CH235431A - Verfahren zur Darstellung eines neuen tetracyclischen Ketons. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen tetracyclischen Ketons.

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CH235431A
CH235431A CH235431DA CH235431A CH 235431 A CH235431 A CH 235431A CH 235431D A CH235431D A CH 235431DA CH 235431 A CH235431 A CH 235431A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen     tetraeyclischen        Netons.       Es wurde     gefunden,    dass man zu     einem     neuen     tetracyclisühen        Beton    gelangen kann,  wenn man     3-Oxy-1'7a-keto--D-homo-androstan     mit     Oxydationsmitteln        behandelt.     



  Der Ausgangsstoff ist     zugänglich    z. B.  aus     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Ver-          bindungen    durch     Ringerweiterung,    durch  Totalsynthese, sowie     gegebenenfalls        ans--chlie-          ssende    an sich bekannte     Methoden    zur Um  wandlung,     Einführung    oder Eliminierung  von     Substituenten.     



  Zur     Oxydation    können chemische, bio  chemische oder     elektrolytische        Methoden     Anwendung finden, die zur Überführung se  kundärer Alkohole in Betone bekannt sind,  insbesondere     diejenigen:    die auch in der       Steroidreihe    verwendet     wurden.    Als Oxyda  tionsmittel eignen. sich z. B.     Chromsäure     oder     Ketone    in Gegenwart von     Metall-          alkoholaten    oder     -phenolaten.     



  Das neue     Verfahrensprodukt,    das 3,1'7a  Diketo-D-homo-androstan der Formel  
EMI0001.0032     
    schmilzt bei     18'3-1815 .    Es     soll    therapeu  tische Verwendung, finden oder als Zwischen  produkt zur     Herstellung        therapeutisch    ver  wendbarer Verbindungen     dienen.       <I>Beispiel:</I>    Man löst 4 Teile     3-Oxy-17-a-keto-D-homo-          androstan    vom F.     193.--19i5         (D-homo-andro-          steron,        :dargestellt    z.

   B. .durch Reduktion von       Andro:steron-acetat-cyanhydrin,        Einwirkung     von salpetriger Säure und     Verseifung    der       Estergruppe    in     3-Stellung)-    in 400     Teilen     gegen Chromsäure     resistentem    Eisessig, gibt  eine Lösung von 2     Teilen,        Chromtrioxycl    in  2,0 Teilen     90 %        iger    Essigsäure zu und lässt  16 Stunden bei Zimmertemperatur stehen.

        Dann     wird    die Reaktionslösung in Wasser       gegossen,    das ausfallende     Kristallisat    ab  gesaugt,     mit    Wasser nachgewaschen, ge  trocknet und aus     Essigester-Hexan    um  kristallisiert.

   Man erhält so .das     3,17a-Diketo-          D-homo-androstan        (D-homo-androstandion)     vom F.     1'83-1815 ,        [ah    =     .-        2,7 ,    das die  folgende Formel aufweist:  
EMI0002.0013     
    An Stelle von     D-homo-androsteron    vom  F.     193-19.5     kann man auch vom in     3-Stel-          lung        stereoisomeren        D-homo-t-androsteron     vom F.     203-205     ausgehen.  



  Statt mit Chromsäure kann auch mit  einem     Keton    in Gegenwart eines     Metall-          alkoholats    oder eines     Metallphenolats    oxy  diert werden. Oxydieren kann man aber auch  z. B. durch Erhitzen mit     einem    Metall wie  Kupfer im     Vakuum    auf biochemische oder       elektrochemische    Weise.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren, zur Darstellung eines neuen tetracyclis,chen Ketens, dadurch gekennzeich net, dass man ein 3-Oxy-17a-keto-D-homo- androstan mit Oxydationsmitteln behandelt. Das nach dem neuen Verfahren erhält liehe 3,17a - Diketo - D - homo - androstan der Formel EMI0002.0037 schmilzt bei 183-185 . Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
    <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Oxydations mittel Chromsäure verwendet wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Oxydations mittel ein Keton in Gegenwart eines Metall, alkoholats verwendet wird. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Oxydations- mittel ein Keton in Gegenwart eines Metall pheno.lats verwendet wird.
    4. Verfahren gemäss und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Aluminium-tertiär- butylat in Gegenwart von Cyclohexanon ver wendet wird.
CH235431D 1940-03-14 1940-03-14 Verfahren zur Darstellung eines neuen tetracyclischen Ketons. CH235431A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2722532A (en) * 1952-06-14 1955-11-01 Merck & Co Inc 4b-methyl dodecahydrophenanthrenes and preparation thereof
US2810758A (en) * 1955-05-26 1957-10-22 Wisconsin Alumni Res Found Steroid and intermediate compounds

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