AT160486B - Verfahren zur Darstellung von Androsten-(4)-bzw.-(5)-diol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. - Google Patents

Description

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   Im Stammpatent Nr. 157241 ist ein Verfahren zur Darstellung von   Androstandiol- (3.   17) oder dessen Stereoisomeren geschützt, das darin besteht, dass man   Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17)   bzw. 



  Androstanol- (3)-on- (17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert. 



   Gemäss dem im 1.   Zusatzpatent Nr. 158270 geschützten   Verfahren werden die gleichen Produkte in der Weise erhalten, dass man die durch Oxydation von   Androstanol- (3)-on (17)   bzw.   Androsten- (5)-     ol- (3)-on- (17)   oder deren Stereoisomeren erhältlichen Diketone   Androstandion- (3.   17) bzw.   Androsten- (4)-     bzw.- (5)-dion)- (3.   17) oder deren Stereoisomere der Reduktion unterwirft. 



   Es wurde nun gefunden, dass die oben erwähnten ungesättigten Diketone oder deren Stereo- 
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 mit der Doppelbindung nicht absättigenden oder in hiefür nicht ausreichenden Mengen verwendeten Reduktionsmitteln in ungesättigte Dialkohole,   Androsten- (4)- bzw.- (5)-diol- (3.   17) oder dessen Stereoisomere übergeführt werden können. Zu diesem Zwecke geeignete Reduktionsmittel sind z. B. Alkohole in Gegenwart von Metallalkoholaten, wie Aluminiumalkoholaten und Magnesiumalkoholaten. 



   Der durch das erfindungsgemässe Verfahren erreichte Fortschritt liegt darin, dass nach demselben ungesättigte Dialkohole erhalten werden, welche z. B. als wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von physiologisch wirksamen Substanzen dienen können, die ähnliche oder gleiche Eigenschaften wie die männlichen Sexualhormone aufweisen. 
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 in 100 cm3 absolutem Isopropylalkohol wird zum. Kochen erhitzt, wobei im Verlauf von sieben Stunden 70 cm3 einer Mischung von Isopropylalkohol und Aceton mittels einer   Fraktionisrkolonne   abdestilliert werden.

   Nach dem Abkühlen der Reaktionslösung werden 70 cm3 absoluten Isopropylalkohols zugegeben und weitere 30   ein3 des Lösungsmittels abdestilliert.   Die Menge des gebildeten Acetons wird bestimmt durch Reaktion mit Hydroxylaminhydrochlorid und Titration der hiedureh freigesetzten Salzsäure. Hiebei werden mehr als   90%   der theoretischen Menge an Aceton gefunden. 



   Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wird diese in eiskalte verdünnte Salzsäure gegossen und nach zweistündigem Stehen mit Äther extrahiert. Nach dem Verdampfen des Äthers wird ein Gemisch ungesättigter Dialkohole vom   F=150-155  in   nahezu quantitativer Ausbeute erhalten ; hieraus können zwei isomere ungesättigte Dialkohole mit Digitonin abgetrennt werden. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens gemäss Stammpatent Nr. 157241 und erstem Susatzpatent Nr. 158270, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Gewinnung von   Androsten- (4)- bzw.   



  - (5)-diol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren die Reduktion des   Androsten- (4)- bzw.- (5)-dions- (3.   17) oder dessen Stereoisomeren unter die Erhaltung der Doppelbindung ermöglichenden Bedingungen, z. B. mit die Doppelbindung nicht absättigenden oder in hiefür nicht ausreichenden Mengen verwendeten   Reduktionsmitteln durchführt.   

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel Alkohole in Gegenwart von Metallalkoholaten, wie z. B. Aluminiumalkoholaten, verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.