AT130252B - Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole.Info
- Publication number
- AT130252B AT130252B AT130252DA AT130252B AT 130252 B AT130252 B AT 130252B AT 130252D A AT130252D A AT 130252DA AT 130252 B AT130252 B AT 130252B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- production
- fatty acids
- alcohols
- aliphatic alcohols
- higher aliphatic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 3
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu] Chemical compound [Cr].[Cu] GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQGGZWPOMJLTP-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)O VJQGGZWPOMJLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. Es ist bekannt, dass man durch Einwirkung von Wasserstoff bei Gegenwart von Katalysatoren auf Carbonsäureester die entsprechenden Alkohole darstellen kann. (Deutsche Patentschrift Nr. 369 574). Dagegen ist es bisher nicht gelungen, Carbonsäuren als solche mit Wasserstoff bei Gegenwart von Katalysatoren direkt zu Alkoholen zu reduzieren. Es wurde nun gefunden, dass diese direkte Umwandlung bei höheren aliphatischen Carbonsäuren glatt gelingt, wenn man ein Ausgangsmaterial verwendet, welches die betreffende Carbonsäure völlig frei von Alterungsprodukten enthält, wie man sie z. B. erhält, wenn man sie kurz vor Ausführung der Reduktion aus dem Glycerid abspaltet. Die folgenden Ausführungsbeispiele zeigen, wie das Verfahren vorteilhaft durchgeführt werden kann. Herstellung des Katalysators. Kupferaeetat wird in Wasser gelöst und in die Lösung die entsprechende Menge Kieselgur eingerührt. Dann fällt man durch einen Überschuss von Sodalösung das Kupfer in Form von Kupfercarbonat aus, wäscht sehr sorgfältig aus, trocknet das Produkt und verreibt es fein. Hierauf reduziert man das Kupferearbonat durch Erhitzen im Wasserstoffstrom bei 190-200 C. Die Mengenverhältnisse werden so gewählt, dass der fertige Katalysator etwa 15% metallisches Kupfer und etwa 85 % Kieselgur enthält. Man kann auch das auf Kieselgur niedergeschlagene getrocknete und fein verriebene Kupfercarbonat direkt ohne vorherige Reduktion verwenden, da es dabei selbst reduziert wird. Ausführung der Reduktion. Beispiel 1 : 160 der durch Spalten des Kokosfettes frisch bereiteten Kokosfettsäuren werden mit 16 g des nach obiger Vorschrift hergestellten Katalysators gemischt und in einen Schüttel-oder Rührautoklaven gebracht. Hierauf wird Wasserstoff eingepresst und angeheizt. Der Reaktionsdruck beträgt 260 atü., die Reaktionstemperatur 250-325 C, die Reaktionsdauer etwa zwei Stunden. Nach dieser Zeit sind die Kokosfettsäuren nahezu quantitativ in Alkohole umgewandelt. Nach Abtrennung des Katalysators können die Alkohole direkt ohne weitere Reinigung zu technischen Zwecken, beispielsweise als Ausgangsmaterial für die Sulfonierung, Verwendung finden. Beispiel 2 : 200 g der durch Spalten von Ricinusöl frisch bereiteten Ricinusfettsäuren werden mit 20 9 des nach obiger Vorschrift hergestellten Kupferkatalysators gemischt und gemäss den Angaben in Beispiel 1 behandelt. Man erhält Octadecandiol (Rieinglykol) in nahezu theoretischer Ausbeute. Beispiel 3 : 200 g durch Spaltung frisch bereitete Talgfettsäuren werden mit 20 g Kupferchromkatalysator (Deutsche Patentschrift Nr. 415469) gemischt und im Schüttelautoklaven bei 2500 und 200-250 atü. mit Wasserstoff behandelt. Die Reaktionsdauer beträgt zwei Stunden. Man erhält ein Gemisch der den Talgfettsäuren entsprechenden Alkohole, in der Hauptsache Stearinalkohol, in praktisch quantitativer Ausbeute. Gegenüber dem bekannten Reduktionsverfahren unter Verwendung von Carbonsäurealkylestern als Ausgangsmaterial arbeitet das vorliegende Verfahren wesentlich einfacher und bedeutet daher einen namhaften technischen Fortschritt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung aliphatischer Alkohole mit mehr als fünf kettenförmig gebundenen Kohlenstoffatomen im Molekül durch katalytische Reduktion entsprechender Carboxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man den herzustellenden Alkoholen entsprechende, aus Glyceriden durch Verseifung gewonnene Fettsäuren bzw. Gemische solcher unmittelbar nach deren Gewinnung, also frei von Alterungsprodukten, der Einwirkung von Wasserstoff bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur bei Gegenwart eines Hydrierungskatalysators unterwirft. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE130252X | 1930-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT130252B true AT130252B (de) | 1932-11-10 |
Family
ID=5663512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT130252D AT130252B (de) | 1930-07-18 | 1931-05-20 | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT130252B (de) |
-
1931
- 1931-05-20 AT AT130252D patent/AT130252B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE965236C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesaettigter, hoehermolekularerFettalkohole | |
| AT130252B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE617542C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
| DE571123C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von ª‰-Oxynitrilen oder deren Abkoemmlingen in ungesaettigte Ester | |
| CH155445A (de) | Verfahren zur Herstellung von Laurinalkohol. | |
| DE594481C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
| CH159296A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octadecylenglykol. | |
| CH159297A (de) | Verfahren zur Herstellung von stearinalkohol. | |
| CH159295A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octadecylalkohol. | |
| DE747518C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Schwefelsaeureestern | |
| DE675042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamiden | |
| DE887498C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen hoehermolukularer Fettsaeuren | |
| DE950285C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexa-1, 4-dien-1, 4-dicarbonsaeure | |
| DE642518C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
| DE720469C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten hydroaromatischen Carbonsaeuren | |
| CH159298A (de) | Verfahren zur Herstellung von Myristinalkohol. | |
| DE914006C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern aus Anhydriden zweibasischer Carbonsaeuren und Alkoholen | |
| CH159299A (de) | Verfahren zur Herstellung von Cetylalkohol. | |
| DE626290C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeher molekularer Alkohole | |
| AT142785B (de) | Verfahren zur Darstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE912212C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dehydroabietinsaeureestern | |
| AT215420B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-pyrrolidyl-methylalkohol | |
| AT130655B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE575364C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Salzen, insbesondere Seifen | |
| DE1618056A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyclohexankarbonsaeure und deren Derivate |