DE2814645C3 - 7,10-Dimethyl-5,9-ünino-4^3,9- tetrahydrocycloocta [b] thiophene und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
7,10-Dimethyl-5,9-ünino-4^3,9- tetrahydrocycloocta [b] thiophene und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
| CH3 | \ ί | CH3 |
| I ι- | VSy / | |
| R | ||
| ο) — | N | |
| V | Y \ | |
| I | ||
| CH3 | T | |
| CH3 | ||
In der ersten Stufe des Verfahrens wird 3-Thenylmagnesiumbromid unter großer Verdünnung und einer
inerten Atmosphäre hergestellt und dann bei Rückfluß-UETperatur mit einem N-Methylpyridiniumjodid in
einem wasserfreien Äther umgesetzt, wobei ein instabiles Dihydropyridinzwischenprodukt erhalten
wird, das ohne weitere Reinigung in einem sauren Medium behandelt wird. Die erhaltene Lösung wird
dann alkalisch gestellt und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, wobei das entsprechende
H +
CH,
ta[b]thiophen erhalten wird, das gereinigt und als Pikrat
isoliert wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Herstellung von 7,IO-Dimethyl-5.9-imino-4,5,8,9-tetrahydro-cycloocta[b]thiophen (I, R =
H)
Um das 3-Thienylmagnesiumbromid herzustellen,
wurde ein modifizierter Kreislaufreaktor, bestehend aus einer kontinuierlichen Rückflußkolonne, einem Scheidetrichter, einem Kühler und Reaktionskolben verwendet.
Die Reaktorkolonne war gefüllt mit 70 g Magnesiumspänen, abwechseln mit dünnen Schichten von Quecksilber^ l)-chlorid und Uberschichtet mit einer gesättigten
Lösung von Quecksilber(ll)-chlorid in wasserfreiem Äther. Nach I2siündigem Stehenlassen wurden 250 ml
wasserfreier Äther in den Kolben gegeben und 2 Stunden unter Rückfluß destilliert. Der Kolben wurde
dann durch einen anderen mit mechanischem Rührwerk ersetzt, in dem IO g 1,4-Dimethylpyridiniumjodid in 150
ml wasserfreiem Äther eingeführt wurden. In den Scheidetrichter wurden 8 g 3-Thenylbrotnid in 75 ml
wasserfreiem Äther gegeben. Einige Milliliter der
Halogenidlösung wurden der Magnesiumkolonne zugesetzt und nach Überprüfung des Einsetzens der
Reaktion wurde der Kolben auf Rückflußtemperatur erhitzt und die Zugabe langsam für 2 Stunden
fortgesetzt. Während des gesamten Verfahrens wurde in dem System eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten. Nach Beendigung der Zugabe wurde der Rückfluß
von eineinhalb Stunden aufrechterhalten. Die ätherische Lösung wurde über 250 ml einer gesättigten wäßrigen
Lösung von Ammoniumchlorid und Eis gegossen, das Gemisch mit konzentriertem Ammoniumhydroxid alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Die ätherische
Lösung wurde mit 10%iger Salzsäure extrahiert, die anfallende wäßrige Schicht I Stünde unter Rückfluß
gekocht, dann mit konzentriertem Ammoniumhydroxid alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Die dabei
erhaltene Lösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wurden 35 g
eines Öls erhalten (Ausbeule 37,7%), aus dem das Picrat gefällt wurde. Eine daraus aus abcdlutem Äthanol
umkristallisierte Probe hat einen Schmclzbereich von 165 bis 1700C.
C 49.76; H 4.14; N 12θΟ; S 737;
gefunden:
C 49.59; H 4.31; N 12.78; S 7.66.
Herstellung von ej.ly
43,8,9-tetrahydro-cycloocta[b]thiophen(I.R =
Entsprechend Beispiel 1 wurde von 1.3,4-Trimethyl
pyridiniumjodid ausgegangen. Eine analytische Probe des entsprechenden Picrats wurde in Äthanol umkristallisiert und zeigte einen Schmelzpunkt von 200 bis 2030C.
Berechnet far CIBHjqNAS(r, R=CHi);
C 5051; H 446; N IWO; S 7,15;
gefunden;
gefunden;
C 50.74; H 4,69; N 1Z40; S737-
Pharmakologisehe Eigenschaften von
7,10-DimethyI-
S^-imino^Ae^-tetrahydro-cycIooctatbjthiophen
(R=H)
(R=H)
Das Produkt hat schmerzstillende Wirkung, Seine Toxizität und Aktivität wurde mit der von Dextropropoxyhen
verglichen.
A — Akute Toxizität
Untersuchungen der akuten Toxizität wurden an LCR. Swiss-AIbinomäusen beiderlei Geschlechts mit
einem Gewicht von 30 ± 2 g durchgeführt, die 24 Stunden vor dem Versuch nüchtern gelassen waren. Die
Temperatur und die relative Luftfeuchtigkeit wurden konstant gehalten Die Substanzen wurden intraperito-
neal verabreicht, wobei die Anzahl der Todesfälle 24
Stunden nach der Bshandlung gezählt wurde. Die
Berechnung der lethalen Dosis (LD») wurde nach dem Litchfield-Wilcoxon Test berechnet Es wurden folgende
Resultate erhalten;
Chemische Analgesie
Man hat die schmerzlindernde Wirkung an LCR. Swiss-Albinomäusen mit der Essigsäure-Krümnungstechnik
untersucht Es wurden Gruppen von 10 Mäusen gebildet
Die zu untersuchenden Produkte wurden intraperitoneal
verabreicht und nach 30 Minuten wurden 0,25 ml l°/oiger Essigsäure intraperitoneal injiziert Es wird eine
Gruppe von Kontrolltieren eingesetzt die nur die Essigsäure erhalten. Es wird die Anzahl von Krümmungen
von der Z bis zur 12. Minute nach Verabreichung
der Essigsäure gezählt
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle
wiedergegeben:
Dosis
Krümmungsanzahl .v ±
Standardfehler
Statistische Signifikanz mit:
Kontrolle Dolatin
Kontrolle
Verbindung I
Dolatin
Verbindung I
Dolatin
5 mg/kg
5 mg/kg
5 mg/kg
60,4 ± 3,364 10,0 ± 1,660 19,8+3,197
P < 0,00005
P < 0,00005
P < 0,00005
P < 0,02
Die Verbindung I zeigt eifse bezeichnend höhere schmerzlindernde Wirkung als Dolatin bei der gleichen Dosis.
Claims (2)
- Patentansprüche:1, 7,l0-Dimethyl-5,9-imino-4,5,8,9-tetrahydro-cycloocta[b]thiophene der allgemeinen Formel IIOCH3in der R ein Wasserstoffatom oder Methyl bedeutet und dessen pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze, insbesondere die Pikrate,
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in großer Verdünnung und in inerter Atmosphäre hergestelltes 3-Thienylmagnesiumbromid mit N-Methylpyridiniumjodid in wasserfreiem Äther bei Rückflußtemperatur umsetzt und das Dihydropyridin-Zwischenprodukt unmittelbar in einem sauren Medium behandeltDie Erfindung betrifft 7,10-DimethyI-5,9-imino-4,5,8I9-tetrahydro-cycloocta[b]thiophene der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom (R = H) oder eine Methylgruppe (R=CHj) ist, und deren Additionssalze mit pharmakologisch verträglichen Säuren, beispielsweise die Pikrate. Die erwähnten Verbindungen sind neu und werden gemäß der nachstehenden Reaktionsfolge hergestellt.CH2MgBr
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