JP2015515979A6 - トコジラミの防除及び忌避 - Google Patents
トコジラミの防除及び忌避 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015515979A6 JP2015515979A6 JP2015510250A JP2015510250A JP2015515979A6 JP 2015515979 A6 JP2015515979 A6 JP 2015515979A6 JP 2015510250 A JP2015510250 A JP 2015510250A JP 2015510250 A JP2015510250 A JP 2015510250A JP 2015515979 A6 JP2015515979 A6 JP 2015515979A6
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- group
- saturated
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 title claims abstract description 32
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 title claims abstract description 28
- 230000001846 repelling Effects 0.000 title abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims abstract description 45
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 6
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N DEET Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 claims description 4
- WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N gamma-Dodecalactone Natural products CCCCCCCC[C@@H]1CCC(=O)O1 WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 3
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKAJPOOMLFHWAY-UHFFFAOYSA-N 5-nonyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC1CCC(=O)O1 JKAJPOOMLFHWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 2
- 230000000699 topical Effects 0.000 claims description 2
- -1 wipe Substances 0.000 claims description 2
- LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)O)C(O)C1 LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002085 persistent Effects 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000029578 entry into host Effects 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 description 1
- PQEYTAGBXNEUQL-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(C(CC(O)=O)CC1)C1=O Chemical compound CCCCCC(C(CC(O)=O)CC1)C1=O PQEYTAGBXNEUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGLDVCXNOLZOW-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(C(CC(OC)=O)CC1)C1(OC)OC Chemical compound CCCCCC(C(CC(OC)=O)CC1)C1(OC)OC UZGLDVCXNOLZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 208000009874 Lice Infestations Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000007427 paired t-test Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Abstract
トコジラミの防除又は忌避は、トコジラミを構造（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する、Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する、Ｒが＝０であり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより達成される。
【選択図】なし
【化１】
（式中、
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する、Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する、Ｒが＝０であり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより達成される。
【選択図】なし
Description
本発明は、トコジラミを防除及び忌避するための薬剤として使用される化合物に関する。
近年のデータは、ヒト住居のトコジラミ侵襲（キメクス属（Ｃｉｍｅｘ）の種）が増加していることを示唆している。トコジラミの少なくとも９２種が世界的に同定されており、その少なくとも１６種が北アメリカ大陸にいる。一般的に、トコジラミは、ヒト及び種々の飼育動物を含む宿主に対する寄生性有害生物である。現在、少なくとも一部は長時間作用する残留性殺虫剤がトコジラミ個体群を抑制するためにもはや使用されていないために、トコジラミ侵襲がますます問題になっていると考えられる。さらに、増加した国際旅行及び殺虫剤抵抗性が、トコジラミ侵襲を広げ、殺虫剤による防除を極めて困難にしている。規模の点から、不評又は悪評によりもたらされる事業評判のリスクのために、このような侵襲は、ホテル経営者、クルーズ客船、列車、デイケア施設などにとって特に懸念されている。他の問題となる区域は、療養施設、兵舎、寄宿舎、病院及び種々の他の形態の高密度住宅を含む傾向がある。それにもかかわらず、一戸建ても同様に悪影響を受け得る。
トコジラミはヒト血液を食物とする。したがって、トコジラミは目障りなだけでなく、醜く皮膚に斑紋を残す。これは住居の寝室にとって問題となるが、ホテルなどにとってより一層深刻な問題となる。このような商業的寝室に関しては、外部感染源がトコジラミをその場所に持ち込んでくる、より多くの機会があり、対処される前に客の咬傷を引き起こす未知の侵襲があるはずであり、長期の有意な評判損失につながる恐れのある、客の不満足及び悪評の深刻なリスクがある。
殺虫性化学物質の汚染区域及び材料（特に、マットレス）への施用を通して、トコジラミ侵襲を防除する試みがなされている。この手法はいくつかの欠点を有する。例えば、この手法は、処理区域又はマットレスを施用後あまりに早く使用する人々を殺菌性化学物質の臭気又は他の望ましくない特性に晒し得る。さらに、侵襲が既に存在していることが知られているかどうかにかかわらず、化学物質が定期的に使用されない限り（コストを有意に増加させる手順）、処理を開始することを知る前に汚染区域で眠っている人々が噛まれ得る。
トコジラミ増加の別の理由は、有害生物防除サービスが、今日では、残留性スプレーの代わりに、建築物にいる最も一般的な有害生物である、ゴキブリの防除用の低毒性ゲル系殺虫剤をよりよく使用するということである。他の昆虫を死滅させることを意図された残留性スプレーが一般的に使用されていた時、これらのスプレーが潜在的なトコジラミ侵襲に対する付帯的な殺虫効果をもたらした。今日主に使用されているゲル系殺虫剤は、トコジラミがこれらの誘餌を食物とすることができないので、トコジラミに何ら効果を及ぼさない。
そのため、トコジラミを防除又は忌避するための安全及び有効な化学物質、並びにトコジラミの防除又は忌避のためにこのような化学物質を使用する安全及び有効な手段の必要性が存在する。
本発明によると、トコジラミの防除及び忌避は、トコジラミを抑制有効量の構造（Ｉ）、
（式中、
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
トコジラミの安全及び有効な防除又は忌避は、上記の構造Ｉから選択される少なくとも１種の化合物を含有する製剤の使用により達成され得る。これらの化合物は、その異性体若しくはエナンチオマー形態のいずれかで、又はその異性体若しくはエナンチオマーの混合物として存在し得る。さらに、これらの化合物は、それだけに限らないが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））及びパラ−メタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む確立された殺有害生物剤又は毒物と併せて使用され得る。
本発明のさらなる態様は、トコジラミの防除又は忌避のための種々の方法でのこのような製剤の使用に関する。本発明の製剤が使用され得る種々の方法の中には、（１）製剤をマットレスに直接又は他の成分若しくは溶媒と組みわせて注入すること、（２）製剤を吸収材料上に配置し、その吸収材料を匂い袋に入れること、及び製剤を含有する匂い袋を、それだけに限らないが、マットレス、かご、スーツケース、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在し得る任意の他の封入容器などの場所に入れること、（３）、それだけに限らないが、マットレス、スーツケース、衣類袋、かご、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在し得る任意の他の封入容器などの場所、或いは清潔な又は汚れた洗濯物の山に配置するための製剤を含有する「ドライヤーシート（ｄｒｙｅｒ ｓｈｅｅｔ）」を調製すること、（４）洗剤又は柔軟剤組成物の洗濯衣類及びスプレーへの使用中にトコジラミを防除するために製剤を洗剤又は柔軟剤組成物に、或いはカーペット及び家具を処理するためにカーペット又は床清掃製品などに入れること、（５）ＤＥＥＴ（登録商標）又はＰＭＤなどの共配合物（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｎｔ）を含む又は含まない、構造（Ｉ）の化合物を含有する製剤を、表面、織物又は荷物に噴霧すること、及び（６）それだけに限らないが、ローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプーを含む形態などでのヒト又は動物への使用が意図されている製剤の局所施用がある。
トコジラミの防除及び忌避は、トコジラミを抑制有効量の構造（Ｉ）、
（式中、
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
Ｒは−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
防除及び忌避化合物の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである、構造（Ｉ）の化合物である。
Ｒが−ＯＨから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである、構造（Ｉ）の化合物である。
防除及び忌避化合物の別の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２、より好ましくは１であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有する分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３である、構造（Ｉ）の化合物である。
Ｒが−ＯＨから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２、より好ましくは１であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有する分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３である、構造（Ｉ）の化合物である。
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
を含む。
構造（Ｉ）の特に好ましい化合物の群は、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−ペンタデカラクトン、メチルアプリトール、メチルジヒドロジャスモレート、メチルジヒドロジャスモレートジメチルアセタール及び３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノンである。
トコジラミを防除又は忌避するための構造（Ｉ）の化合物の抑制有効量は、使用される化合物及び化合物が使用される様式に依存し、使用者により容易に決定されるだろう。一般に、抑制有効量は、担体中、約０．１重量％〜約１０重量％、より好ましくは約０．１重量％〜約５重量％、より好ましくは約０．１重量％〜約２重量％の量となるだろう。
本発明は、それだけに限らないが、以下の実施例によって示される。
一方は処理され（各化合物のアセトン溶液１ｍｌが各ディスクに施用された）、一方は処理されていない（アセトン１ｍｌのみ）２枚の紙の半円ディスクが、ペトリ皿の蓋に置かれた。対照アリーナが、２枚の紙の未処理ディスクを用いて同様の様式で用意された。５連の１０匹のトコジラミが蓋の中心に放たれ、処理対未処理基板（又は対照アリーナにおける未処理対処理）の選択肢を提示された。処理２時間後でトコジラミの分布が記録された。処理対未処理ディスクでトコジラミの数の統計的に有意な差が存在するかどうかを確かめるために、対応ｔ検定が各処理について行われた。回避としての忌避が以下で表に与えられる。
一方は処理され（各化合物のアセトン溶液１ｍｌが各ディスクに施用された）、一方は処理されていない（アセトン１ｍｌのみ）２枚の紙の半円ディスクが、ペトリ皿の蓋に置かれた。対照アリーナが、２枚の紙の未処理ディスクを用いて同様の様式で用意された。５連の１０匹のトコジラミが蓋の中心に放たれ、処理対未処理基板（又は対照アリーナにおける未処理対処理）の選択肢を提示された。処理２時間後でトコジラミの分布が記録された。処理対未処理ディスクでトコジラミの数の統計的に有意な差が存在するかどうかを確かめるために、対応ｔ検定が各処理について行われた。回避としての忌避が以下で表に与えられる。
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識され、添付の特許請求の範囲の範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。
Claims (18)
- トコジラミを防除又は忌避する方法であって、前記トコジラミを抑制有効量の構造（Ｉ）、
Ｒは＝Ｏ、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２からなる群であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；且つ
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、且つＲが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が前記化合物中に１３〜２０個の総炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。 - 前記構造（Ｉ）の化合物が前記化合物中に１２〜１６個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが−ＯＨからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
化合物である、請求項１に記載の方法。 - 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが−ＯＨからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有する分岐又は非分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択される
化合物である、請求項１に記載の方法。 - 前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、且つＲ５及びＲ８がそれぞれ、３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される、請求項４に記載の方法。
- Ｒ５及びＲ８がそれぞれ−ＣＨ３である、請求項４に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の化合物が１０〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である、請求項４に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
- 前記トコジラミがＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））と組み合わせた構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と接触させられる、請求項１に記載の方法。
- 前記トコジラミがパラ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）と組み合わせた構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と接触させられる、請求項１に記載の方法。
- 前記トコジラミが構造（Ｉ）の任意の他の化合物と組み合わせた構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と接触させられる、請求項１に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられる、請求項１に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が洗剤、柔軟剤又はドライヤーシートに施用される、請求項１に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物がローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプー中の局所忌避剤として施用される、請求項１に記載の方法。
- 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物がγ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−ペンタデカラクトン、メチルアプリトール、メチルジヒドロジャスモレート、メチルジヒドロジャスモレートジメチルアセタール及び３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセン−１−オールから選択される、請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261687918P | 2012-05-02 | 2012-05-02 | |
| US61/687,918 | 2012-05-02 | ||
| PCT/US2013/000122 WO2013165478A1 (en) | 2012-05-02 | 2013-04-30 | Control and repellency of bed bugs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015515979A JP2015515979A (ja) | 2015-06-04 |
| JP2015515979A6 true JP2015515979A6 (ja) | 2016-08-12 |
| JP6063559B2 JP6063559B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=49514701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015510250A Active JP6063559B2 (ja) | 2012-05-02 | 2013-04-30 | トコジラミの防除及び忌避 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10703705B2 (ja) |
| EP (2) | EP3257376B1 (ja) |
| JP (1) | JP6063559B2 (ja) |
| CN (1) | CN104378984B (ja) |
| ES (1) | ES2964593T3 (ja) |
| WO (1) | WO2013165478A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3254561A1 (en) * | 2012-05-02 | 2017-12-13 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| EP2844066A4 (en) * | 2012-05-02 | 2015-11-25 | Bedoukian Res Inc | KILLING OF BED TAILS |
| US9924718B2 (en) | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| ES2964593T3 (es) * | 2012-05-02 | 2024-04-08 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de chinches de cama |
| EP3068221A4 (en) * | 2013-11-13 | 2017-06-14 | Bedoukian Research, Inc. | Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods |
| US11849727B2 (en) | 2013-11-13 | 2023-12-26 | Bedoukian Research, Inc. | Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods |
| FR3033559B1 (fr) * | 2015-03-13 | 2020-11-20 | Oreal | Procede de synthese de nouveaux composes derives d'acide 3-hydroxy-cyclopentyl acetique |
| US20180213773A1 (en) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for control and repellency of biting arthropods |
| EP3573463A4 (en) | 2017-01-27 | 2020-09-09 | Bedoukian Research, Inc. | FORMULATIONS TO FIGHT AND PUSH BITE ARTHROPODS |
| WO2019055479A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Bedoukian Research, Inc. | FORMULATIONS FOR REMOVING STRIKING ARTHROPODS |
| US10595533B1 (en) * | 2018-11-07 | 2020-03-24 | Thomas Smith | Bed bug treatment mixture |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700694A (en) * | 1971-06-14 | 1972-10-24 | Zoecon Corp | Insect control |
| EP0367140B1 (en) * | 1988-10-31 | 1995-01-18 | Takiron Co. Ltd. | Controlled release insect pest repellent |
| ZM3391A1 (en) * | 1990-08-06 | 1992-04-30 | R & C Products Pty Ltd | Insect repellent |
| WO2000063339A1 (en) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
| JP2003040821A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-02-13 | Nippon Zeon Co Ltd | ２，５−ジ置換シクロペンタノン系化合物および香料組成物 |
| US8603502B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-12-10 | L'oreal S.A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives |
| CA2536696A1 (en) | 2003-09-05 | 2005-03-24 | Poseidon Ocean Sciences, Inc. | Menthol propyleneglycol-carbonate and analogs thereof as insect pest repellents. |
| US20080020087A1 (en) | 2006-07-24 | 2008-01-24 | Landers Phillip G | Method of treating and preserving wood |
| US7892528B2 (en) * | 2007-01-12 | 2011-02-22 | Siljander Eric D | Controlling bedbugs with synthetic pheromones and/or infrared radiation |
| US20080269177A1 (en) * | 2007-04-30 | 2008-10-30 | Ecosmart Technologies, Inc. | Pesticidal compositions |
| AU2008263396B2 (en) | 2007-06-15 | 2012-09-27 | Ecolab Inc. | Liquid fabric conditioner composition and method of use |
| US7579016B2 (en) | 2007-07-13 | 2009-08-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Methods for repelling arthropods using isolongifolenone analogs |
| US8404260B2 (en) * | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| US20110213038A1 (en) * | 2008-10-30 | 2011-09-01 | Bedoukian Robert H | Control of bed bugs |
| WO2010061354A2 (en) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | S.S. Arbel Holdings (1992) Ltd | Insect-repellent formulations |
| WO2010088645A2 (en) * | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Ecoblend, Llc | Pesticidal compositions and methods of use thereof |
| MX2011011479A (es) * | 2009-04-28 | 2011-11-18 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de chinches. |
| US8551510B2 (en) | 2009-04-28 | 2013-10-08 | Bedoukian Research, Inc. | Bed bug control and repellency |
| KR20120091129A (ko) | 2009-09-30 | 2012-08-17 | 도아고세이가부시키가이샤 | 내구성 해충 기피제 및 해충 기피성 수지 조성물 |
| US20120171313A1 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Boon Technologies, Llc. | Compositions and Methods for Applying and Manufacturing Biopesticides |
| JP2014512394A (ja) * | 2011-04-26 | 2014-05-22 | セミオスバイオ テクノロジーズ インコーポレイテッド | トコジラミ科集団を抑制及び忌避するためのカルボニル含有化合物 |
| CN103974621B (zh) | 2011-10-04 | 2018-05-22 | 0903608 B.C.有限公司 | 害虫控制配制物以及制造和使用其的方法 |
| US20130122120A1 (en) * | 2011-11-14 | 2013-05-16 | Emira Angjeli | Insecticidal compositions and methods |
| EP2844066A4 (en) * | 2012-05-02 | 2015-11-25 | Bedoukian Res Inc | KILLING OF BED TAILS |
| ES2964593T3 (es) | 2012-05-02 | 2024-04-08 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de chinches de cama |
| US20150216182A1 (en) * | 2012-08-17 | 2015-08-06 | Olfactor Laboratories, Inc. | Compositions and methods of the attraction and repulsion of insects |
| WO2014031790A1 (en) * | 2012-08-23 | 2014-02-27 | Allylix, Inc. | Nootkatone as an insecticide and insect repellent |
| WO2014099821A2 (en) | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Allylix, Inc. | Solavetivone and 5-epi-beta-vertivone as pest repellants and pesticides |
-
2013
- 2013-04-30 ES ES13784107T patent/ES2964593T3/es active Active
- 2013-04-30 JP JP2015510250A patent/JP6063559B2/ja active Active
- 2013-04-30 EP EP17180969.2A patent/EP3257376B1/en active Active
- 2013-04-30 EP EP13784107.8A patent/EP2846635B1/en active Active
- 2013-04-30 CN CN201380022819.1A patent/CN104378984B/zh active Active
- 2013-04-30 WO PCT/US2013/000122 patent/WO2013165478A1/en active Application Filing
- 2013-04-30 US US14/390,081 patent/US10703705B2/en active Active
-
2019
- 2019-09-04 US US16/559,752 patent/US11098003B2/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6063559B2 (ja) | トコジラミの防除及び忌避 | |
| JP2015515979A6 (ja) | トコジラミの防除及び忌避 | |
| JP7394891B2 (ja) | 昆虫忌避剤 | |
| US4933371A (en) | Controlling ticks and fleas with linalool | |
| US8551510B2 (en) | Bed bug control and repellency | |
| EP2424355B1 (en) | Bed bug control and repellency | |
| JP2017019875A (ja) | トコジラミ科集団を抑制及び忌避するためのカルボニル含有化合物 | |
| CA2836135A1 (en) | Compositions and methods for treating materials with insecticides and potentiating agents | |
| JP2015521171A (ja) | トコジラミの死滅 | |
| JP2015521171A6 (ja) | トコジラミの死滅 | |
| US10226050B2 (en) | Synergistic composition of geranium oil with other essential oils for bedbug control | |
| WO2012129702A1 (en) | Carbonyl containing compounds for controlling and repelling cimicidae populations | |
| US12089593B2 (en) | Compositions and methods for treating and preventing dust mite infestation | |
| JPH11332449A (ja) | 防虫消臭脱臭シート | |
| BRPI1016128B1 (pt) | Método para o controle ou repelência de percevejos, e uso de alquil cetonas e cetonas cíclicas | |
| JPH05310506A (ja) | 害虫防除剤およびそれを用いた害虫防除性製品 |