CH651291A5 - Drives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur preparation, agents parfumants et compositions les renfermant. - Google Patents
Drives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur preparation, agents parfumants et compositions les renfermant. Download PDFInfo
- Publication number
- CH651291A5 CH651291A5 CH8204/81A CH820481A CH651291A5 CH 651291 A5 CH651291 A5 CH 651291A5 CH 8204/81 A CH8204/81 A CH 8204/81A CH 820481 A CH820481 A CH 820481A CH 651291 A5 CH651291 A5 CH 651291A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethyl
- trans
- eis
- radical
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 9
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 64
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- CAOJXVMGSRHFGB-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C)C1C(O)=O CAOJXVMGSRHFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 14
- TWVXKMAAHORTPL-PLNGDYQASA-N 2,2-dimethyl-3-[(z)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C\C=C/C1C(C(O)=O)C1(C)C TWVXKMAAHORTPL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 12
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 7
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 6
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- NFYYLEWFUSSJPZ-UHFFFAOYSA-N 3-but-1-enyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CCC=CC1C(C(O)=O)C1(C)C NFYYLEWFUSSJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000039077 Copula Species 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N Hydroxycitronellol Chemical compound OCCC(C)CCCC(C)(C)O FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 2
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- ORVPAYHEPQBFFC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C=C)C1(C)C ORVPAYHEPQBFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000000267 (Z)-hex-3-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000272875 Ardeidae Species 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N beta-citronellal Natural products O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NQOJWOIPQBVKKX-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound [CH]1CCCCCCC1 NQOJWOIPQBVKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002542 isoureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/40—Unsaturated compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
651 291
2
REVENDICATIONS
1. Sous toutes leurs formes stéréo-isomères, les composés de formule (I) :
POzH
(II)
La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide cyclopropanecarboxylique substitués en 3 par une chaîne vinylique, leur procédé de préparation ainsi que les agents parfumants et les compositions les renfermant.
5 L'invention a pour objet sous toutes leurs formes isomères, les composés de formule (I):
(I)
dans laquelle R représente, soit un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle ou cycloalkényle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone, ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aryle ou arylalkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, et R, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclisé renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou aralkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone, ainsi que les mélanges d'isomères.
2. Les composés de formule (I) selon la revendication 1, pour lesquels R, représente un atome d'hydrogène.
3. Les composés de formule (1) selon la revendication 1, pour lesquels R] représente un radical alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
4. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1, 2 ou 3, pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de l à 4 atomes de carbone.
5. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 4, pour lesquels la copule acide est de structure 1R eis ou IR trans.
6. L'un des composés de formule (I) selon la revendication 1, dont les noms suivent:
- le (IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylate d'éthyle,
- le (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle,
- le (IR trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle.
7. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule:
dans laquelle R, conserve la même signification que dans la revendication 1 ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool ou un dérivé d'alcool de formule:
ROH (III)
dans laquelle R a la même signification qu'à la revendication 1, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.
8. Agents parfumants constitués des composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5.
9. Agents parfumants selon la revendication 8, constitué des composés de formule (I) selon la revendication 6.
10. Colmpositions parfumantes renfermant comme principe actif au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 6.
(I)
dans laquelle R représente, soit un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle ou cycloalkényle renfermant de 3 à 15 6 atomes de carbone, ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone 20 pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aryle ou arylalkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, et Rx représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclisé renfermant de 1 à 25 12 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou aralkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone, ainsi que les mélanges d'isomères.
Les composés de formule I peuvent exister sous de nombreuses formes isomères possibles; en effet, ils possèdent tous deux carbones 30 asymétriques en 1 et 3 du cycle cyclopropanique et peuvent posséder également un ou plusieurs centres on axes d'asymétrie dans la partie R ou dans la chaîne latérale reliée an carbone en 3 du cyclo-propane.
Lorsque R représente un radical alkyle saturé, il s'agit de préfé-35 rence du radicai méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyla, iso-btrtyle oh terbutyle, n-pentyle, n-hexyle, 2-mêthyIpentyle, 2,3-diméthylbutyle, n-heptyle, 2-méthylhexyle, 2,2-dimêthylpentyle, 3,3-dimétJiylpentyle, 3-éthyIpentyfe, n-octyle, 2,2-diméthylhexyle, 3,3-diméthylhexyle, 3-méthyI 3-éthylpentyIe, nonyle, 2,4-diméthyl-40' heptyle, ou n-décyle.
Lorsque R représente ua radical alkyle substitué par un radical cycloalkyle ou cycloalkényle ou par une chaîne hydrocarbonée, il s'agit de préférence d'un radical alkyle substitué par un radical cyclopropyle, cyclopentyle, ou cyclohexyle, ou par un radical cyclo-45 pentényle ou cyclohexênyle.
Lorsque R représente un radical alkényle, il s'agit de préférence du radical butényle, isobutényle ou crotyle.
Lorsque R représente un radical alkynyle, il s'agit de préférence du radical propynyle.
50 Lorsque R représente un radical cycloalkyle, il s'agit de préférence du radical cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclo-heptyle ou cyclooctyle.
Lorsque R représente un radical cycloalkyle portant plusieurs doubles liaisons, il s'agit de préférence de deux doubles liaisons. 55 Lorsque R représente un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, il s'agit de préférence d'un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux méthyle, éthyle, ou n-propyle.
Lorsque R représente un radical aryle, il s'agit de préférence du 60 radical phényle, et lorsque R représente un radical aralkyle, il s'agit de préférence du radical benzyle ou phényléthyle; ces radicaux aryle ou aralkyle sont éventuellement substitués en ortho, méta ou para par un ou plusieurs radicaux alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, par un ou plusieurs radicaux alcoxy renfermant de 1 à 65 4 atomes de carbone, par exemple un radical méthoxy, par un ou plusieurs atomes d'halogène, par exemple un atome de chlore ou de fluor, par un radical trifluorométhyle ou par une combinaison de ces divers substituants.
3
651 291
Lorsque R! représente un radical alkyle, il s'agit de préférence du radical méthyle, éthyle ou n-propyle.
Lorsque R, représente un radical alkényle, il s'agit de préférence du radical butényle, isobutényle ou crotyle.
Lorsque R, représente un radical alkynyle, il s'agit de préférence du radical éthynyle ou propynyle.
Lorsque R, représente un radical aryle, il s'agit de préférence du radical phényle.
Lorsque Rj représente un radical arylalkyle, il s'agit de préférence du radical benzyle ou phényléthyle.
L'invention a notamment pour objet les composés I pour lesquels R! représente un atome d'hydrogène, ainsi que ceux pour lesquels Rj représente un radical alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
L'invention a plus particulièrement pour objet les composés I pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
L'invention a tout particulièrement pour objet les composés I pour lesquels la copule acide est de structure (1R eis) ou (IR trans).
Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés dont la préparation est donnée plus loin dans la partie expérimentale, plus particulièrement les composés des exemples 2, 4, 5, 6, 22, 24, 25, 28, 29, 30, 39 et 40, et tout particulièrement ceux des exemples 2, 4 et 40.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule I, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule II.
,C02H
dans laquelle Rj conserve la même signification que précédemment,
ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool ou un dérivé d'alcool de formule III
ROH (III)
dans laquelle R conserve la même signification que précédemment, pour obtenir le composé de formule I correspondant.
Par dérivé fonctionnel d'acide, on entend de préférence un chlorure d'acide ou un anhydride.
Par dérivé d'alcool ROH, on entend de préférence un dérivé de la N,N'-di(-l-méthyléthyl)iso-urée de formule
-CH:
Dans un mode de réalisation également préféré, pour préparer les composés de formule I, on fait réagir l'acide de formule II avec l'alcool de formule III en présence de dicyclohexylcarbodiimide ou de diisopropylcarbodiimide.
Il va de soi que les autres méthodes connues pour préparer les esters d'acide cyclopropanecarboxylique peuvent également être utilisées.
Les produits de formule I présentent d'intéressantes propriétés organoleptiques qui permettent de les utiliser notamment comme agents parfumants.
Les produits de formule I présentent une odeur agréable, par exemple une odeur florale, fleurie, verte, boisée ou épicée. La partie expérimentale exposée ci-après indiquera de façon plus précise les odeurs dégagées par certains produits de formule I (voir exemple 41 ).
L'invention a donc également pour objet, à titre d'agents parfumants, les produits de formule I, tels que définis précédemment, et spécialement les produits des exemples 2, 4 et 40.
En raison de leurs intéressantes propriétés olfactives, les produits de formule I peuvent être utilisés comme agents odorants en parfumerie pour préparer des compositions odorantes qui peuvent servir elles-mêmes de bases à des parfums.
L'invention a donc pour objet les compositions parfumantes, caractérisées en ce qu'elles renferment au moins un agent parfumant tel que défini précédemment.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation des articles d'hygiène, par exemple les savons, les talcs, les shampooings, les dentifrices, les sels de bain, les bains moussants, les huiles pour le bain ou les déodorants, pour la préparation des produits cosmétiques, par exemple les crèmes, les laits démaquillants, les lotions, les fards, les rouges à lèvres et les vernis à ongles.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation des produits détergents, par exemple les lessives, ou pour la préparation de produits d'entretien comme les cires, ou enfin pour la préparation des insecticides.
Les composés de formule I peuvent apporter une note olfactive à des produits dépourvus d'odeur; ils peuvent également rehausser, exalter ou modifier l'odeur de compositions ayant elles-mêmes une odeur donnée. De plus, comme tout produit présentant une odeur agréable, ils peuvent être utilisés pour masquer l'odeur désagréable d'un produit. Naturellement, les parfums, produits d'hygiène, cosmétiques, produits détergents et produits d'entretien sont réalisés selon les techniques usuelles dans les industries concernées. Ces techniques sont largement décrites dans la littérature spécialisée et n'ont pas à donner lieu ici à des développements particuliers.
Il va de soi que l'invention s'étend aux compositions renfermant, outre les produits de formule I, les véhicules supports, modificateurs, fixateurs, conservateurs, stabilisateurs et autres ingrédients comme les supports, solvants, dispersants et émulsifiants couramment utilisés dans les industries concernées.
Lorsqu'il s'agit de produits utilisés en parfumerie, on peut ajouter aux produits de formule I d'autres produits bien connus des parfumeurs, qu'il s'agisse de produits naturels comme l'essence de vétiver, l'essence de cèdre, l'essence de bergamote, l'essence d'aiguilles de pin, l'essence de citron, l'essence de jasmin ou de mandarine, ou qu'il s'agisse de produits synthétiques comme les aldéhydes utilisés couramment en parfumerie, tels l'hydroxycitronellal, les cétones comme l'a-ionone, les composés phénoliques comme l'eugénol, les alcools comme le géraniol, ou les lactones comme la coumarine.
Les quantités de produits de formule I à utiliser varient fortement en fonction de la nature du produit choisi, de l'usage que l'on veut en faire, de l'intensité de l'odeur que l'on recherche, ainsi, naturellement, que de la nature et de la composition des autres ingrédients que l'on ajoute au produit de formule I.
On peut utiliser par exemple de 0,1 à 2% en poids de produits de formule I dans le cas de détergents.
Dans le cas de parfums, on peut utiliser par exemple de 0,1 à 10% en poids de produits de formule I. Lorsqu'il s'agit d'utiliser les produits de formule I comme base de parfums, on peut utiliser jusqu'à 20% en poids de produits de formule I.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de méthyle
On chauffe pendant 16 h au reflux un mélange renfermant 2,8 g d'acide (IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 3,2 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, et 5 cm3 d'acétate d'éthyle. On élimine par filtration la N,N'-diisopropylurée qui a précipité. On concentre et Chromatographie sur silice en éluant avec le mélange benzène/éther de pétrole (Eb. 40-70° C). On obtient ainsi 1,88 g du produit recherché; nò9 = 1,458.
Exemple 2:
(1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]eyclopropanecarboxylate d'éthyle
On ajoute 2,5 g de 4-diméthylaminopyridine et 4,8 g de dicyclohexylcarbodiimide dans une solution de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-di-méthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylique dans 30 cm3 de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
651 291
4
benzène. On maintient sous agitation pendant 10 min à la température ambiante, ajoute 1 g d'éthanol. On agite 24 h à la température ambiante. On essore, lave la phase organique par de l'acide chlor-hydrique 2N, puis par de la soude 2N, sèche sur sulfate de magnésium et filtre. On concentre et Chromatographie sur silice [éluants : éther de pétrole (Eb. 40-70° C)/éther éthylique (95/5)]. On obtient 2,6 g du produit recherché.
aD = +58° ^1,5° (c = 1,5% benzène).
Exemple 3:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthênylcyclopropannecarboxylate de (Z)-3-hexényle
Stade A : chlorure de l'acide
On ajoute à 0° C 2,4 g de chlorure de thionyle dans un mélange de 2,8 g d'acide (IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropane-carboxylique et de 3,8 g d'hexaméthylphosphotriamide. On maintient sous agitation 1 h à 0° C.
Stade B:
On ajoute à la solution précédente, à 0° C, 3,6 g d'héxaméthyl-phosphotriamide et 2 g de (Z)-3-hexén-l-ol. On maintient sous agitation pendant 18 h à la température ambiante. On verse le mélange réactionnel dans 50 cm3 d'eau et extrait à l'hexane. On sèche. On concentre et Chromatographie sur silice [éluants: éther de pétrole (Eb. 40-70° C)/éther éthylique (9/1)]. On obtient 2,8 g du produit recherché.
aD = 6,5° ^ 0,5° (c = 1,6% dans le benzène).
Exemple 4:
2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique et de
3.4 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,9 g du produit recherché.
aD = — 13,5° =f1° (c = 1% benzène).
Exemple 5:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-éthénylcyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-éthényl)cyclopropanecarboxylique et de
3.5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-éthyliso-urée. On obtient 1,62 g du produit recherche.
no'5 = 1,455.
Exemple 6:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(éthényl)cyclopropanecarboxyIique et de 3,7 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urée, on obtient 0,9 g du produit recherché.
nb° = 1,4472.
Exemple 7:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de l-(3-butényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g de 3-buténol, on obtient 2,73 g du produit recherché.
aD = —11,5e +r (c = 0,5% benzène).
Exemple 8:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 2RS-(1-méthyl) 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1-
méthyl 2-propénol, on obtient 2,77 g du produit recherché. ctD = —14 ±2: (c = 0,5% benzène).
Exemple 9:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-ëthénylcyclopropanecarboxylate du crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g d'alcool crotylique, on obtient 2,7 g du produit recherché.
aD = 12,5' ±1' (c = 0,6 benzène).
Exemple 10:
( IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthênyleyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et 2,5 g d'alcool phényléthylique, on obtient 3,36 g du produit recherché. aD = —9,5e ±T (c = 0,4% benzène).
Exemple 11:
( IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,3 g de N,N'-di-(l-méthyIéthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,02 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,2-1,3 H des méthyles en 2 du cyclopropane 3,65 H du méthyle en a du C02 1,55 à 2,03 H des carbones en 1 et 2 du cyclopropane 5,8-6,4 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,9 à 5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle
Exemple 12:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-éthénylcyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthényIcyclopropanecarboxylique et de 2,5 g de N,N'-di-(méthyléthyl)-0-éthyliso-urée, on obtient 0,438 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,2-1,3 H des méthyles en 2 du cyclopropane 1,58 à 2 H des carbones en 1 et 3 du cyclopropane 5,8-6,3 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,9 à 5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle 1,13-1,25-1,37 H du méthyle de l'éthyle 3,9 à 4,3 H du carbone du méthylène en a du CO,
Exemple 13:
(IR eis) 2,2-diméthyl-3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 1-méthyl-éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 20 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,7 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urée, on obtient 0,971 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,18 et 1,28 H des méthyles en 2 du cyclopropane 1,55 à 2 H des carbones en 1 et 3 du cyclopropane 4,7 à 5,3 H du radical méthyléthyle en a du C02 1,18-1,28 H des méthyles du radical méthyléthyle 5,7-6,5 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,75-5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle
Exemple 14:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de l-(3-buté-nyle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
651 291
3-buténol, on obtient 2,08 g du produit recherché.
aD = +21,5: +1: (c = 1,5% benzène).
Exemple 15:
( 1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 2RS-1-mèthyl 2-propênyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 1,85 g de produit recherché. aj> = +19,5 ±T (c = 0,6% benzène).
Exemple 16:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropane carboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,2 g du produit recherché.
aD = —21' ±0,5° (c = 0,45% benzène).
Exemple 17:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 3,8 g de N,N'-di-(l-méthyIéthyl)-0-éthyliso-urée, on obtient 1 g du produit recherché.
aD = —37° ±1: (c = 1,2% benzène).
Exemple 18:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cycIopropanecarboxylique et de 3,8 g de N,N'-0-tris-(l-méthylêthyl)iso-urée, on obtient 2,2 g du produit recherché.
aD = 47e ± 1° (c = 1,4% benzène).
Exemple 19:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de l-(3-butényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,52 g de produit recherché. aD = 33,5° ± F (c = 1% benzène).
Exemple 20:
2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-I-mèthyl 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,19 g du produit recherché.
aD = 36,5° ^P2° (c = 0,5% benzène).
Exemple 21:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de l'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,4 g du produit recherché. ccD = —39e + l,5:'(c = 1% benzène).
Exemple 22:
IIR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R
trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 2,44 g de phényléthanol, on obtient 3,2 g du produit recherché. aD = —26,5° +F (c = 0,8% benzène).
Exemple 23 :
( 1R eis) 3-[l-(Z)-propénylJ2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de méthyle
On opère comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 3-[l-(Z)-propényl]2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique, 30 cm3 d'acétate d'éthyle et 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyl-iso-urée. On obtient 2,4 g du produit recherché.
ccD = +54° ±2,5° (c = 0,4% benzène).
Exemple 24:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de (3-butényl)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylîque et 1,44 g de 3-buténol, on obtient 3,11 g du produit recherché. (*D — +46° +1,5° (c = 1% benzène).
Exemple 25:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-l-méthyl 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,7 g du produit recherché.
aD = +46° ±1,5° (c = 1% benzène).
Exemple 26:
( 1R eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,85 g du produit recherché. aD = +55 ±2 (c = 0,6% benzène).
Exemple 27:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-(I-butényl)cyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique, et de 3,7 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-éthyliso-urêe, on obtient 1,6 g du produit recherché.
ctD = —29,5' +1 (c = 1% benzène).
Exemple 28:
( 1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique et de 3,9 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urêe, on obtient 1,2 g du produit recherché.
aD = —39,5 +l,5' (c = 1,5% benzène).
Exemple 29:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényle]cyclopropanecarboxylate de l-(3-butényl)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,36 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,43 g du produit recherché. aD = —28,5 +2,5 (c = 0,5% benzène).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
651291
6
Exemple 30:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butènyl]cyclopropanecarboxylate de 2-RS-l-méthyl 2-propényl
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de
1.4 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,82 g de produit recherché.
ctj) = 31" ±1 (c = 1,5% benzène).
Exemple 31 :
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 3,0 g du produit recherché. aD = 32,5 ±1,5 (c = 1% benzène).
Exemple 32:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxyIique et de
2.5 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 3,78 g du produit recherché.
aD = —23,5' ±2 (c = 0,6% benzène).
Exemple 33:
( IR eis) 2,2-diméthyl3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-(I-butényl)cyclopropanecarboxylique et de 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,70 g du produit recherché.
ccD = +62 ± 1,5 (c = 1% benzène).
Exemple 34:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de 3-butényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[t-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,96 g du produit recherché. ccD = 30 ±2'' (c = 0,6% benzène).
Exemple 35:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-( 1-méthyl 2-propényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,4 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,83 g du produit recherché.
ctD = +39,5': ±1 (c = 1,5% benzène).
Exemple 36:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,80 g de produit recherché. aD = +44" ±2,5° (c = 0,5% benzène).
Exemple 37:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de
2.44 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 3,3 g du produit recherché.
aD = +29" ±1' (c = 1% benzène).
5 Exemple 38:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g io d'alcool crotylique, on obtient 1,845 g de produit recherché. aD = +30,5° ±2,5J (c = 0,5% benzène).
Exemple 39:
15 ( 1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,5 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 2,475 g du produit recherché. 20 aD = +15,5° ±1: (c = 1% benzène).
Exemple 40:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate du 25 phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de
2.45 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 4,1 g du produit recherché.
30 aD = +37,5° +2° (c = 0,8% benzène).
Exemple 41:
Il va être donné ci-après les odeurs dégagées par quelques pro-35 duits de formule générale I *
Produit de l'exemple 2: odeur de grenache, vin cuit.
Produit de l'exemple 4: sent le bonbon à la bergamote, mentholé. Produit de l'exemple 5 : odeur de gomme que l'on frotte sur une feuille de papier.
40 Produit de l'exemple 6: odeur légèrement fruitée.
Produit de l'exemple 22 : aigrelet, odeur de noix fraîche.
Produit de l'exemple 24: odeur fleurie.
Produit de l'exemple 28 : sent le café brûlé torréfié sur zeste agrumal. Produit de l'exemple 25 : odeur brûlé sur fond de curry.
45 Produit de l'exemple 29: odeur d'hydroxycitronellol.
Produit de l'exemple 30: odeur brûlée.
Produit de l'exemple 39 : légère odeur de lèvure de bière.
Produit de l'exemple 40: coquillage, lie de vin, nêrol, miel, noix fraîche, rappelle la concrète d'iris.
50
Exemple 41:
On a préparé des formules de composition «Rose» à partir des ingrédients ci-après (parties en poids) :
55 — Géranium déterpéné 180
— Citronellal 300
— Acétate de géranyle 45
— Nérol 15
— Méthylionone 15 60 — Alcool phényîéthylique 170
— Rhodinol bourbon 60
— Acétate de citronellyle 40
— Résinoïde benjoin 30
— Musckétone 15 65 — Aldéhyde C9 1/10 DPG 15
— Ionone alpha 15
— Produit de l'exemple 3 100
1ÖÖÖ
7
651 291
Exemple 43:
Exemple de savons
On a préparé des savons de toilette à partir des ingrédients ci-après (parties en poids) :
pâte à savon commercial 1000
produit de l'exemple 17 5
Exemple 44:
Exemple de poudres de détergents
On a préparé des poudres de détergents à partir des ingrédients suivants (parties en poids) :
poudres de détergents commercial 1000
produit de l'exemple 40 1
R
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8027271A FR2496652A1 (fr) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents parfumants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH651291A5 true CH651291A5 (fr) | 1985-09-13 |
Family
ID=9249373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH8204/81A CH651291A5 (fr) | 1980-12-23 | 1981-12-22 | Drives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur preparation, agents parfumants et compositions les renfermant. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57163345A (fr) |
| CH (1) | CH651291A5 (fr) |
| DE (1) | DE3151210A1 (fr) |
| FR (1) | FR2496652A1 (fr) |
| GB (1) | GB2091727B (fr) |
| IT (1) | IT1172189B (fr) |
| NL (1) | NL8105773A (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4402230A1 (fr) * | 2021-09-13 | 2024-07-24 | Symrise AG | Composés de parfum cyclopropanés |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2326077C2 (de) * | 1972-05-25 | 1985-12-12 | National Research Development Corp., London | Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide |
| IT1047139B (it) * | 1973-08-06 | 1980-09-10 | Sumitomo Chemical Co | Procedimento per preparare esteri di acidi carbossilici organici |
| JPS5111106B2 (fr) * | 1973-08-06 | 1976-04-08 |
-
1980
- 1980-12-23 FR FR8027271A patent/FR2496652A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-12-22 IT IT8149981A patent/IT1172189B/it active
- 1981-12-22 GB GB8138637A patent/GB2091727B/en not_active Expired
- 1981-12-22 CH CH8204/81A patent/CH651291A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 NL NL8105773A patent/NL8105773A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-12-23 JP JP56207283A patent/JPS57163345A/ja active Pending
- 1981-12-23 DE DE19813151210 patent/DE3151210A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8105773A (nl) | 1982-07-16 |
| IT1172189B (it) | 1987-06-18 |
| DE3151210A1 (de) | 1982-07-22 |
| FR2496652A1 (fr) | 1982-06-25 |
| JPS57163345A (en) | 1982-10-07 |
| GB2091727B (en) | 1985-01-16 |
| FR2496652B1 (fr) | 1984-03-16 |
| IT8149981A0 (it) | 1981-12-22 |
| GB2091727A (en) | 1982-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH653668A5 (fr) | Derives du cyclopropane, leur procede de preparation, agents parfumants constitues par lesdits composes et compositions parfumantes les renfermant. | |
| EP2566838B1 (fr) | Composés à la note boisée | |
| EP2203417B1 (fr) | Octane(ène) nitriles substitués, leurs procédés de synthèses et leurs utilisations en parfumerie | |
| EP0694605A2 (fr) | Diesters cycliques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants | |
| EP0034334A2 (fr) | Esters de 1,3-diméthyl-but-3-ène-1-yle, leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants ou aromatisants, composition parfumante ou aromatisante contenant au moins l'un desdits esters | |
| EP0033959B1 (fr) | Composé spirannique insaturé, son utilisation dans les parfums et les aromes et procédé pour sa préparation | |
| EP0053979B1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyclopentanol, leur préparation, leur application comme agents parfumants, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus | |
| EP3233820B1 (fr) | Nouveaux acétals de la 1-(3,3-diméthylcyclohex-1-ènyl) éthanone, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation en parfumerie | |
| CH657846A5 (fr) | Derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitue en 3 par une chaine vinylique, leur preparation et les compositions parfumantes les renfermant. | |
| EP2766334B1 (fr) | Nouveaux aldehydes cycloalcaniques, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie | |
| CH651291A5 (fr) | Drives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur preparation, agents parfumants et compositions les renfermant. | |
| CH651011A5 (fr) | Derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et compositions parfumantes les renfermant. | |
| EP2709584B1 (fr) | Utilisation sensorielle des dérivés du 6-cyclopentylidènehexane | |
| FR2543134A2 (fr) | Nouveaux derives du cyclopropane, leur procede de preparation et leur application a la preparation de compositions parfumantes | |
| EP1069176B1 (fr) | Esters aliphatiques et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants | |
| EP0933420B1 (fr) | Utilisation du 2,5,6-trimethyl-2-heptanol en parfumerie et en tant qu'agent aromatisant | |
| EP0838215B1 (fr) | Utilisation d'esters aliphatiques insaturés en parfumerie | |
| EP2477595B1 (fr) | Nouveaux aldehydes et nitriles issus de l'isophorone, ainsi que leur utilisation en parfumerie | |
| CH651010A5 (fr) | Derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et compositions parfumantes les contenant. | |
| EP0052115B1 (fr) | Composes bicycliques et leur utilisation en tant qu'agents parfumants | |
| CH650242A5 (fr) | Ingredients parfumants constitues d'alcools et d'esters aliphatiques. | |
| EP0997452A1 (fr) | Nouvelles cétones bicycliques et leur utilisation dans le domaine de la parfumerie | |
| WO2013079876A1 (fr) | 5,5-diméthyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-méthano-naphthalèn-1-one en tant qu'agent fragrant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |