JP2015521171A - トコジラミの死滅 - Google Patents

トコジラミの死滅 Download PDF

Info

Publication number
JP2015521171A
JP2015521171A JP2015510247A JP2015510247A JP2015521171A JP 2015521171 A JP2015521171 A JP 2015521171A JP 2015510247 A JP2015510247 A JP 2015510247A JP 2015510247 A JP2015510247 A JP 2015510247A JP 2015521171 A JP2015521171 A JP 2015521171A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
methyl
cyclohexen
bed bugs
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2015510247A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015521171A6 (ja
Inventor
ベドウキアン、ロバート、エイチ.
Original Assignee
ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド, ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド filed Critical ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
Publication of JP2015521171A publication Critical patent/JP2015521171A/ja
Publication of JP2015521171A6 publication Critical patent/JP2015521171A6/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/02Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
    • C07C35/08Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
    • C07C35/18Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation at least in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/543Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings to a six-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造(I)、【化1】(式中、Xは−OH、=O又は−O(O)CRであり、RはH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;R1はH又はCH3であり;R2はH又はCH3であり;R3はH或いは0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり;且つ構造(I)の化合物は化合物中に6〜20個の総炭素原子を含有する)の化合物の1種と接触させることにより達成される。

Description

本発明は、トコジラミを死滅させるための殺虫剤として使用される化合物に関する。
近年のデータは、ヒト住居のトコジラミ侵襲(キメクス属(Cimex)の種)が増加していることを示唆している。トコジラミの少なくとも92種が世界的に同定されており、その少なくとも16種が北アメリカ大陸にいる。一般的に、トコジラミは、ヒト及び種々の飼育動物を含む宿主に対する寄生性有害生物である。現在、少なくとも一部は長時間作用する残留性殺虫剤がトコジラミ個体群を抑制するためにもはや使用されていないために、トコジラミ侵襲がますます問題になっていると考えられる。さらに、増加した国際旅行及び殺虫剤抵抗性が、トコジラミ侵襲を広げ、殺虫剤による防除を極めて困難にしている。規模の点から、不評又は悪評によりもたらされる事業評判のリスクのために、このような侵襲は、ホテル経営者、クルーズ客船、列車、デイケア施設などにとって特に懸念されている。他の問題となる区域は、療養施設、兵舎、寄宿舎、病院及び種々の他の形態の高密度住宅を含む傾向がある。それにもかかわらず、一戸建ても同様に悪影響を受け得る。
トコジラミはヒト血液を食物とする。したがって、トコジラミは目障りなだけでなく、醜く皮膚に斑紋を残す。これは住居の寝室にとって問題となるが、モーテルなどにとってより一層深刻な問題となる。このような商業的寝室に関しては、外部感染源がトコジラミをその場所に持ち込んでくるより多くの機会があり、対処される前に客の咬傷を引き起こす未知の侵襲があるはずであり、長期の有意な評判損失につながる、客の不満足及び悪評の深刻なリスクがある。
殺虫性化学物質の汚染区域及び材料(特に、マットレス)への施用を通して、トコジラミ侵襲を防除する試みがなされている。この手法はいくつかの欠点を有する。例えば、この手法は、処理区域又はマットレスを施用後あまりに早く使用する人々を殺菌性化学物質の臭気又は他の望ましくない特性に晒し得る。さらに、侵襲が既に存在していることが知られているかどうかにかかわらず、化学物質が定期的に使用されない限り(コストを有意に増加させる手順)、処理を開始することを知る前に汚染区域で眠っている人々が噛まれ得る。
トコジラミ増加の別の理由は、有害生物防除サービスが、今日では、残留性スプレーの代わりに、建築物にいる最も一般的な有害生物である、ゴキブリの防除用の低毒性ゲル系殺有害生物剤をよりよく使用するということである。他の昆虫を死滅させることを意図された残留性スプレーが一般的に使用されていた時、これらのスプレーが潜在的なトコジラミ侵襲に対する付帯的な殺虫効果をもたらした。今日主に使用されているゲル系殺虫剤は、トコジラミがこれらの誘餌を食物とすることができないので、トコジラミに何ら効果を及ぼさない。トコジラミを防除することにおける最も重要な課題の1つは、非常に有効であった有機リン殺有害生物剤を使用する能力の喪失、引き続いてこの殺有害生物剤に取って代わったピレスロイド殺有害生物剤の使用に対する広範な耐性である。
そのため、トコジラミを死滅させるために使用され得るヒト、動物及び環境にとって安全である殺虫剤並びにこのような化学物質を使用する安全及び有効な手段の必要性が存在する。
本発明によると、トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造(I)、
Figure 2015521171
(式中、
Xは−OH、=O、−O(O)CRから選択され、RはH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
はH、CHから選択され;
はH、CHから選択され;
はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、且つ
構造(I)の化合物は化合物中に6〜20個の総炭素原子を含有する)
の化合物の少なくとも1種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造(I)の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
トコジラミは、トコジラミを上記の構造Iから選択される少なくとも1種の化合物を含有する製剤と接触させることにより死滅させられ得る。これらの化合物は、その異性体若しくはエナンチオマー形態のいずれかで、又はその異性体若しくはエナンチオマーの混合物として存在し得る。
本発明のさらなる態様は、トコジラミを死滅させる種々の方法へのこのような製剤の使用に関する。本発明の製剤が使用され得る種々の方法の中には、(1)製剤をマットレスの中又は上に直接又は他の成分若しくは溶媒と組みわせて注入すること、(2)製剤を吸収材料上に配置し、その吸収材料を匂い袋に入れること、及び製剤を含有する匂い袋を、それだけに限らないが、マットレス、かご、スーツケース、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在し得る任意の他の封入容器などの場所に入れること、(3)、それだけに限らないが、マットレス、スーツケース、衣類袋、かご、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在する可能性がある任意の他の封入容器などの場所、或いは清潔な又は汚れた洗濯物の山に配置するための製剤を含有する「ドライヤーシート」を調製すること、(4)洗剤又は柔軟剤組成物の洗濯衣類及びスプレーへの使用中にトコジラミを死滅させるために製剤を洗剤又は柔軟剤組成物に、或いはカーペット及び家具を処理するためにカーペット又は床清掃製品などに入れること、(5)共配合物を含む又は含まない、構造(I)の化合物を含有する製剤を、表面、手荷物、家具、隙間又は備品の後ろに噴霧すること、及び(6)それだけに限らないが、ローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプーを含む形態などでのヒト又は動物への使用が意図されている製剤の局所施用がある。
トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造(I)、
Figure 2015521171
(式中、
Xは−OH、=O、−O(O)CRから選択され、RはH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
はH、CHから選択され;
はH、CHから選択され;
はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、且つ
構造(I)の化合物は化合物中に6〜20個の総炭素原子を含有する)
の化合物の少なくとも1種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造(I)の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
構造(I)の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
Figure 2015521171
を含む。
蒸気毒性の目的のための構造(I)の特に好ましい化合物の群は、3−メチル−5−プロピル−シクロヘキセン−1−オン、3−メチル−5−プロピル−シクロヘキセン−1−オール及び3−メチル−5−エチル−シクロヘキセン−1−オンである。
接触毒性の目的のための構造(I)の特に好ましい化合物の群は、3−メチル−5−ブチル−シクロヘキセン−1−オン、3−メチル−5−ペンチルシクロヘキセン−1−オン及び3−メチル−5−ヘプチルシクロヘキセン−1−オンである。
トコジラミを死滅させるための構造(I)の化合物の毒性量は、使用される化合物及び化合物が使用される様式に依存し、使用者により容易に決定されるだろう。一般に、毒性量は、製剤中、約1重量%〜約10重量%の構造(I)の一つの化合物又は複数の化合物の量となるだろう。
構造(I)の化合物の毒性は、以下のプロトコルの下での強制暴露試験によって確認された。5枚の濾紙円が平坦面に置かれ、試験化合物で処理された。5連の5匹のトコジラミが処理紙円の各々に放たれた。円形開口部を有するペトリ皿底が処理紙円上に置かれ、暴露アリーナとして取り扱った。ペトリ皿底の側面はまた、トコジラミが側面を這い上がるのを防ぐためにFluonを塗られた。したがって、トコジラミは試験期間中、処理紙円に閉じ込められた。24時間でトコジラミの死亡率について観察が行われた。トコジラミ死亡率%は表1に報告されている。
Figure 2015521171
本発明のトコジラミ毒物化合物は、それだけに限らないが、N,N−ジエチル−m−トルアミド(DEET(登録商標))及びp−メンタン−3,8−ジオール(PMD)を含む他の活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識され、添付の特許請求の範囲の範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。

Claims (9)

  1. トコジラミを死滅させる方法であって、前記トコジラミを毒性量の構造(I)、
    Figure 2015521171
    (式中、
    Xは−OH、=O、−O(O)CRから選択され、RはH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
    はH、CHから選択され;
    はH、CHから選択され;
    はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜11個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;且つ
    構造(I)の化合物は前記化合物中に6〜20個の総炭素原子を含有する)
    の化合物の少なくとも1種と接触させることを含む方法。
  2. 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が、
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    Figure 2015521171
    及び
    Figure 2015521171
    からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  3. 前記トコジラミが構造(I)の少なくとも2種の化合物と接触させられる、請求項1に記載の方法。
  4. 構造(I)の少なくとも1種の化合物が衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられる、請求項1に記載の方法。
  5. 構造(I)の少なくとも1種の化合物が洗剤、柔軟剤又はドライヤーシートに施用される、請求項1に記載の方法。
  6. 構造(I)の少なくとも1種の化合物がローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプーの形態の局所毒物製剤として施用される、請求項1に記載の方法。
  7. 構造(I)の少なくとも1種の化合物が家具、建築備品、電子装置、貨物又は貯蔵所に施用される、請求項1に記載の方法。
  8. 構造(I)の少なくとも1種の化合物が蒸気毒性のための3−メチル−5−プロピル−2−シクロヘキセン−1−オン、3−メチル−5−プロピル−2−シクロヘキセン−1−オール及び3−メチル−5−エチル−2−シクロヘキセン−1−オンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  9. 構造(I)の少なくとも1種の化合物が接触毒性のための3−メチル−5−ブチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3−メチル−5−ペンチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3−メチル−5−ヘキシル−2−シクロヘキセノン及び3−メチル−5−ヘプチル−2−シクロヘキセン−1−オンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。

JP2015510247A 2012-05-02 2013-04-30 トコジラミの死滅 Withdrawn JP2015521171A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261687921P 2012-05-02 2012-05-02
US61/687,921 2012-05-02
PCT/US2013/000119 WO2013165475A1 (en) 2012-05-02 2013-04-30 Killing of bed bugs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015521171A true JP2015521171A (ja) 2015-07-27
JP2015521171A6 JP2015521171A6 (ja) 2016-08-12

Family

ID=49514698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015510247A Withdrawn JP2015521171A (ja) 2012-05-02 2013-04-30 トコジラミの死滅

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9512059B2 (ja)
EP (1) EP2844066A4 (ja)
JP (1) JP2015521171A (ja)
CN (1) CN104349672A (ja)
WO (1) WO2013165475A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015515979A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド トコジラミの防除及び忌避

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9924718B2 (en) 2013-04-30 2018-03-27 Bedoukian Research, Inc. Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs
CN104334020B (zh) * 2012-05-02 2017-08-15 贝杜基昂研究股份有限公司 对叮咬性蝇类、家蝇、蜱、蚂蚁、跳蚤、蠓、蟑螂、蜘蛛和椿象的控制和驱避
WO2019055479A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Bedoukian Research, Inc. FORMULATIONS FOR REMOVING STRIKING ARTHROPODS

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000513027A (ja) * 1997-06-06 2000-10-03 エコスマート・テクノロジーズ・インコーポレーテッド 無害の病害虫駆除
US20060026403A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-02 Texas Instruments Incorporated Compare instruction
JP2007502860A (ja) * 2003-04-24 2007-02-15 ヴァンダービルト ユニバースィティ 昆虫を防除するための組成物及び方法
US20080020087A1 (en) * 2006-07-24 2008-01-24 Landers Phillip G Method of treating and preserving wood
US20100227010A1 (en) * 2009-02-02 2010-09-09 Ecoblend, Llc Pesticidal compositions and methods of use thereof
US20120046359A1 (en) * 2009-04-28 2012-02-23 Bedoukian Robert H Bed bug control and repellency
JP2015515979A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド トコジラミの防除及び忌避

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1960430A1 (de) * 1969-12-02 1971-07-15 Erz & Kohleflotation Gmbh Anwendung von mikroverkapselten Pflanzenschutz- und sonstigen Schaedlingsbekaempfungsmitteln
DE2941625A1 (de) 1979-10-13 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Cyclohexanone und cyclohexenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US7579016B2 (en) 2007-07-13 2009-08-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods for repelling arthropods using isolongifolenone analogs
US20100144888A1 (en) * 2008-08-18 2010-06-10 Ecosmart Technologies, Inc. Pesticidal methods and compositions for modulating gaba receptors
ES2537440T3 (es) * 2009-04-28 2015-06-08 Bedoukian Research, Inc. Control y repelencia de chinches

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000513027A (ja) * 1997-06-06 2000-10-03 エコスマート・テクノロジーズ・インコーポレーテッド 無害の病害虫駆除
JP2007502860A (ja) * 2003-04-24 2007-02-15 ヴァンダービルト ユニバースィティ 昆虫を防除するための組成物及び方法
US20060026403A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-02 Texas Instruments Incorporated Compare instruction
US20080020087A1 (en) * 2006-07-24 2008-01-24 Landers Phillip G Method of treating and preserving wood
US20100227010A1 (en) * 2009-02-02 2010-09-09 Ecoblend, Llc Pesticidal compositions and methods of use thereof
US20120046359A1 (en) * 2009-04-28 2012-02-23 Bedoukian Robert H Bed bug control and repellency
JP2015515979A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド トコジラミの防除及び忌避

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015515979A (ja) * 2012-05-02 2015-06-04 ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド トコジラミの防除及び忌避
US10703705B2 (en) 2012-05-02 2020-07-07 Bedoukian Research, Inc. Control and repellency of bed bugs
US11098003B2 (en) 2012-05-02 2021-08-24 Bedoukian Research, Inc. Control and repellency of bed bugs

Also Published As

Publication number Publication date
EP2844066A4 (en) 2015-11-25
WO2013165475A1 (en) 2013-11-07
US20150087855A1 (en) 2015-03-26
CN104349672A (zh) 2015-02-11
US9512059B2 (en) 2016-12-06
EP2844066A1 (en) 2015-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6063559B2 (ja) トコジラミの防除及び忌避
JP7394891B2 (ja) 昆虫忌避剤
US4933371A (en) Controlling ticks and fleas with linalool
JP2015515979A6 (ja) トコジラミの防除及び忌避
US8551510B2 (en) Bed bug control and repellency
EP2424355B1 (en) Bed bug control and repellency
JP2017019875A (ja) トコジラミ科集団を抑制及び忌避するためのカルボニル含有化合物
JP2015521171A (ja) トコジラミの死滅
JP2015521171A6 (ja) トコジラミの死滅
US10226050B2 (en) Synergistic composition of geranium oil with other essential oils for bedbug control
JPH03264504A (ja) 殺ダニまたはダニ忌避剤
WO2017090328A1 (ja) 害虫忌避材及びそれを用いた害虫忌避方法
US9763443B2 (en) Control of bed bugs
GB2163651A (en) Linalool pesticide
JPH11332449A (ja) 防虫消臭脱臭シート
JP7360797B2 (ja) 害虫忌避組成物
JPH01242508A (ja) ダニ駆除組成物
JPH05310506A (ja) 害虫防除剤およびそれを用いた害虫防除性製品
BRPI1016128B1 (pt) Método para o controle ou repelência de percevejos, e uso de alquil cetonas e cetonas cíclicas

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151207

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132

Effective date: 20160202

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20160428