CH211294A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Es ist bekannt, dass     Trimethylhydrochinon     mit     Phytol        bezw.        Phy        tylhalogeniden    oder       Phytadien    zu     dl-a-Tocopherol    kondensiert  werden kann.  



  Es     wurde    gefunden; dass ein bisher unbe  kanntes Kondensationsprodukt entsteht, wenn       Trimethylhydrochinon    mit     Acetylphytol    kon  densiert wird. Das gebildete Kondensations  produkt kann durch     Acetylierung    in eine  kristalline Verbindung überführt werden.

      Das neue Kondensationsprodukt ist eine  seifenartige Paste, löslich in     Petroläther;    es  reduziert     Kalipermanganat    in der Kälte und  Goldchlorid in der     Wärrne.    Das durch Be  handlung mit     Acetanhydrid    daraus entstan  dene     Acetylderivat    destilliert unter 0,08 mm       Druek    bei 2200 und zeigt nach     Umkristalli-          sieren    aus Methylalkohol einen Schmelzpunkt  von<B>600.</B> Es vermag     Permanganat    in der  Kälte nicht zu reduzieren.

   Durch Hydrolyse  mit     methylalkoholischer    Schwefelsäure erhält  man daraus ein Öl, welches Goldchlorid re-         duziert    und durch thermische Zersetzung       Durohydrochinon    bildet.  



  Das Kondensationsprodukt soll zur Her  stellung von Heilmitteln mit Vitamin     E-Wir-          kung    und als Zwischenprodukt für die Ge  winnung weiterer pharmazeutisch wichtiger  Verbindungen Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    185 Teile     Aeetylphytol    in 200 Teilen  Benzol werden im Verlauf einer Stunde, zu  einem Gemisch von 74 g     Trimethylhydro-          chinon    in 200 cm' Benzol und 40 g wasser  freiem Zinkchlorid, gelöst in 450<B>cm-'</B>     trok-          kenem    Äther, unter Rühren bei 40   zugesetzt.

    Dann wird noch 4 Stunden unter     Rückfluss     schwach gekocht, darauf mit Wasser versetzt  und die     Benzol-Ätherschicht    nacheinander     reit     Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter  Natronlauge und mehrmals mit Wasser ge  waschen. Nach dem Trocknen mit Natrium  sulfat destilliert man die Lösungsmittel ab.  Der Rückstand bildet eine seifenartige     Masse.         Man löst in warmem     Petroläther,    wobei das  Kondensationsprodukt als flockiger Nieder  schlag beim Erkalten ausfällt.

   Die Lösung  wird zentrifugiert, der     Petroläther    abgegossen  und der Rückstand im Vakuum     getrocknet.     Man erhält 190 Teile einer     schmierseifen-          artigen    Masse.  



  Durch     Acetylieren    mit     1'/E    Teilen Essig  säureanhydrid bei 140-1600 erhält man ein  bei     220'/0,08    mm destillierendes Öl, welches  aus 3 Teilen Methylalkohol umkristallisiert  werden kann. Man erhält fast weisse Kristalle  vom F. 60  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass Trimethylhydrochinon mit Acetylphytol kondensiert wird. Das nerve Kondensationsprodukt ist eine seifenartige Paste, löslich in Petroläther; es reduziert Kaliperrnanganat in der Kälte und Goldchlorid in der Wärme. Das durch Behand lung mit Acetanhydrid daraus entstandene Acetylderivat destilliert unter 0,08 mm Druck bei 220' und zeigt nach Umkristallisieren aus Methylalkohol einen Schmelzpunkt von <B>600.</B> Es vermag Permanganat in der Kälte nicht zu reduzieren.

   Durch 'Hydrolyse mit methylalkoholischer Schwefelsäure erhält man daraus ein Öl, welches Goldchlorid reduziert und durch thermische Zersetzung Durohydro- chinon bildet. Das Kondensationsprodukt soll zur Her stellung von Heilmitteln mit Vitamiu E-Wir- kung und als Zwischenprodukt für die Ge winnung weiterer pharmazeutisch wichtiger Verbindungen Verwendung finden.