CH651011A5 - Derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et compositions parfumantes les renfermant. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouveaux esters de l'acide 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique substitués en 3, leur procédé de préparation et les compositions parfumantes les renfermant.
L'invention a pour objet, sous toutes leurs formes isomères possibles, les composés de formule (I):
CH.
CO_R
dans laquelle n représente le nombre 2, 3 ou 4 et R représente soit un radical alkyle, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alcényle ou alcynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone, pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aralkyle renfermant de 7 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, ainsi que les mélanges d'isomères.
Les composés de formule I peuvent exister sous de nombreuses formes isomères possibles; en effet, ils possèdent tous deux carbones asymétriques en 1 et 3 du cycle cyclopropanique et peuvent posséder également un ou plusieurs centres ou axes d'asymétrie dans la partie R.
Lorsque R représente un radical alkyle, il s'agit de préférence du radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle ou ter-butyle, n-pentyle, n-hexyle, 2-méthylpentyle, 2,3-diméthylbutyle, n-hexyle, 2-méthylhexyle, 2,2-diméthylpentyle, 3,3-diméthylpentyle, 3-êthylpentyle, n-octyle, 2,2-dimêthylhexyle, 3,3-diméthylhexyle, 3-méthyl, 3-éthylpentyle, nonyle, 2,4-diméthylheptyle ou n-décyle.
Lorsque R représente un radical alkyle substitué par un radical cycloalkyle ou par une chaîne hydrocarbonée, il s'agit de préférence d'un radical alkyle substitué par un radical cyclopropyle, cyclo-pentyle ou cyclohexyle ou par un radical cyclopentényle ou cyclo-hexényle.
Lorsque R représente un radical alcényle, il s'agit de préférence du radical butényle, isobutényle ou crotyle.
Lorsque R représente un radical alcynyle, il s'agit de préférence du radical propynyle ou butynyle.
Lorsque R représente un radical cycloalkyle, il s'agit de préférence du radical cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclo-heptyle ou cyclooctyle.
Lorsque R représente un radical cycloalkyle portant plusieurs doubles liaisons, il s'agit de préférence de deux doubles liaisons.
Lorsque R représente un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, il s'agit de préférence d'un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux méthyle, éthyle ou n-propyle.
Lorsque R représente un radical aralkyle, il s'agit de préférence d'un radical benzyle, ou phényléthyle, éventuellement substitué en ortho, méta ou para par un ou plusieurs radicaux alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, par un ou plusieurs radicaux alcoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple un radical méthoxy, par un ou plusieurs atomes d'halogène comme par exemple un atome de chlore ou de fluor, par un radical trifluoro-méthyle ou par une combinaison de ces divers substituants.
L'invention a notamment pour objet les composés de formule I pour lesquels R représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, et ceux pour lesquels n représente le nombre 3 ou 4.
L'invention a plus particulièrement pour objet les composés pour lesquels la partie acide est de structure 1 R,cis ou 1 R,trans.
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L'invention a naturellement tout spécialement pour objet les composés dont la préparation est donnée plus loin dans la partie expérimentale.
Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les produits des exemples 1, 2 et 3.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule I, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule II :
CH.
dans laquelle n conserve la même signification que précédemment, ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool de formule III: R-OH (III)
dans laquelle R conserve la même signification que précédemment, ou un dérivé fonctionnel de cet alcool, pour obtenir le composé de formule I recherché.
Par dérivé fonctionnel d'acide, on entend de préférence un chlorure d'acide ou un anhydride.
L'invention a plus particulièrement pour objet un procédé de préparation, caractérisé en ce que l'on soumet un chlorure d'acide de formule II à l'action d'un alcool de formule III pour obtenir le composé de formule I recherché.
Il va de soi que les autres méthodes données pour préparer les esters d'acide cyclopropanecarboxylique peuvent également être utilisées.
Les produits de formule I présentent d'intéressantes propriétés organoleptiques qui permettent de les utiliser notamment comme agents parfumants.
Les produits de formule I présentent une odeur agréable, par exemple une odeur florale, fleurie, verte, boisée ou épicée. La partie expérimentale exposée ci-après indiquera de façon plus précise les odeurs dégagées par certains produits de formule I (voir exemple 12).
L'invention a donc également pour objet, à titre d'agents parfumants, les composés de formule I, et notamment parmi ceux-ci, les composés préférés mentionnés précédemment.
En raison de leurs intéressantes propriétés olfactives, les produits de formule I peuvent être utilisés comme agents odorants en parfumerie, pour préparer des compositions odorantes qui peuvent servir elles-mêmes de bases à des parfums.
L'invention a donc pour objet les compositions parfumantes, caractérisées en ce qu'elles renferment au moins un agent parfumant tel que défini précédemment.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation des articles d'hygiène, par exemple les savons, les talcs, les shampooings, les dentifrices, les sels de bain, les bains moussants, ou les huiles pour le bain, des déodorants, pour la préparation de produits cosmétiques, par exemple les crèmes, les laits démaquillants, les lotions, les fards, les rouges à lèvres et les vernis à ongles.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation de produits détergents, par exemple les lessives, ou pour la préparation de produits d'entretien comme les cires, ou enfin pour la préparation des insecticides.
Les composés de formule I peuvent apporter une note olfactive à des produits dépourvus d'odeur; ils peuvent également rehausser, exalter ou modifier l'odeur de compositions ayant elles-mêmes une odeur donnée. De plus, comme tout produit présentant une odeur agréable, ils peuvent être utilisés pour masquer l'odeur désagréable d'un produit. Naturellement, les parfums, produits d'hygiène, cosmétiques, produits détergents et produits d'entretien sont réalisés selon les techniques usuelles dans les industries concernées. Ces techniques sont largement décrites dans la littérature spécialisée et n'ont pas à donner lieu ici à des développements particuliers.
Il va de soi que l'invention s'étend aux compositions renfermant, outre les produits de formule I, les véhicules-supports, modificateurs, fixateurs, conservateurs, stabilisateurs et autres ingrédients comme les supports, solvants, dispersants et émulsifiants couramment utilisés dans les industries concernées.
Lorsqu'il s'agit de produits utilisés en parfumerie, on peut ajouter aux produits de formule I d'autres produits bien connus des parfumeurs, qu'il s'agisse de produits naturels, comme l'essence de vétiver, l'essence de cèdre, l'essence de bergamote, l'essence d'aiguilles de pin, l'essence de citron, l'essence de jasmin ou de mandarine, • ou qu'il s'agisse de produits synthétiques, comme les aldéhydes utilisés couramment en parfumerie comme l'hydroxycitronellal, les cétones comme l'a-ionone, les composés phénoliques comme l'eugé-nol, les alcools comme le gêraniol ou les lactones comme la couma-rine. Les quantités de produits de formule I à utiliser varient fortement en fonction de la nature du produit choisi, de l'usage que l'on veut en faire, de l'intensité de l'odeur que l'on recherche, ainsi, naturellement, que de la nature et de la composition des autres ingrédients que l'on ajoute au produit de formule I.
On peut utiliser par exemple 0,1 à 2/100 en poids de produits de formule I dans le cas de détergents.
Dans le cas de parfums, on peut utiliser par exemple de 0,1 à 10/100 en poids de produits de formule I. Lorsqu'il s'agit d'utiliser les produits de formule I comme base de parfums, on peut utiliser jusqu'à 20% en poids de produits de formule I.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1 :
(IR, Trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'isopropyle
On introduit 12 g de chlorure de l'acide (IR,trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique dans 25 cm3 d'isopropanol. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 8 h. On distille sous pression réduite à 45° C. On reprend dans l'éther isopropylique, lave à l'eau, sèche et distille à nouveau sous pression réduite à 45° C. On Chromatographie le résidu sur silice [éluant éther de pétrole (Eb. : 60-80° C)/éther isopropylique 9/1]. On recueille les fractions de rf = 0,35 et élimine le solvant sous pression réduite. On obtient 7,8 g de produit recherché.
Eb. = 64-66° C (0,1 mmHg)
[a]D = -24,5° (C=2% CHC13).
Exemple 2:
(IR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxyl-ate d'isopropyle
On introduit à 10° C 8 g de chlorure de l'acide (lR.cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique et 10 cm3 de benzène dans une solution renfermant 50 cm3 de benzène, 4 g d'isopropanol et 4 g de pyridine. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 8 h. On verse dans l'eau glacée, décante, lave à l'eau, avec une solution de bicarbonate de sodium, à l'eau, à l'acide chlorhydrique N, puis à l'eau. On sèche et évapore le solvant sous pression réduite à 45e C. On Chromatographie sur silice le résidu obtenu [éluant: éther de pétrole (Eb. : 60-80° C)/éther isopropylique 8/2]. On recueille les fractions de rf = 0,55 et élimine le solvant à 45' C sous pression réduite. On obtient ainsi 5 g de produit recherché. Point d'ébullition 66 ~ 68: C (0,1 mmHg).
[ot]D = +74,5° (C = 1 % CHC13).
Exemple 3:
(IR,Trans) 2,2-diméthyl3-cyclobutylidèneméthylcyclo-propanecarboxylate de méthyle
On introduit 110 g de bromure de cyclobutyltriphénylphosphine dans 550 cm3 de diméthoxyéthane. On introduit ensuite à 30° C
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100 cm3 d'une solution de butyllithium à 20% dans le cyclohexane. On ajoute ensuite 23 g de biocaronal et 150 cm3 de diméthoxy-éthane. On chauffe 4 h au reflux, puis maintient à 20e C pendant une nuit. On distille le diméthoxyéthane sous pression réduite à 50 ' C. On reprend le résidu à l'eau. On extrait à l'éther isopropylique. On lave à l'eau, sèche et élimine le solvant à 45° C sous pression réduite. On Chromatographie sur silice l'huile obtenue avec le mélange éther de pétrole (Eb.: 60-80; C)/éther isopropylique (9/1). On obtient 17 g de produit recherché.
[a]D = — 9,5° (C= 1% CHCI3).
Exemple 4:
( IR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate de méthyle
On introduit 30 g de chlorure de l'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique et 50 cm3 de benzène dans une solution renfermant 15 g de méthanol, 15 g de Pyridine et 200 cm3 de benzène. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 8 h à 20° C. On verse dans l'eau glacée, décante, lave à l'eau, avec une solution de bicarbonate de sodium, à l'eau, à l'acide chlorhydrique dilué et enfin à l'eau. On sèche et élimine le solvant sous pression réduite à 45° C. On Chromatographie le résidu sur silice [éluant: éther de pétrole (Eb. : 60-80° C)/éther isopropylique (8/2)]. On recueille les fractions de rf = 0,5 et élimine le solvant à 45: C sous une pression réduite. On rectifie le produit obtenu sous pression réduite. On obtient ainsi le produit recherché (23 g). Point d'ébullition 63-64 C (0,1 mmHg).
[a]D = +119° (C= 1,5% CHC13).
Exemple 5:
(lR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclopentylidèneméthylcyclo-propanecarboxylate de méthyle
On introduit 3,5 g de N-(l-méthyl)éthyl N'-(l-méthyl)éthyl-carbamimidate de méthyle dans une solution renfermant 3,9 g d'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclopentylidèneméthylcyclo-propanecarboxylique et 20 cm3 d'acétate d'éthyle. On porte au reflux pendant 2 h. On filtre et concentre. On obtient 6,2 g d'un produit que l'on Chromatographie sur silice [éluant éther de pétrole (Eb.: 40-70° C)/éther isopropylique (98/2)]. On obtient ainsi 1,3 g du produit recherché.
[a]D = +93 +2° (C=l% EtOH).
Exemple 6:
(IR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclopentylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'éthyle
On introduit 7,5 g de N-(l-méthyl)éthyl N'-(l-méthyl)éthyl-carbamimidate d'éthyle dans une solution renfermant 7,8 g d'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclopentylidèneméthylcyclopropane-carboxylique et 20 cm3 d'acétate d'éthyle. On porte le mélange réactionnel au reflux pendant 2 h. On filtre et concentre. On obtient 13 g d'un produit que l'on Chromatographie sur silice (éluant: cyclohexa-ne/acétate d'éthyle 7/3). On isole le produit de rf = 0,45, élimine le solvant sous pression réduite et obtient 1,4 g du produit recherché. [a]D = + 76 + 2° (C = 1 % EtOH).
Exemple 7:
(lR.Cis) 2,2-diméthyl3-cyclopentylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'isopropyle
On introduit 5 cm3 de N-(l-méthyl)éthyl N'-(l-méthyl)éthylcar-bamimidate de (l-méthyl)éthyle dans une solution renfermant 3,9 g d'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclopentylidèneméthylcyclo-propanecarboxylique et 20 cm3 d'acétate d'éthyle. On porte à reflux pendant 2 h, filtre, concentre le filtrat et obtient 7,3 g d'un produit que l'on Chromatographie sur silice (éluant: cyclohexane/acétate d'éthyle 7/3). On obtient 1,9 g du produit recherché.
[a]D = +50,5 ±1,5° (C=l,5% benzène)
[cc]D = +61 + 2° (C=0,8% éthanol).
Exemple 8:
(IR, TransJ 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'éthyle
On agite pendant 8 h, à la température ambiante, une solution renfermant 12 g de chlorure de l'acide (IR,trans) 2,2-diméthyl 3-10 cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique dans 25 cm3 d'éthanol. On distille à 45° C sous pression réduite. On reprend dans l'éther isopropylique, lave à l'eau, sèche et distille à 45° C sous pression réduite. On Chromatographie sur silice [éluant: éther de pétrole (Eb.: 60-80° C)/éther isopropylique 9/1)]. On rassemble les fractions 15 de rf = 0,35, élimine le solvant à 45° C sous pression réduite et rectifie sous vide. On obtient ainsi 8 g du produit recherché. Point d'ébullition 78-79° C (0,1 mmHg).
[a]D = -18° (C=2% CHCI3).
20 Exemple 9:
(IR,Trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate de 3-butén-l-yle
En opérant comme à l'exemple 1 à partir de l'acide (IR,trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique et du 3-butén-l-ol, on obtient le produit recherché.
Exemple 10:
(IR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylique de 3-butén-l-yle
En opérant comme à l'exemple 1 à partir de l'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique et du 3-butén-l-ol, on obtient le produit recherché.
Exemple 11:
(IR.Cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidènemèthylcyclo-propanecarboxylate de 2-phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 1 à partir de l'acide (lR,cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropanecarboxylique et du 2-40 phényléthanol, on obtient le produit recherché.
Exemple 12:
Il va être donné ci-après les arômes dégagés par quelques composés de formule générale I:
45 produit de l'exemple 1 : note boisée, rosée, agreste, raisin boisé type acétal,
produit de l'exemple 2: note rosée, métallique,
produit de l'exemple 3 : note rosée, citronnée.
so Exemple 13:
Exemple de base de parfums
On a préparé des formules de composition rose à partir des ingrédients ci-après (parties en poids)
55 Géranium déterpéné 180
Citronellal 300
Acétate de géranyle 45
Nérol 15
Méthylionone 15
60 Alcool phényléthylique 170
Rhodinol bourbon 60
Acétate de citronellyle 40
Résinoïde benjoin 30
Musc kétone 15
65 Aldéhyde C9 1/10 DPG 15
Iononea 15
Produit de l'exemple 1 100
1000
5
651 Oli
Exemple 14: Exemple 15:
Exemple de savons
On a préparé des savons de toilette à partir des ingrédients ci- Exemple de poudres de détergents après (parties en poids):
Pâte à savon commerciale 1000 5 Poudres de détergent commerciales 1000
Produit de l'exemple 3 5 Produit de l'exemple 2 1
R
Claims (10)
1. Sous toutes leurs formes stéréo-isomères possibles, les composés de formule (I):
CH.
dans laquelle n représente le nombre 2, 3 ou 4 et R représente soit un radical alkyle linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alcényle ou alcynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone, pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aralkyle renfermant de 7 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, ainsi que les mélanges d'isomères.
2. Les composés de formule (I) selon la revendication 1, pour lesquels R représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
2
REVENDICATIONS
3. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 ou 2, pour lesquels n représente le nombre 3 ou 4.
4. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 3, pour lesquels la partie acide est de structure lR,cis ou IR,trans.
5. L'un des composés de formule (I) selon la revendication 1, dont les noms suivent:
— le (IR,trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'isopropyle,
— le (IR.cis) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate d'isopropyle,
— le (IR,trans) 2,2-diméthyl 3-cyclobutylidèneméthylcyclopropane-carboxylate de méthyle.
6. Procédé de préparation des composés de formule (I) tels que définis à l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule (II):
CH,
dans laquelle n conserve la même signification que dans la revendication 1, ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool de formule (III):
R-OH (III)
dans laquelle R conserve la même signification que dans la revendication 1, ou un dérivé fonctionnel de cet alcool, pour obtenir le composé de formule (I) recherché.
7. Agents parfumants constitués par les composés de formule (I) tels que définis à l'une des revendications 1 à 4.
8. Agents parfumants selon la revendication 7, constitués par les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 5.
9. Compositions parfumantes renfermant comme principe actif au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 4.
10. Compositions parfumantes selon la revendication 9, renfermant comme principe actif au moins un composé selon la revendication 5.
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