DE725281C - Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des Follikelhormons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des FollikelhormonsInfo
- Publication number
- DE725281C DE725281C DESCH99940D DESC099940D DE725281C DE 725281 C DE725281 C DE 725281C DE SCH99940 D DESCH99940 D DE SCH99940D DE SC099940 D DESC099940 D DE SC099940D DE 725281 C DE725281 C DE 725281C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- preparation
- excrements
- depleted
- hormone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 5
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 5
- WKRLQDKEXYKHJB-UHFFFAOYSA-N Equilin Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3=CCC2=C1 WKRLQDKEXYKHJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N equilin Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4C3=CCC2=C1 WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOXZDWNPVJITMN-SFFUCWETSA-N 17α-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-SFFUCWETSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- PDRGHUMCVRDZLQ-UHFFFAOYSA-N d-equilenin Natural products OC1=CC=C2C(CCC3(C4CCC3=O)C)=C4C=CC2=C1 PDRGHUMCVRDZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N equilenin Chemical compound OC1=CC=C2C(CC[C@]3([C@H]4CCC3=O)C)=C4C=CC2=C1 PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- -1 hydrogen Follicular Hormone Derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- VOXZDWNPVJITMN-FPSMNIFISA-N isoestradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-FPSMNIFISA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffärmeren Abkömmlingen des Follikelhormons In dem Patent 698 796 und Zusatzpatent 7oz 648 ist gezeigt worden, daß. man das Follikelhormon der Formel C18H2202 durch Reduktion entweder mit atomarem oder naszierendem Wasserstoff oder durch katalytische Wasserstoffanlagerung an der Ketogruppe reduzieren kann. Dabei werden neue Dihydrofollikelhormone erhalten, die durch ihre außerordentlich hohe physiologische Wirksamkeit von großer therapeutischer Bedeutung sind.
- Es wurde nun gefunden, daß man eine Wirksamkeitssteigerung auch erzielen kann, wenn man die Begleitstoffe des Follikelhormons in den Rohhormonölen, die sich durch einen Mindergehalt an Wasserstoff von dem Follikelhormon unterscheiden, einer reduzierenden Behandlung unterwirft. Es sind dies die von G i r a r d und Mitarbeitern, Comptes Rendus 1931, 912, 1o22, beschriebenen Stoffe der Formel C18 H20 02 und C18 H18 02, die sich vom Follikelhormon durch die Anwesenheit von einer oder zwei weiteren Doppelbindungen unterscheiden. Behandelt man diese Stoffe gemäß vorliegender Erfindung mit katalytisch aktiviertem oder naszierendem Wasserstoff, so erhält man Reduktionsprodukte, die sich vor den Ausgangsmaterialien durch eine erhöhte Wirksamkeit auszeichnen. So gelingt es z. B. durch Hydrierung von Equilin mit naszierendem Wasserstoff, wie er aus Alkalimetäll und Wasser oder Alkohol gewonnen werden kann, ein etwa -viermal so wirksames Reduktionsprodukt zu erhalten. Beim Arbeiten mit katalytisch aktiviertem Wasserstoff, z. B. mit Nickelskelettkatalysator, wie er nach R a n e y erhältlich ist, unter Druck gewinnt man neben arideren Stoffen ebenfalls ein Reduktionsprodukt, welches eine 3- bis 4mal stärkere Wirksamkeit besitzt. Das gleiche Produkt entsteht auch «z. B. beim Arbeiten unter Druck mit durch Palladium aktiviertem Wasserstoff, wobei gleichzeitig Dehydrierung zu Equilenin eintritt. Beispiel Das nach den Angaben von G i r a r d und Mitarbeitern, Comptes Rendus 1931, 912, 1o22, durch Umkristallisation einer größeren Menge rohen Follikelhormons darstellbare Equilin der Formel C1gH2002 wird in der ioofachen Menge Alkohol gelöst und mit der gleichen Menge eines Nickelkatalysators versetzt, worauf man Wasserstoff bei, ioo' im Autoklaven einwirken läßt. Nach Stillstand der Reaktion wird durch Abfiltrieren vom Katalysator und Verdünnen mit Wasser aufgearbeitet. Man erhält einen Niederschlag, aus dem man durch Umkristallisation ein dem a-Östradiol isomeres Tetrahydroequilin, auch Isoöstradiol genannt, isolieren kann, welches im reinen Zustande einen Schmelzpunkt von 181' zeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCÜ: Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten von wasserstoffärmerenAbkömmlingen des Follikelhormons, dadurch gekennzeichnet, daß wasserstoffärmere Abkömmlinge des Follikelhormons, z. B. das Equilin, der Einwirkung solcher reduzierender Mittel unterworfen werden, die für die Reduktion der lietogruppe zur sekundären Alkoholgruppe üblich sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99940D DE725281C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des Follikelhormons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99940D DE725281C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des Follikelhormons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE725281C true DE725281C (de) | 1942-09-18 |
Family
ID=7446712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH99940D Expired DE725281C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des Follikelhormons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE725281C (de) |
-
1932
- 1932-12-24 DE DESCH99940D patent/DE725281C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE725281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus wasserstoffaermeren Abkoemmlingen des Follikelhormons | |
| DE2101856A1 (en) | Nickel-titanium aluminium alloy catalyst - for hydrogenation of vegetable oils and fats | |
| DE602004010193T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen | |
| DE731073C (de) | Verfahren zur Darstellung von hochwirksamen Follikelhormonpraeparaten | |
| AT142026B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons. | |
| DE870099C (de) | Verfahren zur Darstellung tertiaerer Alkohole der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| DE734621C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons | |
| DE1467531C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven Hydrierung von fetten Ölen | |
| AT158270B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. | |
| DE498281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol | |
| AT142359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten der aus tierischem oder pflanzlichem Material oder auf synthetischem Wege erhaltenen Follikelhormone. | |
| DE767901C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kupfer-Nickel-Katalysators zum Haerten von fetten OElen | |
| DE699670C (de) | Verfahren zur Darstellung von í¸-ungesaettigter 3-enreihe | |
| AT160484B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17) bzw. dessen Stereoisomeren. | |
| DE626291C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon | |
| DE917667C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoeheren aliphatischen ungesaettigten Alkoholen | |
| AT135119B (de) | Verfahren zur geruchlichen und geschmacklichen Verbesserung von vitaminhaltigen Fischölen. | |
| DE604703C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxyketons der Formel C H O | |
| DE767192C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten N-substituierten 2-Amino-alkanen | |
| DE876407C (de) | Verfahren zur Hydrierung der Doppelbindung im Cyclopentanoring von ú„-Dehydroprogesteron bzw. dessen 3-Derivaten | |
| DE597261C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons | |
| DE869069C (de) | Verfahren zur Darstellung von im Ring A aromatischen Verbindungen der Oestranreihe | |
| DE489819C (de) | Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol | |
| AT150754B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormon. | |
| DE965347C (de) | Verfahren zur Herstellung farbstabiler Paraffinkohlenwasserstoffe |