DE875657C - Verfahren zur Darstellung von 16, 17-Diketonen der Oestran- und Androstanreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 16, 17-Diketonen der Oestran- und AndrostanreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 16, 17-Diketonen der Oestran-und Androstanreihe Iin Patent 569q63 ist ein Verfahren zur Herstellung von Triolen der Oestran- und Androstanreihe beschriet-en, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf 16, r7-Ketole oder i6, 17-Diketone dieser Reihen, die am KOhlenstoffatom 3 eine Hydroxylgruppe oder eine in eine solche überführbare Gruppe tragen, biologische Reduktionsmittel einwirken läßt und aus dem Reaktionsgemisch die entstandenen Triole gewinnt. Als biologische Reduktionsmittel werden Mikroorganismen, wie Hefen, oder reduzierende Fermente tierischen oder pflanzlichen Ursprungs verwendet.
- Es wurde nun gefunden, daß man die 16, i7-Ketole der Oestran- und Androstanreihe durch Einwirkung geeigneter Oxydationsmittel in die entsprechenden 16, 17-Diketone überführen kann. Als Oxydationsmittel kommen solche in Frage, die in der Lage sind, Oxygruppen in eine Ketogruppe überzuführen, z. ß. Chromsäure. Als besonders geeignet hat sich das Verfahren des Austausches der Oxydationsstufen zach Meerwein-Schmidt und Ponndorf erwiesen.
- Die erhältlichen 16, i7-Diketone der Oestran- und Androstanreihe sind hormonal wirksam, und zwar die der Oestranreihe oestrogen, die der Androstanreihe androgen.
- Das Verfahren sei durch folgendes Beispiel erläutert Beispiel 5 g 16-Oxy-oestron und ä g Aluminium-isopiopylat werden in Zoo ccm Benzol und io ccm Aceton 12 Stunden rückfließend gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert, mit Wasser verdünnt und ausgeäthert. Die Ätherlösung wird nacheinander mit Wasser, verdünnter Sodalösung und nochmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhält 3 g z6-Ketooestron, das nach dem lr'mkristallisieren aus einem Gemisch von Äther-Petroläther farblose Kristalle bildet, die bei 2z2° schmelzen.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: x. Verfahren zur Darstellung von 16, i7-Diketonen der Oestran- und Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 16, r7-Ketole dieser Reihen der Einwirkung solcher Oxydationsmittel unterwirft, welche alkoholische Hydroxylgruppen in Ketogruppen umzuwandeln vermögen.
- 2. Verfahren nach Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Oxydation das Verfahren des Austausches der Oxydationsstufen nach Meerwein-Schmidt und Ponndorf verwendet.
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|---|---|---|---|
| DESCH4856D DE875657C (de) | 1939-10-05 | 1939-10-05 | Verfahren zur Darstellung von 16, 17-Diketonen der Oestran- und Androstanreihe |
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| DE875657C true DE875657C (de) | 1953-05-04 |
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- 1939-10-05 DE DESCH4856D patent/DE875657C/de not_active Expired
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