AT144521B - Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon.

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    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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    • C07JSTEROIDS
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Description


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  Verfahren zur Darstellung von Aeyloetahydrofollikelhormon. 



   Nach dem österr. Patente Nr. 142027 können Acylderivate des Dihydrofollikelhormons z. B. in der Weise erhalten werden, dass man die Acylderivate des Follikelhormons der Reduktion unterwirft. Bei diesem Verfahren werden zwei Atome Wasserstoff aufgenommen,. die dazu dienen, die Ketogruppe des Follikelhormons in die sekundäre Alkoholgruppe überzuführen. 



   Es wurde die Beobachtung gemacht, dass die so erhaltenen Monoacylderivate des Dihydrofollikelhormons bei der weiteren Behandlung mit Wasserstoff unter Zusatz von Katalysatoren weitere sechs Atome Wasserstoff aufnehmen und in die Monoacylderivate des Oetahydrofollikelhormons übergehen, die sich dadurch auszeichnen, dass sie, wie das zugrunde liegende Oetahydrofollikelhormon, eine wenn auch nur schwache, dafür aber protrahierte Wirkung im Sinne des männlichen Keimdrüsenhormons aufweisen. 



   Die Durchführung der Hydrierung geschieht durch Zufuhr von Wasserstoff bei Gegenwart von Katalysatoren und wird am besten in Lösungsmitteln vorgenommen. 



   Beispiel :
Das Monobenzoylderivat des Dihydrofollikelhormons vom Schmelzpunkt   1890 wird   in der 20fachen Menge Alkohol gelöst und mit einem halben Gramm Nickel-Kupfer-Katalysator, der durch Reduktion eines Gemisches von Nickel-und Kupferoxyd im Verhältnis 1 : 1 bei   350-4000 erhalten   wurde, versetzt und sodann bei   1400 mit   Wasserstoff behandelt. Nach Vollendung der Wasserstoffaufnahme wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält das Reaktionsprodukt in Form einer farblosen, glasartigen Masse, aus welcher durch Verseifung in bekannter Weise die Benzylgruppe abgespalten werden kann. Das erhaltene Produkt ist identisch mit dem in dem österr. Patente Nr. 142026 beschriebenen Oetahydrofollikelhormon der Formel   CHO. .   



   In der gleichen Weise verfährt man, wenn man statt des obenerwähnten Benzoylderivates vom Schmelzpunkt   1890 das Benzoylderivat   des isomeren Dihydrofollikelhormons oder aber ein Gemisch der Aeylderivate der beiden isomeren Dihydrofollikelhormone verwendet oder von andern Acylderivaten ausgeht. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon, dadurch gekennzeichnet, dass man Acyldihydrofollikelhormone mit Wasserstoff bei Gegenwart von Katalysatoren so lange behandelt, bis sämtliche Doppelbindungen des Benzolkerns mit Wasserstoff abgesättigt sind. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT144521D 1933-05-06 1934-05-05 Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon. AT144521B (de)

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DE626291C (de) 1936-02-24
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GB423287A (en) 1935-01-29

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