CH651291A5 - Drives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique, leur preparation, agents parfumants et compositions les renfermant. - Google Patents
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Description
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REVENDICATIONS
1. Sous toutes leurs formes stéréo-isomères, les composés de formule (I) :
POzH
(II)
La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide cyclopropanecarboxylique substitués en 3 par une chaîne vinylique, leur procédé de préparation ainsi que les agents parfumants et les compositions les renfermant.
5 L'invention a pour objet sous toutes leurs formes isomères, les composés de formule (I):
(I)
dans laquelle R représente, soit un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle ou cycloalkényle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone, ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aryle ou arylalkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, et R, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclisé renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou aralkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone, ainsi que les mélanges d'isomères.
2. Les composés de formule (I) selon la revendication 1, pour lesquels R, représente un atome d'hydrogène.
3. Les composés de formule (1) selon la revendication 1, pour lesquels R] représente un radical alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
4. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1, 2 ou 3, pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de l à 4 atomes de carbone.
5. Les composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 4, pour lesquels la copule acide est de structure 1R eis ou IR trans.
6. L'un des composés de formule (I) selon la revendication 1, dont les noms suivent:
- le (IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylate d'éthyle,
- le (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle,
- le (IR trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle.
7. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule:
dans laquelle R, conserve la même signification que dans la revendication 1 ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool ou un dérivé d'alcool de formule:
ROH (III)
dans laquelle R a la même signification qu'à la revendication 1, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant.
8. Agents parfumants constitués des composés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5.
9. Agents parfumants selon la revendication 8, constitué des composés de formule (I) selon la revendication 6.
10. Colmpositions parfumantes renfermant comme principe actif au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 6.
(I)
dans laquelle R représente, soit un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, portant éventuellement un radical cycloalkyle ou cycloalkényle renfermant de 3 à 15 6 atomes de carbone, ou une chaîne hydrocarbonée renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un atome d'oxygène ou une fonction cétone, soit un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 3 à 8 atomes de carbone linéaire ou ramifié, soit un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 12 atomes de carbone 20 pouvant porter éventuellement une ou plusieurs doubles liaisons et être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, soit un radical aryle ou arylalkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué, et Rx représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclisé renfermant de 1 à 25 12 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou aralkyle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone, ainsi que les mélanges d'isomères.
Les composés de formule I peuvent exister sous de nombreuses formes isomères possibles; en effet, ils possèdent tous deux carbones 30 asymétriques en 1 et 3 du cycle cyclopropanique et peuvent posséder également un ou plusieurs centres on axes d'asymétrie dans la partie R ou dans la chaîne latérale reliée an carbone en 3 du cyclo-propane.
Lorsque R représente un radical alkyle saturé, il s'agit de préfé-35 rence du radicai méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyla, iso-btrtyle oh terbutyle, n-pentyle, n-hexyle, 2-mêthyIpentyle, 2,3-diméthylbutyle, n-heptyle, 2-méthylhexyle, 2,2-dimêthylpentyle, 3,3-dimétJiylpentyle, 3-éthyIpentyfe, n-octyle, 2,2-diméthylhexyle, 3,3-diméthylhexyle, 3-méthyI 3-éthylpentyIe, nonyle, 2,4-diméthyl-40' heptyle, ou n-décyle.
Lorsque R représente ua radical alkyle substitué par un radical cycloalkyle ou cycloalkényle ou par une chaîne hydrocarbonée, il s'agit de préférence d'un radical alkyle substitué par un radical cyclopropyle, cyclopentyle, ou cyclohexyle, ou par un radical cyclo-45 pentényle ou cyclohexênyle.
Lorsque R représente un radical alkényle, il s'agit de préférence du radical butényle, isobutényle ou crotyle.
Lorsque R représente un radical alkynyle, il s'agit de préférence du radical propynyle.
50 Lorsque R représente un radical cycloalkyle, il s'agit de préférence du radical cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclo-heptyle ou cyclooctyle.
Lorsque R représente un radical cycloalkyle portant plusieurs doubles liaisons, il s'agit de préférence de deux doubles liaisons. 55 Lorsque R représente un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, il s'agit de préférence d'un radical cycloalkyle substitué par un ou plusieurs radicaux méthyle, éthyle, ou n-propyle.
Lorsque R représente un radical aryle, il s'agit de préférence du 60 radical phényle, et lorsque R représente un radical aralkyle, il s'agit de préférence du radical benzyle ou phényléthyle; ces radicaux aryle ou aralkyle sont éventuellement substitués en ortho, méta ou para par un ou plusieurs radicaux alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, par un ou plusieurs radicaux alcoxy renfermant de 1 à 65 4 atomes de carbone, par exemple un radical méthoxy, par un ou plusieurs atomes d'halogène, par exemple un atome de chlore ou de fluor, par un radical trifluorométhyle ou par une combinaison de ces divers substituants.
3
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Lorsque R! représente un radical alkyle, il s'agit de préférence du radical méthyle, éthyle ou n-propyle.
Lorsque R, représente un radical alkényle, il s'agit de préférence du radical butényle, isobutényle ou crotyle.
Lorsque R, représente un radical alkynyle, il s'agit de préférence du radical éthynyle ou propynyle.
Lorsque R, représente un radical aryle, il s'agit de préférence du radical phényle.
Lorsque Rj représente un radical arylalkyle, il s'agit de préférence du radical benzyle ou phényléthyle.
L'invention a notamment pour objet les composés I pour lesquels R! représente un atome d'hydrogène, ainsi que ceux pour lesquels Rj représente un radical alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
L'invention a plus particulièrement pour objet les composés I pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 4 atomes de carbone.
L'invention a tout particulièrement pour objet les composés I pour lesquels la copule acide est de structure (1R eis) ou (IR trans).
Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés dont la préparation est donnée plus loin dans la partie expérimentale, plus particulièrement les composés des exemples 2, 4, 5, 6, 22, 24, 25, 28, 29, 30, 39 et 40, et tout particulièrement ceux des exemples 2, 4 et 40.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule I, caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule II.
,C02H
dans laquelle Rj conserve la même signification que précédemment,
ou un dérivé fonctionnel de cet acide, avec un alcool ou un dérivé d'alcool de formule III
ROH (III)
dans laquelle R conserve la même signification que précédemment, pour obtenir le composé de formule I correspondant.
Par dérivé fonctionnel d'acide, on entend de préférence un chlorure d'acide ou un anhydride.
Par dérivé d'alcool ROH, on entend de préférence un dérivé de la N,N'-di(-l-méthyléthyl)iso-urée de formule
-CH:
Dans un mode de réalisation également préféré, pour préparer les composés de formule I, on fait réagir l'acide de formule II avec l'alcool de formule III en présence de dicyclohexylcarbodiimide ou de diisopropylcarbodiimide.
Il va de soi que les autres méthodes connues pour préparer les esters d'acide cyclopropanecarboxylique peuvent également être utilisées.
Les produits de formule I présentent d'intéressantes propriétés organoleptiques qui permettent de les utiliser notamment comme agents parfumants.
Les produits de formule I présentent une odeur agréable, par exemple une odeur florale, fleurie, verte, boisée ou épicée. La partie expérimentale exposée ci-après indiquera de façon plus précise les odeurs dégagées par certains produits de formule I (voir exemple 41 ).
L'invention a donc également pour objet, à titre d'agents parfumants, les produits de formule I, tels que définis précédemment, et spécialement les produits des exemples 2, 4 et 40.
En raison de leurs intéressantes propriétés olfactives, les produits de formule I peuvent être utilisés comme agents odorants en parfumerie pour préparer des compositions odorantes qui peuvent servir elles-mêmes de bases à des parfums.
L'invention a donc pour objet les compositions parfumantes, caractérisées en ce qu'elles renferment au moins un agent parfumant tel que défini précédemment.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation des articles d'hygiène, par exemple les savons, les talcs, les shampooings, les dentifrices, les sels de bain, les bains moussants, les huiles pour le bain ou les déodorants, pour la préparation des produits cosmétiques, par exemple les crèmes, les laits démaquillants, les lotions, les fards, les rouges à lèvres et les vernis à ongles.
Les produits de formule I peuvent également être utilisés pour la préparation des produits détergents, par exemple les lessives, ou pour la préparation de produits d'entretien comme les cires, ou enfin pour la préparation des insecticides.
Les composés de formule I peuvent apporter une note olfactive à des produits dépourvus d'odeur; ils peuvent également rehausser, exalter ou modifier l'odeur de compositions ayant elles-mêmes une odeur donnée. De plus, comme tout produit présentant une odeur agréable, ils peuvent être utilisés pour masquer l'odeur désagréable d'un produit. Naturellement, les parfums, produits d'hygiène, cosmétiques, produits détergents et produits d'entretien sont réalisés selon les techniques usuelles dans les industries concernées. Ces techniques sont largement décrites dans la littérature spécialisée et n'ont pas à donner lieu ici à des développements particuliers.
Il va de soi que l'invention s'étend aux compositions renfermant, outre les produits de formule I, les véhicules supports, modificateurs, fixateurs, conservateurs, stabilisateurs et autres ingrédients comme les supports, solvants, dispersants et émulsifiants couramment utilisés dans les industries concernées.
Lorsqu'il s'agit de produits utilisés en parfumerie, on peut ajouter aux produits de formule I d'autres produits bien connus des parfumeurs, qu'il s'agisse de produits naturels comme l'essence de vétiver, l'essence de cèdre, l'essence de bergamote, l'essence d'aiguilles de pin, l'essence de citron, l'essence de jasmin ou de mandarine, ou qu'il s'agisse de produits synthétiques comme les aldéhydes utilisés couramment en parfumerie, tels l'hydroxycitronellal, les cétones comme l'a-ionone, les composés phénoliques comme l'eugénol, les alcools comme le géraniol, ou les lactones comme la coumarine.
Les quantités de produits de formule I à utiliser varient fortement en fonction de la nature du produit choisi, de l'usage que l'on veut en faire, de l'intensité de l'odeur que l'on recherche, ainsi, naturellement, que de la nature et de la composition des autres ingrédients que l'on ajoute au produit de formule I.
On peut utiliser par exemple de 0,1 à 2% en poids de produits de formule I dans le cas de détergents.
Dans le cas de parfums, on peut utiliser par exemple de 0,1 à 10% en poids de produits de formule I. Lorsqu'il s'agit d'utiliser les produits de formule I comme base de parfums, on peut utiliser jusqu'à 20% en poids de produits de formule I.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de méthyle
On chauffe pendant 16 h au reflux un mélange renfermant 2,8 g d'acide (IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 3,2 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, et 5 cm3 d'acétate d'éthyle. On élimine par filtration la N,N'-diisopropylurée qui a précipité. On concentre et Chromatographie sur silice en éluant avec le mélange benzène/éther de pétrole (Eb. 40-70° C). On obtient ainsi 1,88 g du produit recherché; nò9 = 1,458.
Exemple 2:
(1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)propényl]eyclopropanecarboxylate d'éthyle
On ajoute 2,5 g de 4-diméthylaminopyridine et 4,8 g de dicyclohexylcarbodiimide dans une solution de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-di-méthyl 3-[l-(Z)propényl]cyclopropanecarboxylique dans 30 cm3 de
5
10
15
20
25
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benzène. On maintient sous agitation pendant 10 min à la température ambiante, ajoute 1 g d'éthanol. On agite 24 h à la température ambiante. On essore, lave la phase organique par de l'acide chlor-hydrique 2N, puis par de la soude 2N, sèche sur sulfate de magnésium et filtre. On concentre et Chromatographie sur silice [éluants : éther de pétrole (Eb. 40-70° C)/éther éthylique (95/5)]. On obtient 2,6 g du produit recherché.
aD = +58° ^1,5° (c = 1,5% benzène).
Exemple 3:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthênylcyclopropannecarboxylate de (Z)-3-hexényle
Stade A : chlorure de l'acide
On ajoute à 0° C 2,4 g de chlorure de thionyle dans un mélange de 2,8 g d'acide (IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropane-carboxylique et de 3,8 g d'hexaméthylphosphotriamide. On maintient sous agitation 1 h à 0° C.
Stade B:
On ajoute à la solution précédente, à 0° C, 3,6 g d'héxaméthyl-phosphotriamide et 2 g de (Z)-3-hexén-l-ol. On maintient sous agitation pendant 18 h à la température ambiante. On verse le mélange réactionnel dans 50 cm3 d'eau et extrait à l'hexane. On sèche. On concentre et Chromatographie sur silice [éluants: éther de pétrole (Eb. 40-70° C)/éther éthylique (9/1)]. On obtient 2,8 g du produit recherché.
aD = 6,5° ^ 0,5° (c = 1,6% dans le benzène).
Exemple 4:
2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique et de
3.4 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,9 g du produit recherché.
aD = — 13,5° =f1° (c = 1% benzène).
Exemple 5:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-éthénylcyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-éthényl)cyclopropanecarboxylique et de
3.5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-éthyliso-urée. On obtient 1,62 g du produit recherche.
no'5 = 1,455.
Exemple 6:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(éthényl)cyclopropanecarboxyIique et de 3,7 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urée, on obtient 0,9 g du produit recherché.
nb° = 1,4472.
Exemple 7:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de l-(3-butényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g de 3-buténol, on obtient 2,73 g du produit recherché.
aD = —11,5e +r (c = 0,5% benzène).
Exemple 8:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 2RS-(1-méthyl) 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1-
méthyl 2-propénol, on obtient 2,77 g du produit recherché. ctD = —14 ±2: (c = 0,5% benzène).
Exemple 9:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-ëthénylcyclopropanecarboxylate du crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g d'alcool crotylique, on obtient 2,7 g du produit recherché.
aD = 12,5' ±1' (c = 0,6 benzène).
Exemple 10:
( IR trans) 2,2-diméthyl 3-éthênyleyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et 2,5 g d'alcool phényléthylique, on obtient 3,36 g du produit recherché. aD = —9,5e ±T (c = 0,4% benzène).
Exemple 11:
( IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,3 g de N,N'-di-(l-méthyIéthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,02 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,2-1,3 H des méthyles en 2 du cyclopropane 3,65 H du méthyle en a du C02 1,55 à 2,03 H des carbones en 1 et 2 du cyclopropane 5,8-6,4 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,9 à 5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle
Exemple 12:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-éthénylcyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 2 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthényIcyclopropanecarboxylique et de 2,5 g de N,N'-di-(méthyléthyl)-0-éthyliso-urée, on obtient 0,438 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,2-1,3 H des méthyles en 2 du cyclopropane 1,58 à 2 H des carbones en 1 et 3 du cyclopropane 5,8-6,3 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,9 à 5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle 1,13-1,25-1,37 H du méthyle de l'éthyle 3,9 à 4,3 H du carbone du méthylène en a du CO,
Exemple 13:
(IR eis) 2,2-diméthyl-3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 1-méthyl-éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 20 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,7 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urée, on obtient 0,971 g du produit recherché.
Spectre RMN (CDC13 ppm)
1,18 et 1,28 H des méthyles en 2 du cyclopropane 1,55 à 2 H des carbones en 1 et 3 du cyclopropane 4,7 à 5,3 H du radical méthyléthyle en a du C02 1,18-1,28 H des méthyles du radical méthyléthyle 5,7-6,5 H du carbone en 1 du radical éthényle 4,75-5,3 H du carbone en 2 du radical éthényle
Exemple 14:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de l-(3-buté-nyle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de
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3-buténol, on obtient 2,08 g du produit recherché.
aD = +21,5: +1: (c = 1,5% benzène).
Exemple 15:
( 1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de 2RS-1-mèthyl 2-propênyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 1,85 g de produit recherché. aj> = +19,5 ±T (c = 0,6% benzène).
Exemple 16:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropane carboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,2 g du produit recherché.
aD = —21' ±0,5° (c = 0,45% benzène).
Exemple 17:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 3,8 g de N,N'-di-(l-méthyIéthyl)-0-éthyliso-urée, on obtient 1 g du produit recherché.
aD = —37° ±1: (c = 1,2% benzène).
Exemple 18:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cycIopropanecarboxylique et de 3,8 g de N,N'-0-tris-(l-méthylêthyl)iso-urée, on obtient 2,2 g du produit recherché.
aD = 47e ± 1° (c = 1,4% benzène).
Exemple 19:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de l-(3-butényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,52 g de produit recherché. aD = 33,5° ± F (c = 1% benzène).
Exemple 20:
2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-I-mèthyl 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,19 g du produit recherché.
aD = 36,5° ^P2° (c = 0,5% benzène).
Exemple 21:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de l'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,4 g du produit recherché. ccD = —39e + l,5:'(c = 1% benzène).
Exemple 22:
IIR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R
trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 2,44 g de phényléthanol, on obtient 3,2 g du produit recherché. aD = —26,5° +F (c = 0,8% benzène).
Exemple 23 :
( 1R eis) 3-[l-(Z)-propénylJ2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de méthyle
On opère comme à l'exemple 1, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 3-[l-(Z)-propényl]2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique, 30 cm3 d'acétate d'éthyle et 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyl-iso-urée. On obtient 2,4 g du produit recherché.
ccD = +54° ±2,5° (c = 0,4% benzène).
Exemple 24:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de (3-butényl)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylîque et 1,44 g de 3-buténol, on obtient 3,11 g du produit recherché. (*D — +46° +1,5° (c = 1% benzène).
Exemple 25:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-l-méthyl 2-propényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,7 g du produit recherché.
aD = +46° ±1,5° (c = 1% benzène).
Exemple 26:
( 1R eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,85 g du produit recherché. aD = +55 ±2 (c = 0,6% benzène).
Exemple 27:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-(I-butényl)cyclopropanecarboxylate d'éthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique, et de 3,7 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-éthyliso-urêe, on obtient 1,6 g du produit recherché.
ctD = —29,5' +1 (c = 1% benzène).
Exemple 28:
( 1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de 1-méthyléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylique et de 3,9 g de N,N'-0-tris-(l-méthyléthyl)iso-urêe, on obtient 1,2 g du produit recherché.
aD = —39,5 +l,5' (c = 1,5% benzène).
Exemple 29:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényle]cyclopropanecarboxylate de l-(3-butényl)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,36 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,43 g du produit recherché. aD = —28,5 +2,5 (c = 0,5% benzène).
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Exemple 30:
(IR trans) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butènyl]cyclopropanecarboxylate de 2-RS-l-méthyl 2-propényl
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de
1.4 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,82 g de produit recherché.
ctj) = 31" ±1 (c = 1,5% benzène).
Exemple 31 :
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 3,0 g du produit recherché. aD = 32,5 ±1,5 (c = 1% benzène).
Exemple 32:
(IR trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R trans) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxyIique et de
2.5 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 3,78 g du produit recherché.
aD = —23,5' ±2 (c = 0,6% benzène).
Exemple 33:
( IR eis) 2,2-diméthyl3-(l-butényl)cyclopropanecarboxylate de méthyle
En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-(I-butényl)cyclopropanecarboxylique et de 3,5 g de N,N'-di-(l-méthyléthyl)-0-méthyliso-urée, on obtient 1,70 g du produit recherché.
ccD = +62 ± 1,5 (c = 1% benzène).
Exemple 34:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de 3-butényle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[t-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,44 g de 3-buténol, on obtient 2,96 g du produit recherché. ccD = 30 ±2'' (c = 0,6% benzène).
Exemple 35:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de 2RS-( 1-méthyl 2-propényle)
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de 1,4 g de 1-méthyl 2-propénol, on obtient 2,83 g du produit recherché.
ctD = +39,5': ±1 (c = 1,5% benzène).
Exemple 36:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et 1,44 g d'alcool crotylique, on obtient 2,80 g de produit recherché. aD = +44" ±2,5° (c = 0,5% benzène).
Exemple 37:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,4 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-butényl]cyclopropanecarboxylique et de
2.44 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 3,3 g du produit recherché.
aD = +29" ±1' (c = 1% benzène).
5 Exemple 38:
(IR eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de crotyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 1,5 g io d'alcool crotylique, on obtient 1,845 g de produit recherché. aD = +30,5° ±2,5J (c = 0,5% benzène).
Exemple 39:
15 ( 1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylate de phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 2,8 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-éthénylcyclopropanecarboxylique et de 2,5 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 2,475 g du produit recherché. 20 aD = +15,5° ±1: (c = 1% benzène).
Exemple 40:
(IR eis) 2,2-diméthyl3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylate du 25 phényléthyle
En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 3,1 g d'acide (1R eis) 2,2-diméthyl 3-[l-(Z)-propényl]cyclopropanecarboxylique et de
2.45 g d'alcool phényîéthylique, on obtient 4,1 g du produit recherché.
30 aD = +37,5° +2° (c = 0,8% benzène).
Exemple 41:
Il va être donné ci-après les odeurs dégagées par quelques pro-35 duits de formule générale I *
Produit de l'exemple 2: odeur de grenache, vin cuit.
Produit de l'exemple 4: sent le bonbon à la bergamote, mentholé. Produit de l'exemple 5 : odeur de gomme que l'on frotte sur une feuille de papier.
40 Produit de l'exemple 6: odeur légèrement fruitée.
Produit de l'exemple 22 : aigrelet, odeur de noix fraîche.
Produit de l'exemple 24: odeur fleurie.
Produit de l'exemple 28 : sent le café brûlé torréfié sur zeste agrumal. Produit de l'exemple 25 : odeur brûlé sur fond de curry.
45 Produit de l'exemple 29: odeur d'hydroxycitronellol.
Produit de l'exemple 30: odeur brûlée.
Produit de l'exemple 39 : légère odeur de lèvure de bière.
Produit de l'exemple 40: coquillage, lie de vin, nêrol, miel, noix fraîche, rappelle la concrète d'iris.
50
Exemple 41:
On a préparé des formules de composition «Rose» à partir des ingrédients ci-après (parties en poids) :
55 — Géranium déterpéné 180
— Citronellal 300
— Acétate de géranyle 45
— Nérol 15
— Méthylionone 15 60 — Alcool phényîéthylique 170
— Rhodinol bourbon 60
— Acétate de citronellyle 40
— Résinoïde benjoin 30
— Musckétone 15 65 — Aldéhyde C9 1/10 DPG 15
— Ionone alpha 15
— Produit de l'exemple 3 100
1ÖÖÖ
7
651 291
Exemple 43:
Exemple de savons
On a préparé des savons de toilette à partir des ingrédients ci-après (parties en poids) :
pâte à savon commercial 1000
produit de l'exemple 17 5
Exemple 44:
Exemple de poudres de détergents
On a préparé des poudres de détergents à partir des ingrédients suivants (parties en poids) :
poudres de détergents commercial 1000
produit de l'exemple 40 1
R
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