CH211294A - Process for the production of a condensation product. - Google Patents

Process for the production of a condensation product.

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CH211294A
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CH
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condensation product
production
cold
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reduces
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Es ist bekannt, dass     Trimethylhydrochinon     mit     Phytol        bezw.        Phy        tylhalogeniden    oder       Phytadien    zu     dl-a-Tocopherol    kondensiert  werden kann.  



  Es     wurde    gefunden; dass ein bisher unbe  kanntes Kondensationsprodukt entsteht, wenn       Trimethylhydrochinon    mit     Acetylphytol    kon  densiert wird. Das gebildete Kondensations  produkt kann durch     Acetylierung    in eine  kristalline Verbindung überführt werden.

      Das neue Kondensationsprodukt ist eine  seifenartige Paste, löslich in     Petroläther;    es  reduziert     Kalipermanganat    in der Kälte und  Goldchlorid in der     Wärrne.    Das durch Be  handlung mit     Acetanhydrid    daraus entstan  dene     Acetylderivat    destilliert unter 0,08 mm       Druek    bei 2200 und zeigt nach     Umkristalli-          sieren    aus Methylalkohol einen Schmelzpunkt  von<B>600.</B> Es vermag     Permanganat    in der  Kälte nicht zu reduzieren.

   Durch Hydrolyse  mit     methylalkoholischer    Schwefelsäure erhält  man daraus ein Öl, welches Goldchlorid re-         duziert    und durch thermische Zersetzung       Durohydrochinon    bildet.  



  Das Kondensationsprodukt soll zur Her  stellung von Heilmitteln mit Vitamin     E-Wir-          kung    und als Zwischenprodukt für die Ge  winnung weiterer pharmazeutisch wichtiger  Verbindungen Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    185 Teile     Aeetylphytol    in 200 Teilen  Benzol werden im Verlauf einer Stunde, zu  einem Gemisch von 74 g     Trimethylhydro-          chinon    in 200 cm' Benzol und 40 g wasser  freiem Zinkchlorid, gelöst in 450<B>cm-'</B>     trok-          kenem    Äther, unter Rühren bei 40   zugesetzt.

    Dann wird noch 4 Stunden unter     Rückfluss     schwach gekocht, darauf mit Wasser versetzt  und die     Benzol-Ätherschicht    nacheinander     reit     Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter  Natronlauge und mehrmals mit Wasser ge  waschen. Nach dem Trocknen mit Natrium  sulfat destilliert man die Lösungsmittel ab.  Der Rückstand bildet eine seifenartige     Masse.         Man löst in warmem     Petroläther,    wobei das  Kondensationsprodukt als flockiger Nieder  schlag beim Erkalten ausfällt.

   Die Lösung  wird zentrifugiert, der     Petroläther    abgegossen  und der Rückstand im Vakuum     getrocknet.     Man erhält 190 Teile einer     schmierseifen-          artigen    Masse.  



  Durch     Acetylieren    mit     1'/E    Teilen Essig  säureanhydrid bei 140-1600 erhält man ein  bei     220'/0,08    mm destillierendes Öl, welches  aus 3 Teilen Methylalkohol umkristallisiert  werden kann. Man erhält fast weisse Kristalle  vom F. 60  .



  Process for the production of a condensation product. It is known that trimethylhydroquinone with Phytol BEzw. Phy tylhalogeniden or phytadiene can be condensed to dl-a-tocopherol.



  It was found; that a previously unknown condensation product is formed when trimethylhydroquinone is condensed with acetylphytol. The condensation product formed can be converted into a crystalline compound by acetylation.

      The new condensation product is a soap-like paste, soluble in petroleum ether; it reduces potassium manganate in the cold and gold chloride in the warm. The acetyl derivative formed therefrom by treatment with acetic anhydride distills under 0.08 mm pressure at 2200 and, after recrystallization from methyl alcohol, shows a melting point of <B> 600. </B> It is unable to reduce permanganate in the cold.

   By hydrolysis with methyl alcoholic sulfuric acid, an oil is obtained which reduces gold chloride and forms durohydroquinone through thermal decomposition.



  The condensation product is intended to be used for the manufacture of medicinal products with vitamin E effects and as an intermediate product for the production of other pharmaceutically important compounds. <I> Example: </I> 185 parts of acetylphytol in 200 parts of benzene are converted over the course of one hour to a mixture of 74 g of trimethylhydroquinone in 200 cm 'of benzene and 40 g of anhydrous zinc chloride, dissolved in 450 cm - '</B> dry ether, added with stirring at 40.

    The mixture is then gently refluxed for 4 hours, then treated with water and the benzene-ether layer is washed successively with water, dilute hydrochloric acid, dilute sodium hydroxide solution and several times with water. After drying with sodium sulfate, the solvents are distilled off. The residue forms a soap-like mass. It is dissolved in warm petroleum ether, the condensation product precipitating out as a flaky precipitate on cooling.

   The solution is centrifuged, the petroleum ether is poured off and the residue is dried in vacuo. 190 parts of a soft soap-like mass are obtained.



  Acetylating with 1 part of acetic anhydride at 140-1600 gives an oil which distills at 220 / 0.08 mm and which can be recrystallized from 3 parts of methyl alcohol. Almost white crystals of F. 60 are obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass Trimethylhydrochinon mit Acetylphytol kondensiert wird. Das nerve Kondensationsprodukt ist eine seifenartige Paste, löslich in Petroläther; es reduziert Kaliperrnanganat in der Kälte und Goldchlorid in der Wärme. Das durch Behand lung mit Acetanhydrid daraus entstandene Acetylderivat destilliert unter 0,08 mm Druck bei 220' und zeigt nach Umkristallisieren aus Methylalkohol einen Schmelzpunkt von <B>600.</B> Es vermag Permanganat in der Kälte nicht zu reduzieren. PATENT CLAIM: Process for the production of a condensation product, characterized in that trimethylhydroquinone is condensed with acetylphytol. The nerve condensation product is a soap-like paste, soluble in petroleum ether; it reduces potassium manganate in the cold and gold chloride in the warm. The acetyl derivative formed therefrom by treatment with acetic anhydride distills under 0.08 mm pressure at 220 ° and, after recrystallization from methyl alcohol, has a melting point of <B> 600. </B> It is unable to reduce permanganate in the cold. Durch 'Hydrolyse mit methylalkoholischer Schwefelsäure erhält man daraus ein Öl, welches Goldchlorid reduziert und durch thermische Zersetzung Durohydro- chinon bildet. Das Kondensationsprodukt soll zur Her stellung von Heilmitteln mit Vitamiu E-Wir- kung und als Zwischenprodukt für die Ge winnung weiterer pharmazeutisch wichtiger Verbindungen Verwendung finden. By hydrolysis with methyl alcoholic sulfuric acid, an oil is obtained therefrom, which reduces gold chloride and forms durohydroquinone through thermal decomposition. The condensation product is intended to be used for the manufacture of medicinal products with vitamin E effects and as an intermediate product for the production of other pharmaceutically important compounds.
CH211294D 1939-02-16 1939-02-16 Process for the production of a condensation product. CH211294A (en)

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