JPH02188550A - 新規な発香化合物 - Google Patents

新規な発香化合物

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JPH02188550A
JPH02188550A JP1292147A JP29214789A JPH02188550A JP H02188550 A JPH02188550 A JP H02188550A JP 1292147 A JP1292147 A JP 1292147A JP 29214789 A JP29214789 A JP 29214789A JP H02188550 A JPH02188550 A JP H02188550A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式■で示すことができる新規化合物であ
る６−（３−プロパン−２−イルフェニル）ブタナル（
［＆）ｊ？よび６−（６−ゾロペン−２−イルフェニル
）シタナル（ＩＩ））に関する：製造することができる
。
反応経路夏 ■ （式中、点線αは任意の結合を表わす）。
本発明の化合物は谷間の百合（ムゲ）および？ダイシュ
の花（１ｉｎｄｅｎ　ｂｌｏａａｏｎ　）に見い出され
る芳香を有する新鮮で、フローラル調、フルーツ調のメ
ロンの匂いを表わすことができる香シを有する。これら
の化合物は発香剤として有用であシ、香水、コロン、石
けん、洗剤、化粧品およびその他のトイレット用品に使
用することができる。
本発明の新規化合物は下記の反応経路Ｉに従い反応経路
Ｉに示されているように、本発明の新規化合物は容易に
入手することができるｍ−ジイソゾロベニルベンゼン璽
から製造することができる。〔この原料化合物置は市販
されているか、または既知の方法（たとえば、　Ｈ−Ａ
、　Ｃｏ１ｖｉｎおよびＪ、　ＭｕｓｅによるＣｈｅｍ
ｂｅｃｈ　１５　（１９８６年）５００〜５０４頁参照
）によプ製造することがで＆ル）。５−ｔ５−ｆロペン
ー２−イルフェニル）シタナル［ｂは反応経路Ｉに示さ
れておル、そして例１によシ例示されているように、原
料化合物置のヒドロホルミル化により製造することがで
きる。化合物１ａは、好ましくは反応経路Ｉにまた示さ
れておシ、そして例２によシ例示されているように、化
合物Ｉｂの水素添加によシ製造される。
化合物［ａの別の合成方法は化合物置中のオレフィン結
合の一つの還元による化合物■の生成および引続く、化
合物Ｈのヒドロホルミル化による化合物［ａへの変換を
包含する。
上記のオレフィン水素添加情、フェニル基の存在におけ
る、そしてまた化合物［ｂから化合物［ａへの変換の鳩
舎には、カルボニルの存在における、オレフィン性二重
結合の水素添加に係〕、それ自体知られている方法で行
なうことができる。
この変換に代表的な触媒は木炭上パラジウムまたはラネ
ーニッケルなどである。代表的圧力は大気圧から６０　
ｐｓｉまでの範囲で；Ｊ）シ、そして代表的温度範囲は
０℃〜１００℃の範囲である。
化合物■を化合物置から分離することが困難であること
から、化合物置を化合物「に変換し、次いで化合物１ａ
に変換する方法は好ましくない。
この方法は化合物置の水素添加を約３０チまたは４０％
の水素吸収の後に停止させ、次いで生成物ＩＩを化合物
Ｉから、非常に効率の良−蒸留によって分離することに
よって、最高に行なうことができる。
前記ヒドロホルミル化はＣｏ　、　）（、および適当な
形態のロジウムのような触媒を使用する、α−置換スチ
レンからのアルデヒド化合物の生成に係シ、それ自体既
知の方法で行なうことができる。適当な触媒は、たとえ
ばＨＲｈ（Ｃｏ　）（ＰＰｈｓ　）ｓ、ＣＪＲｈ（Ｃｏ
）（ＰＰｈ３）２などのような、ロジウムホスフィン錯
化合物、あるいはホスフィンリガンドで修飾された、Ｒ
ＨＣｌ、、Ｒｈアセトニルアセトネートなどのようなロ
ジウム化合物である。適当な圧力範囲は１５〜３０００
ｐ日１、好ましくは１００〜５００　ｐｈｉである。温
度は５０°〜２００°Ｃ１好ましくは１００°〜１５０
℃の範囲である。
化合物ＩＯ化合物ｔｂへの変換と同様に、このタイプの
選択的ヒドロホルミル化は、反応を約６０〜４０％の変
換の後に止め、生成物を蒸留によシ分離し、次いで原料
化合物を再循環させることによって、最高に行なうこと
ができる。
化合物［ａおよび化合物Ｉｂは谷間の百合およびボダイ
ジュの花の芳香を有する、新鮮で、フローラル調で、フ
ルーツ調のメロンの匂いを有し、この匂いはこれらの化
合物を香料分野において特に有用なものにする。これら
の化合物は、自然のフローラルな香）を提供するのに最
も有用であシ、フレグランス基材の質を高める。オゾン
調であると表わすことができる新鮮な匂いは化合物１ｂ
において一層主要であシ、他方、フローラルな香りは化
合物１ａにおいて、−層強い。繊細なフローラルなメロ
ンの匂いを有する化合物［ａは本発明のより好ましい化
合物である。これらの化合物は化合物【ｂに比較してさ
らに大きい、谷間の百合およびボダイジュの花に見られ
る特質を有する。
この化合物は強力で、拡散性で１、フローラル効果を得
るために広く使用することができ、長期間持続性の新鮮
なグリーン調の最高香気を付与する。この化合物は、ラ
イラック、バラ、百合、シャクヤク、モクレン、オレン
ジの花およびその他の関連フレグランスに特に有用であ
る。
化合物［ｂは清明なオゾン調の匂いを伴なう、フローラ
ルで、草の茎のグリーン調のメロンの匂いを有する。そ
の香気は化合物Ｉｂを、シトラス調、グリーン−ハープ
調およびフローラルなアルデヒドフレグランス組成物に
特に有用なものにする。
本発明の化合物はフレグランスに、たとえばこの化合物
を含有する発番組成物１０００部当シ約１〜２００部の
割合で使用することができる。大部分の組成物において
、５０〜１００部の範囲が好ましい。特別の効果を得る
ために、さらに大ｔまたとえば２００〜９００部を使用
することもできる。
本発明の化合物を含有する発香組成物は、慣用のアルコ
ールおよび水稀釈剤を添加することによって、たとえば
香水およびオードトワレの！ｉ１＃に、発香基材として
使用することができる。この組成物は、香水の場合に、
基材の約１５〜２０重ｉｌチの量で使用することができ
、セしてオードトワレの場合に、約６〜５重量−の量で
使用することができる。
同様に、この基材組成物は石けん、洗剤、化粧品などの
付番に使用することができる。これらの場合に、約０．
５〜約２重１に％の基本濃度を使用することができる。
次例は本発明の具体例をさらに説明するために示すもの
である。これらの例は好適態様を示す目的にだけ示すも
のであり、本発明を制限するものと解釈されるべきもの
ではない。
ｉｔ　　１ ３−　（５−−１’ロペンー２−イルフェニル）ブタナ
ル（１ｂ）の製造 ｍ−ジインプロペニルベンゼン（，２５７ｆｊ）、ブチ
ル化とドロキシトルエンＯ−２ｇ、ＮａＨＣｏ　３０．
１ｆｉ　ｓ　ＲｈＨＣＯ（ＰＰｈｓ）３０．０９１８１
１およびトリフェニルホスフィン２０ｇを２５０　ｐａ
ｌの水素圧および２５０　ｐｌｉｉの一葭化炭素圧（１
ｐ日よ＝６８ミリバール）の下に、１１０°Ｃで５時間
、次いで１４０℃で６時間、加熱する。粗反応生成物を
蒸留し、液状物２１５ｇを得る。この生成物は分析によ
り原料化合物４９．４％、化合物１　ｂ　４０．８チ、
２−（３−、ｆｆロペンーイルフェニル）−２−メチル
ゾロパナル１．９％および１．３−シー（１−ホルミル
プロパン−２−イル）ベンゼン４．９％よりなることが
測定された。これらの成分は分別蒸留にょシ容易に分離
することができ、純粋な化合物］ｂが得られる、沸点：
９８°Ｃ１０，１ａｎＨｇ、原料化合物は再循環し、さ
らに生成物を得ることができ、化合物１ｂの総酸率は７
１．０％である。ＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクト
ルは推定構造と一致した。匂いニオシン調、草の茎のグ
リーン調、フラ０−７　ｎｇ　／　−ｅ　ｏ　　（下記
参照）例　　２ ３−（５−ｆロパンー２−イルフェニル）ブタナル（１
ａ）の展進 ３−（５−ｆロペンー２−イルフェニル）フタナル１ｂ
）（１００＃）を、Ｐａｒ　ｒ−振盪装ｆｆにおいて、
エタノール１５０ｄ中で、木炭上パラジウム（５％含水
ｔ、１ｇ）上で、５０ｐ日１の水素の下に２．５時間、
水素添加する。生成する混合物をチ。この混合物を蒸留
し、純粋な化合物１ａ７Ｂ−１ｙを得る。沸点二８４℃
１０．３１１１Ｈｇ、収率：　７８．０％［ａ、ＩＲス
ペクトルおよびＮＭＲスペクトルは推定構造と一致した
。匂い：谷間の百合（ムデ）およびボダイジュの花に見
い出される特質を有する、新鮮で、フローラルなメロン
の匂い。香シ値：９８１．４８５　；香少閾値：　０．
０７　ｑ／４゜シクラメンアルデヒドとして知られてい
る位置異性体 の査シ閾値が３．０ｒＲ９／Ｊであることから、これら
の数値は篇〈べきものである。すなわち、シクラメンア
ルデヒドは化合物！の濃度よシ４３倍高い濃度において
だけ検知される。化合物Ｉの香り値はシクラメンアルデ
ヒドの香シ値（１８，４６７）に比較して、同様に格別
に高い。
例　　３ 棒状石けん用の、化合物［ａｌ　５％含含有ビデフレグ
ラン ス合物１ａを含有していない組成物は中程度の強さで、
幾分、混ぜもののない、主としてバラの香気を有するこ
とが見い出された。化合物Ｉａを添加すると、木調また
は！Ｉｌ調の匂いが付与されることによって、組成物の
フローラルな特質が改良され、この効果はこの組成物を
パラの香シの印象から谷間の百合の香１）０印象に変え
、さらに自然で、かつまた花をしのばせるようにする。
化合物Ｉａは格別に強い発番効果を示した。
成分　　　　　　部 フェニルエチルアルコール　　　　　　　２００シトロ
ネロール　　　　　　　　　　　　　３００デラニオー
ル　　　　　　　　　　　　　　１５０ベンジルアセテ
ートエキストラ　　　　　　６０ノナン−１＃６−シオ
ールアセテート　　　１０アミルシンナムアルデヒド　
　　　　　　　７５アルデヒドＣ’−１４Ｃミリスチン
アルデヒド）４ヘリオトロピン　　　　　　　　　　　
　　　５０化合物［ａ　　　　　　　　　　　　　　　
１５０ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　１
ｉ、ｏｏ。
ス 化合物１ａを含有していない組成物は中程度の強さを有
することが見い出された。化合物ｆａを添加すると、強
度は増強され、そして刺激臭が付加され、そのカン中ソ
順調芳香はさらに新鮮で、さらに強力で、そしてさらに
望ましいカンキツ類調の香）にされる。
成分　　　　　　　部 合成ベルガモツト　　　　　　　　　　２００合成シト
ロン　　　　　　　　　　　　　　４００ｒラニルニト
リル　　　　　　　　　　　　　　　５ゲラニオール　
　　　　　　　　　　　　　　１００リトセアクペバ油
　　　　　　　　　　　　　　１０（ＬｉＬｌｌｅａ　
Ｃｕｂｅｂａ　０１ｌ）シクロヘキサノール、４−（１
，１−ジメチルエチル）−アセテート５０ ゾロビリデン−、メチルエステル オイカリプトール 化合物［ａ ジゾロぎレンゲリコール １．０００ 例　　５ 化合物ｔａ２＊含有パラ調ムスクフレグランスＩａを含
有していない組成物はウツデイ調でムスク調の匂いを発
する。１ａを添加すると、ウツデイ調でムクス調の匂い
が増強された、強力なフローラル調の香シのフレグラン
スが得られる。１ａを含有するフレグランスは１ａを含
有していないフレグランスに比較して、よシ明く、より
新鮮で、かつまたよシ強力である。
デラニウムバーボン リナロール ロジノールピュア メチルイオノン メチルセドリルケトン へりオトロピン クマリン シンナムアルコール ／ｆニリン 合成バラ基剤 合成シペット基剤 化合物１ａ ジプロピレングリコール

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、点線αは任意の結合を表わす） で示される化合物。
  2. （２）３−（３−プロパン−２−イルフェニル）ブタナ
    ル。
  3. （３）３−（３−プロペン−２−イルフェニル）ブタナ
    ル。
  4. （４）嗅覚的に有効な量の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、点線αは任意の結合を表わす） で示される化合物を含有するフレグランス組成物。
  5. （５）化合物が３−（３−プロパン−２−イルフェニル
    ）ブタナルである請求項４に記載の組成物。
  6. （６）化合物が３−（３−プロパン−２−イルフェニル
    ）ブタナルである請求項４に記載の組成物。
  7. （７）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、点線αは任意の結合を表わす） で示される化合物の製造方法であつて、式II′▲数式、
    化学式、表等があります▼II′ （式中、αは上記の意味を有する） で示される化合物をヒドロホルミル化し、次いで所望に
    より、α位置に存在する任意の二重結合を水素添加する
    ことを包含する製造方法。
  8. （８）請求項１に記載の式 I で示される化合物を発香
    剤として使用すること。
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DE (1) DE68908845T2 (ja)
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ATE93831T1 (de) 1993-09-15
EP0368156B1 (en) 1993-09-01
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