AT147319B - Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Oetahydrofollikelhormone. 



   Nach dem im Patente Nr. 144 521 beschriebenen Verfahren werden Acyloctahydrofollikelhormone in der Weise gewonnen, dass man die Acyldihydrofollikelhormone mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt. 



   Es wurde gefunden, dass man die Ester der   Octahydrofollikelhormone   auch so darstellen kann, dass man die Octahydrofollikelhormone bekannten   Acylierungsmethoden   unterwirft, wobei je nach den Bedingungen Mono-bzw. Diacylprodukte des   Octahydrofollikelhormons   erhalten werden. 



   Beispiel 1 : 1 g Oetahydrofollikelhormon der Formel   C1sHsoOs   wird in 5 emS Pyridin gelöst, die Lösung mit   überschüssigem   Benzoylchlorid (etwa lemS) versetzt und drei Tage bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Die Reaktionsflüssigkeit wird dann unter Kühlen in verdünnte Schwefelsäure eingegossen und das Reaktionsprodukt durch Aufnehmen in Äther isoliert. 



   Beispiel 2 : 1 g eines Gemisches verschiedener isomerer   Octahydrofollikelhormone,   erhalten z. B. durch katalytische Hydrierung des Follikelhormons, wird mit 50 cm'frisch destilliertem Essigsäureanhydrid und etwas wasserfreiem Natriumacetat 3 Stunden am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsflüssigkeit in Wasser eingegossen und nach einigem Stehen das Reaktionsprodukt in Äther aufgenommen. Die   ätherische   Lösung wird mit verdünnter Sodalösung und Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft. Es hinterbleibt als Rückstand ein harziges Produkt. 



   Neben Benzoylehlorid und Essigsäureanhydrid kommen als Acylierungsmittel ferner in Betracht 
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 temperatur wird in der üblichen Weise durch Ausschütten in verdünnte Salzsäure und Aufnehmen in Äther das harzartige Isomerengemisch der gebildeten   Benzoylacetyloctahydrofollikelhormone   isoliert. 



   Beispiel 4 : 1 g   Octahydrofollikelhormon   wird in 30 ems Pyridin gelöst, die Lösung mit einem   Überschuss   von   Salicylsäurechlorid   in 60 ems Benzol versetzt und drei Stunden auf dem Wasserbade unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionslösung wird darauf mit Äther verdünnt, die ätherische Lösung zunächst mit   5%iger Sodalösung,   dann mit 5% iger Kalilauge und darauf mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Der verbleibende Benzol-Äther-Extrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft. Als Rückstand erhält man den   Salicylsäureester   des   Octahydrofollikelhormons.   



   Beispiel 5 : 1 g eines Gemisches isomerer Oetahydrofollikelhormone wird mit der berechneten Menge   Phthalsäureanhydrid   im Ölbad bei   1400 verschmolzen.   Die erhaltene Schmelze wird zwischen Äther und Sodalösung verteilt. Aus den sodalöslichen Anteilen wird durch Ansäuern das mit geringen Mengen nicht umgesetzter Phthalsäure verunreinigte Reaktionsprodukt abgeschieden, das man durch Hochvakuumdestillation reinigt. Man erhält hiebei ein Gemisch saurer isomerer Oetahydrofollikelhormonphthalsäureester. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oetahydrofollikelhormone mit acylierenden Mitteln behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.