AT146908B - Verfahren zur Darstellung von Monoacylprodukten der Octahydrofollikelhormone. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Monoacylprodukten der   Oetahydrofollikelhormone.   



   Nach dem Patente Nr. 144521 werden Acylderivate der dem männlichen Keimdrüsenhormon ähnlichen Oetahydrofollikelhormone dadurch erhalten, dass man Acyldihydrofollikelhormone mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt. 



   Es hat sich nun herausgestellt, dass man zu Monoacylderivaten des   Octahydrofollikelhormons   gelangen kann, wenn man die Acylderivate des Follikelhormons, seiner Isomeren und ähnlicher Produkte bis zur Überführung der Ketogruppe des Follikelhormons in eine sekundäre Alkoholgruppe und unter gleichzeitiger völliger Absättigung des Phenolringes im Molekül hydriert. 



   Zu diesem Zwecke unterwirft man Acylderivate des Follikelhormons, wie sie z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr.   584143   erhalten werden, der katalytischen Hydrierung in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren. Als solche können ausser Edelmetallkatalysatoren, wie z. B. Platinschwarz oder kolloidales Platin, auch Schwermetallkatalysatoren, insbesondere Nickel mit Zusätzen von Kupfer, Mangan, Chrom usw., verwendet werden. Je nachdem die Reaktion unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck ausgeführt wird, verwendet man geeignete Lösungsmittel, z. B. Eisessig, Aethanol, Cyclohexanol usw. 



   Die Reaktionsprodukte sind harzige Gemische verschiedener isomerer   Monoaeyloctahydrofollikel-   hormone, die eine dem männlichen Keimdrüsenhormon ähnliche physiologische Wirkung aufweisen. 



    Beispieli : 1 gFollikelhormonacetat vom Schmelzpunkt 1260 wird in 100 cm8 96%igem Aethanol   gelöst und die Lösung mit   1 g   eines vorreduzierten Nickel-Chrom-Katalysators bei 100 Atm. Wasserstoffdruck in einem Rührautoklaven auf 1800 erhitzt. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator durch Filtration von der Reaktionslösung abgetrennt und diese im Vakuum zur Trockne abgedampft. Der verbleibende Rückstand ist von harziger Konsistenz und von dem männlichen Keimdrüsenhormon ähnlicher Wirkung im Hahnenkammtest. 



   Beispiel 2 :   0'5 g Follikelhormonbenzoat   vom Schmelzpunkt 216-2190 werden in Eisessig gelöst und die Lösung mit einer kolloidalen Platinlösung nach Skita und Meyer (Berichte 45,3589, 1912) in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird in bekannter Weise aufgearbeitet. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch von Monohexahydrobenzoesäureestern verschiedener isomerer   Octahydrofollikelhormone.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens nach dem Patente Nr. 144 521 zur Darstellung von Monoacylprodukten der Oetahydrofollikelhormone, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylderivate des Follikelhormons, seiner Isomeren und ähnlich gebauter Produkte mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.