CH211653A - Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ringbetons der Cyelopentanopolyhydro- phenanthren-Reihe. Es wurde gefunden; dass man zu einem Ringketon der Cyclopentanopolybydrophen- anthren-Reihe gelangen kann, wenn man d'4- 17-Äthinyl-androstendiol-(3,17) mit Mitteln behandelt, die geeignet sind, die freie sekun däre Ringcarbinolgruppe in eine Ketogruppe überzuführen und die vorhandene boppelbin- dung in 4,5-Stellung zu verschieben.
Das so gewonnene d', -17-Äthinyl-testo- steron der Formel
EMI0001.0015
schmilzt bei 270-2720.
Die Überführung der freien Ringcarbinol- in die Ringketogruppe kann mit für solche Reaktionen bekannterweise verwendbaren Mitteln erfolgen, beispielsweise mit Chrom säure und Eisessig, mit Permanganat und dergleichen. Es können aber auch Carbonyl- verbindungen (beispielsweise Ketone wie Ace ton, Cyclohexanon) in Gegenwart von Metall- alkoholaten (z.
B. Aluminiumbutylaten, -pro- pylaten, Magnesium-halogen-alkoholaten), Me talle oder Metalloxyde der Kupfer-, Eisen- oder Platingruppe, gegebenenfalls unter ver mindertem Druck, in Gegenwart inerter Gase und/oder in Kombination mit Wasserstoff- acceptoren, verwendet werden.
Es wurde gefunden, dass überraschender weise ein Schutz der mehrfachen Kohlenatoff- Kohlenatoff-bindung in der Seitenkette unter den für solche Oxydationen üblichen milden Bedingungen völlig überflüssig ist. Wird die Reaktion in neutraler Lösung ausgeführt, so wird vorerst das P.r-ungesättigte Keton er halten. Dieses wird nachträglich durch saure oder basische Mittel ebenfalls in das a.p- ungesättigte Keton umgelagert.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden, oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch vervWrdbarer Stoffe dienen.
<I>" Beispiel:</I> 0,5 Teile d',E-17-Äthinyl-androstendiol- (3,17) werden in 10 Teile trockenem Aceton gelöst, mit einer Lösung von 1 Teil tertiärem Aluminium-butylat in 40 Teilen absolutem Toluol versetzt und 21 Stunden unter Rück fluss gekocht. Nach dem Abkühlen verdünnt man mit 100 Teilen Äther, wäscht die Lö sung mit verdünnter Mineralsäure und Wasser, trocknet sie und verdampft das Lösungsmittel. Man erhält so dr,'-17-Äthinyl-andr-osten-3-on- 17-ol vom F. 270-272', welches sich aus Essigester umkristallisieren lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ring ketons der Cyclopentanopolyhydrophenan- threnwReihe, dadurch gekennzeichnet, dass man d',6-17-Äthirjyl-androsterrdiol-(3,17) mit Mit teln behandelt, die geeignet sind, die freie sekundäre Ringcarbinolgruppe in eine Keto- gruppe überzuführen rind die vorhandene Doppelbindung in 4,5-Stellung zu verschieben. Das so gewonnene Ar,rI-17-Äthinyl-testo- sterorr der Formel EMI0002.0021 schmilzt bei 270-272 .Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden, oder als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch verwendbarer Stoffe dienen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211653T | 1937-07-22 |
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|---|---|
| CH211653A true CH211653A (de) | 1940-10-15 |
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| CH211653D CH211653A (de) | 1937-07-22 | 1937-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211653A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721871A (en) * | 1954-09-13 | 1955-10-25 | Searle & Co | 17-alkyl derivatives of 19-nortestosterone |
| US2744122A (en) * | 1951-11-22 | 1956-05-01 | Syntex Sa | delta 4-19-nor-17alpha-ethinylandrosten-17beta-ol-3-one and process |
| US2774777A (en) * | 1952-11-12 | 1956-12-18 | Syntex Sa | 17alpha-methyl-19-nortesterone |
-
1937
- 1937-07-22 CH CH211653D patent/CH211653A/de unknown
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| US2744122A (en) * | 1951-11-22 | 1956-05-01 | Syntex Sa | delta 4-19-nor-17alpha-ethinylandrosten-17beta-ol-3-one and process |
| US2774777A (en) * | 1952-11-12 | 1956-12-18 | Syntex Sa | 17alpha-methyl-19-nortesterone |
| US2721871A (en) * | 1954-09-13 | 1955-10-25 | Searle & Co | 17-alkyl derivatives of 19-nortestosterone |
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