DE710539C - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines KondensationsproduktesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes Es ist bekannt, daß Trimethylhydrochinon mit Phytol bzw. Phytylhalogeniden oder Phytadien $u d g-a-Tocopherol kondensiert werden kann.
- Nach den bekannten Arbeitsweisen, z. B. bei der von K a r r e r (Helvetica Chimica Acta 21 [r938] S. 52,o) durchgeführten Kondensation von Trimethylhydrochinon mit Phytylbromid in Gegenwart von Zinkchlorid, und beim Arbeiten nach S m i th (Science [New York, N. S.] 88 [r938] S. 38 oben) ohne Kondensationsmittel findet stets Ringschluß mit Bildung einer Sauerstoffbrücke statt. Bei Verwendung von Acetylpbytol tritt dagegen kein Ringschluß ein, sondern es erfolgt eine einfache Kernsubstitution, wie aus der Analyse des kristallisierten Diacetats hervorgeht. Es wurde gefunden, daß ein bisher unbekanntes Kondensationsprodukt entsteht, wenn Trimethylhydrochinon mit Acetylphytol kondensiert wird. Das gebildete Kondensationsprodukt kann durch Acetylierung in eine kristalline Verbindung überführt werden..
- Das neue Kondensationsprodukt ist eine seifenartige Paste, löslich in Petroläther; es reduziert Kalipermanganat in der Kälte und Goldchlorid in der Wärme. Das durch Behandlung mit Acetanhydrid daraus entstandene Acetylderivat destilliert unter o,o8 min Druck bei 200° und zeigt nach Umkristallisieren aus Methylalkohol einen Schmelzpunkt von 6o°. Die Jodzahl ist 48,9 (berechnet q.9,4).° Es vermag Permanganat in der Kälte nicht zu reduzieren. Seine Formel ist Durch Hydrolyse mit methylalkoholischer Schwefelsäure erhält man daraus ein Öl, welches Goldchlorid reduziert und. durch. thermische Zersetzung Durohydrochinon bildet. Das Kondensationsprodukt soll zur Herstellung von Heilmitteln mit Vitamin E-Wirkung und als Zwischenprodukt für die Gewinnung weiterer pharmazeutisch wichtiger Verbindungen Verwendung finden. Beispiel 185 Teile Acetylphytol in Zoo Teilen Benzol «-erden im Verlauf einer Stunde zu einem Gemisch von 74. Teilen Trimethylhydrochinon in Zoo Teilen Benzol und 4.o Teilen wasserfreiem Zinkchlorid, gelöst in .1.5o Teilen trockenem Äther, unter Rühren bei .4o° zugesetzt. Dann wird noch 4 Stunden unter Rückfluß schwach gekocht, darauf mit Wasser versetzt und die Benzolätherschicht nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter Natronlauge und mehrmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat destilliert man die Lösungsmittel ab. Der Rückstand bildet eine seifenartige Masse. Man löst in warmem Petroläther, wobei das Kondensationsprodukt als flockiger Niederschlag beim Erkalten ausfällt. Die Lösung wird zentrifugiert, der Petroläther abgegossen und der Rückstand im Vakuum getrocknet. plan erhält 190 Teile einer schmierseifenartigen :lasse.
- Durch Acetylieren mit I1/2 Teilen Essigsäureanhydrid bei 140 bis 16o° erhält man ein bei 220°%,o8 mm destillierendes Öl, welches aus 3 Teilen Methylalkohol umkristallisiert werden kann. Man erhält fast weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 6o°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes, dadurch gekennozeichnet, daß Trimethylhydrochinon mit Acetylphytol kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH710539X | 1939-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE710539C true DE710539C (de) | 1941-09-16 |
Family
ID=4530733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH161394D Expired DE710539C (de) | 1939-02-16 | 1940-01-21 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE710539C (de) |
-
1940
- 1940-01-21 DE DEH161394D patent/DE710539C/de not_active Expired
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