DE733808C - Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer SubstanzenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
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Description
- Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen Es wurde gefunden, daß der aus Lithocholsäure durch Reduktion bereits hergestellte Alkohol männliche zeigt. Einer gewerblichen Verwertbarkeit des auf diese Weise zu erhaltenden Alkohols steht indessen die schwere Zugänglichkeit der Lithocholsäure selbst, und zwar sowohl durch Isolierung aus Naturprodukten wie auch durch Synthese im Wege.
- Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man, je nach dem verwandten Ausgangsmaterial' den gleichen Alkohol oder neben ihm .oder statt seiner Alkohole gleicher und selbst roch besserer Hommenwirksamkeit erhalten kann. wenn man die bei der Oxydation von Cholesterin und anderen Sterinen anfallenden sauren Bestandteile, die mit Natronlauge schwer lösliche Salze bilden, durch Reduktion in die entsprechenden Alkohole überführt. Derartige saure Verbindungen werden bekanntlich beider Herstellung vorn z. B. Andro,-steron und D@.ehydroandrosteronerhalten und müssen vor der Isolierung der Ketone aus dem Gemisch der Oxydationsprodukte abgeetrennt werden. Die bei der Oxydation der Sterine entstehenden - sauren Anteile stellen offenbar meist Carbonsäuren mit bei der Oxydation mehr oder weniger erhalten gebliebenem Ringskelett dar. In ihnen steht en auf einfachste Weise zugängliches Ausgangsniaterial für die Herstellung hormonwirksamer Substanzen zur Verfügung, das sonst zumeist als reines Abfallprodukt bei der Herstellung von männlichen Hormonen aus Sterinen angesehen und behandelt wird.
- Die vorliegende Erfindung zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen besteht demzufolge darin, daß man die bei der Oxydation von Sterinen.. bäw. deren Estern anfallendem sauren =Verbindungen in bekannter Weise abscheidet und die in Wasser schwer lösliche Natriumverbindü.ugen bildenden Säuren, zweckmäßig in Form ihrer Ester, zu den entsprechenden primären Alkoholen reduziert. Hierfüreignen sich z. B. die in H o, u b @e n - W e y 1, Die Methoden der organischen Chemie (i922), Bd. II, S. 2:l.5 ff., genannten Methoden, wic; insbesondere Reduktion mittels Natrium ,:i Alkohol oder andere chemische Reduktions-` methoden, wie gegebenenfalls auch katalytische Verfahren mittels E delmetall- oder ,auch.ichtedelmetallkatalysatoren.
- Das Gemisch der bei der Reduktion einstehenden Alkohole kann ohne weiteres in der Therapie verwandt werden, man katin aber auch die einzelnen Alkohole- nach bekannten Methoden, wie Umkristallisation, Sublimation, Adsorption usw., unter sich oder gruppenweise trennen. Während beim Androstero.n nach dem - Loewe - Voss - Test die Mäuseeinheit in 2 bis 3 mg enthalten ist, weist das verfahrensgemäße Alkoholgemisch diese schon in i bis 2 mg auf, d. 1i. seine Wirksamkeit ist demnach um etwa 5o bis iooo'o höher als die des Andro sterons.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung unterscheidet sich von allen Umwandlungen definierter und damit in der Regel schwer zugänglicher oder schwer herstellbarer Stoffe -dadurch, daß ein in seiner Zusammensetzung nicht genau definiertes und wechselndes Nebenprodukt, wie es in erheblichen Mengen bei der Darstellung lio-rmonuzrksamer Substanzen aus Naturprodukten anfällt, ohne weiteres in wertvolle hormonwirksame Produkte übergeführt werden kann. Nebenprodukte, die also beispielsweise bei der Oxydation von Cholesterin und anderen Sterinen oder Sterinderivaten zum Androstendion, Corpu:s-luteum-Hormon usw. anfallen und bisher einer einfachen, nutzbringenden Verwendung nicht zugeführt werden konnten, stellen nach vorliegender Erfindung ein wertvolles Ausgangsmaterial für die Herstellung hoarmonwirksamer Substanzen dar. Beispiel Bei der Herstellung von Dehydroandrosteron aus Cholesterin enthält man je Kilogra-mm Cholesterin etwa i oo - Säuren, die auf I Grund der Schwerlöslichkeit ihrer Natriumsalze abgeschieden werden. Dieses Gemisch «-irl nach bekannten Methoden z. B. mittels Sclic:-efetsäure in M@ethyla:Ikahol oder mittels Diazomethan in die zugehörigen Methl-lester übergeführt. Reduziert man nun das erhaltene Estergemisch z. B. mit Natrium in Alkohol nach B o-u v ea u 1 t, so erhält man ein Gemisch, von primären Alkoholen, die die Wirksamkeit eines männlichen Hormons zeigen. etwa wie das Androsteron. Die Über führunä der Säuren in die Alkohole gelingt unter Wiederverwendung der bei der Reduktion zum Teil regenerierten Säuren nahezu quantitativ.
- Aus dem Gemisch der primären Alkohole lassen sich durch fraktionierte Kristallisation und Sublimation auch definierte All:ohole isolieren, z. B. der der Oxycholensäure entsprechende Alkohol vom Schmelzpunkt 196 bis I97°.
Claims (1)
- IJAT1:NTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen durch Reduktion von Säuren mit dem Cyclopentanohydrophenanthrengerüst, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Oxydation von Sterin-en bzw. deren Estern anfallende und in bekannter Weise aus dem Gemisch der Oxydationsprodukte isolierte, in Natronlauge schwer lösliche Säuregemisch zu den entsprechenden primären Alk ohülen reduziert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB183039D DE733808C (de) | 1938-05-08 | 1938-05-08 | Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB183039D DE733808C (de) | 1938-05-08 | 1938-05-08 | Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen |
Publications (1)
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---|---|
DE733808C true DE733808C (de) | 1943-04-02 |
Family
ID=7009459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB183039D Expired DE733808C (de) | 1938-05-08 | 1938-05-08 | Verfahren zur Herstellung hormonwirksamer Substanzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE733808C (de) |
-
1938
- 1938-05-08 DE DEB183039D patent/DE733808C/de not_active Expired
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