DE626291C - Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon

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DE626291C
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hydrogen
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acyloctahydrofollicle
dihydrofollicle
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Dr Friedrich Hildebrandt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon Acylderivate des Dihydrofollikelhormons können in der Weise erhalten werden, daB man auf Dihydrofollikelhormon acylierende Mittel einwirken läBt oder daB man die Acylderivate des Follikelhormons in der Weise der Reduktion unterwirft, daB nur zwei Atome Wasserstoff aufgenommen werden, die dazu dienen, die Ketogruppe des Follikelhormons in die sekundäre Alkoholgruppe überzuführen.
  • Es wurde die Beobachtung gemacht, daB die so erhaltenen Acylderivate des Dihydrofollikelhormons bei der weiteren Behandlung mit Wasserstoff unter Zusatz von Katalysatoren weitere 6 Atome Wasserstoff aufnehmen und in die Acylderivate des Octahydrofollikelhormons übergehen, die sich dadurch auszeichnen, daB sie, wie das zugrunde liegende Octahydrofollikelhormon, eine wenn auch nur schwache, dafür aber protrahierte Wirkung im Sinne des männlichen Keimdrüsenhormons aufweisen.
  • Die Durchführung der Hydrierung geschieht durch Zufuhr von Wasserstoff bei Gegenwart von Katalysatoren und wird am besten in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenommen. Beispiel i Das Monobenzoylderivat des Dihydrofollikelhormons vom Schmelzpunkt 189' wird in der 2ofachen Menge Alkohol gelöst, mit 1/2 g Nickel-Kupfer-Katalysator, der durch Reduktion eines Gemisches von Nickel- und Kupferoxyd im Verhältnis i : = bei 35o bis 400' erhalten wurde, versetzt und sodann bei 140' mit Wasserstoff behandelt. Nach Vollendung der Wasserstoffaufnahme wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält das Reaktionsprodukt in Form einer farblosen glasartigen Masse, aus welcher durch Verseifung in bekannter Weise die Benzoylgruppe abgespalten werden kann. Das entbenzoylierte Produkt ist identisch mit dem Octahydrofollikelhormon der Formel C18 H3o 02 , wie es durch Hydrierung des Follikelhormons bzw. Dihydrofollikelhormons erhalten wird.
  • In der gleichen Weise verfährt man, wenn man statt des obenerwähnten Benzoylderivates vom Schmelzpunkt 189' das Benzoylderivat des isomeren Dihydrofollikelhormons oder aber ein Gemisch der Acylderivate der beiden isomeren Dihydrofollikelhormone verwendet oder von anderen Acylderivaten ausgeht. Beispiel 2 500 g Diacetyldihydrofollikelhormon werden in Gegenwart von z5o ccm Cyclohexanol und 0,5 g eines Nickel-Chrom-Katalysators unter Einleiten von Wasserstoff bei einem Druck von ioo Atm. im Autoklaven auf i8o° C erhitzt.
  • Sobald die Wasserstoffadsorption beendet ist, wird der Katalysator durch Filtration entfernt und die Reaktionslösung im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Es resultiert ein helles konsistentes Harz, welches ein Isomerengemisch verschiedener Diacetyloctahydrofollikelhormone darstellt.
  • Beispiel 3 5oo g Monoacyldihydrofollikelhorrnon werden in Eisessiglösung bei Zimmertemperatur in Gegenwart von 300 mg eines Platinoxydkatalysators nach der Methode von Adams-Shriner in einer Wasserstoffatmosphäre behandelt. Sobald kein Wasserstoff mehr adsorbiert wird, entfernt man den Katalysator durch Filtration und destilliert den Eisessig im Vakuum ab. Der Rückstand bildet ein helles konsistentes Harz und stellt ein Isomerengemisch verschiedener Moxioacyloctahydrofollikelhormone dar, das im Hahnenkammtest eine Wirksamkeit von etwa 18 bis zg mg pro Kapauneneinheit zeigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acyl octahydrofollikelhormon, dadurch gekennzeichnet, daB man Acyldihydrofollikelhormone mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt.
DESCH101131D 1932-12-23 1933-05-06 Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon Expired DE626291C (de)

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CH187360D CH187360A (de) 1933-05-06 1934-11-08 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Acyloctahydrofollikelhormone.
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