DE1288091B - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l,l-Dicyclohexy!-2-(2'-piperidyl)-äthylen
der Formel I
CH = C
und Säureadditionssalzen desselben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aus l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyO-äthanol
der Formel II in an sich üblicher Weise
II
Wasser abgespalten wird und gegebenenfalls durch Umsetzung mit Säuren Additionssalze gebildet
werden.
Die Wasserabspaltung kann mit Hilfe eines üblichen Mittels, z. B. Phosphorsäure (85%ig), alkoholischem
Chlorwasserstoff oder Toluolsulfonsäure, durchgeführt werden. Die Hydrierung des Pyridinrings
zur Ausgangsverbindung, nämlich dem entsprechenden Pyridyläthanol, erfolgt in an sich
üblicher Weise.
Die neue Verbindung ist als Coronardilatator physiologisch aktiv und wertvoll zur Behandlung
von Herzkrankheiten, wobei ein erhöhter Blutstrom in das Myocardium gefördert wird. Sie ist besonders
zur Behandlung von Angina pectoris wertvoll, und zwar sowohl prophylaktisch als auch zur Verringerung
des Nitroglycerinbedarfs bei akuten Anfällen. Sie besitzt eine geringere Wirkung auf den peripheren
Blutdruck als manche andere Coronardilatatoren, wie Nitroglycerin.
Die neue Verbindung gemäß der Erfindung ist oral wirksam und kann in jeder üblichen Dosierungsform verabreicht werden, und zwar 100 bis 2000 mg
pro Tag. Die Verbindung ist in Form ihrer freien Base oder ihrer Säureadditionssalze wirksam.
1,1 -Dicyclohexyl-2-(2'-pyridyl)-äthanol
Eine ätherische Lösung von 61,3 g Brombenzol wurde langsam zu einer Suspension von 5,4 g Lithiumblättchen
in 125 ml Äther gegeben. Nach der Reaktion des gesamten Lithiums wurde die Phenyl-Lithium-Lösung
zu 35 g a-Picolin in 200 ml Äther gegeben und die Lösung 1 Stunde gerührt. Zu dieser
Lösung wurden dann im Verlauf von 1 Stunde 67,5 g Dicyclohexylketon in 200 ml trockenem Benzol
gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt und dann mit einer gesättigten
Ammoniumchloridlösung zersetzt. Die ätherische Schicht wurde nach dem Trocknen über
Magnesiumsulfat mit alkoholischem Chlorwasserstoff angesäuert. Das Produkt l,l-Dicydohexyl-2-(2'-pyridyl)-äthanolhydrochlorid
wurde aus einer Mischung von Äthylacetat mit Äthanol umkristallisiert und ergab 66 g eines weißen Festkörpers mit F. 195 bis
1970C.
l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthanol
Eine alkoholische Lösung, die 20 g des Hydrochlorids
von l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-pyridyl)-äthanol enthielt, wurde in Anwesenheit von Platinoxyd bei
einem Wasserstoffdruck von etwa 27 kg hydriert. Der Katalysator wurde abgetrennt und der Alkohol
bei verringertem Druck entfernt. Das Produkt 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthanolhydrochlorid
kristallisierte aus einer Mischung von Äthylacetat und Äthanol als weißer Festkörper und besaß den F. 260
bis 2610C.
Beispiel
^0 l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylen
^0 l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylen
Aus 15 g l,l-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthanolhydrochlorid wurde mit 25 ml 85°/oiger Phosphorsäure
bei Dampfbadtemperatur Wasser abgespalten. 200 ml Wasser wurden der Reaktionsmischung zugegeben
und die Lösung mit 10%iger Nätriumhydroxydlösung neutralisiert. Die freie Base wurde
in Äther aufgenommen, über Magnesiumsulfat getrocknet und die ätherische Lösung mit alkoholischem
Chlorwasserstoff angesäuert. Das Produkt 1,1-Dicyclohexyl - 2 - (2' - piperidyl) - äthylenhydrochlorid
wurde aus Äthylacetat, das eine Spur Alkohol enthielt, als weißer Festkörper mit F. 152 bis 154°C
kristallisiert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylen der Formel Iund Säureadditionssalzen desselben, dadurch gekennzeichnet, daß aus 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthanol der Formel II in an sich üblicher Weise
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1288091B true DE1288091B (de) | 1969-01-30 |
Family
ID=607890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1288091D Pending DE1288091B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthylen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1288091B (de) |
-
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- DE DENDAT1288091D patent/DE1288091B/de active Pending
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