジオール-1,3、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール(Rutgers 612)、2-エチル-2-ブチル-1,3-プロパンジオール、2-ヘキサノール、2-ヒドロキシ-2-(1-ヒドロキシ-エチル)-3-メチル-酪酸、7-ヒドロキシ-5,6,7,7a-テトラヒドロ-3H-ピロリジン-1-イルメチルエステル、2-ヒドロキシ-2-(1-メトキシ-エチル)-3-メチル-酪酸、7-ヒドロキシ-5,6,7,7a-テトラヒドロ-3H-ピロリジン-1-イルメチルエステル、2-ヒドロキシ-4,4,6-トリメチル-シクロヘキサ-2,5-ジエノン、2-ヒドロキシメチル-ブタ-2-エン酸、7-(2-メチル-ブタ-2-エノイルオキシ)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-3H-ピロリジン-1-イルメチルエステル、2-ヒドロキシメチル-ブタ-2-エン酸、7-(2-メチル-ブタ-2-エノイルオキシ)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-3H-ピロリジン-1-イルメチルエステル、2-イソブチル-4-メチル-1,3-ジオキソラン、2-メチル-テトラヒドロフラン、2-メチル-4-メチリデン-6-フェニルオキサン、2-メチル-酪酸、6,6-ジメチル-ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イルメチルエステル、ギ酸2-メチルプロピル、2-メチルプロピル-(Z)-ブタ-2-エノエート、2-メチルキノリン、2-オキソブタン酸、2-オキソペンタン酸、2-オキソプロパナール、2-フェニルシクロヘキサノール、2-フェニルエチル(E)-2-メチルブタ-2-エノエート、2-フェニルエチル3-メチルブタノエート、2-フェニルエチルブタノエート、2-フェニルエチルプロパノエート、3,3,6-トリメチル-ヘプタ-1,5-ジエン-4-オン、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン、3,4-ジメチルシクロペンタン-1,2-ジオン、3,5,5-トリメチル-4-(3-オキソ-ブタ-1-エニル)-シクロヘキサ-3-エノン、3-エチル-2-ヒドロキシシクロペンタ-2-エン-1-オン、3H-ベンゾチアゾール-2-オン、3-ヘキサノール、3-ヒドロキシブタン-2-オン、3-ヒドロキシメチル-6-メチル-3a,3b,7a,8-テトラヒドロ-1H-4-オキサ-8a-アザ-シクロペンタ[a]インデン-5-オン、
3-メチルシクロヘキセン、3-メチル-1-ブタノール、3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキサ-2-エニル)-ブタ-3-エン-2-オン、3-メチルブタ-2-エン酸、3-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オン、3-メチルシクロペンタン-1,2-ジオン、4-(1-ヒドロキシ-4,7-ジメチル-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-シクロペンタ[c]ピラン-3-イル)-ブタ-3-エン-2-オン、4-(2,5,6,6-テトラメチル-シクロヘキサ-2-エニル)-ブタ-3-エン-2-オン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、4,8-ジメチル-オクタヒドロ-クロメン-2-オン、4-アミノ-5-(3-(イソプロピルアミノ)-2,2-ジメチル-3-オキソプロポキシ)-2-メチルキノリン-3-カルボン酸、4-エチルベンズアルデヒド、4-エチリデン-7-ヒドロキシ-6,7,14-トリメチル-2,9-ジオキサ-14-アザ-ビシクロ[9.5.1]ヘプタデカ-11-エン-3,8,17-トリオン、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチル-2H-フラン-5-オン、4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4-ヒドロキシ-3,7-ジメチル-オクタヒドロ-クロメン-2-オン、4-メチルシクロヘキセン、5,5-ジエチル-ピリミジン-2,4,6-トリオン、6,6,9a-テトラメチル-ナフタルデヒド[2,1-b]フラン,6]デシリデン-8)ブタナール、6-メトキシ-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン、6-メトキシキノリン、6-メチルキノロン、6-メチル-2-(3-メチル-シクロヘキサ-3-エニル)-ヘプタ-5-エン-2-オール、7,8-ジヒドロ-1-ビオプテリン、7,8-ジメチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸メチルエステル、7,9-ジヒドロ-3H-プリン-2,6,8-トリオン、酢酸、酢酸1-[2-(3,3-ジメチル-オキシラニル)-エチル]-1-メチル-アリルエステル、酢酸2,2,6-トリメチル-6-ビニル-テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル、酢酸2,6,10,10-テトラメチル-1-オキサ-スピロ[4.5]デカ-6-イルエステル、酢酸2-イソプロピリデン-4,8-ジメチル-1,2,3,3a,4,5,6,8a-オクタヒドロ-アズレン-6-イルエステル、アセトフェノン、アセチルセドレン、(+)-酒石酸、イソプロピルアルコール、アルデヒドC11(ウンデシレンアルデヒド)、アルデヒドイソC11(GIV)、オールスパイス油、アリルブチレート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、アリルプロピオネート、ビターアーモンド油、アルファセドレンエポキシ、アルファ-アンジェリカラクトン、アミルシンナムアルデヒド、サリチル酸アミル、アネトール、アニスアルコール、アニス油、アニスアルデヒド、アントラニル酸メチル、アプリナール、アスコルビン酸、α-テルピネン、バジル油、ベイ油、ベンジル、安息香酸ベンジル、ベンゾインガム、ベンジル3-オキソブタノエート、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、ギ酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ブールジオナール(ブルジオナール)、ブラマノール(ブラマノール)、ブタナール、ブトキシポリプロピレングリコール、カンファー、カラウェー油、カルバミン酸エチルエステル、カルビノール、カルダモン油、セダーバージアニオン(セダーウッドバージニアン)、セダー油、セドレノール、セレリ油、カモミール油、桂皮アルコール、桂皮種油、桂皮葉油、酢酸シンナミル、シス-3-ヘキサノール、酢酸シトロネリル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コリアンダー油、クミン油、シクラメンアルデヒド、シクロヘキサノール、シクロヘキセン、イトスギ属油、デルタ-3-カレン、デカナール、ジベンジルエーテル、アジピン酸ジブチル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロピラン、ジラ油、ジメチルカルバート、ジメチルカルバート(エンド,エンド)-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2,3-ジカルボキシレート、炭酸ジメチル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、コハク酸ジ-ノルマル-ブチル、コハク酸ジ-ノルマル-ブチル(Tabatrex)、イソシンコメロン酸ジ-ノルマル-プロピル、イソシンコメロン酸ジ-ノルマル-プロピル(MGK Repellent 326)、酸化ジフェニル、ジフェニルメタン、ジプロピルジスルフィド、ドデカナール、ドデカン酸、ドデカノール、E-2-ヘキセナール、エレミ油、エチル(E)-ブタ-2-エノエート、2-オキソプロパン酸エチル、酢酸エチル、酪酸エチル、桂皮酸エチル、エチルシクロペンテノロン、ギ酸エチル、エチルメチルフェニルグリシデート、ピルビン酸エチル、Safraスルホン酸エチル(サフラン酸エチル)、サリチル酸エチル、エバーグリーン油(マツ油)、ウイキョウ油、フローラルメタノール、フラノンアセテート、ガルバヌム、酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、ショウガ油、グルタミン、グレープフルーツ油、ヘリオトロピン、ヘルコリン(ハーコリン)、ヘキサナール、ヘキサノール、安息香酸ヘキシル、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒューオンパイン(ヒューオンパイン)油、ヒドロアトロバ(ヒドロアトロバ)ジメチルアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ルクール(lcool)、インドロ[2,1-b]キナゾリン-6,12-ジオン、イソシクロシトラール、酢酸イソボルニル(酢酸イソボルニル)、酢酸イソブチル、ギ酸イソブチル、イソブチルキノロン、イソ酪酸1-メチル-1-(4-メチル-シクロヘキサ-3-エニル)エチルエステル、イソ酪酸6,6-ジメチル-ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イルメチルエステル、イソロンギフォロールホールアニオン、ミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルキノリン、ジャスミン油、Jass machine Clen(ジャスマシクレン)、Jimikuretoru(ジミクレトール)、Karudamido(カルダミド)、乳酸、ラウリン酸、ラバンジンアブリアル(Lavandin Abrialis)、Lee Doll、リモネン(-)、リモネン(+)、酢酸リナリル、マンデロニトリルベンゾエート、Masearu(マセアル)(Q)、Mechiruio non アルファイソ(メチルイオノンアルファイソ)、メントールLa Evo(メントールLaevo)、2-ピロリドン-5-カルボン酸メンチル、2-(4-tert-ブチルフェニル)酢酸メチル、2-メチルプロパ-2-エン酸メチル、2-メチルプロパン酸メチル、2-オキソプロパン酸メチル、
酢酸メチル、ブタン酸メチル、酪酸メチル、メチルセドリルケトン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルイオノン、イソ酪酸メチル、メタクリル酸メチル、ミリスチン酸メチル、N-アセチルロイシン酸メチル、メチルナフチルケトン、プロパン酸メチル、プロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、サリチル酸メチル、サリチル酸メチルMosutsurimosu(モスツリーモス)、メチルノニルケトン、ムスクケトン、N-(2-ホルミル-フェニル)-ホルムアミド、N-(3-メチル-ブチル)-ベンズアミド、N-(tert-ブチル)-4-メチルベンズアミド、N,N-ジエチル-4-メチル-ベンズアミド、N-ブチル-3-フルオロベンズアミド、N-ブチルアセトアニリド、N-ジエチルベンズアミド、ネオカスピレン(ネオカスピレン)、Nero臭化リンメリア(ネロリンブロメリア)、ネロール、酸化ネロール、酢酸ネリル、ノナナール、ノルマル-ブチル-6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-1,4-ピロン-2-カルボキシレート、ノルマル-ブチル-6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-1,4-ピロン-2-カルボキシレート(インダロン)、ノルマル-ブチルメシチルオキシドオキサレート、ノルマル-プロピルN,N-ジエチルスクシナメート、オークモスアブソリュート(オークモスアブソリュート)、オクタ-1-エン-3-イルブタノエート、オクタナール、オクタン酸、オクタノールオリバナム(オクタノールオリバナム)レジノイド、酢酸オキソラン-2-イルメチル、オキシキノリン、酢酸パラ-クレシルフェニル、パラ-メトキシアセトフェノン、酢酸パラ-第三級-ブチル-シクロヘキシル、パセリ油、パチョリ油、ペチグレイン油(ペチグレイン油)、ペラルゴン酸、ペンタナール、ペンタンジオン、ペンタン酸5,5,6-トリメチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルエステル、ペンタノール、酢酸ペンチル、コショウ油、ペルーバルサム、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸フェニルエチル、フェニルエチルアルコール、酪酸フェニルエチル、酢酸フェニルエチルフェニル、フェニルアラニン、ピメント油、プロパ-2-エニル-ブタノエート、プロパ-2-エニル-プロパノエート、プロパン-2-イルベンゾエート、プロピオン酸フェニルエチル、プロピオン酸、プロピオン酸5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキサ-2-エニルエステル、酢酸プロピル、ギ酸プロピル、サリチル酸プロピル、プロピリデンフタリド、プリン-2,6-ジオン、キンメラック、キンアルデヒド(キンクアルデヒド)、レジノイドベンゾインシアム(レジノイドベンゾインシアム)、ローズ油、サフロール、ビャクダン油、Sedorenoru、Sedorirua Seteto、Seresutorido、スイートオレンジ油、合成カンファー粉末、テルピネン、テルピネオール、テルピノレン、テトラヒドロリナロール、タイムレッド、トルーバルサム、トリプトファン、ウコン油、ウンデカナール、バニリン、バーベナ油、ベチバー、yaraまたはイラン-イラン、(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)メチル(1R-トランス)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-テトラメトリン)、(E)-1-(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル)-3-メチル-2-ニトログアニジン(クロチアニジン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2エニル(1R,3R)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(2つの異性体1Rトランス:1R/S 1:3の混合物)(エスビオトリン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-エニル-(1R,3R,1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(4つの異性体 1R トランス,1R:1R トランス,1S:1R シス,1R:1R シス,1S 4:4:1:1の混合物)(d-アレトリン)(RS)-α-シアノ-3フェノキシベンジル-(1RS)-シス,トランス-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シペルメトリン)、α-シアノ-3-フェノキシベンジル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(シフェノトリン)、α-シアノ-4-フルオロ-3-フェノキシベンジル3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シフルトリン)、[1α(S*),3α]-(α)-シアノ-(3-フェノキシフェニル)メチル3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチル-シクロプロパンカルボキシレート(アルファ-シペルメトリン)、[2,4-ジオキソ-(2-プロピン-1-イル)イミダゾリジン-3-イル]メチル(1R)-シス-クリサンテメート;[2,4-ジオキソ-(2-プロピン-1-イル)イミダゾリジン-3-イル]メチル(1R)-トランス-クリサンテメート(イミプロトリン)、1-(3,5-ジクロロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)-3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)尿素(ヘキサフルムロン)、1-エチニル-2-メチルペンタ-2-エニル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(エムペントリン)、1R-トランスフェノトリン、メチルカルバミン酸2-(1-メチルプロピル)フェニル、2-(2-ブトキシエトキシ)エチル6-プロピルピペロニルエーテル(ピペロニルブトキシド)、2-クロロ-N-[[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド(トリフルムロン)、2-メチル-4-オキソ-3-(プロパ-2-イニル)シクロペンタ-2-エン-1-イル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(プラレトリン)、3-フェノキシベンジル(1R)-シス,トランス-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-フェノトリン)、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-エトキシメチル-5-トリフルオロメチルピロール-3-カルボニトリル(クロルフェナピル)、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アルジカルブ、アルドリン、アルミニウムホスフィド放出ホスフィン、アナバシン、アネトール、アノニン、アシミナ、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ベンジカルブ、ベンスリド、ビフェントリン、ホウ酸塩、ホウ砂、ホウ酸、カフェイン、カラパ、カルバリル、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルデコン、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、超臨界炭酸ガスで得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、ジョチュウギク抽出物、炭化水素溶媒で得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、シンナムアルデヒド、桂皮葉油、酢酸シンナミル、シトラール、クロチアニジン、シアナミド、シアントラニリプロール、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シロマジン、DDT、デカン酸、デグエリン、デルタメトリン、デリス、ミソナオシ(Desmodium caudatum)、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオキサカルブ、ジスルフォトン、エンドスルファン、エンドリン、イプシロン-モムフルオロトリン、(S)-α-シアノ-3-フェノキシベンジル(S)-2-(4-クロロフェニル)-3-メチルブチレート(エスフェンバレレート)、エトプロップ、エトフェンプロックス、エトフェンプロックス、オイゲノール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ホスチアゼート、γ-ヘキサクロロシクロヘキサン、ヘプタクロル、ヘキサクロロベンゼン、シアン化水素、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イソプロカルブ、λ-シハロトリン、リナロール、マグネシウムホスフィド放出ホスフィン、マラチオン、マルトデキストリン、超臨界炭酸ガスで抽出されたインドセイダンの核の冷圧搾油からのニーム抽出物、水で抽出され、有機溶媒でさらに処理されたインドセイダンの核からのニーム抽出物、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メビンホス、マイレックス、モノクロトホス、ミリスチシン、ナレド、N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン(シロマジン)、ニコチン、ニチアジン、窒素、オクタン酸、オメトエート、オレガノ油、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペンタクロロフェノール、パルメトリン、フォレート、ホサロン、ホスメット、ホステブピリム、ホキシム、ピリミホス-メチル、ポリケチド、プロフェノホス、ピレトリンおよびピレトロイド、ピレトルム、ピリプロキシフェン;焼成、合成非晶質、ナノ表面処理二酸化ケイ素;クアシア属、レスメトリン、ロテノン、リアノジン、S-[(6-クロロ-2-オキソオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-3(2H)イル)メチル]O,O-ジメチルチオリン酸(アザメチホス)、ケイ酸、アルミニウムマグネシウムナトリウム塩、二酸化ケイ素(二酸化ケイ素/珪藻土)、S-メトプレン、ジメチルアルシン酸ナトリウム(カコジル酸ナトリウム)、スピノサド(スピノシンA)、スピノシンD、物質名、フッ化スルフリル、合成非晶質二酸化ケイ素(ナノ)、テブフェノジド、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラノルトリテルペノイド、チアクロプリド、チアメトキサム、チモール、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリブホス、トリクロルホンならびにこれらの混合物を含む。
3-メチルシクロヘキセン、3-メチル-1-ブタノール、3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキサ-2-エニル)-ブタ-3-エン-2-オン、3-メチルブタ-2-エン酸、3-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オン、3-メチルシクロペンタン-1,2-ジオン、4-(1-ヒドロキシ-4,7-ジメチル-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-シクロペンタ[c]ピラン-3-イル)-ブタ-3-エン-2-オン、4-(2,5,6,6-テトラメチル-シクロヘキサ-2-エニル)-ブタ-3-エン-2-オン、4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、4,8-ジメチル-オクタヒドロ-クロメン-2-オン、4-アミノ-5-(3-(イソプロピルアミノ)-2,2-ジメチル-3-オキソプロポキシ)-2-メチルキノリン-3-カルボン酸、4-エチルベンズアルデヒド、4-エチリデン-7-ヒドロキシ-6,7,14-トリメチル-2,9-ジオキサ-14-アザ-ビシクロ[9.5.1]ヘプタデカ-11-エン-3,8,17-トリオン、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチル-2H-フラン-5-オン、4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、4-ヒドロキシ-3,7-ジメチル-オクタヒドロ-クロメン-2-オン、4-メチルシクロヘキセン、5,5-ジエチル-ピリミジン-2,4,6-トリオン、6,6,9a-テトラメチル-ナフタルデヒド[2,1-b]フラン,6]デシリデン-8)ブタナール、6-メトキシ-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン、6-メトキシキノリン、6-メチルキノロン、6-メチル-2-(3-メチル-シクロヘキサ-3-エニル)-ヘプタ-5-エン-2-オール、7,8-ジヒドロ-1-ビオプテリン、7,8-ジメチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸メチルエステル、7,9-ジヒドロ-3H-プリン-2,6,8-トリオン、酢酸、酢酸1-[2-(3,3-ジメチル-オキシラニル)-エチル]-1-メチル-アリルエステル、酢酸2,2,6-トリメチル-6-ビニル-テトラヒドロ-ピラン-4-イルエステル、酢酸2,6,10,10-テトラメチル-1-オキサ-スピロ[4.5]デカ-6-イルエステル、酢酸2-イソプロピリデン-4,8-ジメチル-1,2,3,3a,4,5,6,8a-オクタヒドロ-アズレン-6-イルエステル、アセトフェノン、アセチルセドレン、(+)-酒石酸、イソプロピルアルコール、アルデヒドC11(ウンデシレンアルデヒド)、アルデヒドイソC11(GIV)、オールスパイス油、アリルブチレート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、アリルプロピオネート、ビターアーモンド油、アルファセドレンエポキシ、アルファ-アンジェリカラクトン、アミルシンナムアルデヒド、サリチル酸アミル、アネトール、アニスアルコール、アニス油、アニスアルデヒド、アントラニル酸メチル、アプリナール、アスコルビン酸、α-テルピネン、バジル油、ベイ油、ベンジル、安息香酸ベンジル、ベンゾインガム、ベンジル3-オキソブタノエート、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、ギ酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ブールジオナール(ブルジオナール)、ブラマノール(ブラマノール)、ブタナール、ブトキシポリプロピレングリコール、カンファー、カラウェー油、カルバミン酸エチルエステル、カルビノール、カルダモン油、セダーバージアニオン(セダーウッドバージニアン)、セダー油、セドレノール、セレリ油、カモミール油、桂皮アルコール、桂皮種油、桂皮葉油、酢酸シンナミル、シス-3-ヘキサノール、酢酸シトロネリル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コリアンダー油、クミン油、シクラメンアルデヒド、シクロヘキサノール、シクロヘキセン、イトスギ属油、デルタ-3-カレン、デカナール、ジベンジルエーテル、アジピン酸ジブチル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロピラン、ジラ油、ジメチルカルバート、ジメチルカルバート(エンド,エンド)-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2,3-ジカルボキシレート、炭酸ジメチル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、コハク酸ジ-ノルマル-ブチル、コハク酸ジ-ノルマル-ブチル(Tabatrex)、イソシンコメロン酸ジ-ノルマル-プロピル、イソシンコメロン酸ジ-ノルマル-プロピル(MGK Repellent 326)、酸化ジフェニル、ジフェニルメタン、ジプロピルジスルフィド、ドデカナール、ドデカン酸、ドデカノール、E-2-ヘキセナール、エレミ油、エチル(E)-ブタ-2-エノエート、2-オキソプロパン酸エチル、酢酸エチル、酪酸エチル、桂皮酸エチル、エチルシクロペンテノロン、ギ酸エチル、エチルメチルフェニルグリシデート、ピルビン酸エチル、Safraスルホン酸エチル(サフラン酸エチル)、サリチル酸エチル、エバーグリーン油(マツ油)、ウイキョウ油、フローラルメタノール、フラノンアセテート、ガルバヌム、酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、ショウガ油、グルタミン、グレープフルーツ油、ヘリオトロピン、ヘルコリン(ハーコリン)、ヘキサナール、ヘキサノール、安息香酸ヘキシル、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒューオンパイン(ヒューオンパイン)油、ヒドロアトロバ(ヒドロアトロバ)ジメチルアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ルクール(lcool)、インドロ[2,1-b]キナゾリン-6,12-ジオン、イソシクロシトラール、酢酸イソボルニル(酢酸イソボルニル)、酢酸イソブチル、ギ酸イソブチル、イソブチルキノロン、イソ酪酸1-メチル-1-(4-メチル-シクロヘキサ-3-エニル)エチルエステル、イソ酪酸6,6-ジメチル-ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イルメチルエステル、イソロンギフォロールホールアニオン、ミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルキノリン、ジャスミン油、Jass machine Clen(ジャスマシクレン)、Jimikuretoru(ジミクレトール)、Karudamido(カルダミド)、乳酸、ラウリン酸、ラバンジンアブリアル(Lavandin Abrialis)、Lee Doll、リモネン(-)、リモネン(+)、酢酸リナリル、マンデロニトリルベンゾエート、Masearu(マセアル)(Q)、Mechiruio non アルファイソ(メチルイオノンアルファイソ)、メントールLa Evo(メントールLaevo)、2-ピロリドン-5-カルボン酸メンチル、2-(4-tert-ブチルフェニル)酢酸メチル、2-メチルプロパ-2-エン酸メチル、2-メチルプロパン酸メチル、2-オキソプロパン酸メチル、
酢酸メチル、ブタン酸メチル、酪酸メチル、メチルセドリルケトン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルイオノン、イソ酪酸メチル、メタクリル酸メチル、ミリスチン酸メチル、N-アセチルロイシン酸メチル、メチルナフチルケトン、プロパン酸メチル、プロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、サリチル酸メチル、サリチル酸メチルMosutsurimosu(モスツリーモス)、メチルノニルケトン、ムスクケトン、N-(2-ホルミル-フェニル)-ホルムアミド、N-(3-メチル-ブチル)-ベンズアミド、N-(tert-ブチル)-4-メチルベンズアミド、N,N-ジエチル-4-メチル-ベンズアミド、N-ブチル-3-フルオロベンズアミド、N-ブチルアセトアニリド、N-ジエチルベンズアミド、ネオカスピレン(ネオカスピレン)、Nero臭化リンメリア(ネロリンブロメリア)、ネロール、酸化ネロール、酢酸ネリル、ノナナール、ノルマル-ブチル-6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-1,4-ピロン-2-カルボキシレート、ノルマル-ブチル-6,6-ジメチル-5,6-ジヒドロ-1,4-ピロン-2-カルボキシレート(インダロン)、ノルマル-ブチルメシチルオキシドオキサレート、ノルマル-プロピルN,N-ジエチルスクシナメート、オークモスアブソリュート(オークモスアブソリュート)、オクタ-1-エン-3-イルブタノエート、オクタナール、オクタン酸、オクタノールオリバナム(オクタノールオリバナム)レジノイド、酢酸オキソラン-2-イルメチル、オキシキノリン、酢酸パラ-クレシルフェニル、パラ-メトキシアセトフェノン、酢酸パラ-第三級-ブチル-シクロヘキシル、パセリ油、パチョリ油、ペチグレイン油(ペチグレイン油)、ペラルゴン酸、ペンタナール、ペンタンジオン、ペンタン酸5,5,6-トリメチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルエステル、ペンタノール、酢酸ペンチル、コショウ油、ペルーバルサム、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸フェニルエチル、フェニルエチルアルコール、酪酸フェニルエチル、酢酸フェニルエチルフェニル、フェニルアラニン、ピメント油、プロパ-2-エニル-ブタノエート、プロパ-2-エニル-プロパノエート、プロパン-2-イルベンゾエート、プロピオン酸フェニルエチル、プロピオン酸、プロピオン酸5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキサ-2-エニルエステル、酢酸プロピル、ギ酸プロピル、サリチル酸プロピル、プロピリデンフタリド、プリン-2,6-ジオン、キンメラック、キンアルデヒド(キンクアルデヒド)、レジノイドベンゾインシアム(レジノイドベンゾインシアム)、ローズ油、サフロール、ビャクダン油、Sedorenoru、Sedorirua Seteto、Seresutorido、スイートオレンジ油、合成カンファー粉末、テルピネン、テルピネオール、テルピノレン、テトラヒドロリナロール、タイムレッド、トルーバルサム、トリプトファン、ウコン油、ウンデカナール、バニリン、バーベナ油、ベチバー、yaraまたはイラン-イラン、(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)メチル(1R-トランス)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-テトラメトリン)、(E)-1-(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル)-3-メチル-2-ニトログアニジン(クロチアニジン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2エニル(1R,3R)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(2つの異性体1Rトランス:1R/S 1:3の混合物)(エスビオトリン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-エニル-(1R,3R,1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(4つの異性体 1R トランス,1R:1R トランス,1S:1R シス,1R:1R シス,1S 4:4:1:1の混合物)(d-アレトリン)(RS)-α-シアノ-3フェノキシベンジル-(1RS)-シス,トランス-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シペルメトリン)、α-シアノ-3-フェノキシベンジル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(シフェノトリン)、α-シアノ-4-フルオロ-3-フェノキシベンジル3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シフルトリン)、[1α(S*),3α]-(α)-シアノ-(3-フェノキシフェニル)メチル3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチル-シクロプロパンカルボキシレート(アルファ-シペルメトリン)、[2,4-ジオキソ-(2-プロピン-1-イル)イミダゾリジン-3-イル]メチル(1R)-シス-クリサンテメート;[2,4-ジオキソ-(2-プロピン-1-イル)イミダゾリジン-3-イル]メチル(1R)-トランス-クリサンテメート(イミプロトリン)、1-(3,5-ジクロロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)-3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)尿素(ヘキサフルムロン)、1-エチニル-2-メチルペンタ-2-エニル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(エムペントリン)、1R-トランスフェノトリン、メチルカルバミン酸2-(1-メチルプロピル)フェニル、2-(2-ブトキシエトキシ)エチル6-プロピルピペロニルエーテル(ピペロニルブトキシド)、2-クロロ-N-[[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド(トリフルムロン)、2-メチル-4-オキソ-3-(プロパ-2-イニル)シクロペンタ-2-エン-1-イル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(プラレトリン)、3-フェノキシベンジル(1R)-シス,トランス-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-フェノトリン)、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-エトキシメチル-5-トリフルオロメチルピロール-3-カルボニトリル(クロルフェナピル)、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アルジカルブ、アルドリン、アルミニウムホスフィド放出ホスフィン、アナバシン、アネトール、アノニン、アシミナ、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ベンジカルブ、ベンスリド、ビフェントリン、ホウ酸塩、ホウ砂、ホウ酸、カフェイン、カラパ、カルバリル、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルデコン、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、超臨界炭酸ガスで得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、ジョチュウギク抽出物、炭化水素溶媒で得られたシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariaefolium)の開花および成熟花からのジョチュウギク(Chrysanthemum cinerariaefolium)抽出物、シンナムアルデヒド、桂皮葉油、酢酸シンナミル、シトラール、クロチアニジン、シアナミド、シアントラニリプロール、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シロマジン、DDT、デカン酸、デグエリン、デルタメトリン、デリス、ミソナオシ(Desmodium caudatum)、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオキサカルブ、ジスルフォトン、エンドスルファン、エンドリン、イプシロン-モムフルオロトリン、(S)-α-シアノ-3-フェノキシベンジル(S)-2-(4-クロロフェニル)-3-メチルブチレート(エスフェンバレレート)、エトプロップ、エトフェンプロックス、エトフェンプロックス、オイゲノール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ホスチアゼート、γ-ヘキサクロロシクロヘキサン、ヘプタクロル、ヘキサクロロベンゼン、シアン化水素、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イソプロカルブ、λ-シハロトリン、リナロール、マグネシウムホスフィド放出ホスフィン、マラチオン、マルトデキストリン、超臨界炭酸ガスで抽出されたインドセイダンの核の冷圧搾油からのニーム抽出物、水で抽出され、有機溶媒でさらに処理されたインドセイダンの核からのニーム抽出物、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メビンホス、マイレックス、モノクロトホス、ミリスチシン、ナレド、N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン(シロマジン)、ニコチン、ニチアジン、窒素、オクタン酸、オメトエート、オレガノ油、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペンタクロロフェノール、パルメトリン、フォレート、ホサロン、ホスメット、ホステブピリム、ホキシム、ピリミホス-メチル、ポリケチド、プロフェノホス、ピレトリンおよびピレトロイド、ピレトルム、ピリプロキシフェン;焼成、合成非晶質、ナノ表面処理二酸化ケイ素;クアシア属、レスメトリン、ロテノン、リアノジン、S-[(6-クロロ-2-オキソオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-3(2H)イル)メチル]O,O-ジメチルチオリン酸(アザメチホス)、ケイ酸、アルミニウムマグネシウムナトリウム塩、二酸化ケイ素(二酸化ケイ素/珪藻土)、S-メトプレン、ジメチルアルシン酸ナトリウム(カコジル酸ナトリウム)、スピノサド(スピノシンA)、スピノシンD、物質名、フッ化スルフリル、合成非晶質二酸化ケイ素(ナノ)、テブフェノジド、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラノルトリテルペノイド、チアクロプリド、チアメトキサム、チモール、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリブホス、トリクロルホンならびにこれらの混合物を含む。
一実施形態によれば、節足動物防除共成分は、N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535)、パラ-メンタン-3,8-ジオール(PMD)、1-(1-メチルプロポキシカルボニル)-2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン(イカリジン)、セダーウッド油(中国)、セダーウッド油(テキサス州)、セダーウッド油(バージニア州)、シナモン油、シトロネラ油、クローブ油、ハッカ油、シトロネラ(Cymbopogon winterianus)油、分留、水和、環化デカノイン酸、レモンユーカリ油およびシトロネラール、水和、環化レモンユーカリ油、水和、環化オイゲノール、ニンニク油、ゲラニオール、ゼラニウム油、ラベンダー、ラバンデュラハイブリダ抽出物/ラバンジン油、レモン油、レモングラス油、ニーム抽出物、ハッカ(Mentha arvensis)抽出物、メトフルトリン、シス-およびトランス-p-メンタン-3,8ジオールの混合物、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド、ノナン酸、ペッパーミント油、ピレトリンおよびピレトロイド、ローズマリー油、スペアミント油、タイム油、ウインターグリーン油、2,3,4,5-ビス(ブチル-2-エン)テトラヒドロフルフラール(MGK Repellent 11)、シネオール、シンナムアルデヒド、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、シトロネラジャワ(Citronella Java)油、クマリン、フタル酸ジブチル、フタル酸ジエチル、アントラニル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、エチルバニリン、ユーカリ油、デルタ-オクタラクトン、デルタ-ノナラクトン、デルタ-デカラクトン、デルタ-ウンデカラクトン、デルタ-ドデカラクトン、ガンマ-オクタラクトン、ガンマ-ノナラクトン、ガンマ-デカラクトン、ガンマ-ウンデカラクトン、ガンマ-ドデカラクトン、ヒドロキシシトロネラール、ライム油、リモネン、リナロール、アントラニル酸メチル、ヨウシュハッカ(Mint arvensis)、ミント油、ペッパーミント(Mint piperita)、スペアミント、ミルセン、ニーム油、サビネン、β-カリオフィレン、(1H-インドール-2-イル)酢酸、アネトール、アニス油、バジル油、ベイ油、カンファー、サリチル酸エチル、エバーグリーン油(マツ油)、(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)メチル(1R-トランス)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-テトラメトリン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-エニル-(1R,3R;1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(4つの異性体、1R トランス,1R:1R トランス,1S:1R シス,1R:1R シス,1S 4:4:1:1の混合物)(d-アレトリン)、(RS)-α-シアノ-3フェノキシベンジル-(1RS)-シス,トランス-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シペルメトリン)、2-メチル-4-オキソ-3-(プロパ-2-イニル)シクロペンタ-2-エン-1イル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(プラレトリン)、アセトアミプリド、アザジラクチン、ベンジオカルブ、ビフェントリン、ホウ酸、クロルピリホス、デルタメトリン、ジアジノン、ジクロルボス、オイゲノール、フィプロニル、イミダクロプリド、リナロール、マラチオン、マルトデキストリン、ニーム抽出物、メトフルトリン、ニコチン、ペルメトリン、ピレトリンおよびピレトロイド、ロテノン、二酸化ケイ素(二酸化ケイ素/珪藻土)、S-メトプレン、スピノサド(スピノシンA)、スピノシンD、テトラメトリン、トランスフルトリンならびにそれらの混合物からなる群から選択される。
一実施形態によれば、節足動物防除組成物は、N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535)、パラ-メンタン-3,8-ジオール(PMD)または1-(1-メチルプロポキシカルボニル)-2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン(イカリジン)およびそれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態では、該組成物が、節足動物防除共成分を含む場合、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で含む。それにより、該組成物は、好ましくは、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.2質量%、少なくとも0.05質量%または少なくとも0.1質量%の最少量で、かつ80質量%以下、70質量%以下または60質量%以下の最大量で含むと理解される。
特定の実施形態では、該組成物が、節足動物防除共成分を含む場合、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.1~5質量%、より好ましくは、0.15~4質量%、さらにより好ましくは、0.2~3質量%、または11~35質量%、好ましくは、15~30質量%、より好ましくは、18~25質量%の量で含む。それにより、該組成物は、一実施形態では、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.1質量%、少なくとも0.15質量%または少なくとも0.2質量%の最少量で、かつ5質量%以下、4質量%以下または3質量%以下の最大量で含み、別の実施形態では、式(I)に係る化合物を、少なくとも11質量%、少なくとも15質量%または少なくとも18質量%の最少量で、かつ35質量%以下、30質量%以下または25質量%以下の最大量で含む。
特定の実施形態では、節足動物防除共成分は、該組成物の総質量を基準として、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で含まれる。それにより、該組成物は、節足動物防除共成分を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.2質量%、少なくとも0.05質量%または少なくとも0.1質量%の最少量で、かつ80質量%以下、70質量%以下または60質量%以下の最大量で含むと理解される。
特定の実施形態では、式(I)の化合物および節足動物防除共成分は、該組成物中に、90:10~10:90の質量範囲、好ましくは、80:20~20:80の質量範囲、より好ましくは、65:35~35:65の質量範囲、最も好ましくは、60:40~40:60の質量範囲で含まれる。また、本明細書において、式(I)の化合物および節足動物防除共成分を、該組成物中に、本明細書に上記言及された任意の質量範囲の組み合わせにおいて、例えば、90:10~20:80、好ましくは、90:10~35:65、より好ましくは、90:10~40:60;80:20~10:90、好ましくは、80:20~35:65、より好ましくは、80:20~40:60;65:35~10:90、好ましくは、65:35~20:80、より好ましくは、65:35~40:60;または40:60~10:90、好ましくは、40:60~20:80、より好ましくは、40:60~35:65で含ませてもよいことも理解される。
一実施形態では、節足動物防除共成分は、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な1種以上の成分を含む。
特定の実施形態では、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な節足動物防除共成分は、
- ペンタン酸からドデカン酸、好ましくは、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸およびそれらの混合物からなる群から選択される酸芳香原料ファミリー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセン、ベータ-オシメンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリー、
- 1-デカノール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、8-p-メンテン-2-オール、3,4-ジメチルフェノール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール、2-イソプロピルフェノール、2-メトキシ-4-ビニルフェノール、1,8-p-メンタジエン-7-オール、4-エチルフェノール、4-メチルフェノール、4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリー、
- デカナール、2-ノネナール、5-エチル-2-メチルノナナール、3-フェニルプロパナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、4-ヘキセナール、8-ノネナール、2-ペンテナール、2,4-ノナジエナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、2-オクテナール、2,6-ノナジエナールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリー、
- 2-アミノ安息香酸メチル、2-アミノ安息香酸エチル、3-メチルブチルアミン、1-(2-アミノフェニル)-1-エタノン、3-メチルインドールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリー、
- 2-ヘキシリデン-1-シクロペンタノン、3-メチル-2-(ペンチルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、オクタラクトン、好ましくは、6-プロピルオキサン-2-オンおよび5-ブチルオキソラン-2-オン、ノナラクトン、好ましくは、6-ブチルオキサン-2-オンおよびデカラクトン、好ましくは、5-ヘキシルオキソラン-2-オン、ウンデカラクトン、好ましくは、6-ヘキシルオキサン-2-オンおよび5-ヘプチルオキソラン-2-オン、ドデカラクトン、好ましくは、6-ヘプチルオキサン-2-オンおよびE,1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、{3-オキソ-2-[(2Z)-2-ペンテン-1-イル]シクロペンチル}酢酸メチル、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、3-メチル-2-[2-ペンテン-1-イル]-2-シクロペンテン-1-オン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン、4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、2,2,6-トリメチルシクロヘキサノン、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルおよびそれらの混合物からなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリー、
- アリル3-フェニル-2-プロペノエート、3-フェニル-2-プロペニル3-フェニル-2-プロペノエート、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニル3-フェニルプロペノエート、エチル3-フェニル-2-プロペノエート、イソブチル3-フェニル-2-プロペノエート、2-フェニルエチル2-ブテノエート、2-フェニルエチル3-メチル-2-ブテノエート、メチル3-ヘキセノエート、2-フェニルエチル2-メチル-2-ブテノエートおよびそれらの混合物からなる群から選択されるエステル芳香原料ファミリー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリー、
- 4-ノナノリド、3-プロピリデン-2-ベンゾフラン-1(3H)-オン、3-ブチリデン-1-ベンゾ[C]フラノン、6-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、2-クロメノン、8-オキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン-9-オン、6-ペンチルオキサン-2-オン、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、8-デセン-5-オリド、5-ノナノリド、5-ブチルオキソラン-2-オン、2-クロマノン、1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン、6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノン、3-(1-ブテニル)ピリジン、1-(3-ピリジル)-1-エタノン、3-エチルピリジン、ブチルキノリン、2-イソブチルキノリン、2-エチル-3-メチルピラジン、4-(4,8-ジメチル-3,7-ノナジエン-1-イル)ピリジン、5-メチルキノキサリン、6-メチルキノリンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリー、
- アルテミシア油、カラムス油、カモミール油、レモングラス油、マグノリア油、タンシ油、ペニロイヤル油、パチョリ油、バーチ油およびそれらの混合物からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリー;ならびに
- それらの混合物
からなる群から選択され得る。
- ペンタン酸からドデカン酸、好ましくは、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸およびそれらの混合物からなる群から選択される酸芳香原料ファミリー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセン、ベータ-オシメンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリー、
- 1-デカノール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、8-p-メンテン-2-オール、3,4-ジメチルフェノール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール、2-イソプロピルフェノール、2-メトキシ-4-ビニルフェノール、1,8-p-メンタジエン-7-オール、4-エチルフェノール、4-メチルフェノール、4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリー、
- デカナール、2-ノネナール、5-エチル-2-メチルノナナール、3-フェニルプロパナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、4-ヘキセナール、8-ノネナール、2-ペンテナール、2,4-ノナジエナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、2-オクテナール、2,6-ノナジエナールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリー、
- 2-アミノ安息香酸メチル、2-アミノ安息香酸エチル、3-メチルブチルアミン、1-(2-アミノフェニル)-1-エタノン、3-メチルインドールおよびそれらの混合物からなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリー、
- 2-ヘキシリデン-1-シクロペンタノン、3-メチル-2-(ペンチルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、オクタラクトン、好ましくは、6-プロピルオキサン-2-オンおよび5-ブチルオキソラン-2-オン、ノナラクトン、好ましくは、6-ブチルオキサン-2-オンおよびデカラクトン、好ましくは、5-ヘキシルオキソラン-2-オン、ウンデカラクトン、好ましくは、6-ヘキシルオキサン-2-オンおよび5-ヘプチルオキソラン-2-オン、ドデカラクトン、好ましくは、6-ヘプチルオキサン-2-オンおよびE,1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、{3-オキソ-2-[(2Z)-2-ペンテン-1-イル]シクロペンチル}酢酸メチル、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、3-メチル-2-[2-ペンテン-1-イル]-2-シクロペンテン-1-オン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン、4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、2,2,6-トリメチルシクロヘキサノン、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルおよびそれらの混合物からなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリー、
- アリル3-フェニル-2-プロペノエート、3-フェニル-2-プロペニル3-フェニル-2-プロペノエート、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニル3-フェニルプロペノエート、エチル3-フェニル-2-プロペノエート、イソブチル3-フェニル-2-プロペノエート、2-フェニルエチル2-ブテノエート、2-フェニルエチル3-メチル-2-ブテノエート、メチル3-ヘキセノエート、2-フェニルエチル2-メチル-2-ブテノエートおよびそれらの混合物からなる群から選択されるエステル芳香原料ファミリー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリー、
- 4-ノナノリド、3-プロピリデン-2-ベンゾフラン-1(3H)-オン、3-ブチリデン-1-ベンゾ[C]フラノン、6-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、2-クロメノン、8-オキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン-9-オン、6-ペンチルオキサン-2-オン、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、8-デセン-5-オリド、5-ノナノリド、5-ブチルオキソラン-2-オン、2-クロマノン、1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン、6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノン、3-(1-ブテニル)ピリジン、1-(3-ピリジル)-1-エタノン、3-エチルピリジン、ブチルキノリン、2-イソブチルキノリン、2-エチル-3-メチルピラジン、4-(4,8-ジメチル-3,7-ノナジエン-1-イル)ピリジン、5-メチルキノキサリン、6-メチルキノリンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリー、
- アルテミシア油、カラムス油、カモミール油、レモングラス油、マグノリア油、タンシ油、ペニロイヤル油、パチョリ油、バーチ油およびそれらの混合物からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリー;ならびに
- それらの混合物
からなる群から選択され得る。
特定の実施形態では、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分は、
- オクタン酸からなる群から選択される酸芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセンおよびベータ-オシメンからなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリーメンバー、
- 2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール、2-メトキシ-4-ビニルフェノールおよび4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノンからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリーメンバー、
- デカナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナールおよび2,6-ノナジエナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリーメンバー、
- 2-アミノ安息香酸メチルおよび2-アミノ安息香酸エチルからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンおよび(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリーメンバー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンおよび3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバー、
- 4-ノナノリド、6-ペンチルテトラヒドロ-2h-ピラン-2-オン、2-クロメノン、6-ペンチルオキサン-2-オン、8-デセン-5-オリド、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、5-ブチルオキソラン-2-オン、5-ノナノリドおよび6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノンおよびイソブチルキノリンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバー、
- レモングラス油、ペニロイヤル油およびパチョリ油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーメンバーならびに
- それらの混合物
からなる群から選択される。
- オクタン酸からなる群から選択される酸芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセンおよびベータ-オシメンからなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリーメンバー、
- 2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール、2-メトキシ-4-ビニルフェノールおよび4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノンからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリーメンバー、
- デカナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナールおよび2,6-ノナジエナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリーメンバー、
- 2-アミノ安息香酸メチルおよび2-アミノ安息香酸エチルからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンおよび(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリーメンバー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンおよび3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバー、
- 4-ノナノリド、6-ペンチルテトラヒドロ-2h-ピラン-2-オン、2-クロメノン、6-ペンチルオキサン-2-オン、8-デセン-5-オリド、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、5-ブチルオキソラン-2-オン、5-ノナノリドおよび6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノンおよびイソブチルキノリンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバー、
- レモングラス油、ペニロイヤル油およびパチョリ油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーメンバーならびに
- それらの混合物
からなる群から選択される。
特定の実施形態では、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分は、
- 3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オールおよび2-メトキシ-4-ビニルフェノールからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリーメンバー、
- 7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリーメンバー、
- 2-アミノ安息香酸メチルおよび2-アミノ安息香酸エチルからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルおよび4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノンからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリーメンバー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエンおよび1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバー、
- 4-ノナノリド、6-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、2-クロメノン、6-ペンチルオキサン-2-オン、8-デセン-5-オリド、5-ノナノリドおよび6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバー、
- レモングラス油およびペニロイヤル油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーメンバー、ならびに
- それらの混合物
からなる群から選択される。
- 3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オールおよび2-メトキシ-4-ビニルフェノールからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリーメンバー、
- 7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリーメンバー、
- 2-アミノ安息香酸メチルおよび2-アミノ安息香酸エチルからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルおよび4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノンからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリーメンバー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエンおよび1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバー、
- 4-ノナノリド、6-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、2-クロメノン、6-ペンチルオキサン-2-オン、8-デセン-5-オリド、5-ノナノリドおよび6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバー、
- レモングラス油およびペニロイヤル油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーメンバー、ならびに
- それらの混合物
からなる群から選択される。
特定の実施形態では、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することができる少なくとも1種の節足動物防除共成分は、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルである。
特定の実施形態では、該組成物が、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な節足動物防除共成分を含む場合、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で含む。それにより、該組成物は、好ましくは、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.2質量%、少なくとも0.05質量%または少なくとも0.1質量%の最少量で、かつ80質量%以下、70質量%以下または60質量%以下の最大量で含むと理解される。
特定の実施形態では、該組成物が、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な節足動物防除共成分を含む場合、該組成物は、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、0.1~5質量%、より好ましくは、0.15~4質量%、さらにより好ましくは、0.2~3質量%;または11~35質量%、好ましくは、15~30質量%、より好ましくは、18~25質量%の量で含む。それにより、該組成物は、一実施形態では、好ましくは、式(I)に係る化合物を、該組成物の総質量を基準として、少なくとも0.1質量%、少なくとも0.15質量%または少なくとも0.2質量%の最少量で、かつ5質量%以下、4質量%以下または3質量%以下の最大量で含み、別の実施形態では、式(I)に係る化合物を、少なくとも11質量%、少なくとも15質量%または少なくとも18質量%の最少量で、かつ35質量%以下、30質量%以下または25質量%以下の最大量で含む。
特定の実施形態では、酸芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.002~0.007質量%、より好ましくは、0.0025~0.0065質量%の量である。
特定の実施形態では、アルケン芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.2~16質量%、好ましくは、1~14質量%、より好ましくは、3~13質量%の量である。
特定の実施形態では、アルコールまたはフェノール芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.15~4質量%、好ましくは、0.2~3.5質量%、より好ましくは、0.4~3質量%の量である。
特定の実施形態では、アルデヒド芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.001~30質量%、好ましくは、0.005~25質量%、より好ましくは、0.01~20質量%の量で存在する。
特定の実施形態では、アミン芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.01~3質量%、好ましくは、0.05~2質量%、より好ましくは、0.1~0.8質量%の量である。
特定の実施形態では、ケトン芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.001~15質量%、好ましくは、0.01~10質量%、より好ましくは、0.1~5.5質量%の量である。
特定の実施形態では、エーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.002~20質量%、好ましくは、0.02~15質量%、より好ましくは、0.2~12.5質量%の量である。
特定の実施形態では、ラクトン芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.002~65質量%、好ましくは、0.02~50質量%、より好ましくは、0.2~38.8質量%の量である。
特定の実施形態では、N-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.002~5質量%、好ましくは、0.02~2質量%、より好ましくは、0.2~0.4質量%の量である。
特定の実施形態では、複合混合物芳香原料ファミリーメンバーである、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分が、該組成物中に存在する場合、該組成物の総質量を基準として、0.002~10質量%、好ましくは、0.02~7.5質量%、より好ましくは、0.2~4.8質量%の量である。
特定の実施形態では、該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することが可能な少なくとも1種の節足動物防除共成分は、該組成物の総質量を基準として、
- 該組成物中に酸芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~0.007質量%、より好ましくは、0.0025~0.0065質量%の量であり、
- 該組成物中にアルケン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.2~16質量%、好ましくは、1~14質量%、より好ましくは、3~13質量%の量であり、
- 該組成物中にアルコールまたはフェノール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.15~4質量%、好ましくは、0.2~3.5質量%、より好ましくは、0.4~3質量%の量であり、
- 該組成物中にアルデヒド芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~30質量%、好ましくは、0.005~25質量%、より好ましくは、0.01~20質量%の量で存在し、
- 該組成物中にアミン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.01~3質量%、好ましくは、0.05~2質量%、より好ましくは、0.1~0.8質量%の量であり、
- 該組成物中にケトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~15質量%、好ましくは、0.01~10質量%、より好ましくは、0.1~5.5質量%の量であり、
- 該組成物中にエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~20質量%、好ましくは、0.02~15質量%、より好ましくは、0.2~12.5質量%の量であり、
- 該組成物中にラクトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~65質量%、好ましくは、0.02~50質量%、より好ましくは、0.2~38.8質量%の量であり、
- 該組成物中にN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~5質量%、好ましくは、0.02~2質量%、より好ましくは、0.2~0.4質量%の量であり、
- 該組成物中に複合混合物芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~10質量%、好ましくは、0.02~7.5質量%、より好ましくは、0.2~4.8質量%の量である。
- 該組成物中に酸芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~0.007質量%、より好ましくは、0.0025~0.0065質量%の量であり、
- 該組成物中にアルケン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.2~16質量%、好ましくは、1~14質量%、より好ましくは、3~13質量%の量であり、
- 該組成物中にアルコールまたはフェノール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.15~4質量%、好ましくは、0.2~3.5質量%、より好ましくは、0.4~3質量%の量であり、
- 該組成物中にアルデヒド芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~30質量%、好ましくは、0.005~25質量%、より好ましくは、0.01~20質量%の量で存在し、
- 該組成物中にアミン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.01~3質量%、好ましくは、0.05~2質量%、より好ましくは、0.1~0.8質量%の量であり、
- 該組成物中にケトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~15質量%、好ましくは、0.01~10質量%、より好ましくは、0.1~5.5質量%の量であり、
- 該組成物中にエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~20質量%、好ましくは、0.02~15質量%、より好ましくは、0.2~12.5質量%の量であり、
- 該組成物中にラクトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~65質量%、好ましくは、0.02~50質量%、より好ましくは、0.2~38.8質量%の量であり、
- 該組成物中にN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~5質量%、好ましくは、0.02~2質量%、より好ましくは、0.2~0.4質量%の量であり、
- 該組成物中に複合混合物芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~10質量%、好ましくは、0.02~7.5質量%、より好ましくは、0.2~4.8質量%の量である。
特定の実施形態では、式(I)の化合物と該組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与することができる節足動物防除共成分とは、該組成物中に、90:10~10:90の質量範囲、好ましくは、80:20~20:80の質量範囲、より好ましくは、65:35~35:65の質量範囲、最も好ましくは、60:40~40:60の質量範囲で含まれる。また、本明細書において、式(I)の化合物および節足動物防除共成分が、該組成物中に、本明細書に上記言及された任意の質量範囲の組み合わせにおいて、例えば、90:10~20:80、好ましくは、90:10~35:65、より好ましくは、90:10~40:60;80:20~10:90、好ましくは、80:20~35:65、より好ましくは、80:20~40:60;65:35~10:90、好ましくは、65:35~20:80、より好ましくは、65:35~40:60;または40:60~10:90、好ましくは、40:60~20:80、より好ましくは、40:60~35:65で含まれ得ることも理解される。
節足動物防除組成物は、担体をさらに含み得る。「担体」は、処理される箇所または他の物体へのその適用またはその保存、輸送および/もしくは取り扱いを容易にするために、活性化合物が混合されまたは配合される材料と理解される。上記担体は、無機もしくは有機または合成もしくは天然由来のものであってよい。上記担体は、液体または固体であってよい。
液体担体の非限定的な例として、乳化系、すなわち、溶媒および界面活性剤による系、または香料に一般的に使用される溶媒を挙げることができる。溶媒の性質および種類の詳細な説明は、一般的には、網羅的でない場合がある。一方、非限定的な例として、溶媒、例えば、ブチレングリコールまたはプロピレングリコール、グリセロール、ジプロピレングリコールおよびそのモノエーテル、1,2,3-プロパントリイルトリアセテート、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、1,3-ジアセチルオキシプロパン-2-イルアセテート、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、ベンジルアルコール、2-(2-エトキシエトキシ)-1-エタノール、クエン酸トリエチル、2-メチルプロパ-1-エンおよび2-(2-エトキシエトキシ)エタノールまたはそれらの混合物を挙げることができ、ジプロピレングリコール、2-メチルプロパ-1-エンおよび2-(2-エトキシエトキシ)エタノールおよびそれらの混合物が特に適切である。
担体を含む組成物について、上記で特定されたもの以外の他の適切な担体は、エタノール、水/エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、例えば商標Isopar(登録商標)(供給元:Exxon Chemical)として知られているイソパラフィン、または、例えば商標Dowanol(登録商標)(供給元:Dow Chemical Company)として知られているグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、または、例えば商標Cremophor(登録商標)RH40(供給元:BASF)として知られている水添ヒマシ油であってもよい。
固体担体は、節足動物防除組成物または節足動物防除組成物の一部の要素が化学的または物理的に結合することができる材料を示すことを意味する。一般的には、このような固体担体は、該組成物を安定化するためまたは該組成物もしくは一部の成分の蒸発速度を制御するためのいずれかに利用される。固体担体の使用は、当技術分野において現在使用されており、当業者であれば、所望の効果に到達する方法を知っているものである。一方、固体担体の非限定的な例として、吸収性ガムまたはポリマーまたは無機材料、例えば、多孔質ポリマー、シクロデキストリン、木質系材料、有機または無機ゲル、粘土、石膏タルクまたはゼオライトを挙げることができる。
固体担体の他の非限定的な例として、封入材料を挙げることができる。このような材料の例は、壁形成および可塑化材料、例えば、単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然もしくは変性デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチンまたはさらに、参考文献、例えば、H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996で引用されている材料を含むことができる。封入は、当業者に周知のプロセスであり、例えば、噴霧乾燥、凝集もしくはさらに押出し等の技術を使用することにより行うことができ、またはコアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含む被覆封入からなる。
封入の非限定的な例として、特に、場合により、ポリマー安定剤またはカチオン性コポリマーの存在下で、重合、界面重合、コアセルベーションもしくはこれら全て(上記技術は全て、先行技術に記載されている)により誘導される相分離プロセス等の技術を使用する、アミノプラスト、ポリアミド、ポリエステル、ポリ尿素もしくはポリウレタンタイプの樹脂またはそれらの混合物(上記樹脂は全て、当業者に周知である)を含むコア-シェルカプセルを挙げることができる。
樹脂は、アルデヒド(例えば、ホルムアルデヒド、2,2-ジメトキシエタナール、グリオキサール、グリオキシル酸またはグリコールアルデヒドおよびそれらの混合物)と、アミン、例えば、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、メラミン、メチロールメラミン、メチル化メチロールメラミン、グアナゾール等およびそれらの混合物との重縮合により製造することができる。代替的には、予め形成された樹脂アルキル化ポリアミン、例えば、商標Urac(登録商標)(供給元:Cytec Technology Corp.)、Cymel(登録商標)(供給元:Cytec Technology Corp.)、Urecoll(登録商標)またはLuracoll(登録商標)(供給元:BASF)として市販されているものを使用することができる。
他の樹脂は、ポリオール、例えば、グリセロールと、ポリイソシアネート、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートの三量体またはヘキサメチレンジイソシアネートのビュレットまたはトリメチロールプロパンとのキシリレンジイソシアネートの三量体(Takenate(登録商標)の商品名で公知、供給元:Mitsui Chemicals)、その中でも、トリメチロールプロパンとのキシリレンジイソシアネートの三量体およびヘキサメチレンジイソシアネートのビュレットとの重縮合により製造されるものである。
アミノ樹脂、すなわち、メラミン系樹脂とアルデヒドとの重縮合による封入に関連する有力な文献の一部には、K. Dietrich et al.により発表されたActa Polymerica, 1989, vol. 40, pages 243, 325 and 683および1990, vol. 41, page 91等の論文により代表されるものが含まれる。このような論文には、特許文献にさらに詳述され、例示されている先行技術の方法に従って、このようなコア-シェルマイクロカプセルの調製に影響を及ぼす種々のパラメータが既に記載されている。Wiggins Teape Group Limitedに対する米国特許第4396670号明細書は、後者の適切な初期の例である。それ以来、多くの他の著者が、この分野における文献を充実させており、ここで公表された全ての開発をカバーすることは不可能であるが、封入技術における一般的な知識は非常に重要であろう。このようなマイクロカプセルの適切な使用を開示している、比較的最近の関連刊行物は、例えば、H.Y.Lee et al.の論文Journal of Microencapsulation, 2002, vol. 19, pages 559-569、国際公開第01/41915号またはさらに、S. Bone et al.の論文Chimia, 2011, vol. 65, pages 177-181に代表される。
一実施形態によれば、式(I)の化合物は、担体に化学的に結合される。式(I)の化合物を、担体に化学的に結合させることができ、それにより、好ましくは、酸化環境、水分、光または酵素等の特定の誘因に不安定な化学結合を形成することができる。
非限定的な例として、式(I)の化合物は、式(I)の化合物のアルコール部分を介して担体に化学的に結合され、それにより、
- 酸素に不安定な化合物(例えば、米国特許第9718752号明細書、米国特許出願公開第20180016521号明細書に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じるシンナミルエーテル官能基、
- 酸素に不安定な化合物を生じるエノール-エーテル官能基、
- 酵素に不安定な化合物(例えば、国際公開第199504809号に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じる1つまたは2つのエステル官能基、水分に不安定な化合物(例えば、国際公開第2000014091号に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じるシロキサン
を形成することができる。
- 酸素に不安定な化合物(例えば、米国特許第9718752号明細書、米国特許出願公開第20180016521号明細書に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じるシンナミルエーテル官能基、
- 酸素に不安定な化合物を生じるエノール-エーテル官能基、
- 酵素に不安定な化合物(例えば、国際公開第199504809号に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じる1つまたは2つのエステル官能基、水分に不安定な化合物(例えば、国際公開第2000014091号に報告されているものが挙げられるが、これらに限定されない)を生じるシロキサン
を形成することができる。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物は、少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の担体とで構成されている。特定の実施形態では、節足動物防除組成物は、少なくとも1種の式(I)の化合物、少なくとも1種の担体および少なくとも1種の節足動物防除共成分を含む。
特定の実施形態では、節足動物防除組成物は、少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の担体とからなる。特定の実施形態では、節足動物防除組成物は、少なくとも1種の式(I)の化合物、少なくとも1種の担体および少なくとも1種の節足動物防除共成分からなる。
特定の実施形態では、上記言及された組成物は、2種以上の式(I)の化合物を含む。
また、本発明は、節足動物、好ましくは、昆虫を防除するための方法であって、節足動物、好ましくは、昆虫を、本明細書において上記された組成物または本明細書において上記された式(I)に係る化合物と直接接触させるか、またはこれらの蒸気と接触させることを含む、方法に関する。
明確にするために、本発明に係る式(I)の化合物および節足動物防除組成物を、空気、物品の表面、物品の表面付近の空気または対象の表面に、当技術分野において公知の通常の方法、例えば、噴霧、塗工、着用または拡散により適用することができる。
特定の実施形態では、本発明に係る式(I)の化合物または節足動物防除組成物は、物品の表面、物品の表面付近の空気または動物もしくは対象の表面に適用される。
特定の実施形態では、該物品は、以下に記載される節足動物防除物品であることができ、特に、キャンドル、コイル、電気ディフューザー、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、家具、塗料、壁、地面、スプレー、エアロゾル、クリーム、ロールオン、リストバンド、ローション、石鹸、シャンプー、日焼け止め、洗濯粉末、液体洗剤、スプレー、ローション、粉末であることができる。
特定の実施形態では、対象の表面は、ヒト対象または動物対象の表面であり、好ましくは、表面は、ヒト対象、すなわち、ヒト対象の皮膚である。
また、本発明は、節足動物、好ましくは、昆虫を防除するための、上記定義された組成物または上記定義された式(I)の化合物の使用に関する。
また、本発明は、上記された式(I)の化合物または節足動物防除組成物を含む、節足動物防除物品に関する。
「節足動物防除物品」は、それが適用される表面または空間(例えば、皮膚、毛髪、織物または家表面)に少なくとも節足動物防除効果をもたらす消費者製品を指すものと理解される。すなわち、本発明に係る節足動物防除物品は、所望の消費者製品に対応する、機能性製剤および場合により、追加の有益な薬剤および節足動物防除量の少なくとも1種の発明の化合物を含む消費者製品である。明確にするために、上記消費者製品は、非食用製品である。
消費者製品の構成要素の性質および種類は、ここでのより詳細な説明を保証するものではなく、いかなる場合においても、当業者は、その一般的な知識に基づいて、上記製品の性質および所望の効果に従って、それらを選択することができる。
適切な消費者製品の非限定的な例は、香料、例えば、微細な香料、スプラッシュまたはオードパルファム、コロンまたはシェーブまたはアフターシェーブローションまたはクリームまたはジェル;ファブリックケア製品、例えば、液体または固体の洗剤、ファブリック柔軟剤、液体または固体のセントブースター、ファブリックリフレッシュ剤、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品;ボディケア製品、例えば、ヘアケア製品(例えば、シャンプー、着色剤またはヘアスプレー、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品)、消毒剤、インティメイトケア製品;化粧品(例えば、スキンクリームまたはローション、バニシングクリームまたは消汗剤もしくは制汗剤(例えば、スプレーまたはロールオン)、脱毛剤、タンニングもしくは日焼け製品または日焼け後製品、爪製品、スキンクレンジング、メイクアップ化粧品);またはスキンケア製品(例えば、石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルもしくはジェルまたは衛生製品またはフット/ハンドケア製品);エアケア製品、例えば、ホームスペース(部屋、冷蔵庫、食器棚、靴または自動車)および/または公共スペース(ホール、ホテル、モール等)で使用することができるエアフレッシュナーまたは「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー;またはホームケア製品、例えば、カビ除去剤、家具ケア製品、拭き取り用品、食器洗剤または硬質表面(例えば、床、浴槽、サニタリーまたは窓用洗浄)洗剤、レザーケア製品;カーケア製品、例えば、ポリッシュ、ワックスまたはプラスチッククリーナー;キャンドル;スプレー、コイル、電気ディフューザー、ディフューザー、ゴム栓、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、ワニスまたは塗料、より好ましくは、キャンドル、スプレー、コイル、電気ディフューザー、ディフューザー、ゴム栓、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、ワニスまたは塗料を含む。
上記言及された消費者製品の一部は、式(I)の化合物に対する攻撃的媒体である場合があり、その結果、例えば、封入により、または適切な外部刺激、例えば、酵素、光、熱もしくはpHの変化の際に、本発明の成分を放出するのに適切な別の化学物質にそれを化学的に結合させることにより、早期の分解から後者を保護することが必要である場合がある。
また、本発明は、上記定義された式(I)に係る新規化合物に関する。
式(I)に係る新規化合物は、特に、2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール、好ましくは、(1RS,2SR)-2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール;4a,8-ジメチル-インダン[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン;ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル;8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、好ましくは、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン;および5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]である。
本発明の更なる新規な化合物は、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2RS,4aRS,9bSR)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エテノン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンを含む。
実施例
本発明を、下記の実施例によりさらに詳細に説明するものとする。
本発明を、下記の実施例によりさらに詳細に説明するものとする。
1. サンプル調製
(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールのエタノール溶液を、in vitro試験について、0.0008%~2.5%(w/w)の範囲の6つの濃度で、in vivo試験について、0.02%~10%(w/v)の範囲の5つの濃度で調製した。
(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールのエタノール溶液を、in vitro試験について、0.0008%~2.5%(w/w)の範囲の6つの濃度で、in vivo試験について、0.02%~10%(w/v)の範囲の5つの濃度で調製した。
4a,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1h-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテル、2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノール、2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール、5-tert-ブチル-2-メチル-2-インダンメタノール、2-((2-メトキシプロパン-2-イルオキシ)メチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オールおよび2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オールのエタノール溶液を、3つの濃度(0.0016%、0.04%および1%(w/w))で調製した。
5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル、酢酸(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチル、2-((メトキシメトキシ)メチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン、2-[(1-メトキシエトキシ)メチル]-2,5-ジメチルインダン、4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-d]-1,3-ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンと2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンとのブレンドのエタノール溶液を、0.00032%~1%(w/w)の15の濃度範囲で調製した。
- 33%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+2つの追加のPRM(香料1a)
- 10%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+9つの追加のPRM(香料1b)
- 6.5%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+7つの追加のPRM(香料1e)
を含有する3つの香料を調製した。
- 10%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+9つの追加のPRM(香料1b)
- 6.5%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+7つの追加のPRM(香料1e)
を含有する3つの香料を調製した。
溶媒エタノールおよび2つの周知の忌避化合物であるN,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)および3-[N-n-ブチル-N-アセチル]アミノプロピオン酸エチルエステル(昆虫忌避剤3535;IR3535)を、同様の希釈液で対照として使用した。
香料および公知の忌避剤を含有するブレンドを、水性ベース(:エチレンジアミン四酢酸(0.05%)、クエン酸(0.5%)、クエン酸ナトリウム(1.33%)、ラウリルエチルエーテル(3.5%)、ブチレングリコール(12.5%)、水(69.37%))中で経時的に試験した。香料1aおよび香料1eを、1%に希釈し、IR3535を、7.5%または12.5%に希釈した。
- 50%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+50%(w/w)の(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸(+)-メチル(ブレンド#1)
- 50%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+50%(w/w)の3-[N-n-ブチル-N-アセチル]アミノプロピオン酸エチルエステル(ブレンド#2)
- 75%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+25%(w/w)の2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オール(ブレンド#3)
- 0.22%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+68の追加PRM(香料5f)
- 0.4%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+71の追加PRM(香料5g)
を含有する3つの追加のブレンドを調製した。それら全てを、エタノールで試験された濃度に希釈した。
- 50%(w/w)の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+50%(w/w)の3-[N-n-ブチル-N-アセチル]アミノプロピオン酸エチルエステル(ブレンド#2)
- 75%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+25%(w/w)の2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オール(ブレンド#3)
- 0.22%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+68の追加PRM(香料5f)
- 0.4%(w/w)の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシン+71の追加PRM(香料5g)
を含有する3つの追加のブレンドを調製した。それら全てを、エタノールで試験された濃度に希釈した。
2. モデル生物
防除効力を、黄熱病蚊であるA.aegypti Rockefeller株に対して試験した。
防除効力を、黄熱病蚊であるA.aegypti Rockefeller株に対して試験した。
A.aegyptiは、防除試験のためのモデル生物であり、節足動物防除化合物に対して一般に低い感受性を示す、非常に攻撃的でヒト寄生性の蚊種であるため、世界保健機関(WHO)により推奨されているモデル生物の1つである。
蛹から羽化後5~10日の均一な日齢の宿主を求めるメスについて、防除効力の観察を行った。試験された飢餓状態のメスは、10%の糖液にはアクセスできたが、吸血させなかった。
種々の化合物の忌避効力をヒツジダニであるIxodes ricinusに対して評価した。I.ricinusは、Guidance on the European Biological Products Regulation[Vol II, Efficacy - Assessment & Evaluation (Parts B+C), v. 3.0, April 2018]に言及されている推奨モデル生物の1つである。忌避効力の観察を、最終段階の若虫について行った。
3. 節足動物防除試験の説明
節足動物忌避性を、下記に記載されるin vitroおよびin vivo試験法を使用して試験する。
節足動物忌避性を、下記に記載されるin vitroおよびin vivo試験法を使用して試験する。
3.1. in vitro K&Dアッセイ
in vitroでの防除効力を、Klun&Debboun(K&D)アッセイ試験モジュール[Klun JA, Kramer M, Debboun M. A new in vitro bioassay system for discovery of novel human-use mosquito controlling compounds. J Am Mosq Control Assoc. 2005; 21:64-70.]を使用して測定した。このモジュールは、最初に開発され、ヒト対象について蚊防除化合物の効力の定量的測定に使用されたK&Dモジュール[Klun JA, Debboun M. A new module for quantitative evaluation of controlling efficacy using human subjects. J Med Entomol. 2000; 37:177-81.]の改作である。
in vitroでの防除効力を、Klun&Debboun(K&D)アッセイ試験モジュール[Klun JA, Kramer M, Debboun M. A new in vitro bioassay system for discovery of novel human-use mosquito controlling compounds. J Am Mosq Control Assoc. 2005; 21:64-70.]を使用して測定した。このモジュールは、最初に開発され、ヒト対象について蚊防除化合物の効力の定量的測定に使用されたK&Dモジュール[Klun JA, Debboun M. A new module for quantitative evaluation of controlling efficacy using human subjects. J Med Entomol. 2000; 37:177-81.]の改作である。
in vitroアッセイにおいて、このモジュールを、38℃の一定温度に維持された7mLの脱線維ブタ血液で満たされ、膜としてウシコラーゲンフィルム(Devro plc、Edicol-MX400 CLR 100M REEL)で覆われた6つのウェルを有するユニットからなる膜-血液リザーバと連結させる。この膜の上に、綿布片(Baptist Roh、綿100%、質量:69.0g/m2、糸密度:縦糸および緯糸26.5×26.5糸/cm、Modessa Basel)を、80μLの試験刺激物で処理された後に置いた。
最後に、各セルに5匹の蚊を含むK&Dユニットを処理された布の上に置いた。ついで、3分間の暴露内に各セルに刺した蚊の数を記録した。この手順を、6回の反復暴露および観察(すなわち、30匹の蚊)を行うまで繰り返した。
3.2. in vivo K&Dアッセイ
K&D in vivo試験[Klun JA, Debboun M. A new module for quantitative evaluation of controlling efficacy using human subjects. J Med Entomol. 2000; 37:177-81.]について、蚊刺咬に対する低い皮膚反応を示すかまたは皮膚反応を示さない3名の試験参加者(女性2名および男性1名)をSwiss Tropical and Public Health Institute(Swiss TPH)においてリクルートした。試験参加者の年齢は、女性が28歳および32歳であり、男性参加者が28歳であった。この試験は、Ethics Commission of Northwest and Central Switzerlandにより承認され(試験番号.PB_2017-00436-220/11)、全ての試験参加者は、インフォームドコンセントフォームに署名した。望ましくない偏りを回避するために、参加者に、実験前少なくとも12時間および実験中、アルコールならびに香料、オーデコロンおよびローション等の製品を避けるように求めた。実験の間、参加者に、節足動物防除化合物処理領域を擦ること、触ることまたは濡らすことおよび発汗の増加につながり得る任意の活動を避けるように求めた。
K&D in vivo試験[Klun JA, Debboun M. A new module for quantitative evaluation of controlling efficacy using human subjects. J Med Entomol. 2000; 37:177-81.]について、蚊刺咬に対する低い皮膚反応を示すかまたは皮膚反応を示さない3名の試験参加者(女性2名および男性1名)をSwiss Tropical and Public Health Institute(Swiss TPH)においてリクルートした。試験参加者の年齢は、女性が28歳および32歳であり、男性参加者が28歳であった。この試験は、Ethics Commission of Northwest and Central Switzerlandにより承認され(試験番号.PB_2017-00436-220/11)、全ての試験参加者は、インフォームドコンセントフォームに署名した。望ましくない偏りを回避するために、参加者に、実験前少なくとも12時間および実験中、アルコールならびに香料、オーデコロンおよびローション等の製品を避けるように求めた。実験の間、参加者に、節足動物防除化合物処理領域を擦ること、触ることまたは濡らすことおよび発汗の増加につながり得る任意の活動を避けるように求めた。
in vivoアッセイにおいて、テンプレートを使用して、K&Dモジュールの底部上の6つのセル開口部(3cm×4cm)それぞれに対応する皮膚上の4cm×5cmの領域を描いた。5つの領域を種々の試験刺激物で処理した。ついで、各セルに5匹の宿主を求める5~10日齢の蚊を含むモジュールを、処置された皮膚領域の上に配置した。2分間の暴露内での蚊の吸血数を記録した。この手順を、3名の試験参加者について、6回の反復暴露および観察(すなわち、30匹の蚊)を行うまで繰り返した。
3.3. in vitro温体アッセイ
3.3.1. 昆虫、例えば、蚊のためのin vitro温体アッセイ
本発明に係る防除効果を、黄熱病蚊であるA.aegypti Rockefeller株に対する温体アッセイを試験することにより決定する。A.aegyptiは、防除試験のためのモデル生物であり、節足動物防除化合物に対して一般に低い感受性を示す、非常に攻撃的でヒト寄生性の蚊種であるため、世界保健機関(WHO)により推奨されているモデル生物の1つである。上記言及された刊行物において言及されているように選択された5~10日の均一な日齢の宿主を求めるメスについて、防除効力の観察を行った。試験された飢餓状態のメスは、10%の糖液にはアクセスできたが、吸血させなかった。
3.3.1. 昆虫、例えば、蚊のためのin vitro温体アッセイ
本発明に係る防除効果を、黄熱病蚊であるA.aegypti Rockefeller株に対する温体アッセイを試験することにより決定する。A.aegyptiは、防除試験のためのモデル生物であり、節足動物防除化合物に対して一般に低い感受性を示す、非常に攻撃的でヒト寄生性の蚊種であるため、世界保健機関(WHO)により推奨されているモデル生物の1つである。上記言及された刊行物において言及されているように選択された5~10日の均一な日齢の宿主を求めるメスについて、防除効力の観察を行った。試験された飢餓状態のメスは、10%の糖液にはアクセスできたが、吸血させなかった。
本発明に係る防除効果を、Kroeber T, Kessler S, Frei J, Bourquin M, Guerin PM. An in vitro assay for testing mosquito controlling compounds employing a warm body and carbon dioxide as a behavioral activator. J Am Mosq Control Assoc. 2010; 26:381-386に定義されているような適応温体アッセイを使用して評価した。
公表されたプロトコルは、着地する蚊を手動でカウントするのではなく、自動カウントソフトウェアを使用して自動的にカウントするように適合されており、Anopheles gambiaeからAedes aegyptiへの切り替えにより、サイズの違いのために、試験されたケージに入れられた蚊の数を減らし(すなわち、50匹ではなく30匹の蚊)、また、Aedes aegyptiは日中の蚊であるので、照明を強くした(すなわち、4ルクスに代えて150ルクス)。
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、試験された刺激物で処理された温体へのA.aegyptiの着地数を測定した。3種類の用量:エタノール中の0.0016%、0.04%および1%で、ケージ当たりに25匹のA.aegypti(10~12日齢のメス)を使用して、3回の反復を行った。
3.3.2. クモ類、例えば、ダニについてのin vitro温板アッセイ
忌避効力を、Kroeber T, Bourquin M, Guerin PM. A standardized in vivo and in vitro test method for evaluating tick repellents. Pesticide Biochemistry and Physiology. 2013; 107(2):160-168に定義されているように、in vitro温板アッセイのプロトコルを使用して評価した。
忌避効力を、Kroeber T, Bourquin M, Guerin PM. A standardized in vivo and in vitro test method for evaluating tick repellents. Pesticide Biochemistry and Physiology. 2013; 107(2):160-168に定義されているように、in vitro温板アッセイのプロトコルを使用して評価した。
3.4. in vivoによるケージ中の腕(arm in cage)試験
箱の中の腕(arm in the box)法を、ヒトの皮膚に対する蚊忌避剤の効力試験のためのWHOガイドライン(WHO/CDS/NTD/WHOPES/2009.4)から採用した。100匹の飢餓状態のメスの蚊A.aegyptiのプローブに対する準備を、未処置の腕をケージ(40×40×40cm)に30秒間(ネガティブ対照)3回(開始時に1回、4時間目に1回および8時間目に1回)挿入することにより評価し、プローブ活性を決定する。ついで、生成物をヒトボランティアの前腕の皮膚に適用し(600cm2当たりに1mL)、5分後、この腕をケージに挿入し、3分間暴露する。アッセイを、3名の異なるボランティアについて、温度(27±2℃)および湿度(80±10%RH)の調節された部屋で行う。
箱の中の腕(arm in the box)法を、ヒトの皮膚に対する蚊忌避剤の効力試験のためのWHOガイドライン(WHO/CDS/NTD/WHOPES/2009.4)から採用した。100匹の飢餓状態のメスの蚊A.aegyptiのプローブに対する準備を、未処置の腕をケージ(40×40×40cm)に30秒間(ネガティブ対照)3回(開始時に1回、4時間目に1回および8時間目に1回)挿入することにより評価し、プローブ活性を決定する。ついで、生成物をヒトボランティアの前腕の皮膚に適用し(600cm2当たりに1mL)、5分後、この腕をケージに挿入し、3分間暴露する。アッセイを、3名の異なるボランティアについて、温度(27±2℃)および湿度(80±10%RH)の調節された部屋で行う。
4. 本発明の節足動物防除効果の評価
本発明の節足動物忌避性を、以下に一般的に記載されるように、in vitroおよびin vivo試験法を使用して試験する。
本発明の節足動物忌避性を、以下に一般的に記載されるように、in vitroおよびin vivo試験法を使用して試験する。
4.1. in vitro K&Dアッセイ
蚊Aedes aegyptiのin vitro忌避を、K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの種々の希釈液に対して測定し、下記の表1に示す。
蚊Aedes aegyptiのin vitro忌避を、K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの種々の希釈液に対して測定し、下記の表1に示す。
蚊Aedes aegyptiのin vitro忌避を、K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの表1に従った種々の希釈液に対して測定し、図1に示す。
Aedes aegyptiの% 忌避は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの試験量の増加と共に増加する。これは、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの生物学的効果を実証している(表1および図1を参照のこと)。
低濃度(0.0008%、0.004%および0.02%)では、忌避は、溶媒エタノールにより誘発された忌避と同等であった。これは、これらの濃度では(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール自体が有効ではないことが示された(表1および図1を参照のこと)。0.02%を上回る(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの濃度では、% 忌避は、溶媒エタノールにより誘発された% 忌避より一貫して高かった(表1および図1を参照のこと)。
K&D in vitroアッセイを使用して、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールは、エタノール中の濃度が0.1%以上になると、それ自体でAedes aegyptiに対する顕著な忌避効果を示した。
4.2. in vivo K&Dアッセイ
K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの種々の希釈液に対して測定された蚊Aedes aegyptiのin vivo忌避を、下記の表2に示す。
K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの種々の希釈液に対して測定された蚊Aedes aegyptiのin vivo忌避を、下記の表2に示す。
K&D試験において、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの表2に従った種々の希釈液に対して測定された蚊Aedes aegyptiのin vivo忌避を、図2に示す。
Aedes aegyptiの% 忌避は、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの試験量の増加と共に増加する。これは、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの生物学的効果を実証している(表2および図2を参照のこと)。
低濃度(0.02%および0.1%)では、忌避は、溶媒により誘発された忌避を上回ったが、大きなばらつきがあったため、これらの濃度での(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール自体の明確な忌避作用を主張することはできなかった(表2および図2を参照のこと)。一方、0.1%を上回る(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの濃度では、% 忌避は、溶媒エタノールにより誘発される% 忌避より一貫して高かった(表2および図2を参照のこと)。
K&D in vivoアッセイを使用して、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールは、エタノール中の濃度が0.5%以上になると、それ自体でAedes aegyptiに対する顕著な忌避効果を示した。
4.3. in vitro温体アッセイ
種々の希釈のDEET、IR3535、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールまたは溶媒エタノールを負荷した温体上に着地した蚊Aedes aegyptiのin vitroでの平均数を、下記の表3に示す。試験間のばらつきのために、100%のエタノールによる対照の間に着地した蚊の数を使用して、刺激物を使用した蚊の着地数を正規化した。
種々の希釈のDEET、IR3535、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールまたは溶媒エタノールを負荷した温体上に着地した蚊Aedes aegyptiのin vitroでの平均数を、下記の表3に示す。試験間のばらつきのために、100%のエタノールによる対照の間に着地した蚊の数を使用して、刺激物を使用した蚊の着地数を正規化した。
温体に着地した蚊Aedes aegyptiの数は、刺激物の試験された量の増加と共に減少する。これは、全ての刺激物の生物学的効果を実証している(表3および図3を参照のこと)。
0.04%未満の濃度では、IR3535および(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールは、低い忌避しか示さなかった(表3および図3を参照のこと)。0.20%以上の刺激物の濃度では、忌避は、一貫して高く、試験された化合物が負荷された温体に着地した蚊が少なかった(表3および図3を参照のこと)。
温体in vivoアッセイを使用して、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを含有する香料により、IR3535の忌避効果と同様に、Aedes aegyptiに対して顕著な忌避効果が実証された。
4.4. in vitro温体アッセイ
33%および10%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを含有する2種類の香料(それぞれ香料1aおよび1b)、2つの参照化合物:DEETおよびIR3535の種々の希釈液または溶媒エタノールを負荷した温体上に着地した蚊Aedes aegyptiのin vitroでの平均±SD値を、下記の表4に示す。
33%および10%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを含有する2種類の香料(それぞれ香料1aおよび1b)、2つの参照化合物:DEETおよびIR3535の種々の希釈液または溶媒エタノールを負荷した温体上に着地した蚊Aedes aegyptiのin vitroでの平均±SD値を、下記の表4に示す。
表4に従った温体アッセイで測定された蚊Aedes aegyptiのin vitro忌避を、下記の図4に示す。
温体に着地した蚊Aedes aegyptiの数は、刺激物の試験された量の増加と共に増加する。これは、刺激物の生物学的効果を実証している(表4および図4を参照のこと)。
低濃度(0.0016%)では、試験された刺激は、忌避を誘発しなかった;着地した蚊の数は、全ての刺激物と溶媒エタノールとの間で類似していた(表4および図4を参照のこと)。一方、0.04%以上の刺激物の濃度では、忌避は、エタノールと比較して、一貫して高く、試験された刺激物を負荷した温体上に着地した蚊が少なかった(表4および図4を参照のこと)。(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを含有する2つの香料により、等用量でIR3535と同様の防除効果が示された(表4および図4を参照のこと)。
温体in vivoアッセイを使用して、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを含有する香料により、IR3535の防除効果と同様に、Aedes aegyptiに対して顕著な防除効果が示された。
4.5. in vitro温体アッセイ、公知の忌避剤と組み合わせた試験
33%または6.5%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(それぞれ香料1aおよび1e)および7.5%または12.5%のIR3535を含有する1つの香料を1%含有させたブレンド5μLを負荷した温体上に着地した% 蚊Aedes aegyptiを、図5に示す。
33%または6.5%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(それぞれ香料1aおよび1e)および7.5%または12.5%のIR3535を含有する1つの香料を1%含有させたブレンド5μLを負荷した温体上に着地した% 蚊Aedes aegyptiを、図5に示す。
温体に着地した蚊Aedes aegyptiの数は、経時的に増加する。蚊の60%未満が、6時間以内に誘引したアッセイにおいて温体上に着地した。このことは、3種類のブレンドの忌避効果を実証している(図5を参照のこと)。
33%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールおよび12.5%のIR3535を含有する香料1aを0.25%または1%含有させたブレンド5μLを適用してから4時間後に、温体に着地した% 蚊Aedes aegyptiを、図6に示す。
温体上に着地した蚊Aedes aegyptiの数は、配合中の香料1aの増加と共に減少する(図6を参照のこと)。
4.6. in vitro温体アッセイ、組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与する共成分と組み合わせた試験
50%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+50%の(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルから調製されたブレンド、または純粋な(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルを負荷した温体上に着地した% 蚊Aedes aegyptiから、図7に示されたように、試験された3つの濃度で同様の忌避効果が実証された。
50%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール+50%の(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルから調製されたブレンド、または純粋な(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルを負荷した温体上に着地した% 蚊Aedes aegyptiから、図7に示されたように、試験された3つの濃度で同様の忌避効果が実証された。
したがって、(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸の半分を(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールで置換しても、刺激物の忌避効力に影響を及ぼさなかったが、その快適性が有利に改善された。
4.7. 節足動物防除化合物の2つの追加セットを使用したin-vitro温体アッセイ
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、試験された刺激物で処理された温体上に着地したAedes aegyptiの数を測定した。3種類の用量:エタノール中の0.0016%、0.04%および1%で、3回の反復を行った。
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、試験された刺激物で処理された温体上に着地したAedes aegyptiの数を測定した。3種類の用量:エタノール中の0.0016%、0.04%および1%で、3回の反復を行った。
in vitro温体アッセイを使用して、追加の化合物により、Aedes aegyptiに対する変動する忌避効果が実証された。試験された全ての化合物により、顕著な忌避効果が実証された。
温体上に着地した蚊Aedes aegyptiの数は、試験された刺激物の量の増加と共に減少する。これは、刺激物の生物学的効果を実証している(図8、図9および図10)。
4.7.1. 第1のセットの節足動物防除化合物
低濃度(0.0016%)では、2つの化合物、4a,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オンおよび(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールにより、DEETと同様に、25%超の着地の減少が提供された(図8)。
低濃度(0.0016%)では、2つの化合物、4a,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オンおよび(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールにより、DEETと同様に、25%超の着地の減少が提供された(図8)。
0.04%の濃度では、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1h-インデン-2-イル)メタノールは、蚊の着地を回避するのをDEETと同程度に効率的に継続し、それぞれ、着地を88%および92%減少させた(図5)。0.4%で試験された4つの追加の化合物、4a,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、5-エチル-2-メチル-2-インダンメタノール、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノールおよび(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールにより、IR3535の効果と同様に、約70%の着地の減少が誘発された(図8)。
1%で試験された全ての化合物および参照により、15%未満の蚊しか温体に着地しないという、蚊による顕著な回避が実証された(図8)。
また、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールを1%で適用した場合には、蚊が着地しなかったことにも注目する価値がある(図8)。
4.7.2. 第2のセットの節足動物防除化合物
低濃度(0.0016%)では、5つの試験された化合物、ギ酸 2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテル、2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1h-インデン-2-カルボン酸、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールおよび5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノールにより、IR3535と同様またはそれ以上の着地の減少が提供された。着地は、4%~29%減少した(図9)。
低濃度(0.0016%)では、5つの試験された化合物、ギ酸 2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテル、2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1h-インデン-2-カルボン酸、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールおよび5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノールにより、IR3535と同様またはそれ以上の着地の減少が提供された。着地は、4%~29%減少した(図9)。
0.04%の濃度では、これらの化合物により、着地数が29%~52%減少したが、この減少は、IR3535またはDEETにより得られた減少より低かった(図9)。
1%の濃度では、全ての化合物により、着地数が50%超減少した。(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルメチルエーテルにより、IR3535と同様の効果が誘発された:86%の着地減少(図9)。
4.7.3. 第3のセットの節足動物防除化合物
2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール(オレンジ色)および5-tert-ブチル-2-メチル-2-インダンメタノール(ピンク色)により、試験された刺激物の量の増加と共に着地が低く減少することが示された(図10)。
2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール(オレンジ色)および5-tert-ブチル-2-メチル-2-インダンメタノール(ピンク色)により、試験された刺激物の量の増加と共に着地が低く減少することが示された(図10)。
他の刺激物、例えば、(1RS,2RS)-2-((2-メトキシプロパン-2-イルオキシ)メチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール+(1RS,2SR)-2-((2-メトキシプロパン-2-イルオキシ)メチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オールのブレンド(褐色)および(1RS,2RS)-2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール)+(1RS,2SR)-2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール)のブレンド(緑色)により、刺激物の量の増加と共に着地が減少したが、DEETまたはIR3535より明らかに低い忌避効果を有したことが実証された(図10)。
第3のセットの節足動物防除化合物の化合物により、顕著な忌避効果が示された。一方、上記言及された最初の2つのセットの化合物と比較して、これらの化合物により、より低い忌避効果が誘発された(図8、図9および図10)。
(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンおよび(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンを除いて、試験された全ての化合物は、0.04%の中間用量で、50%超のA.aegyptiの着地数を減少させた。この減少は、7つの化合物;2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンド、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンおよび4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-d]-1,3-ジオキシンについて、90%をさらに上回った。また、この減少は、蚊が全く着地しなかったように2つの化合物;(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンおよび(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンドについて最大であった(表6)。
1%では、16の化合物により、A.aegyptiの着地数が90%超減少した(表6)。この1%用量では、5つの成分;2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-2,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンおよび(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン+(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンのブレンドにより、蚊の着地数をゼロに維持することさえできた(表6)。
4.8. ブレンドによるin vitro温体アッセイ
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、試験された刺激物で処理された温体上に着地したAedes aegyptiの数を測定した。エタノール中の0.0016%~1%の範囲の種々の用量で、1回の反復を行った。
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、試験された刺激物で処理された温体上に着地したAedes aegyptiの数を測定した。エタノール中の0.0016%~1%の範囲の種々の用量で、1回の反復を行った。
in vitro温体アッセイを使用して、式Iに関連する1つの成分を含有する種々の刺激物により、A.aegyptiに対する変動する忌避効果が実証された。温体上に着地した蚊A.aegyptiの数は、試験された刺激物の量の増加と共に減少する傾向にある。これは、刺激物の生物学的効果を実証している(表7)。
0.2%を上回る濃度での全てのブレンドおよび香料により、着地数を80%超減少させることが可能であったため(表7)、顕著な忌避効果が誘発された。この閾値は、公知の昆虫忌避化合物を含有するブレンド、すなわち、ブレンド#2および#3について、より低い濃度であっても達成された(0.04%の濃度で80%の減少)。
その上、低濃度(0.0016%)では、ブレンド#2および#3により、ブレンドを構成する単独化合物と比較して、着地の顕著に高い減少が示され、例えば、ブレンド#3において着地が77%減少したのに対し、この同じ用量での4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンおよび2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オールそれぞれにおいて5%および11%減少した。
また、ブレンド#3を、0.04%および1%で適用した場合、蚊が着地しなかったこと(表7)も注目する価値がある。
同じin vitro設定を使用して、75%の4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンおよび25%の2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オールから調製されたブレンド#3を経時的に評価した。
表8に示されたように、ブレンド#3が適用された2時間後および4時間後に、温体に着地した蚊Aedes aegyptiはなかった。適用の6時間後、ブレンドは、対照と同数の着地であり、もはや効率的ではなかった。
4.9. in vivoによるケージ中の腕(arm in cage)試験
エタノールで希釈されて調製された20%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの溶液を、3名のボランティアの前腕に適用した。表15に示されるように、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールにより、7時間までの間、ボランティアの腕に着地した蚊の数を90%超減少させることが可能であった。
エタノールで希釈されて調製された20%の(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールの溶液を、3名のボランティアの前腕に適用した。表15に示されるように、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールにより、7時間までの間、ボランティアの腕に着地した蚊の数を90%超減少させることが可能であった。
5. 2つの節足動物防除化合物によるin vitro温板アッセイ
5.1 単独化合物でのin vitro温板アッセイ
エタノール、エタノール中で0.4mg/mLおよび10mg/mLに希釈されたN,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(成分2)または(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(成分1)で処理された温板から歩いて下った(影響を受けた)、転倒した(影響を受けた)または歩いて上った(影響を受けなかった)ダニIxodes ricinusの平均±SD数を、12匹のダニのn群(n=2~5)について評価した。
5.1 単独化合物でのin vitro温板アッセイ
エタノール、エタノール中で0.4mg/mLおよび10mg/mLに希釈されたN,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(成分2)または(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(成分1)で処理された温板から歩いて下った(影響を受けた)、転倒した(影響を受けた)または歩いて上った(影響を受けなかった)ダニIxodes ricinusの平均±SD数を、12匹のダニのn群(n=2~5)について評価した。
温板を溶媒エタノールで処理した場合、ダニの6.6%±3.5%のみが影響を受けた。群当たりに試験された12匹のダニにわたって平均0.8匹のダニは、摂食スポット探索の自然な挙動を示さなかった(表5および図11)。
一方、試験された2つの成分およびDEETにより、試験された2つの濃度(0.04%および1%;表5および図11)で忌避効果が誘発された。
(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールは、0.04%で少なくとも有効であったが、12匹のうち1匹のダニのみが、両方の反復において、1%の濃度で影響を受けず、同様の濃度で適用されたDEETで得られた結果と同様の結果に達した(表5および図11)。
(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールが、最も効率的であり、試験された両方の濃度で、DEETよりさらに高く、全てのダニが、高濃度(1%)で影響を受け、12匹のうち3匹および5匹のダニのみが、試験された最低濃度(0.04%)で影響を受けなかった(表5および図11)。
更なる化合物を、上記言及されたプロトコルを適用したダニI.ricinusについての温板アッセイを使用して評価した(表9、表10および表11)。
全ての試験において、ダニI.ricinusが温板に適用された刺激物の量の増加に関連して影響を受ける明確な傾向を観察することができる(表9)。これは、刺激物の明確な生物学的用量反応効果を実証している。最高濃度では、全ての化合物がダニを忌避するのに有効であり、閾値は、4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンおよび2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンについて0.447%超、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールについて0.2%超であった(表9)。
全ての試験において、より多くのダニI.ricinusが温板に適用された刺激物の量の増加に関連して影響を受ける明確な傾向を有することを観察することができる(表10)。これは、刺激物の明確な生物学的用量反応効果を実証している。試験された最高濃度(1%)では、11個全ての化合物が、85%超のダニに影響を及ぼした(表10)。(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノールおよび5-イソプロピル-2-メチル-2-インダンメタノールは、0.2%のさらに低い用量でこのレベルの効力に達した(表10)。
全ての試験において、より多くのダニI.ricinusが温板に適用された刺激物の量の増加に関連して影響を受ける明確な傾向を有することを観察することができる(表11)。これは、刺激物の明確な生物学的用量反応効果を実証している。11個全ての化合物が、1%の濃度で75%超のダニに影響を及ぼした(表11)。
5.2. ブレンドについてのin vitro温板アッセイ
5.2.1. 種々の濃度での試験
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、温板に負荷された刺激物により影響を受けた% ダニIxodes ricinusを測定した。12匹のダニを、エタノール中の0.0016%~1%までの濃度当たりで評価した。
5.2.1. 種々の濃度での試験
このin vitroアッセイでは、忌避効果を評価するために、温板に負荷された刺激物により影響を受けた% ダニIxodes ricinusを測定した。12匹のダニを、エタノール中の0.0016%~1%までの濃度当たりで評価した。
全ての試験において、より多くのダニI.ricinusが温板に適用された刺激物の量の増加に関連して影響を受ける明確な傾向を有することを観察することができる(表12および表13)。これは、刺激物の明確な生物学的用量反応効果を実証している。
0.45%を上回る濃度での全てのブレンドおよび香料により、影響を受けたダニの数が85%の閾値を上回って増加することが可能であったため、顕著な忌避効果が誘発された(表12)。この閾値は、ブレンド#1(0.06%)およびブレンド#2(0.2%;表12)について、より低い濃度でさえ到達された。
その上、低濃度において、ブレンド#2および#3により、ブレンドを構成する単独化合物と比較して、例えば、0.89%の用量で、着地の顕著に高い減少が示され、83%のダニが、ブレンド#2により影響を受け、これに対して、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールおよび3-[N-n-ブチル-N-アセチル]アミノプロピオン酸エチルエステルそれぞれについて、この同じ用量で、29%および46%が影響を受け、同様に、0.598%の用量で、43%のダニが、ブレンド#3により影響を受け、これに対して、4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンおよび2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オールそれぞれについて、この同じ用量で、6%および19%が影響を受けた(表12)。
1%の用量で温板に適用された場合、3つ全ての香料により、ダニは顕著に影響を受けた(表13)。香料1aおよび1eにより、1%のこの用量で試験された12匹全てのダニが影響を受けた(表13)。
5.2.2 経時的な試験
同じin-vitro設定を使用して、エタノール中で20%(w/w)に希釈した種々の刺激物のダニの挙動(n≧12)に対する影響を、経時的に評価した。
同じin-vitro設定を使用して、エタノール中で20%(w/w)に希釈した種々の刺激物のダニの挙動(n≧12)に対する影響を、経時的に評価した。
表14に示されたように、ブレンド#2の経時的な関連効果は、このアッセイにおいて、公知の忌避剤3-[N-n-ブチル-N-アセチル]アミノプロピオン酸エチルエステルより良好なダニ忌避性を示した(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノールに主に起因し得る。ただし、相乗効果が、3時間および4時間で生じたと考えられる。ブレンドが、これらの時点の間に2つの単独化合物より有効であったためである(表14)。
同様に、ブレンド#3での経時的な良好な活性は、4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンおよび2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オールの二重かつ相乗的な作用に起因し得る(表14)。実際に、4,4A,5,9B-テトラヒドロ-インデノ[1,2-D]-1,3-ジオキシンは、最初の時点(0.25時間および0.5時間)で非常に有効であった。一方、2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オールは、これらの最初の時点では有効ではなかったが、その後より有効になり、したがって、ブレンド#3の有効性を延長させた(表14)。
1. 本発明に係る新規な化合物
1.1. 2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール/(1RS,2SR)-2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール
MS(EI):192(M+)
1.2. 4a,8-ジメチル-インダン[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン
MS(EI):218(M+)
1.3. ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル
MS(EI):204(M+)
1.4. 8-メチル-4,4a,5-9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン/(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン
MS(EI):190(M+)
1.5. 5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]
MS(EI):216(M+)
[本明細書に開示された化合物の調製]
三つ口フラスコにN2下でLiAlH4(6.19g、163mmol、1.0当量)を充填し、続けて200mLの無水Et2Oを加えた。150mLの無水Et2O中の2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン(31g、163mmol、1.0当量)の溶液を、混合物に2時間にわたって加えた。得られた灰色の懸濁液を室温で3時間撹拌し続けた。
1.1. 2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール/(1RS,2SR)-2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール
MS(EI):192(M+)
1.2. 4a,8-ジメチル-インダン[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン
MS(EI):218(M+)
1.3. ギ酸(2,5-ジメチル-2-インダニル)メチル
MS(EI):204(M+)
1.4. 8-メチル-4,4a,5-9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン/(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン
MS(EI):190(M+)
1.5. 5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]
MS(EI):216(M+)
[本明細書に開示された化合物の調製]
三つ口フラスコにN2下でLiAlH4(6.19g、163mmol、1.0当量)を充填し、続けて200mLの無水Et2Oを加えた。150mLの無水Et2O中の2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン(31g、163mmol、1.0当量)の溶液を、混合物に2時間にわたって加えた。得られた灰色の懸濁液を室温で3時間撹拌し続けた。
この反応混合物を0℃に冷却し、5mLのH2O、5mLのNaOH、15mLのH2Oをこの順序で添加した。
この懸濁液を室温で撹拌し、ついでMgSO4で処理した。30分間撹拌した後、白色の固体をセライトを通してろ別し、Et2Oで洗浄した。揮発性物質を減圧下で除去して、粘性で淡黄色の油状物として粗製の所望のアルコールを得た。
この残留物をKugelrohr蒸留により精製して、純粋なアルコールである2-(ヒドロキシメチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンを、無色の油状物として得た(31.3g、収率98%)。
[(4aR,9bR)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン-2-オン]
1,1’-カルボニルジイミダゾール(4.5g、28mmol、1.5当量)およびN,N-ジメチルピリジン-4-アミン(0.57g、5mmol、0.25当量)を88mLのジクロロメタンに溶解させた。得られた溶液を、88mLのジクロロメタン中の2-(ヒドロキシメチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンの溶液に30分にわたって滴加した。得られた透明な混合物を室温で一晩撹拌した。
1,1’-カルボニルジイミダゾール(4.5g、28mmol、1.5当量)およびN,N-ジメチルピリジン-4-アミン(0.57g、5mmol、0.25当量)を88mLのジクロロメタンに溶解させた。得られた溶液を、88mLのジクロロメタン中の2-(ヒドロキシメチル)-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンの溶液に30分にわたって滴加した。得られた透明な混合物を室温で一晩撹拌した。
この混合物を水に注ぎ、層を分離し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗製の淡黄色の固体を得た。
この粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物(4aR,9bR)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン-2-オンを粘性の油状物として得た(1.24g、収率31%)。
[6-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル]
三つ口フラスコにNaH(10.9g、250mmol、3.8当量)を充填し、続けて95mLの無水THFを添加した。得られた混合物を0℃(氷浴)で撹拌し、ついで炭酸ジメチル(47.8g、526mmol、8.0当量)を添加し、続けて35mLの無水THF中のナトリウムtert-ブトキシド(0.63g、6.57mmol、0.1当量)および6-メチル-インダノン(9.8g、66mmol、1.0当量)の溶液を添加した。この反応混合物は、徐々に黄色がかり、ついで褐色がかった。添加完了時に氷浴を取り外し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらに過剰のNaH(10.9g、250mmol、3.8当量)、NaOtBu(0.63g、6.57mmol、0.1当量)および炭酸ジメチル(47.8g、526mmol、8.0当量)を添加し、この混合物を40~42℃で2時間加熱した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。
三つ口フラスコにNaH(10.9g、250mmol、3.8当量)を充填し、続けて95mLの無水THFを添加した。得られた混合物を0℃(氷浴)で撹拌し、ついで炭酸ジメチル(47.8g、526mmol、8.0当量)を添加し、続けて35mLの無水THF中のナトリウムtert-ブトキシド(0.63g、6.57mmol、0.1当量)および6-メチル-インダノン(9.8g、66mmol、1.0当量)の溶液を添加した。この反応混合物は、徐々に黄色がかり、ついで褐色がかった。添加完了時に氷浴を取り外し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらに過剰のNaH(10.9g、250mmol、3.8当量)、NaOtBu(0.63g、6.57mmol、0.1当量)および炭酸ジメチル(47.8g、526mmol、8.0当量)を添加し、この混合物を40~42℃で2時間加熱した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。
この反応混合物を0℃に冷却し、MeOH(60mL)、水(60mL)および1MのHCl水溶液(90mL)の添加によりクエンチした。水層をEtOAcで3回抽出した。合わせた有機層を、水で2回、ブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。
シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、6-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチルを、褐色がかった結晶生成物として得た(8.04g、収率60%)。
[1-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル]
100mLのメタノール中の6-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル(8g、39mmol、1.0当量)の溶液を0℃で冷却し、NaBH4(1.5g、39mmol、1.0当量)を少しずつ添加した。ついでこの混合物を0℃で2時間および室温でさらに1時間撹拌し、その後、GC分析により出発ケトンの完全な変換が示された。反応を、飽和NH4Clおよび水を注意深く添加することにより停止させた。
100mLのメタノール中の6-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸メチル(8g、39mmol、1.0当量)の溶液を0℃で冷却し、NaBH4(1.5g、39mmol、1.0当量)を少しずつ添加した。ついでこの混合物を0℃で2時間および室温でさらに1時間撹拌し、その後、GC分析により出発ケトンの完全な変換が示された。反応を、飽和NH4Clおよび水を注意深く添加することにより停止させた。
この水溶液をEtOAc(全体で500mL)で3回抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。淡橙色の粗製油状物を得た。
シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、所望の1-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸ヒドロキシエステルメチルを、淡黄色の油状物として得た(7.02g、収率86%)。
[2-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール]
三つ口フラスコにN2下でLiAlH4ペレット(1.81g、48mmol、1.4当量)を充填し、続けて100mLの無水Et2Oを添加した。この混合物をLiAlH4ペレットが完全に溶解するまで室温で撹拌した。得られた懸濁液を0℃で冷却し、80mLの無水Et2O中の1-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸ヒドロキシエステルメチルの溶液を1時間にわたって滴加した。
三つ口フラスコにN2下でLiAlH4ペレット(1.81g、48mmol、1.4当量)を充填し、続けて100mLの無水Et2Oを添加した。この混合物をLiAlH4ペレットが完全に溶解するまで室温で撹拌した。得られた懸濁液を0℃で冷却し、80mLの無水Et2O中の1-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸ヒドロキシエステルメチルの溶液を1時間にわたって滴加した。
GC分析により、出発物質の完全な変換が示された。
この反応混合物を0℃に冷却し、3mLのH2O、1.5mLの15%w/wのNaOH、3mLのH2Oを、この順序で注意深く添加した。
この懸濁液を室温で撹拌し、MgSO4で処理した。30分間撹拌した後、白色の固体をセライトを通してろ別し、ジクロロメタンおよびEtOAcで数回洗浄した。有機溶液を減圧下で濃縮して、2-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オールを淡黄色の固体として得た(4.35g、収率69%)。
[(4aR,9bS)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン]
2口フラスコにN2下でジオール 2-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール(0.98g、5.5mmol、1.0当量)および11mLのジクロロメタンを充填した。パラホルムアルデヒド(0.17g、5.5mmol、1.0当量)、続けてpTsOH.H2O(1.05g、5.5mmol、1.0当量)を添加し、この混合物を35℃で1時間撹拌した。有機混合物を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。水層をエーテルで3回抽出し、合わせた有機層をブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。
2口フラスコにN2下でジオール 2-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オール(0.98g、5.5mmol、1.0当量)および11mLのジクロロメタンを充填した。パラホルムアルデヒド(0.17g、5.5mmol、1.0当量)、続けてpTsOH.H2O(1.05g、5.5mmol、1.0当量)を添加し、この混合物を35℃で1時間撹拌した。有機混合物を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。水層をエーテルで3回抽出し、合わせた有機層をブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。
シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー、続けてKugelrohr蒸留により、(4aR,9bS)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンを無色の固体として得た(0.67g、収率64%)。
[ギ酸(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチル]
無水酢酸(1.9ml、20mmol、4.35当量)とギ酸(0.74ml、20mmol、4.35当量)との混合物を50℃で10分間撹拌し、ついで0℃で冷却した。(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(0.84g、純度97%、4.6mmol)を添加し、この混合物を室温で3.5時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエンから2回蒸発させて、無色の液体を得た。Kugelrohr蒸留により、ギ酸(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルを油状物として得た(0.89g、収率89%)。
無水酢酸(1.9ml、20mmol、4.35当量)とギ酸(0.74ml、20mmol、4.35当量)との混合物を50℃で10分間撹拌し、ついで0℃で冷却した。(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(0.84g、純度97%、4.6mmol)を添加し、この混合物を室温で3.5時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエンから2回蒸発させて、無色の液体を得た。Kugelrohr蒸留により、ギ酸(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メチルを油状物として得た(0.89g、収率89%)。
[2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸]
三つ口フラスコに、N2下で、臭化テトラブチルアンモニウム(0.915g、2.84mmol、0.1当量)およびPIPO(0.170g、0.58mmol、0.02当量)を充填し、続けて12.5mLのEtOAcを添加した。この混合物を室温で5分間撹拌し、ついで(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(5.0g、28.4mmol、1.0当量)を添加した。この反応混合物を室温で撹拌し続け、NaOCl(36.4g、70.9mmol、2.5当量)を6.5時間にわたって滴加した。
三つ口フラスコに、N2下で、臭化テトラブチルアンモニウム(0.915g、2.84mmol、0.1当量)およびPIPO(0.170g、0.58mmol、0.02当量)を充填し、続けて12.5mLのEtOAcを添加した。この混合物を室温で5分間撹拌し、ついで(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール(5.0g、28.4mmol、1.0当量)を添加した。この反応混合物を室温で撹拌し続け、NaOCl(36.4g、70.9mmol、2.5当量)を6.5時間にわたって滴加した。
層を分離した。水層をHCl水溶液で処理し、EtOAcで2回抽出した。合わせた有機層をNaOHの5%溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、酸-塩基抽出後に、カルボン酸である2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボン酸を白色の固体として得た(2.25g、純度87%、収率36%)。
Claims (15)
- - 式(I)の化合物であって、その立体異性体のいずれか1つまたはその混合物の形態にある化合物と、
- 任意に、少なくとも1種の節足動物防除共成分と、
を含む、節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物。
nは、1または2を表し、
Xは、CH2基、CH(OH)基またはC=N-OH基を表し、
R1は、CN基、CHR7OR8基またはCOR9基を表し、
R7は、水素原子またはメチル基であり、
R8は、水素原子;ヒドロキシル基もしくはC1~3アルコキシ基により置換されていてもよいC1~3炭化水素基;C3~10トリアルキルシリル基またはCOR9基であり、
R9は、水素原子、ヒドロキシル基、C1~3アルコキシ基、C1~8炭化水素基またはフェニルであり、それぞれ、C1~3アルキル基、アルコキシ基またはアミン基の中から選択される1~3つの基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子またはメチル基、エチル基もしくはCH2OH基を表し、
R3は、水素原子またはC1~5炭化水素基もしくはC1~3アルコキシル基を表し、
R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子またはC1~5アルキル基もしくはC2~5アルケニル基を表すか、または
R1およびR2は、一緒になる場合、CH2-O-C(=O)-O基、CH2-O-CH2-O基またはCH2-O-CH2基を表すか、または
XおよびR1は、一緒になる場合、CH-O-C(=O)-O-C(R10)2基またはCH-O-C(R10)2-O-C(R10)2基を表し、R10は、それぞれ独立して、水素原子またはC1~3アルキル基を表す。] - 前記節足動物が、昆虫、好ましくは、蚊である、請求項1記載の節足動物防除組成物。
- 前記節足動物が、クモ類、好ましくは、ダニである、請求項1記載の節足動物防除組成物。
- 前記組成物が、式(I)の化合物を、前記組成物の総質量を基準として、節足動物防除有効量で、好ましくは、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で、例えば、0.1~5質量%、もしくはより具体的には0.15~4質量%、または11~35質量%、もしくはより具体的には15~30質量%の量で含む、請求項1から3までのいずれか1項記載の節足動物防除組成物。
- N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535);パラ-メンタン-3,8-ジオール(PMD);1-(1-メチルプロポキシカルボニル)-2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン(イカリジン);セダーウッド油(中国)、セダーウッド油(テキサス州)、セダーウッド油(バージニア州)、シナモン油、シトロネラ油、クローブ油、ハッカ油、ジャワシトロネラソウ油、分留、水和、環化デカノイン酸、レモンユーカリ油およびシトロネラール、水和、環化レモンユーカリ油、水和、環化オイゲノール、ニンニク油、ゲラニオール、ゼラニウム油、ラベンダー、ラバンデュラハイブリダ抽出物/ラバンジン油、レモン油、レモングラス油、ニーム抽出物、ハッカ抽出物、メトフルトリン、シス-およびトランス-p-メンタン-3,8ジオールの混合物、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド、ノナン酸、ペッパーミント油、ピレトリンおよびピレトロイド、ローズマリー油、スペアミント油、タイム油、ウインターグリーン油、2,3,4,5-ビス(ブチル-2-エン)テトラヒドロフルフラール(MGK Repellent 11)、シネオール、シンナムアルデヒド、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、シトロネラジャワ油、クマリン、フタル酸ジブチル、フタル酸ジエチル、アントラニル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、エチルバニリン、ユーカリ油、デルタ-オクタラクトン、デルタ-ノナラクトン、デルタ-デカラクトン、デルタ-ウンデカラクトン、デルタ-ドデカラクトン、ガンマ-オクタラクトン、ガンマ-ノナラクトン、ガンマ-デカラクトン、ガンマ-ウンデカラクトン、ガンマ-ドデカラクトン、ヒドロキシシトロネラール、ライム油、リモネン、リナロール、アントラニル酸メチル、ヨウシュハッカ、ミント油、ペッパーミント、スペアミント、ミルセン、ニーム油、サビネン、β-カリオフィレン、(1H-インドール-2-イル)酢酸、アネトール、アニス油、バジル油、ベイ油、カンファー、サリチル酸エチル、エバーグリーン油(マツ油)、(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)メチル(1R-トランス)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(d-テトラメトリン)、(RS)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-エニル-(1R,3R;1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)-シクロプロパンカルボキシレート(4つの異性体、1R トランス,1R:1R トランス,1S:1R シス,1R:1R シス,1S 4:4:1:1の混合物)(d-アレトリン)、(RS)-α-シアノ-3フェノキシベンジル-(1RS)-シス,トランス-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(シペルメトリン)、2-メチル-4-オキソ-3-(プロパ-2-イニル)シクロペンタ-2-エン-1イル2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エニル)シクロプロパンカルボキシレート(プラレトリン)、アセトアミプリド、アザジラクチン、ベンジオカルブ、ビフェントリン、ホウ酸、クロルピリホス、デルタメトリン、ジアジノン、ジクロルボス、オイゲノール、フィプロニル、イミダクロプリド、リナロール、マラチオン、マルトデキストリン、ニーム抽出物、メトフルトリン、ニコチン、ペルメトリン、ピレトリンおよびピレトロイド、ロテノン、二酸化ケイ素(二酸化ケイ素/珪藻土)、S-メトプレン、スピノサド(スピノシンA)、スピノシンD、テトラメトリン、トランスフルトリンからなる群から選択される少なくとも1種の節足動物防除共成分を含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の節足動物防除組成物。
- N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート(IR3535)、パラ-メンタン-3,8-ジオール(PMD)または1-(1-メチルプロポキシカルボニル)-2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン(イカリジン)を、前記組成物の総質量を基準として、好ましくは、0.02~80質量%の量で、より好ましくは、0.05~70質量%の量で、さらにより好ましくは、0.1~60質量%の量で含む、請求項1から5までのいずれか1項記載の節足動物防除組成物。
- 前記組成物の節足動物防除活性および嗅覚特性の両方に寄与する少なくとも1種の節足動物防除共成分を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載の節足動物防除組成物。
- 前記少なくとも1種の節足動物防除共成分が、
- ペンタン酸からドデカン酸、好ましくは、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸およびノナン酸からなる群から選択される酸芳香原料ファミリー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセンおよびベータ-オシメンからなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリー、
- 1-デカノール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、8-p-メンテン-2-オール、3,4-ジメチルフェノール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール、2-イソプロピルフェノール、2-メトキシ-4-ビニルフェノール、1,8-p-メンタジエン-7-オール、4-エチルフェノール、4-メチルフェノール、4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノンおよび2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノールからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリー、
- デカナール、2-ノネナール、5-エチル-2-メチルノナナール、3-フェニルプロパナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、4-ヘキセナール、8-ノネナール、2-ペンテナール、2,4-ノナジエナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、2-オクテナールおよび2,6-ノナジエナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリー、
- 2-アミノ安息香酸メチル、2-アミノ安息香酸エチル、3-メチルブチルアミン、1-(2-アミノフェニル)-1-エタノンおよび3-メチルインドールからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリー、
- 2-ヘキシリデン-1-シクロペンタノン、3-メチル-2-(ペンチルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、オクタラクトン、好ましくは、6-プロピルオキサン-2-オンおよび5-ブチルオキソラン-2-オン、ノナラクトン、好ましくは、6-ブチルオキサン-2-オンおよびデカラクトン、好ましくは、5-ヘキシルオキソラン-2-オン、ウンデカラクトン、好ましくは、6-ヘキシルオキサン-2-オンおよび5-ヘプチルオキソラン-2-オン、ドデカラクトン、好ましくは、6-ヘプチルオキサン-2-オンおよびe,1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、{3-オキソ-2-[(2Z)-2-ペンテン-1-イル]シクロペンチル}酢酸メチル、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、3-メチル-2-[2-ペンテン-1-イル]-2-シクロペンテン-1-オン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン、4-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキサノン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、2,2,6-トリメチルシクロヘキサノンおよび(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリー、
- アリル3-フェニル-2-プロペノエート、3-フェニル-2-プロペニル3-フェニル-2-プロペノエート、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニル3-フェニルプロペノエート、エチル3-フェニル-2-プロペノエート、イソブチル3-フェニル-2-プロペノエート、2-フェニルエチル2-ブテノエート、2-フェニルエチル3-メチル-2-ブテノエート、メチル3-ヘキセノエートおよび2-フェニルエチル2-メチル-2-ブテノエートからなる群から選択されるエステル芳香原料ファミリー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンおよび3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリー、
- 4-ノナノリド、3-プロピリデン-2-ベンゾフラン-1(3h)-オン、3-ブチリデン-1-ベンゾ[C]フラノン、6-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、2-クロメノン、8-オキサトリシクロ[5.3.1.0(2,6)]ウンデカン-9-オン、6-ペンチルオキサン-2-オン、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、8-デセン-5-オリド、5-ノナノリド、5-ブチルオキソラン-2-オン、2-クロマノン、1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オンおよび6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリー、
- 1-(2-ピリジル)-1-エタノン、3-(1-ブテニル)ピリジン、1-(3-ピリジル)-1-エタノン、3-エチルピリジン、ブチルキノリン、2-イソブチルキノリン、2-エチル-3-メチルピラジン、4-(4,8-ジメチル-3,7-ノナジエン-1-イル)ピリジン、5-メチルキノキサリンおよび6-メチルキノリンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリー、
- アルテミシア油、カラムス油、カモミール油、レモングラス油、マグノリア油、タンシ油、ペニロイヤル油、パチョリ油およびバーチ油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーならびに
- それらの混合物からなる群から選択され、
好ましくは、前記少なくとも1種の節足動物防除共成分が、
- オクタン酸からなる群から選択される酸芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-イソプロピル-4-メチル-1,3-シクロヘキサジエン、4-イソプロペニル-1-メチルシクロヘキセン、4-イソプロピリデン-1-メチルシクロヘキセンおよびベータ-オシメンからなる群から選択されるアルケン芳香原料ファミリーメンバー、
- 2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノールおよび4-(トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノンからなる群から選択されるアルコールおよびフェノール芳香原料ファミリーメンバー、
- デカナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-デセナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナールおよび2,6-ノナジエナールからなる群から選択されるアルデヒド芳香原料ファミリーメンバー、
- 2-アミノ安息香酸メチルからなる群から選択されるアミン芳香原料ファミリーメンバー、
- 1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンおよび(1R)-シス-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタン酢酸メチルからなる群から選択されるケトン芳香原料ファミリーメンバー、
- トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタンおよび3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エンからなる群から選択されるエーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバー、
- 4-ノナノリド、6-ペンチルテトラヒドロ-2h-ピラン-2-オン、2-クロメノン、6-ペンチルオキサン-2-オン、エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンおよび5-ブチルオキソラン-2-オンからなる群から選択されるラクトン芳香原料ファミリーメンバー、
- イソブチルキノリンからなる群から選択されるN-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバー、
- レモングラス油およびパチョリ油からなる群から選択される複合混合物芳香原料ファミリーメンバーならびに
- それらの混合物
からなる群から選択される、請求項7記載の節足動物防除組成物。 - 前記組成物の総質量を基準として、
- 前記組成物中に前記酸芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~0.007質量%、より好ましくは、0.0025~0.0065質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記アルケン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.2~16質量%、好ましくは、1~14質量%、より好ましくは、3~13質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記アルコールまたはフェノール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.15~4質量%、好ましくは、0.2~3.5質量%、より好ましくは、0.4~3質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記アルデヒド芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~30質量%、好ましくは、0.005~25質量%、より好ましくは、0.01~20質量%の量で存在し、
- 前記組成物中に前記アミン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.01~3質量%、好ましくは、0.05~2質量%、より好ましくは、0.1~0.8質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記ケトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.001~15質量%、好ましくは、0.01~10質量%、より好ましくは、0.1~5.5質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記エーテル、エポキシドおよびアセタール芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~20質量%、好ましくは、0.02~15質量%、より好ましくは、0.2~12.5質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記ラクトン芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~65質量%、好ましくは、0.02~50質量%、より好ましくは、0.2~38.8質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記N-ヘテロ芳香族芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~5質量%、好ましくは、0.02~2質量%、より好ましくは、0.2~0.4質量%の量であり、
- 前記組成物中に前記複合混合物芳香原料ファミリーメンバーが存在する場合、0.002~10質量%、好ましくは、0.02~7.5質量%、より好ましくは、0.2~4.8質量%の量である、請求項8記載の節足動物防除組成物。 - 前記式(I)の化合物が、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,5-ジメチル-2-インダニル)-1-エタノール、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(2RS,4aRS,9bSR)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-4a,8-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、1-(2,4,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エテノン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,8-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、5-tert-ブチル-インダン-2-スピロ-3’-オキセタン、(2,6-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)メタノール、(4aRS,9bRS)-2,2,4a-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bRS)-2,2,4a,7-テトラメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンである、請求項1から9までのいずれか1項記載の節足動物防除組成物。
- 節足動物、好ましくは、昆虫を、請求項1から10までのいずれか1項に規定された組成物または請求項1もしくは10のいずれか1項に規定された式(I)の化合物と直接接触させるかまたはこれらの蒸気と接触させることを含む、節足動物、好ましくは、昆虫を防除するための方法。
- 節足動物、好ましくは、昆虫を防除するための、請求項1から10までのいずれか1項に規定された組成物または請求項1もしくは10のいずれか1項に規定された式(I)の化合物の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項に規定された節足動物防除組成物、好ましくは、昆虫防除組成物、または請求項1もしくは10のいずれか1項に規定された式(I)の化合物を含む、節足動物防除物品、好ましくは、昆虫防除物品。
- 前記物品が、消費者製品であり、好ましくは、前記物品が、ファブリックケア製品、例えば、液体または固体の洗剤、ファブリック柔軟剤、液体または固体のセントブースター、ファブリックリフレッシュ剤、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品;ボディケア製品、例えば、ヘアケア製品(例えば、シャンプー、着色剤またはヘアスプレー、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品)、消毒剤、インティメイトケア製品;化粧品(例えば、スキンクリームまたはローション、バニシングクリームまたは消汗剤もしくは制汗剤(例えば、スプレーまたはロールオン)、脱毛剤、タンニングもしくは日焼け製品または日焼け後製品、爪製品、スキンクレンジング、メイクアップ化粧品);またはスキンケア製品(例えば、石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルもしくはジェルまたは衛生製品またはフット/ハンドケア製品);エアケア製品、例えば、ホームスペース(部屋、冷蔵庫、食器棚、靴または自動車)および/または公共スペース(ホール、ホテル、モール等)で使用することができるエアフレッシュナーまたは「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー;またはホームケア製品、例えば、カビ除去剤、家具ケア製品、拭き取り用品、食器洗剤または硬質表面(例えば、床、浴槽、サニタリーまたは窓用洗浄)洗剤;レザーケア製品;カーケア製品、例えば、ポリッシュ、ワックスまたはプラスチッククリーナー;キャンドル;スプレー;コイル、電気ディフューザー、ディフューザー、ゴム栓、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、ワニスまたは塗料、より好ましくは、キャンドル、スプレー、コイル、電気ディフューザー、ディフューザー、ゴム栓、リストバンド、パッチ、カラー、イヤータグ、衣類、ファブリック、紙、バイオ炭、ボール紙、セルロースパッド、ベッドネット、スクリーン、カーテン、ワニスまたは塗料である、請求項13記載の節足動物防除物品。
- 前記化合物が、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-カルボニトリル、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bRS)-4a,7-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bRS)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bSR)-2,4a,7-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-メチル-1,3-ジヒドロインデン-2-イル)メタノール、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルメタノール、(2RS,4RS,4ASR,9BRS)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(4aRS,9bSR)-2,2-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2,4,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、5-(tert-ブチル)-1,3-ジヒドロスピロ[インデン-2,3’-オキセタン]、(2RS,4RS,4ARS,9BSR)-2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、4A,8-ジメチル-インダノ[1,2-d]-1,3-ジオキサン-2-オン、1-(2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)エタノン、(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタノール、(4aRS,9bSR)-8-メチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aRS,9bSR)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2RS,4aSR,9bRS)-2-エチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2R,4aS,9bS)-2,4a,8-トリメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシンから選択される、請求項1に規定された式(I)の化合物。
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