JP2013177342A - 昆虫防除剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つを有効成分とする昆虫防除剤:3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペンタ−3−エニル)−ペンタ−4−エン−2−オール;1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタ−2−エン−1−オン;酢酸1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルエステル;3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;3−シクロヘキシル−プロピオン酸アリルエステル;4,8−ジメチル−ノナ−7−エン−1−イン;3−メチル−3−フェニル−オキシラン−2−カルボン酸エチルエステル;シクロプロパンカルボン酸ヘキサ−3−エニルエステル;C−アダマンタン−1−イル−メチルアミン;2−エチル−ヘキサン−1−オール;酢酸ヘキサ−3−エニルエステル;ノナナール;1−(5,5−ジメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−ペンタ−4−エン−1−オン;カルボン酸2−t−ブチル−シクロヘキシルエステルエチルエステル;3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;酪酸ヘキシルエステル;ビフェニル−2,2’−ジオール;(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール;N−アダマンタン−1−イル−アセタミド;
2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステル。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は、下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つを有効成分とする昆虫防除剤を提供する。
また本発明は、下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つに昆虫を暴露する工程を含む昆虫防除方法を提供する。
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペンタ−3−エニル)−ペンタ−4−エン−2−オール;
1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタ−2−エン−1−オン;
酢酸1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
3−シクロヘキシル−プロピオン酸アリルエステル;
4,8−ジメチル−ノナ−7−エン−1−イン;
3−メチル−3−フェニル−オキシラン−2−カルボン酸エチルエステル;
シクロプロパンカルボン酸ヘキサ−3−エニルエステル;
C−アダマンタン−1−イル−メチルアミン;
2−エチル−ヘキサン−1−オール;
酢酸ヘキサ−3−エニルエステル;
ノナナール;
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−ペンタ−4−エン−1−オン;
カルボン酸2−t−ブチル−シクロヘキシルエステルエチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
酪酸ヘキシルエステル;
ビフェニル−2,2’−ジオール;
(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール;
N−アダマンタン−1−イル−アセタミド;
2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステル。
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペンタ−3−エニル)−ペンタ−4−エン−2−オール(3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-pent-4-en-2-ol、Ebanol(登録商標));
1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタ−2−エン−1−オン(1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-one、d-damascone);
酢酸1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルエステル(Acetic acid 1,1-dimethyl-2-phenyl-ethyl ester、DMBCA〔Dimethyl benzyl carbinyl acetate〕);
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール(3,7-Dimethyl-octan-1-ol);
3−シクロヘキシル−プロピオン酸アリルエステル(3-Cyclohexyl-propionic acid allyl ester、Allyl cyclohexane propionate);
4,8−ジメチル−ノナ−7−エン−1−イン(Citroellyl nitrile);
3−メチル−3−フェニル−オキシラン−2−カルボン酸エチルエステル(3-Methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester、Aldehyde C-16 Strawberry);
シクロプロパンカルボン酸ヘキサ−3−エニルエステル(Cyclopropanecarboxylic acid hex-3-enyl ester、Montaverdi);
C−アダマンタン−1−イル−メチルアミン(C-Adamantan-1-yl-methylamine);
2−エチル−ヘキサン−1−オール(2-Ethyl-hexan-1-ol);
酢酸ヘキサ−3−エニルエステル(Acetic acid hex-3-enyl ester、cis-3-hexenyl acetate);
ノナナール(Nonanal、Aldehyde C-9);
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−ペンタ−4−エン−1−オン(1-(5,5-Dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-en-1-one、Dynascone(登録商標));
カルボン酸2−t−ブチル−シクロヘキシルエステルエチルエステル(Carbonic acid 2-tert-buthyl-cyclohexyl ester ethyl ester、Floramat(登録商標));
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール(3,7-Dimethyl-octan-1-ol、Tetrahydro Geraniol);
酪酸ヘキシルエステル(Butyric acid hexyl ester、Hexyl Butyrate);
ビフェニル−2,2’−ジオール(Biphenyl-2,2'-diol);
(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール((3,5-Dimethyl-adamantan-1-yl)-methanol);
N−アダマンタン−1−イル−アセタミド(N-Adamantan-1-yl-acetamide);
2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステル(2-Dimethylamino-benzoic acid ethyl ester)。
ジオール、(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール、N−アダマンタン−1−イル−アセタミド、及び2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステルは、試薬として公知であり、シグマアルドリッチジャパン、和光純薬工業より購入することができる。また、その他の化合物は、香料として公知であり、市販のものを購入することができる(「合成香料 化学と商品知識」増補改訂版、印藤元一著、化学工業日報社、2005年3月発行を参照)。例えば、上記香料は、Firmenich S. A.、Givaudan S. A.、IFF Inc.、高砂香料工業株式会社、井上香料製造所、花王株式会社等から入手することが可能である。
例えば、本発明における「忌避効果」とは、本発明の昆虫防除剤で処理された対象と未処理対象との間での、対象から忌避した昆虫数の差〔忌避率(%)=(未処理対象に存在する昆虫数−本発明の昆虫防除剤で処理した対象に存在する昆虫数)/全昆虫数×100〕として求められ得る。例えば、「忌避効果」とは、少なくとも約40%の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。好ましくは、少なくとも約60%の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。より好ましくは、少なくとも約80%の忌避率で昆虫が忌避することであり得る。
上記化合物は、目的とする昆虫が忌避する有効量で、対象となる動植物や環境に適用されればよい。例えば、蚊やハエを防除するためにヒトの皮膚に塗布する場合には0.001〜1000μg/cm2皮膚程度の量で使用されればよい。
(ショウジョウバエの準備)
ショウジョウバエはCanton Sを使用した。ショウジョウバエの餌は次のように作製した。コーンミール(オリエンタル)70g/L、乾燥ビール酵母(アサヒフードアンドヘルスケア)40g/L、グルコース(シグマ)100g/L、アガロース0.53 g/Lを水600mLと混合し、攪拌しながら93℃まで加熱し、そのまま10分間攪拌した。その後10%ボーキニン(WAKO、70%エタノールにて溶解)5mL/L、プロピオン酸(WAKO)5mL/Lを添加後、ショウジョウバエ飼育用フラスコ(サーモフィッシャーサイエンティフィック)に適当量分注し、フラスコにスポンジ栓(サーモフィッシャーサイエンティフィック)をした状態で室温下1日乾燥させ、その後ビニール袋内で室温保管し、1ヶ月以内に使用した。
ショウジョウバエの継代は、羽化後1週間以内程度の雄、雌各20匹を新しいフラスコに移し、約10日後、蛹が多数形成されたころを見計らって親をフラスコから除くことにより行った。継代、実験操作などで必要な場合にはCO2を用いて麻酔を行った。
ショウジョウバエの行動を評価する装置を、図1のとおり作製した。縦51mm、横108mm、高さ30mm程度の蓋付アクリルケースに、バイアル(MKC−30:ハイテック)の直径と同じ大きさである22mmの穴を下部に2箇所、上部に1箇所開けたもの(三力製作所)を用意した。このケースの上部の穴はスポンジ栓で栓をし、麻酔操作などの際に使用した。下部の穴には、各々、餌入りバイアルをスポンジ栓(ハイテック)を用いて連結し、さらにこの連結部のスポンジ栓に8mmパンチバイオプシを用いて中心に穴を開け、1mL用広口チップ(ワイドボアチップ:フナコシ)を挿入した。チップの上端内側には、エタノール、又はエタノールを用いて評価濃度に調製した試験化合物50μLを浸漬させた濾紙(2cm×2cm)を設置した。
餌入りバイアルは、以下のとおり作製した。
グレープフルーツジュース(Welch's、カルピス社)50mLとアガロース0.36gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量(5mmくらいの厚さになるように)分注した。
水アガロースバイアルは、以下のとおり作製した。
水50mLとアガロース0.6gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量(5mmくらいの厚さになるように)分注した。
ショウジョウバエ(雌)60匹ずつを、水アガロースバイアル中で25℃、暗条件で一晩飼育し、飢餓状態とした。飢餓状態のショウジョウバエを図1で示した実験装置のアクリルケースに入れ、25℃、暗条件下で一晩飼育し、次の日、エタノール処理バイアル及び試験化合物処理バイアル中のハエの数、ならびにアクリルケース中に残ったハエの数を計測した。実験はn=3で行った。
計測したハエの数から、下記式のとおり忌避率を計算した。
忌避率(%)
=(EtOH処理バイアル中のハエ数−試験化合物処理バイアル中のハエ数)/全ハエ数×100
結果を表1及び図2に示す。表1記載の化合物は、ショウジョウバエに忌避行動を誘導した。
Claims (2)
- 下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つを有効成分とする昆虫防除剤:
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペンタ−3−エニル)−ペンタ−4−エン−2−オール;
1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタ−2−エン−1−オン;
酢酸1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
3−シクロヘキシル−プロピオン酸アリルエステル;
4,8−ジメチル−ノナ−7−エン−1−イン;
3−メチル−3−フェニル−オキシラン−2−カルボン酸エチルエステル;
シクロプロパンカルボン酸ヘキサ−3−エニルエステル;
C−アダマンタン−1−イル−メチルアミン;
2−エチル−ヘキサン−1−オール;
酢酸ヘキサ−3−エニルエステル;
ノナナール;
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−ペンタ−4−エン−1−オン;
カルボン酸2−t−ブチル−シクロヘキシルエステルエチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
酪酸ヘキシルエステル;
ビフェニル−2,2’−ジオール;
(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール;
N−アダマンタン−1−イル−アセタミド;
2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステル。 - 下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つに昆虫を暴露する工程を含む昆虫防除方法:
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペンタ−3−エニル)−ペンタ−4−エン−2−オール;
1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタ−2−エン−1−オン;
酢酸1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
3−シクロヘキシル−プロピオン酸アリルエステル;
4,8−ジメチル−ノナ−7−エン−1−イン;
3−メチル−3−フェニル−オキシラン−2−カルボン酸エチルエステル;
シクロプロパンカルボン酸ヘキサ−3−エニルエステル;
C−アダマンタン−1−イル−メチルアミン;
2−エチル−ヘキサン−1−オール;
酢酸ヘキサ−3−エニルエステル;
ノナナール;
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−ペンタ−4−エン−1−オン;
カルボン酸2−t−ブチル−シクロヘキシルエステルエチルエステル;
3,7−ジメチル−オクタン−1−オール;
酪酸ヘキシルエステル;
ビフェニル−2,2’−ジオール;
(3,5−ジメチル−アダマンタン−1−イル)−メタノール;
N−アダマンタン−1−イル−アセタミド;
2−ジメチルアミノ−安息香酸エチルエステル。
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