JPS6160812B2 - - Google Patents

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JPS6160812B2
JPS6160812B2 JP55178308A JP17830880A JPS6160812B2 JP S6160812 B2 JPS6160812 B2 JP S6160812B2 JP 55178308 A JP55178308 A JP 55178308A JP 17830880 A JP17830880 A JP 17830880A JP S6160812 B2 JPS6160812 B2 JP S6160812B2
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JP
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bicyclo
methyl
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oil
sandalwood
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Toyohiko Kobayashi
Haruki Tsuruta
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Original Assignee
Takasago Perfumery Industry Co
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Priority to US06/330,358 priority patent/US4434306A/en
Publication of JPS57102813A publication Critical patent/JPS57102813A/ja
Publication of JPS6160812B2 publication Critical patent/JPS6160812B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な香料組成物、更に詳しくは、次
の一般式（）、 〔式中、Ｒ：水素原子またはメチル基、 R1：水素原子、メチル基またはエチル基、 Ａ：
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】 （点線は二重結合を有するか有しないことを示
し、＊は置換位置を示す）〕 で表わされるビシクロ〔２，２，２〕オクタン及
びビシクロ〔２，２，２〕オクテン誘導体の１種
または２種以上を含有する香料組成物に関する。 一般に、香料業界において、インド産ビヤクダ
ン油は香料成分として重要なものであるが、近年
資源の枯渇から天然産のビヤクダン油の価格が高
騰し、入手も困難となつて来ている。これに対す
る代替品の研究が種々行わているが、本発明者は
植物から採取されるピネンから容易に得られるア
ロオシメンについて、その熱異性化による得られ
るピロネン及びその誘導体の研究を行つていたと
ころ、上記の一般式（）で表わされる化合物
が、香料成分としてすぐれた性質、すなわち保留
性の高い、かつ天然性に富んだビヤクダン様の香
気を有するという知見を得、これにもとづいて本
発明を完成した。 従来、次の反応式に示すごとく、アロオシメン
１を約500℃に加熱した異性化すると約70％の収
率でα−ピロネン２、β−ピロネン３及び１，３
−ジメチル−１−エチル−シクロヘキサンジエン
４が１：２：１の比率で得られることが知られて
いる（松原義治ら、有機合成化学、31，928
（1973）；C.Wesleyら、Int.Congr.Essent.Oils，
〔Pap.〕6th.，1974，140〔Ｃ，A.，84，135828f
（1976）〕。 さらに２，３，４と単離し、各々にデイールス
アルダー反応によりアクロレイン５を反応させる
と、いわゆるデイールスーアルダー付加体である
フオルミル基を有するビシクロ〔２，２，２〕オ
クト−５−エン誘導体が得られる。すなわち、次
の反応式に示すごとく、α−ピロネン２からは６
が、β−ピロネン３からは７が、また１，３−ジ
メチル−１−エチル−シクロヘキサジエン４から
は８が生成し、おのずから２，３及び４の混合物
からは、６，７及び８の混合物が得られることが
知られている（松原義治ら、近大理工研究報告、
10，53（1975），〔C.A.84，312959e（1976）〕：
松原義治ら、近大理工研究報告、10，61
（1975），〔C.A.84，31260y（1976）〕：特開昭49
−20160号）。 本発明香料組成物の成分である（）式の化合
物は次の如くして製造される。 化合物６，７，８にアルカリの存在下アルデ
ヒド類またはケトン類を縮合せしめてアルドー
ル縮合体となし、次いでこれを水素化ホウ素ナ
トリウム等で還元してビシクロ〔２，２，２〕
オクテン誘導体〔（）式中点線で表わされる
結合の存在する化合物〕を得る。 化合物６，７，８をパラジウム−活性炭等の
触媒の存在下接触還元して二重結合を飽和せし
め、次いでこの化合物をと同様に処理してビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン誘導体〔（）
式中点線で表わされる結合の存在しない化合
物〕を得る。 本方法で使用されるアルデヒド類としてはアセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒドが、またケ
トン類としてはアセトン、メチルエチルケトン、
ジエチルケトンが挙げられる。 この方法の一例として、α−ピロネン２とアク
ロレインのデイールスアルダー付加体である１，
７，８，８−テトラメチル−ビシクロ〔２，２，
２〕オクト−５−エン−２−カルボキシアルデヒ
ド６とジエチルケトン９を原料とし、１−（１，
７，８，８−テトラメチル−ビシクロ〔２，２，
２〕オクト−５−エン−２−イル）−２−メチル
−３−ヒドロキシ−１−ペンテン−11および１−
（１，７，８，８−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクタン−２−イル）−２−メチル
−３−ヒドロキシ−１−ペンテン14を得る反応過
程を示せば次のとおりである。 一般式（）で表わされる化合物は、それぞれ
微妙な香調の相違はあるが、何れもムスク様ある
いはサンダルウツド様の香気を有する同一基調の
ものである。従つて、実用的には、それぞれの化
合物は混合物のかたちで、香料成分として使用で
きる。すなわち、アロオシメンを出発原料として
（）式の化合物を製造するときは、上述の如く
中間体として多くの化合物が得られるが、これら
は分離することなく、そのまま次の工程に使用す
るのが工業的に有利であり、またそれによつて、
それぞれ特徴のある香気成分、ひいては香料組成
物を得ることができる。 本発明の香料組成物は、いわゆる香粧品用調合
香料として、香水、オーデコロン、頭髪化粧料、
石鹸等に、また工業用香料として、洗浄剤、室内
芳香剤、線香等にひろい用途を有するものであ
る。次に参考例および実施例により本発明を説明
する。 参考例 １ アロオシメンを500℃に加熱し、異性化して、
これより蒸留により分離精製して得たα−ピロネ
ン２と、アクロレインとをデイールス−アルダー
反応を行わしめ、ここに得たデイールスーアルダ
ー付加体617ｇと、ジエチルケトン100ｇ、メタノ
ール200ml、40％苛性ソーダ10ｇを500ml反応フラ
スコにとり、30時間加熱還流下反応させた。減圧
にてメタノール及び過剰のジエチルケトンを留去
し、残渣を氷水にあけ、エチルエーテルにて抽出
し、エーテル層を水洗後、エチルエーテルを留去
し、これを室温に放置すると結晶が析出する。結
晶を取し、ジイソプロピルエーテルにて再結晶
することにより１−（１，７，８，８−テトラメ
チル−ビシクロ〔２，２，２〕オクト−５−エン
−２−イル）−２−メチル−１−ペンテン−３−
オン１０の無色の結晶14.5ｇを得た。このものの
融点は106〜106.5℃であり、機器分析値は次のと
おりである。 MS：M+＝260m／ｅ IR：1660，1635，725cm-1 NMR：0.72（3H，ｄ，7.0Hz），0.75（3H，
ｓ）0.94（3H，ｓ），1.05（3H，ｔ，7.0
Hz）1.06（3H，ｓ），1.74（3H，bs），
2.0〜2.5（3H，ｍ），2.61（2H，ｑ，7.0
Hz），5.74（1H，ｄ，9.0Hz），6.23
（1H，bd，10.0Hz），6.40（1H，dd，
9.0，7.0Hz） つぎに、上で得たケトン体14.5ｇと、メタノー
ル30ml、10％苛性カリ水溶液0.75ｇを200ml反応
フラスコにとり、室温において苛性カリ0.05ｇ、
水15ml、メタノール15ml、水素化ホウ素ナトリウ
ム1.5ｇからなる溶液を約１時間を要して滴下
し、そのまま室温で２時間、さらに55℃において
５時間撹拌し反応させた。反応液を氷水にあけ、
エチルエーテルを抽出し、エーテル層を水洗後無
水芒硝で乾燥し、エチルエーテルを留去した後、
残渣を減圧蒸留し沸点115〜120℃／１mmHgの１
−（１，７，８，８−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）−２
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテン11の無
色の液体13.2ｇを得た。このものは強いサンダル
ウツド様香気を有しており、機器分析値は次のと
おりである。 MS：M+＝262m／ｅ IR：3350.725cm-1 NMR：0.65〜1.10（ｍ） 1.56（3H，bs）、1.96（1H，ｍ）2.28
（2H，ｍ）3.83（1H，ｔ，7.0Hz）4.96
（1H，bd，9.0Hz），5.66（1H，bdd，9.0
Hz） 6.30（Ｈ，dd，9.0，7.0Hz） 参考例 ２ 参考例１と同様に、公知の方法で得たβ−ピロ
ネン３とアクロレインのデイールスーアルダー付
加体79.2ｇと、ジエチルケトン30ｇ、メタノール
50ml、40％苛性ソーダ水溶液２ｇから参考例１と
同様の操作を行い、ケトン体9.0ｇを得た。この
ものはガスクロマトグラフイの結果から、１−
（１，６，７，７−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）−２
−メチル−１−ペンテン−３−オンと、１−
（１，６，７，７−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イル）−２
−メチル−１−ペンテン−３−オンの混合物であ
り、その量的割合はほぼ１：１であつた。また更
にガスクロマトグラフイにより各々を分取し機器
分析を行つた結果は次のとおりである。 １−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）
−２−メチル−１−ペンテン−３−オン： MS：M+＝260m／ｅ IR：1670，1635cm-1 NMR：0.76（3H，ｓ）0.92（3H，ｓ），1.04
（3H，ｓ） 1.06（3H，ｔ，7.0Hz），1.74（6H，
bs），2.38（1H，ｍ）、2.62（2H，ｑ，
7.0Hz）2.92（1H，td，10.0，4.0Hz），
6.00（1H，bd，７Hz）， 6.26（1H，bd，11Hz） １−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イル）
−２−メチル−１−ペンテン−３−オン： MS：M+＝260m／ｅ IR：1670，1635cm-1 NMR：0.76（3H，ｓ），1.00（3H，ｓ），1.02
（3H，ｓ），1.05（3H，ｔ，7.0Hz），1.32
（2H，ｍ）1.76（6H，bs），2.04（1H，
dd，12.5，９Hz），2.63（2H，ｑ，7.0
Hz），5.83（1H，bd，7.0Hz），6.31
（1H，bd，9.0Hz） ついで、参考例１と同様に操作して、上で得た
ケトン体９ｇを水素化ホウ素ナトリウムで還元
し、沸点117〜125℃／１mmHgの無色の液体8.5ｇ
を得た。これは強いサンダルウツド様香気を有
し、ガスクロマトグラフイーによる分析の結果、
１−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）−２
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテンと、１
−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イル）−２
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテンのほぼ
１：１の混合物であり、更にガスクロマトグラフ
イーにより分取したそれぞれの機器分析の結果は
つぎのとおりである。 １−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）
−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテン： MS：M+＝260m／ｅ IR：3350cm-1 NMR：0.75（3H，ｓ），0.82（3H，ｔ，7.0
Hz）0.94（3H，ｓ），1.02（3H，ｓ），
1.58（3H，bs），1.70（3H，bs），2.28
（1H，ｍ），2.72（1H，td，10.0，4.0
Hz），3.83（1H，ｔ，7.0Hz）、4.98
（1H，bd，11Hz），5.88（1H，bd，7.0
Hz） １−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イル）
２−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテン： MS：M+＝260m／ｅ IR：3340cm-1 NMR：0.75（3H，ｓ），0.81（3H，ｔ，7.0
Hz），0.98（6H，ｓ），1.58（3H，bs），
1.64（3H，bs），1.8〜2.6（3H，ｍ），
3.81（1H，ｔ，7.0Hz），5.08（1H，
bd，9.0Hz），5.75（1H，bd，7.0Hz） 参考例 ３ 参考例１と同様に公知の方法で得た１，３−ジ
メチル−１−エチル−シクロヘキサジエン４とア
クロレインのデイールスーアルダー付加体８の
9.0ｇと、ジエチルケトン30ｇ、メタノール50
ml、40％苛性ソーダ水溶液２ｇを使用し、参考例
１と同様に操作を行つてケトン体8.4ｇを得た。
これの機器分析値は次のとおりである。 MS：M+＝260m／ｅ IR：1670，1640，720cm-1 ついで、このケトン体8.4ｇを水素化ホウ素ナ
トリウムで還元し、沸点111〜125℃の無色の液体
8.2ｇを得た。これは強いサンダル様香気を有す
る１−（８−エチル−１，８−ジメチル．ビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イル）
−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテンと
１−（８−エチル−５，８−ジメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イル）−２
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ペンテンの混合
物で次の機器分析結果を示す。 MS：M+＝262m／ｅ IR：3325，720cm-1 参考例 ４ 公知の方法により、アロオシメン１を500℃に
加熱し、異性化したものを各成分に分離すること
なく、そのまゝこれを原料とし、これとアクロレ
インとをデイールスーアルダー反応を行わしめ、
こゝで得たデイールスーアルダー付加体〔上記
６，７，８の混合物〕22.1ｇを200ml反応フラス
コにとり、これにメタノール70ml、水46ml、苛性
ソーダ１ｇを入れ加熱還流しながらプロピオンア
ルデヒド7.4ｇを１時間を要して滴下した。滴下
終了後、３時間加熱撹拌をつづけて反応を終了さ
せた。つぎに反応液を氷水にあけ、エチルエーテ
ルで抽出し、エーテル層を水洗し、蒸留してエチ
ルエーテルをおい出した後、残渣を減圧蒸留し、
沸点100〜106℃／１mmHgの留分10ｇを得た。こ
のアルデヒド体の機器分析値は次の通りであつ
た。 MS：M+＝262m／ｅ IR：2700，1680，1635cm-1 次に、100ml反応フラスコにメタノール20ml、
10％苛性カリ水溶液0.5ｇおよび上で得たアルデ
ヒド体10ｇを入れ、室温において、苛性カリ0.05
ｇ、水10ml、メタノール10ml、水素化ホウ素ナト
リウム１ｇからなる溶液を約１時間要して滴下
し、そのまゝ室温で２時間撹拌し、さらに55℃に
於て５時間撹拌して反応を終了させた。つぎに反
応液を氷水100mlにあけ、エチルエーテル50mlで
３回抽出し、エチルエーテル層を飽和食塩水30ml
で２回洗滌後、無水芒硝を用いて乾燥したのち、
エチルエーテルを留去し、残渣を減圧蒸留して沸
点100〜110℃／１mmHgの留分9.4ｇを得た。これ
は、１−（１，７，８，８−テトラメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イ
ル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロペ
ン，１−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イ
ル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロペ
ン，１−（１，６，７，７−テトラメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−３−イ
ル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロペ
ン，１−（８−エチル−１，８−ジメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イ
ル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロペ
ン，１−（８−エチル−５，８−ジメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−５−エン−２−イ
ル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロペ
ンの混合物であり、この機器分析値は次のとおり
である。 MS：M+＝264m／ｅ IR：3300cm-1（film） これはカンフア様のムスキー、サンダルウツド
様香気を有している。 参考例 ５ 200ml反応フラスコに４％苛性カリ水溶液40ml
を入れ、氷−食塩浴にて−５℃に冷却し、アセト
ン10ｇを加え、ついで参考例４に用いたアロオシ
メンを原料としたデイールスーアルダー付加体
〔上記６，７，８の混合物〕19.2ｇを30分を要し
て滴下後、−５℃で４時間、ついで室温で72時間
反応させた。反応液を氷水にあけ、エチルエーテ
ルで抽出し、エーテル層を水洗し、濃縮し、残渣
を減圧蒸留して沸点100〜110℃／１mmHgの液体
12.5ｇを得た。このケトン体の機器分析値は次の
通りであつた。 MS：M+＝232m／ｅ IR：1665，1620cm-1 このケトン体12.5ｇを参考例４と同様にして水
素化ホウ素ナトリウムで還元し、沸点103〜115
℃／１mmHgの液体11.4ｇを得た。このものは１
位に参考例４に示したと同じビシクロ〔２，２，
２〕オクテン置換基を有する１−置換−３−ヒド
ロキシ−１−ブテンの混合物である。このものは
カンフアー様、ムスキー、サンダルウツド様の芳
香を有し、機器分析値は次の通りであつた。 MS：M+＝234m／ｅ IR：3320cm-1（film） 参考例 ６ 300ml反応フラスコにメタノール120ml、20％苛
性カリ水溶液15ｇメチルエチルケトン40ｇを入
れ、−５℃にて、参考例４に用いたと同じデイー
ルスーアルダー付加体〔上記６，７，８の混合
物〕19.2ｇを30分間要して滴下し、−５℃で４時
間、室温で72時間反応させた後処理してケトン体
14.4ｇを得た。このものは沸点110〜120℃の液体
であり機器分析値は次の通りである。 MS：M+＝246（ｍ／ｅ） IR：1660，1620cm-1 このケトン体14.4ｇを参考例４と同様にして水
素化ホウ素ナトリウムで還元し、１位に参考例４
に示したと同じビシクロ〔２，２，２〕オクテン
置換基を有する１−置換−２−メチル−３−ヒド
ロキシ−１−ブテンの混合物であるムスキー、サ
ンダルウツド様の芳香を有する沸点115〜120℃／
１mmHgの液体12.9ｇを得た。機器分析値は次の
通りであつた。 MS：M+＝234m／ｅ IR：3310cm-1（film） 参考例 ７ １反応フラスコにメタノール328ｇ、40％苛
性ソーダ20ｇ、ジエチルケトン164ｇを入れ加熱
還流し、これに、参考例４に用いたと同じデイー
ルスーアルダー付加体〔上記６，７，８の混合
物〕82ｇをメタノール82ｇに溶かした液を１時間
要して滴下し、還流状態で20時間反応させ、後処
理して、ケトン体60.5ｇを得た。このものは沸点
110〜112℃／１mmHgであり機器分析値は次の通
りである。 MS：M+＝260（ｍ／ｅ） IR：1665，1630cm-1 次に500ml反応フラスコにメタノール100ml、10
％苛性カリ水溶液2.5ｇ及び上で得たケトン体
60.5ｇを入れ、室温において、苛性カリ0.25ｇ、
水50ml、メタノール50ml、水素化ホウ素ナトリウ
ム４ｇからなる溶液を約１時間要して滴下し、室
温で２時間、55℃で５時間反応させた。エチルエ
ーテルで抽出、蒸留の後処理を行つて、１位に参
考例４に示したと同じビシクロ〔２，２，２〕オ
クテン置換基を有する１−置換−２−メチル−３
−ヒドロキシ−１−ペンテンの混合物であるサン
ダルウツド様香気を有する沸点110〜115℃／１mm
Hgの液体55ｇを得た。機器分析値は次の通りで
あつた。 MS：M+＝262m／ｅ IR：3320cm-1 参考例 ８ 300mlオートクレープに参考例４に用いたと同
じデイールスーアルダー付加体〔上記６，７，８
の混合物〕38.4ｇ、エタノール60ml、５％パラジ
ウム−活性炭素触媒２ｇを入れ、室温にて水素添
加を行い、理論量の水素の吸収をたしかめた後、
触媒を過した。過を濃縮し、減圧蒸留を行い
ビシクロ〔２，２，２〕オクタンカルボキシアル
デヒド誘導体の混合体25.2ｇを得た。このものは
沸点66〜69℃／１mmHgで、次の機器分析値を示
した。 MS：M+＝194m／ｅ IR：1720cm-1（film） 次に、参考例４と同様な操作により、上で得た
ビシクロ〔２，２，２〕オクタンカルボキシアル
デヒド誘導体の混合体10ｇと、メチルエチルケト
ン40ｇをメタノール中、少量の苛性ソーダの存在
下に反応させケトン体6.5ｇを得た。このものの
沸点は107〜120℃／１mmHgであり、機器分析値
は次の通りである。 MS：M+＝248m／ｅ IR：1663，1630cm-1 ついでこのケトン体6.5ｇを参考例４と同様に
水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、精製し
てムスキー、サンダルウツド様の香気をもつ沸点
115〜125℃／１mmHgの無色の液体6.0ｇを得た。
これは１−（１，７，８，８−テトラメチル−ビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン−２−イル）−２
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブテン、１−
（１，６，７，７−テトラメチル−ビシクロ
〔２，２，２〕オクタン−２−イル）−２−メチル
−３−ヒドロキシ−１−ブテン，１−（１，６，
７，７−テトラメチル−ビシクロ〔２，２，２〕
オクタン−３−イル）−２−メチル−３−ヒドロ
キシ−１−ブテン，１−（8.エチル−１，８−ジ
メチル−ビシクロ〔２，２，２〕オクタン−２−
イル）−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブテ
ン，１−（８−エチル−５，８−ジメチル−ビシ
クロ〔２，２，２〕オクタン−２−イル）−２−
メチル−３−ヒドロキシ−１−ブテンの混合物で
あり、この機器分析値は次の通りである。 MS：M+＝250m／ｅ IR：3310cm-1（film） 参考例 ９ 参考例８におけるメチルエチルケトンのかわり
にジエチルケトン50ｇを用いて参考例と同じ操作
を行いケトン体をつくり、さらに還元して、１位
に参考例８に示したと同じビシクロ〔２，２，
２〕オクタン置換基を有する１−置換−２−メチ
ル−３−ヒドロキシ−１−ペンテンの混合物であ
る沸点115〜125℃／１mmHgの無色の液体6.4ｇを
得た。このものは、カンフアー様、サンダルウツ
ド様の香気を有し、機器分析値は次の通りであ
る。 MS：M+＝264（ｍ／ｅ） IR：3320cm-1 実施例 １ 香水及びオーデコロン用の香料ベース組成物を
下記成分を混合して製造した。（重量部）： アセチルセドレン 100 α−ヘキシルシンナミツクアルデヒド 90 サンダルウツドオイル 70 ローズベース 70 ベルガモツトオイル 60 ヒドロキシシトロネロール 60 γ−メチルヨノン 50 ジヤスミンベース 50 フエニルアセチルアルコール 50 ベンジルアセテート 40 イランイランオイル 40 オークモスアブソリユート 30 ラブダナムアプソリユート 20 イソブチルキノリン （10％トリエチルシトレート溶液） 20 ウンデカナール（10％ トリエチルシトレート溶液） 20 バニリン ３ エチルバニリン ２ 参考例１で得た化合物 220 1000 このものはウツデイタイプの香気を有する香料
ベース組成物であり、特にサンダルウツド様の芳
香の強調されたものでフレツシユな調和のとれた
香気であることを熟練した調香師により確認され
た。上の処方で参考例１の化合物にかえて参考例
７で得た化合物を用いても同様な結果を得た。 実施例 ２ オーデコロン用の香料ベース組成物を下記成分
を混合して製造した。（重量部）： クマリン 300 ４−アセチル−６−ｔ−ブチル−１， １−ジメチルインダン 10 サンダルウツドオイル 200 ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル） −テトラヒドロベンツアルデヒド 30 アミールサリシレート 10 フエニルエチルアルコール 30 α−ヘキシルシンナミツクアルデヒド 30 ベンジルアセテート 40 γ−メチルヨノン 10 シベツトチンク ２ セダーウツドオイル 200 オイゲノール ５ シトロネロール 15 ハーコリン 108 参考例２で得た化合物 300 1000 このものは、サンダルウツド様の特徴ある香気
が強調されたかつ、調和のとれた香気を有するも
のである。上記処方で、参考例２で得た化合物に
かえて参考例６で得た化合物を用いても同様な結
果を得たが、香気はムスキー様の香調の加わつた
ものである。 実施例 ３ オーデコロン用の香料ベース組成物を下記成分
を混合して製造した。（重量部）： バチユリオイル 150 ベチバーオイル 40 ゲラニオール 40 シトロネロール 40 ゼラニウムオイル 200 シクロペンタデカノン 50 クマリン 50 オイゲノール 30 セダーリーフオイル 20 セダーウツドオイル 80 参考例９で得た化合物 300 1000 このものは、オリエンタル調が強調され、カン
フアー様、サンダルウツド様の香気を特徴とする
フレツシユな感じをあたえる調和のとれた香料組
成物であることが、調香師の一致した意見であつ
た。 実施例 ４ 化粧石鹸用の香料ベース組成物を下記成分を混
合して製造した。（重量部）： ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 150 エチレンブラシレート 120 セドロール 100 ラバンジンオイル 90 メチルヨノン 70 ベンジルサルシレート 60 α−ヘキシルシンナミツクアルドヒド 50 ベンジルアセテート 50 スチラリルサリシレート 40 イソアミルサリシレート 40 ムスクケトン 30 ジメチルベンジルカルビニルアセテート 20 インドール（10％トリエチルシトレート溶液）
20 ９−デセノール−１ ５ ウンデカナール ３ デカナール ２ 参考例８で得た化合物 150 1000 この香料組成物を石鹸素材に混合使用したとき
は、オリエンタルタイプのムスキー、サンダルウ
ツド様の香気を有する爽やかな感じをあたえる石
鹸をうることが出来た。 実施例 ５ 化粧石鹸用の香料ベース組成物を下記成分を混
合して製造した。（重量部）： リナロール 50 セダーウツドオイル 250 セドリルアセテート 150 クマリン 20 グアイアツクウツドオイル 50 α−イソメチルヨノン 50 リナリルアセテート 30 パチユリオイル 50 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 50 ベチバーオイル 50 参考列３で得た化合物 250 1000 この香料組成物を石鹸素材に混合使用したとき
は、サンダルウツド様の強調された爽やかな感じ
をあたえる、かつ、保留性にすぐれた石鹸をうる
ことが出来た。 実施例 ６ 合成洗剤用の香料ベース組成物を下記成分を混
合して製造した。（重量部）： セダーウツドオイル 28 オークモス 54 クマリン 40 ムスクアンブレツド 42 アセチルセドレン 40 オイゲノール 20 パチユリオイル 100 ベチバーオイル 10 ベンゾイル 10 ゼラニウムオイル 20 ラバンジンオイル 10 シトロネロール 30 ゲラニオール 40 シトロネラオイル １ シンナモンオイル ２ シストオイル ２ シストオイル （10％トリエチルシトレート溶液） ３ メチルジヒドロアピエテート 250 参考例４で得た化合物 300 1000 このものはサンダルウツド様香気を増長させ、
且保留性のすぐれた合成洗剤用香料組成物で、合
成洗剤に用いるときは、合成洗剤素材の有する不
快臭をおさえ、サンダルウツド様のさわやかな香
りをあたえた。 実施例７ 線香用の香料組成物を下記成分を混合して製造
した。（重量部）： ムスクキシロール 20 バニリン ８ シペツトチンク ２ ブロムスチロール 10 ゼラニウムオイル 30 パチユリオイル 30 セダーウツドオイル 100 メチルジヒドロアビエテート 300 参考例７で得た化合物 500 1000 このものは、サンダルウツド様の香気の強調さ
れた香料組成物で、線香の素材にこのものを配合
し使用するときは、サンダルウツド様の芳香にす
ぐれた線香が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）、 〔式中、Ｒ：水素原子またはメチル基、 R1：水素原子、メチル基またはエチル基、 Ａ：【式】【式】 【式】【式】または 【式】 （点線は二重結合を有するか有しないことを示
    し、＊は置換位置を示す）〕 で表わされるビシクロ〔２，２，２〕オクタン及
    びビシクロ〔２，２，２〕オクテン誘導体の１種
    または２種以上を含有することを特徴とする香料
    組成物。
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