CH214538A - Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines R.ingketons der Cyclopentano- polyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Ringketon der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe gelangen kann, wenn man d'>1- 17-Äthenyl-androsten-3,17-diol mit Mitteln behandelt, die geeignet sind,
die freie sekun däre Ringcarbinolgruppe in eine Ketogruppe überzuführen und die vorhandene Doppelbin dung in 4,5-Stellung zu verschieben.
Das so gewonnene d4,r'-17-Äthenyl-testo- teron der Formel
EMI0001.0019
schmilzt bei 139-140 .
Die Überführung der freien Ringcarbinol- in die R.ingketogruppe kann mit für solche Reaktionen Bekannterweise verwendbaren Mit teln erfolgen, beispielsweise mit Chromsäure und Eisessig, mit Permanganat und dergl. Es können aber auch Carbonylverbindungen (beispielsweise Betone wie Aceton, Cyclo- hexanon) in Gegenwart von Metallalkoholaten (z.
B. Aluminiumbutylaten, -propylaten, Ma- gnesiumhalogen-alkoholaten), Metalle oder Me- talloxyde der Kupfer-, Eisen- oder Platingruppe, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, in Gegenwart inerter Gase und/oder in Kombi nation mit Wasserstoffacceptoren, verwendet werden.
Es wurde gefunden, dass überraschender weise ein Schutz der mehrfachen Kohlenstoff- gohlenstoff-bindung in der Seitenkette unter den für solche Oxydationen üblichen milden Bedingungen völlig überflüssig ist. Wird die Reaktion in neutraler Lösung ausgeführt, so wird vorerst das (3 # r-ungesättigte Keton er halten.
Dieses wird nachträglich durch saure oder basische Mittel ebenfalls in das a # f-un- gesättigte Beton umlagert.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen. <I>Beispiel:</I> 2 Teile Q 5,6-17-Äthenyl-androsterr-3,17-diol werden in 100 Teilen trockenem Aceton ge löst, mit einer Lösung von 4 Teilen tertiärem Aluminiumbutylat in 100 Teilen trockenem Benzol versetzt und etwa 20 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Aceton im Vakuum entfernt, der Rück stand mit Äther versetzt und diese Lösung mehrmals mit verdünnter Säure und Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel verdampft.
Der Rückstand wird durch Adsorp- tion z. B. an Aluminiumoxyd und Eluieren mittels eines Berrzol-Äthergemisches gereinigt. Man erhält so 17-Äthenyl-testosteron, das aus Äther-Pentan in Nadeln vom F. 139 -140 kristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ringketorrs der Cy clopentanopolyhydrophenanthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man d 5,''-17- Ätlrenyl-androsten-3,17-diol mit Mitteln be handelt, die geeignet sind, die freie sekundäre Ringcarbinolgruppe in eine Ketogruppe über zuführen und die vorhandene Doppelbindung in 4,5-Stellung zu verschieben.Das so gewonnene J4.5-17-Äthenyl-testo- steron der Formel EMI0002.0022 schmilzt bei. 139-140'. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH214538T | 1937-07-22 | ||
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| CH214538D CH214538A (de) | 1937-07-22 | 1937-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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