AT128858B - Verfahren zur Darstellung von 1-[4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1). - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von   1-[4'-OxyphenyIJ-2-methylaminopropanol- (1).   



   Es ist bekannt   N-Alkylaminoalkyloxyarylearbinole   durch Hydrierung der entsprechenden, in der aliphatischen Seitenkette durch einen basischen Rest substituierten Ketone mit Hilfe von unedlen Metallkatalysatoren herzustellen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man aus   4-Oxy-11-oxo-P-methylbenzylamino-1-propylbenzol   durch Hydrierung mittels unedler Metallkatalysatoren unter gleichzeitiger Abspaltung des Benzylrestes zum 
 EMI1.1 
 piophenon, das zweckmässig durch Bromieren von p-Acetoxypropiophenon in Eisessig, Chloroform oder einem andern geeigneten Lösungsmittel erhalten wird. 



   Das   1-[4/-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol- (1)   ist auf diesem Wege mit besserer Ausbeute erhältlich als bei Verwendung des sekundären Aminoketons, da dessen Bildung aus Brompropiophenon und Methylamin nicht in glatter Reaktion verläuft wie die einwandfrei vor sich gehende Bildung des tertiären Aminoketons unter Verwendung von Methylbenzylamin. 



   Beispiel : 269 Gewichtsteile   4-Oxy-l1-oxo-12-methylbenzylamino-l-propylbenzol   werden in 1000 Gewichtsteilen n-Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von 13 Gewichtsteilen Nickelkatalysator hydriert man eine Stunde lang bei 1000 und 40 Atm. Wasserstoffdruck. Nach dem Erkalten wird die vom Katalysator getrennte Lösung angesäuert und einige Male mit Äther ausgeschüttelt, um nichtbasische Anteile und insbesondere das bei der Hydrierung abgespaltene Toluol zu entfernen ; sodann wird neutralisiert und mit der nötigen Menge Schwefelammonium etwas gelöstes Eisen und Nickel ausgefällt. Das Filtrat wird mit konzentrierter   Kaliumcarbonatlösung   versetzt, bis beim Reiben mit dem Glasstab die neue Base sich als Kristallmehl ausscheidet.

   Sie wird nach einigem Stehen in Eis abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen ; aus dem Filtrat kann man noch eine isomere Base gewinnen. 



   Das so dargestellte p-Oxyphenylmethylaminopropanol bildet ein weisses kristallinisches Pulver vom F =   152-1540.   In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer   löslich,   von verdünnter Natronlauge und von verdünnten Säuren wird es leicht aufgenommen. Das Chlorhydrat vom F = 209-211 0 ist in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 1-[ 4/-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol- (1), dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxy-1l-oxo-12-methylbenzylamino-1-propylbenzol in Gegenwart unedler Metallkatalysatoren hydriert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.